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Emil Abderhalden und Karl Kautzsch,
Appiani,1) und ferner, allerdings nur ganz kurz, Haitinger*} berichtet.
Unsere Untersuchungen führten, kurz zusammengefaßt, zu folgenden Ergebnissen: Wenn man die Glutaminsäure auf 150 bis lt)0° zum Schmelzen erhitzt, so entweicht nur ziemlich langsam die für ein Molekül berechnete Menge Wasser. Das dabei in sehr guter Ausbeute erhaltene Produkt zeigt, wie bereits Menozzi und Appiani angeben, Linksdrehung. Jedoch beobachteten wir, daß das durch Fraktionierung aus Wasser erhältliche Produkt eine bedeutend stärkere Linksdrehung aufweist, als die genannten Forscher bei ihrem Präparate fanden sie gaben als den höchsten Drehungswert an: [«]D=________7,21°.
Die von uns beobachteten höchsten Werte für die Drehung in wässeriger Lösung sind: [a]D= — 11,3° und — 11,5°. Sowohl in äthylalkoholischer als auch in methylalkoholischer Lösung ist das Drehungsvermögen nach 0° bezw. nach rechts verschoben. Die Feststellung des höchsten Drehungswertes ist mit Schwierigkeiten verknüpft, weil stets auch die inaktive horm entsteht. Die linksdrehende Form ist sowohl in Äthyl-und Methylalkohol als auch in Wasser — diese Lösungsmittel kommen zum Umkrystallisieren hauptsächlich in Betracht — leichter löslich als die inaktive Pyrrolidoncarbonsäure. Wie aus unseren Aufspaltungsversuchen der linksdrehenden Pyrrolidoncarbonsäure zur rechtsdrehenden Glutaminsäure (vgl. weiter unten) unter Verfolgung der Drehungsänderung hervorgeht, durfte der oben angegebene Drehungswert von — 11,5° einem reinen Präparate entsprechen.
Erhitzt man die Glutaminsäure auf 180 bis 190° oder auch auf 200 bis 220°, so erhält man Produkte, die nach Umlösen reine, zum größten Teil inaktive Pyrrolidoncarbonsäure und zwar bei zweckmäßigem Erhitzen in sehr guter
') A. Menozzi e G. Appiani, «Sopra alcuni dcrivati dell* acido glulammico». Rendiconli della R. Acad, dei Lincei. Vol. VII, 1891, fase. 1". Pa*- «Sopra un nuova acido derivato dell' acido glutammico», Gazzetta chimica italiana, Rd. XXII (II), S. 105 (1892); ferner «Sopra alcuni dérivât i dell acido glutannnico, Acidi piroglutammici e piroglutammidi. Gazz. cliim. italiana, Vol. XXIV < I), p. 370 (1894).
*) Haitinger. Wiener Monatshefte, Bd. Ill, S. 228.