Zur Kenntnis der Glutaminsäure und der Pyrrolidoncarbonsäure. 495
Krystalle ab. Sie waren fast inaktiv (Drehung in 4,4°/oiger Lösung im 1 dcm-Rohr 0,01—0,02° nach links).
Das Filtrat der 3,1 g wies noch eine spezifische Drehung von = —3,7° auf (0,4320 g Substanz, 4,6840 g Lösung drehten im */* dcm-Rohr == —0,17°).
Die Ausbeute an umkrystallisierter Substanz betrug im vorerwähnten Falle etwas über 70°/o der Theorie. Eine recht gute Ausbeute an inaktiver Pyrrolidoncarbonsäure erzielte man, wenn man unter Rühren die Glutaminsäure ca. 10 Minuten lang auf 170 — 180° erhitzt und dann die Temperatur 10 Minuten noch bis 220° steigert. Wenn man nur auf 180—190° erhitzt, so sind zur Erzielung reichlicher Mengen inaktiver Pyrrolidoncarbonsäure mehrere Stunden erforderlich.
Schließlich wollen wir noch durch ein Beispiel, bei dem die Drehung successiv verfolgt wurde, ein Bild über den Verlauf der Bildung der verschiedenen Formen der Pyrrolidoncarbonsäure aus Glutaminsäure geben:
10 g Glutaminsäure wurden 25 Minuten auf 160—165° erhitzt. Die Temperatur wurde immer mittels eines in die Substanz eintauchenden Normalthermometers gemessen. Eine herausgenommene Probe ergab für [a]D = —9,6°. Es wurde dann 1 2 Stunde auf 1/0 1/5° erhitzt, wonach noch reichliche Linksdrehung beobachtet wurde. Auch nach erneutem Vs ständigem Erhitzen auf 180-183° war noch Linksdrehung vorhanden. Nach weiterem1'2 ständigem Erwärmen auf 186—195° erhielten wir inaktive Substanz. Eine Änderung der Drehung wurde dann auch beim Erhitzen auf 210° und schließlich auf 230—240° nicht mehr beobachtet.
Wir versuchten auch, die Darstellung der Pyrrolidoncarbonsäure durch Erhitzen in einer Lösung vorzunehmen, um Zersetzung möglichst zu vermeiden. Wrir benutzten zu diesem Zw ecke Glycerin und ferner Chinolin. Die Glutaminsäure wurde in letzterem suspendiert und dann kurze Zeit auf ca. 200—210° c rhitzt. Es resultierte inaktive Pyrrolidoncarbonsäure, die sich aus der stark gefärbten Flüssigkeit auf Zusatz von etwas Alkohol und Äther krystallinisch abschied. Jedoch wird bei diesem Verfahren keine bessere Ausbeute erlangt, als bei zweck-