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{"created":"2022-01-31T13:23:36.622347+00:00","id":"lit16216","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Baumann, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 1: 60-69","fulltext":[{"file":"p0060.txt","language":"de","ocr_de":"4\nZur Kenntniss der aromatischen Substanzen des Thierk\u00f6rpers.\n* \u25a0\nVon PrivatdoHMit Dr. E. Banmann in Strasshurg.\n(Ans \u00ablern physiol.-chem. Institute^\nVon den unter normalen Verh\u00e4ltnissen im Harn von S\u00e4ugethieren vorkommenden aromatischen Aetherschwctbl-s\u00e4uren habe : ich bis jetzt die Phenyl (!) und eine Krcsyl-schwefel s\u00e4ure (2) in ihren Kaliumsalzen darstellen k\u00f6nnen: derselben Klasse von Verbindungen sind eine im Pferdeharii constant vorkommende Aethorsehwefels\u00e4ure des Brenzcale-chins(1) und das Tndican(*) zuzureehnen.\nDie beiden erstgenannten Substanzen, welche man fr\u00fcher als \u00abphenolbildonde Substanz\u00bb bezeichnet hat, sind zwar ihrer chemischen Constitution nach genau gekannt Und k\u00f6nnen auf einfache Weise'synthetisch dargestellt werden: \u00fcber die Art und Weise ihrer Entstehung im Thierk\u00f6rper wissen wir aber bis jetzt noch wenig, lieber dieselbe ist nur bekannt, dass das reichliche Vorkommen derselben hu Harn nach Pflanzenkost durch die letztere bedingt ist. Die Production derselben im Thierk\u00f6rper ist aber auch qualitativ und quantitativ abh\u00e4ngig von der Art der Pflanzennahrung: dieselben Anden sich im Harn von Thieren nach F\u00fctterung mit R\u00fcben oder Kartoffeln nur in sehr geringer Menge. Die tlippurs\u00e4ureausscheidung ist in diesem Falle auch unbedeutend, und man konnte daran denken, dass das Auftreten der aromatischen Aet herschwofeisauren im Harn in einer Beziehung st\u00fcnde zur Ausscheidung der Hippurs\u00e4ure ; diess scheint aber nicht der Fall zu sein: ich beobachtete \u00f6fters, dass die ersteren sehr reichlich Vorkommen im Pferdeharn.t\nder so arm an Hippurs\u00e4ure war,dass er zum\ni') Ptlfiger.\u2019s Arch, .XHI. p. 28.\\ (J> Her, tl. ehern. Oes^ IX, p. 1 ^589.\nSyrup ver-","page":60},{"file":"p0061.txt","language":"de","ocr_de":"(il\ndunstet, mit concentrirtor Salzs\u00e4ure versetzt, keine t\u00eeippur-saurekry stalle gab. Der Harn einer Ziege, die S Tage nue -mit Hafer gef\u00fcttert worden warr war reich an gepaarten Schwefels\u00e4uren; das Destillat des mit Salzs\u00e4ure versetzten. Harns gab mit Bromwasser einen fast augenblicklich krystal-lisirendon Niederschlag, \u00e4hnlich w\u00e4sserigen Phenoll\u00f6sungon. \\a|h F\u00fctterung mit Wiesenheu waren gepaarte Schwefels\u00e4uren gleichfalls reichlich im Harn; das Destillat des unges\u00e4uerten Harns gab mit Broimvasser eine starke Tr\u00fcbung* die aber nicht krystallinisch wurde, sondern als eine braun-gelbe schmierige - Masse sich nach einiger Zeit absetzte. Jm letzterem Falle enthielt also das Destillat nur wenig,- vielleicht \u00fcberhaupt kein Phenol ((V, H\u00ab 0), sondern homologe\ndesselben.\tj\t..