Zur Kenntnis der Glutaminsäure und der Pyrrolidoncarbonsäure. 497
G1 2 St. +0,24°, nach 22 St. +0,60°, nach 24» 2 St. +0,68°, nach 69 St. +1,26°, nach 72»/.* St. + 1,30°, nach 93St. +1,43°. Nach 6—7 Tagen nahm die erreichte Drehung von -f 1,61° nicht mehr zu.
Durch Einengen der Lösung konnte daraus reines Glutaminsäurechlorhydrat isoliert werden.
Der angegebene Drehungswert et =-f- 1,61° ergibt auf Glutaminsäure umgerechnet [o)D = 4-23,3°. Demnach wären also der benutzten linksdrehenden Pyrrolidoncarbonsäure — unter Zugrundelegung des von uns gefundenen Wertes von Kd = 4" 28,88° für reine rechtsdrehende Glutaminsäure in 5 fachnormaler Salzsäure — noch rund 19°/o inaktive Pyrrolidoncarbonsäure beigemischt gewesen. Es berechnet sich daraus für die linksdrehende Pyrrolidoncarbonsäure ein spezifischer Drehungswert von etwas über — 110 — ein Drehungsvermögen, das den für unsere oben erwähnten Präparate angegebenen Werten [o]d = — 11,27° und Kd = — 11,6° entspricht.
Bestimmung der spezifischen Drehung von reiner, aus W’asser umkrystallisierter rechtsdrehender Glutaminsäure in 5 fachnormaler Salzsäure.
0,4370 g Substanz wurden mit 5 fachnormaler Salzsäure zu 8,8408 g Gesamtgewicht gelöst ; die Lösung drehte bei einem spezifischen Gewicht von 1,093 im 1 dm-Rohr = 4- 1,56°: daraus ergibt sich: [a]D = 4~ 28,88°.
B. Versuch mit inaktiver Pyrrolidoncarbonsäure.
Die verwendete Substanz war reine, aus WTasser umkrv-stallisierte, inaktive Pyrrolidoncarbonsäure.
0,4230 g Substanz wurden in 5 fachnormaler Salzsäure zu 8,4464 g Gesamtgewicht gelöst. Die Lösung war und blieb auch nach 8 tägigem Stehen bei 37° inaktiv. Das hierbei entstandene inaktive Glutaminsäurechlorhydrat schmolz gegen 200°.
7 rmnuny von Pyrrolidoncarbonsäure und Glutaminsäure mittels der Carbaminosäurereaktion. !)
1 g Pyrrolidoncarbonsäure und 1 g Glutaminsäure wurden in 100 ccm W’asser gelöst. In die Lösung wurde, nachdem
M Vgl. hierzu die Arbeiten Siegfrieds und seiner Schüler. 1. c. '