164	Hans Fischer und W. Zimmermann,
säuremethylester unverändert, a a' - Dimethylpyrrol wurde zu 90%, aß-Dimethylpyrrol zu 55°/o und aa'-Methylphenylpyrrol zu 25 °/o • aufgespalten.
Wir haben nun die Reaktion weiter verfolgt und insbesondere auf tetraalkyjiéfrte Pyrrole, die nach der Methode von Fischer und Bartholomäus leicht zugänglich sind, ausgedehnt. Uns interessierte das Verhalten der tetraalkylierten Pyrrole deshalb, weil, wenn Aufspaltung erfolgte, die Möglichkeit vorhanden war, auch Blut- bezw. Gallenfarbstoff mit Hilfe von Hydroxylamin abzubauen.
Tetramethylpyrrol wurde in der Tat aufgespalten und dabei das Dioxim des Ketons C8H1408 erhalten,
•	/CH3	/CH,
CH,C	<r	CH,CH- -C- NOH
| )NH -f 2H8NOH -	|	.	+ NH,
, CH,C	C(	CH,GH C NOH
•CH,	XCH,
das sich als identisch erwies mit dem von Ciamician und Silber1) durch Einwirkung von Sonnenlicht auf Methylätyl-keton erhaltenen Körpers. Die Versuche, Bilirubin bezw. Hämin mit Hydroxylamin aufzuspalten, haben bis jetzt zu keinem Ergebnis geführt; nur beim Porphyrinogen fand eine Einwirkung statt, wenn auch ganz anderer Art. Das Hydroxylamin wirkte hier als Oxydationsmittel, indem Mesoporphyrin erhalten und das Hydroxylamin zu Ammoniak reduziert wurde Der Befund ist interessant deshalb, weil er beweist, wie groß das Bestreben des Porphyrinogens ist, in Mesoporphyrin überzugehen.
Aufspaltung von Tetramethylpyrrol durch • ; Hydroxylamin.
4,3 g Tetramethylpyrrol, gelöst in 45 ccm 96°/oigem Alkohol, wurden mit 4,5 g Natriumcarbonat und 6,5 g salzsaurem Hydroxylamin 6 Stunden auf dem siedenden Wasserbad unter Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit wurde von den anorganischen Salzen abflltriert, eingedampft und der Rückstand durch wiederholtes Auslaugen mit Äther von unverändertem Tetramethylpyrrol befreit. Das Oxim wurde durch Umkrystallisieren aus
Cliem. Ber.. Bd. 45, S. 38.