\t\u2019\nHinsichtlich der Art der Entstehung der Aethers\u00e7hw\u00e9lel-s\u00fcuren im Tliierkbrper aus Pflanzensubstanz war die Vorstellung naheliegend, dass durch die F\u00e4ulnissprocesse im .Harm aus derselben Phenole oder aromatische ^ Kol den w\u00e4sser-skifle gebildet und resorbirt w\u00fcrden, die sich dann weiter mit Schwefels\u00e4ure vereinigten, wie in den Thierk\u00f6rper ein-gof\u00fchrtes Phenol oder Benzol. Versuche, die* eine Abspaltung solcher ar\u00f6matischer Verbindungen an Futtermitteln (Heu, (iras, Hafer) durch die F\u00e4ulniss ausserhalb des Thierk\u00f6rpers bezwecken sollten, f\u00fchrten unless zu keinem Resultat. ;\nDie 'Pflanzennahrung ist aber, wenn ancle weitaus die reichlichste, doch nicht die einzige Quelle der Phenolyer-bindungen des Thierk\u00f6rpers ; dieselben finden sich in geringer Monge h\u00e4ufig auch im Harn von Thieren, die nur mit Fleisch gef\u00fcttert worden sind: <3) Salkowski (2) hat auch einige F\u00e4lle mitgelheitt, wo in Folge von Krankheiten im menschlichen Harn Phenoltcrbindungen in sehr reichlicher Menge neben grossen Mengen Indioan enthalten waren,-deren Vorkommen nicht durch Pflanzennahiung bedingt zu sein schien.\nBei der Pr\u00fcfung des Harns auf Phenolverbindungen, namentlich wenn diese nur in geringer Menge z\u00fcgegeil sind,\n\u2022 C) Pfliiger\u2019s Arch. XU, p. 07.\t-V.\n(*) Ber. <1. cheni. \u00c7es. IX, p. 1505.\t/;","page":61},{"file":"p0062.txt","language":"de","ocr_de":"6 2\n3\nkann man den Harn nie direkt mit Bromwasser versetzen, sondern der Harn muss zu dem Zwecke stets mit einer Minerals\u00e4ure erst destillirt werden. Das in jedem Harn enthaltene^ Indican gibt,, wie das Indol selbst, mit Bromwasser\neine Tr\u00fcbung, die allerdings nie kristallinisch wird, sondern\n#\naus nicht zu verd\u00fcnnten L\u00f6sungen als braunflockiger Niederschlag sich absetzt. Es ist ferner im Hundebarn, fast immer eine Substanz enthalten, die Kynurens\u00e4ure, welche einen in Wasser ganz unl\u00f6slichen Niederschlag mit Bromwasser gibt, der leicht mit einer Phenolreaktion verwechselt werden k\u00f6nnte. Beine L\u00f6sungen von Kynurens\u00e4ure geben a iff Zusatz von Brohl waser einen starken citrongelben Niederschlag, der bald kristallinisch wird; in Alkohol ist derselbe schwer l\u00f6slich und kann durch Umkrystallisiren aus kochendem Alkohol gereinigt werden. . Iii Hundeharn, der, frei von Phenol verbindungen, l\u00e4ngere Zeit zur Abscheidung der Kynuron-s\u00e4ure mit Salzs\u00e4ure gestanden hatte, somit auch kein Indican mehr enthielt, wurde nach dem Abfiltriren mit Bromwasser noch ein nicht unbetr\u00e4chtlicher Niederschlag erhalten, der aus der Bromverbindungz der Kynurens\u00e4ure bestand. Das Bromwasser kann somit auch zum Nachweis von Kynurcn-\nj\t*\ns\u00e4ure benutzt werden, falls man gewisse Vorsichtsmassregeln beobachtet und namentlich l\u00e4sst sich durch dieselbe leicht constat iren, dass durch Ans\u00e4uern von Ilundeharn mit Salzs\u00e4ure immer nur ein gr\u00f6sserer Theil der darin enthaltenen Kynurens\u00e4ure sich gewinnen l\u00e4sst. Die Brom Verbindung selbst soll tiegenstand .weiterer Untersuchung sein.