Einige Beobachtungen über Pyrrole.
Von
Hans Fiselier und W. Zimmermann.
(Aus der IL. medizinischen Klinik zu München;) (Der Redaktion zugegangen am 7. Dezember l»t:U
Von Ciamician und Zanetti1) ist die Einwirkung von Hydroxylamin auf Pyrrole studiert worden, und diese Autoren haben gezeigt, daß diese unter Ammoniak Verlust zu Rioximen von Y-Diketonen aufgespalten werden. Im einfachsten Fall, beim Pyrrol selbst erhält man Succindialdoxim
HG	rCH .■’■■■. v" V	v- -		Glj, CH
j	)NH 4	■ 2-HJOH	1 ! ■- '
		
HC—- —CH		CHS CH
NOH
T
Die Reaktion ist so zu erklären, daß primär Hydroxylamin sich an die beiden Doppelbindungen anlagert und die entstehende Verbindung unter Ammoniakabspaltung in die entsprechenden Dioxime übergeht; >)
GH2
GH,
yNllOH
CX H
yNH =
-C'h.
XNHOH
CH,
/H
C NOH
C-NOH
H
Daß
NH,
nn
Gleichung erfolgt, haben die genannten Autoren dadurch bewiesen, daß sie bei der Aufspaltung des N-Äthylpvrrols neben Succindialdoxim Äthylamin nachweisen konnten Sie stellten weiterhin fest, daß der Eintritt von negativen Radikalen die Widerstandsfähigkeit des Pyrrolringes erheblich erhöht. So blieben N-Phénylpyrrol, a a'-Diphenylpyrrol, Tetràphenvlpyrrol, Pyrrol-a-Carbonsäuremethylester, a ß' r DimethyIpyrroldicarbon-
‘) Chem. Her., ßd. 22, S. 1018; Bd. 23, S. 1787.