Über ßetonicin und Turicin.
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bei der erschöpfenden Methylierung von Oxyprolin (Md = — 81,04°) dasselbe Gemisch rechts- und linksdrehender Betaine erhalten wurde wie in Betonica officinalis; und die Trennung des Gemisches führte zu Verbindungen, die dem ßetonicin und Turicin vollkommen entsprechen. Es muß also wohl der Methylierung eine Racemisierung vorausgegangen sein.
Aus den nunmehr bekannten Eigenschaften der beiden Verbindungen ßetonicin und Turicin ergibt sich auch eine zwanglose Erklärung dafür, daß Schulze und Trier bei Stachys silvatica ein rechtsdrehendes, bei Betonica hingegen ein linksdrehendes Oxyprolinbetain angetroffen hatten.
Die Sachlage war folgende: Bei der ersten Darstellung der beiden Betaine aus den beiden Stachysarten wurden nur die in Alkohol schwer löslichen Chloride isoliert, d. h. es wurde nur ein Teil des Betonicinchlorhydrates gewonnen, während der Rest mit dem in Alkohol leicht löslichen salzsauren Turicin und vielleicht noch andern Verbindungen in den Tonteller eingegangen waren. Bei den späteren Darstellungen, wo auf die Isolierung der Verbindungen in Form der freien Basen abgestellt wurde, blieb hauptsächlich das in Alkohol besonders schwer lösliche Turicin zurück, während das leichter lösliche ßetonicin sich in der Mutterlauge anhäufte. Nachträglich ist es uns auch gelungen, die freie Turicinbase aus der Betainfraktion von Stachys silvatica zu isolieren und mit dem Turicin aus der Betonica zu identifizieren, sowohl in Form der Base, als auch ihrer Salze.
Die beiden nunmehr wohlcharakterisierten Pflahzenbasen, ßetonicin und Turicin, reihen sich in ihren Beziehungen zu den Eiweißspaltungsprodukten den pflanzlichen Betainen, Gly-kokollbetain, Stachydrin, Hypaphorin1) und Herzynin*) vollkommen an.
*) M. Greshoff, Medeleningen uits Lands Plantentuini Bd. 7, S. 20 (1890); Bd. 25, S. 54 (1898). —■ P. v. Romburgh, Koninkl. Akad. van Wetensch. Amsterdam, Bd. 19, S. 1250 (1911). — P. v. Romburgh und G. Barger, Transact, of the chem. Soc., Bd. 99, S. 2068 (1911).
*) Engeland und Kutscher, Zentralblatt für Physiol., Bd. 26, 8.569 ( 1912). — Burger und E wins, Biochemie. Journ., Bd.7, Nr.2(1913>.
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