\nDa die nach reiner Fleischf\u00fctterung im Hundeharn gefundenen Phenol Verbindungen im Thierk\u00f6rper nur aus Kiweiss entstanden sein konnten, schien es mir wichtig die Bedingungen zu ermitteln, unter welchen Phenol aus Eiweiss entstehen k\u00f6nnte. Hoppe-Sc y 1er li\u00e2t in der j\u00fcngsten Zeit darauf hingewiesen, dass die Zersetzungsprodukte der Substanzen im Thierk\u00f6rper \u00e4hnlich und in manchen F\u00e4llen identisch sind mit den Produkten von F\u00e4ulnissprpzessen. welche ausserhalb des Thierk\u00f6rpers verlaufen. In R\u00fccksicht darauf untersuchte ich die Produkte der dutch Pancreas-","page":62},{"file":"p0063.txt","language":"de","ocr_de":"G3 \\\t-\t;-\nf\tI\nferment eingcleiteteh F\u00e4ulniss von Eiweiss auf Phenol und\ne? zeigte sich jn der That, dass das letztere l>ei der Faulniss von Eiweiss ganz constant aullritt.\n\u00c7 L\u00e4sst man Mischungen von Eiweiss und Pankreas mit Wasser, wie sie Neneki f\u00fcr die Darstellung von Indol benutzt hat, bei 40\u00b0 stehen, so findet sich nach f\u00bb Taigen neben reichlichen Mengen von Indol immer eine Substanz in (1er gefaulten Masse, die alle Reaktionen des Ph\u00e9nols zeigt, ijidol tritt bei der Faulniss von Eiweiss mit Pankreas gew\u00f6hnlich am 2. Tage aut; alsdann ist Phenol noch nicht nachweisbar. Am reichlichsten wurde das Phenol stets aus Fl\u00fcssigkeiten erhalten, die auch Sehr viel Indol enthielten. Die Bildung beider Substanzen scheint bef\u00f6rdert zu werden, wenn man dem F\u00e4ulnissgemenge auf 1 Liter Fl\u00fcssigkeit 3\u20144 ccm Ammoniumcarbonatl\u00f6sung zusetzt. Hinsichtlich'des Auftretens beider aromatischer Substanzen , ergibt sich auch noch eine weitere Analogie, die bemerkenswert!! ist : hach \u2666 Versuchen, welche Herr Szabo im Laboratorium von Herrn\nv\tX\nProf. Hoppe-Seylor anstellte, bildet sich weder Phenol noch Indol bei der Versetzung der Eiweissk\u00f6rper durch Erhitzen mit starken Mineral^\u00e4uren.\nt F\u00fcr die Darstellung Und den Nachweis von Phenol neben Indol erwies sich folgendes Vcrfqhren zweckm\u00e4ssig: Die nach G Tagen aus dem Br\u00fctofen entnommenen Fl\u00fcssigkeiten werden destiilirt, so lange das Destillat, mit Bronnvusser noch deutlich getr\u00fcbt wird; das stark alkalische Destillat wird mit }k bis 3M Volumen Aether gut gesch\u00fcttelt, die \u00e4therische L\u00f6sung wird mit dem Scheidetrichter abgehoben, abdestillirl, mit Aetzkali und Wasser versetzt und wieder destiilirt ; es geht jetzt mit dem Wasser neben Ammoniak nur Indol \u00fcber, das iin Anf\u00e4nge der Destillation den K\u00fchler leicht verstopft, wesshalb man die K\u00fchlung entsprechend zu rogulirem hat. Ijj\u00eeis so erhaltene Indol ist v\u00f6llig rein und bleibt auch nach l\u00e4ngerer Zeit sch\u00f6n weiss, was nicht der Fall war: bei Pr\u00e4paraten, die fr\u00fcher nach den Angaben von Neneki(')\n\u25a0 -i\n(') Ber. d. ctiem. Ges. VIII, j\u00bb. 33G.\ni","page":63},{"file":"p0064.txt","language":"de","ocr_de":"dnrgostoUt und einmal aus Wasser umkrystallisirt waren: letztere tiahen sieh nach einiger Zeit gelb bis braun gef\u00e4rbt und erwiesen sich als ph\u00e8nolhaltig.\nWenn-bei der Destillation kein Indol mehr \u00fcbergeht, wird der R\u00fcckstand in der Retorte mit Schwefels\u00e4ure m\u00f6glichst genau neutralisirt und wieder dcstillirt ; die jetzt \u00fcbergehende Fl\u00fcssigkeit gibt mit Brom wasser stets reichliche Niederschl\u00e4ge, die sehr bald sich in feine Krystallnadehr verwandeln, ganz so wie man dies bei verd\u00fcnnten Phcnoll\u00f6sungen beobachtet. Das Destillat gibt mit Eisenchlorid direkt meist keine deutliche Reaktion ; sch\u00fcttelt man dasselbe aber mit Aether und\nverdunstet