66	G. Inghilleri,
CHa • CH(OH) • C6H6
reagiert,;'.
Ich begann die Reihe meiner Versuche mit Formaldehyd, welcher, wie bekannt, ein sehr verschiedenes Verhalten im Vergleich zu den anderen aufweist, und auch weil er nach meiner Anschauung die Basis aller Umwandlungen und der Bildung der organischen Substanzen in den Pflanzen ist;
ln drei durch Eis und Salz kalt erhaltenen Glasröhren
wurden je 150 g Formaldehyd, 75 g wässerigen konzentrierten Ammoniaks und 75 g Methylalkohol allmählich, um eine Erhitzung der Gemische zu vermeiden, eingeführt, dann wurden diese Röhren zugeschmolzen und im Freien der direkten Sonnenbelichtung ausgesetzt. Diese Gemische wurden mit der Zeit gelblich. Nach sieben Monaten wurden die Röhren geöffnet: es bestand kein Druck, der Ammoniakgeruch war verschwunden, deijenige des Aldehyds war aber deutlich zu spüren.
Nach Vereinigung der gesamten Flüssigkeit der drei Röhren übersättigte man sie mit Chlorwasserstoffsäure, um die kondensierende Wirkung des eventuell noch freien Ammoniaks während der Ausdunstung zu verhindern und gleichzeitig einen Teil davon im Zustand von Chlorid abzuscheiden. Darauf wurden der Alkohol und der unzersetzte Aldehyd durch Destillation entfernt. Der Rückstand der Destillation war eine gelbe sirupartige Flüssigkeit.
Dieser saure Rückstand wurde mit Ätzkali alkalisch gemacht und auf dem Wasserbade bei 60—70° konzentriert. Es entwickelte sich ein starker Geruch nach Trimethylamin vielleicht mit niederen Aminen zusammen, nach der von Plöchl1) studierten Reaktion, nämlich infolge Einwirkung des Formaldehyds auf das Ammoniumchlorid, das durch Einwirkung der Chlorwasserstoffsäure auf die ursprüngliche Mischung entsteht:
2 NH4 C1 + 3 HCHO = 2C1NHS.CHS + C0, + H,0 2 CI NH, - CH, + 3 HCHO = 2 CI • NH, • (CH3), + CO,+H,0 2 CI • NH, • (CH,),+3HCHO = 2 CI • NH • (CH3)3 + CO,+H,0.
>) Ber, Bd. 21, S. 2117 (1893).