die \u00e4therische L\u00f6sung, so erh\u00e4lt man (aus mehreren Rindspankreas) einige \u00f6lige Tropfen, die einen deutlichen Phenolgeruch und auf die Haut gebracht \u00e4tzencTe Eigenschaften zeigen ; in Wasser gel\u00f6st geben sie mit Eisenchlorid eine blau-violette F\u00e4rbung, mit Ammoniak und einem K\u00f6rnchen Chlorkalk eine sch\u00f6n blaue Reaction. Das so erhaltene Phenol ist aber noch nicht rein und das durch F\u00e4llen mil Bromwasser daraus gewonnene Tribromphenol gab bei der Analyse um/ ein bis mehrere Procent zu viel Brom ; diese Produkte schmelzen zwischen 70 und 80\u00b0; zur Reinigung werden dieselben in verd\u00fcnnter Kalilauge gel\u00f6st, von dem ungel\u00f6sten braunen R\u00fcckst\u00e4nde abfdtrirt und mit Salzs\u00e4ure\ngefallt; ein so gereinigtes Pr\u00e4parat zeigte den Schmelzpunkt von Tribromphenol. Der h\u00f6here Bromgehalt im urspr\u00fcnglichen Bromprodukte ist wahrscheinlich bedingt durch Beimengung eines anderen bromreichen K\u00f6rpers, vielleicht Bromoform.\nDie Monge von Phenol, welche auf diese Weise aus Eiweiss erhalten werden^ sind gering,, aber keineswegs zu \u00fcbersehen; in einem Fall\u00e7 wurden aus 100 Gramm frischem Pankreas* mit 100 Gramm nassem Fibrin in 250 ccm. Wasser nach t\u00bb t\u00e4giger F\u00e4ulniss 0,078 Gramm Tribromphenol gewonnen 0,022 Gramm Phenol.\nAn und f\u00fcr sich ist die Thatsache \u00fcberraschend, dass\nI\t7\ndiejenige Substanz, die wir als am st\u00e4rksten f\u00e4ulnisswidrig be-Ir\u00e4chten, durch die F\u00e4ulniss selbst gebildet wird. Das sp\u00e4te Aultreten des Phenols bei der F\u00e4ulniss spricht bestimmt","page":64},{"file":"p0065.txt","language":"de","ocr_de":"daf\u00fcr, dass dasselbe nicht direkt aus dem Eiwciss abg'c\u00e4palicn wird, sondern ein secund\u00fcres oder weiteres Spaltungsprodukt desselben ist. Es schien sogar naheliegend an/.\u00fcnehiiieii, dass' dasselbe aus einer weiteren Zersetzung des Tyrosins hervorgehen k\u00f6nnte, die in \u00e4hnlichem Sinne verliefe, wie die Spaltung desselben mit Kalihydpat. Es zeigte sich aber-, dass Pankreas mit Tyrosin bis 14 Tage und l\u00e4nger bei 4P0 erw\u00e4rmt, nicht\n'I\nreichlicher Phenol bildet, als f\u00fcr sich allein. Paukreasinfuse, denen l\u00b0o Tyrosin zugesetzt war, bewirkten.die Eiweissl\u00e4ul-\nniss viel langsamer, als solche ohne Tyosin.\n1 * ;\t1 v ;\nEs schien ! mir von Interesse noch das Verhalten einer\nanderen aromatischen Substanz bei der F\u00e4ulniss zu untersuchen, deren Vorkommen im Thierk\u00f6rper zwar nicht; erwiesen ist, die aber in ganz naher Beziehung zum Tyrosin steht, der Paraoxybenzoes\u00e4ure. Diese verh\u00e4lt sich ganz anders als das Tyrosin, sie wird, wenn mim sie mit Pankreas in verd\u00fcnnter L\u00f6sung einige Tage bei 40\u00b0 erw\u00e4rmt, in Phenol und Kohlens\u00e4ure gespalten, \u2018/a Gramm reine Paraoxybenzp\u00f6-s\u00e4ufe wurde mit 50 Gramm Pankreas, 200 ccm. Wasser und einigen Tropfen Ammoniumcarbonatl\u00f6snng 4 Tage lang bei 40\u00b0 erw\u00e4rmt; hierauf wurde mit Aether gesch\u00fcttelt, der aus der ammoniumkalischeii L\u00f6sung keine 1 \u2019ar\u00e4ox yl )ehzo^s\u00e4ure wohl aber das Phenol aufnimmt. Der nach dein Verdunsten der \u00e4therischen L\u00f6sung in Wasser aufgenommene R\u00fcckstand gab mit Eisenchlorid ciqe tief blaue F\u00e4rbung, ebenso, die \u00fcbrigen Reaktionen des Phenols. Selbstverst\u00e4ndlich war die angewandte Paraoxybenzoes\u00e4ure frei von Phenol.\n- Aus'den mitgetheilten Versuchen ergibt sich eine einfache Erkl\u00e4rung f\u00fcr das Auftreten von Phenolverbinduugen im Harn nach Fleischnahrung; dieselben sind in diesem Falle, wie das Indican aus Zersetzungsprodukten yon Eiweiss selbst gebildet; sie sind aber keine so constant en Bestandtheile' des Harns tinter den angegebenen Verh\u00e4ltnissen wie {bas Indican, dessen Bildung im Thierk\u00f6rper aus Indol 3 a ff-\u00e9( ') naelige-\nwlesen hat.\n(') Contrail\u00bb!. mo\u00bb\\. Wissonscli. 1872. j\u00bb. 2.\nZeitschrift f, physiol. Chemie, I.","page":65},{"file":"p0066.txt","language":"de","ocr_de":"\\\nJ.\nOG\nDie Zusammensetzung des Indicans, namentlich dir Constitution lies mit Schwefels\u00e4ure verbundenen Paarling der Indolgruppe ist weniger genau gekannt als di# fr\u00fcher genannten Verbindungen. Nach einer Angabe von Scliuiik-halle man dasselbe fr\u00fcher f\u00fcr ein Glusorid gehalten; ich hal)e indessen nachgewiesen, dass hei der Spaltung desselben durch verd\u00fcnnte S\u00e4uren kein Zucker gebildet wird,^) dagegen Schwefels\u00e4ure und eine noch nicht genau untersuchte Verbindung, welche der Indigogruppe augeh\u00f6rt und die schon fr\u00fcher Nencki(i 2 *) als ein Zersetzungsprodukt des Indicans gefunden hat.\t\u2022\nDer Reindarstellung des Indicans stellen sich besondere Schwierigkeiten entgegen, da die allein best\u00e4ndigen Verbindungen desselben mit Alkalien sehr leicht l\u00f6slich und schwer krystallisirbar sind. Indessen wird man durch eine quantitative Verfolgung der Zersetzungsprodukte des Indicans\nzu einer genaueren Vorstellung \u00fcber die chemische Zusammen-\n.\nselzung desselben gelangen k\u00f6nnen. Der direkte \u2022 Beweis*, dass das Indican des Harns eine gepaarte Schwefels\u00e4ure,sei. schien mir dadurch gef\u00fchrt, dass nach Indoleingabe Indican und gepaarte Schwefels\u00e4ure gleichzeitig erheblich vermeint waren. Diese Beweisf\u00fchrung war inat\u00fcrtich anfechtbar,, weilii dem Indol Phenol oder \u00e4hnlicheSubstanzen auch nur in geringer Menge b\u00e7igemengt waren; an die M\u00f6glichkeit einer solchen Verunreinigung halte ich bei der Anstellung der genannten Versuche (?) nicht gedacht; ich hielt es desshulb f\u00fcr geboten, (desselben mit ganz reinem Indol 2u wiederholen, zumal Saikowski(4) nach Indoleinspritzungen,am 1 eine Vermehrung des Phenolgehaltes des Harns beobachtet hat, so dass es sogar scheinen-k\u00f6nnte, dass das Indol im Thierk\u00f6rper nicht blos in Indican, sondern auch in Phenol \u00fcbergienge.\niv) Pflfigci-'s Atvli. XIII. |i. A07.\n<*) H\u00abr. (I. clmin. lies. IX. \\k aoo.\ni 't IM\u00cf\u00fcgivr's Arch. XIII. p. M07.\n(*) Hcr. il. c,lu*m. (\u00bbes. IX. p. 1 \u00d6Ur\u00bb.","page":66},{"file":"p0067.txt","language":"de","ocr_de":"f,7\nZu dom Verbuche diente ein Hund, \u201cder lungere Zeit mit Fleisch gef\u00fcttert worden war; in lOOccm\u00ab llarn desselben war nach Destillation mit Salzs\u00e4ure Phenol nicht nachweisbar. Derselbe erhielt an einem'Tage 0,\u2018J Gramm reines Indol in verschiedenen Portionen mit dein Futter; am folgenden Tage, entleerte das Thier den ersten Harn; der an Indiean. sehr reich und von Phenolverb,indnngen so frei wie vor dem Versuche war. Die Ausscheidung des Indieanhurns dauerte \u00fcber i Tage; erst um 3. Tage kehrte der Harn zu der Zusammensetzung zur\u00fcck, die er vor. dem Versuche hatte. Dem Anwachsen und der Abnahme des Indicailis gehen jKirallel die Ver\u00e4nderungen in der Ausscheidung der gepaarten Schwefels\u00e4ure und dadurch ist mit voller Sicherlich Vier Nach-\nweis geliefert, dass das Schwefels\u00e4ure ist.\t\tIndiean des i\t\tHarns eine * ; ' K\t\tgepaarte\n' 1\tHammel ige iii Gc.\t.. ... _ Spec. Gew.\tSehwefek(') (0 \u2018 b) t \u25a0\tr\t\tpenol Verbindungen\tIndiean\u00ab*\n1. Tag\t\ti I- 4.031 r\t\t\t\t:.\nnormaler Harn\t355\t\t1.270\t0.034\tfehlt;'\tschwache\nDas Thier erh\u00e4lt 0,1* Gr. Indol.\t\u00ab \u00ab \u25a0 ; \u2022 \u25a0\t\t\t\u2022\t\u2022 Reaktion. . V J \u2022\t\n\u20182, Tag\tW. , \u00bb\t1,028\t0,538\t0.245 X\t\u2022\tgrosse Mengen.\n0. Tag ;\t382\t1,028\t0,001t\t.0,350\t. \u25a0 ;\t ..\t, ~ \u25a0\n4. Tag .\t403\t1,030\t1.457\t0.054\t\u2014 \u25a0\tungef\u00e4hr\n\tt. -! :\t\t\t\t&\u2022 \u25a0\twie, aiii\n\t\tM-'\u00ff ;\tt\t' f\tr \u2019 .\t1. Tuge.\nBci der Verarbeitung des sehr ihdicanreichen ll\u00e4rns machte ich noch eine Beobachtung, die von neuem zeigt, dass' eine grosse Analogie des Verhaltens von Indol \"und Phenol im Thierk\u00f6rper besteht. Beim Stehen des Harns nach wenigen Stunden ebenso bei den Schwefels\u00e4urebestimmungen wurden stets kleine Mengen Indigo aus demselben abgeschieden; gleichwohl habe ich fr\u00fcher nachgewiesen, dass\n( 'j a) bedeutet die* in Form von Sulfaten ine Harn enthaltene Schwefels\u00e4ure. b) die in gepaarten Verbindungen *ausgpsehh*\u00e4em* Schwefels\u00e4ure.\t\u2022\t\u2022","page":67},{"file":"p0068.txt","language":"de","ocr_de":"08\ndas Indican weder beim Erw\u00e4rmen des Harns mit verd\u00fcnnter Essigs\u00e4ure noch bei der alkalischen Harng\u00fchrung (innerball) einiger Tage) zersetzt wird. In der That gelang es nachzuweisen, dass das Indol im Thierk\u00f6rper nicht bloss in Indican. welches ich als gepaarte Schwefels\u00e4ure beschrieben habe, \u00fcbergeht, sondern daneben noch eine zweite Indigo bildende Substanz in geringerer Menge liefert, welche bei ihrer Zersetzung neben Indigo keine Schwefels\u00e4ure abspaltet. Dieses Verhalten ist ganz analog dein des Phenols, von welchem ich fr\u00fcher gezeigt habe, dass es Im Thierk\u00f6rper zum Theil in Phenylschwefels\u00e4ure \u00fcbergeht, zum Theil aber in eine andere Substanz, welche beim Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure Phenol, aber keine Schwefels\u00e4ure liefert.\nDer indieaureiche Harn wurde eingedainpft, mit absolutem Alkohol aufgenommen, mit alkoholischer, Oxals\u00e4ure-1 l\u00f6sung und 1 Volumen Aether versetzt : das Filtrat wurde sofort mit kohlensaurem Kali neutralis\u00e2t, verdunstet und wieder mit Alkohol aufgenommen. Der gelb gef\u00e4rbte R\u00fcckstand der alkoholischen L\u00f6sung wurde in etwa 100 ccm. Wasser gel\u00f6st: Diese schwach alkalisch reagifende Fl\u00fcssigkeit blieb einige Zeit an der Luft stehen, nach acht Tagen begann eine Abscheidung von Indigo in jderseipen und nach einigen weiteren Tagen hatte sich ein reichlicher Niederschlag von Indigo abgesetzt. *Ein Theil des Filtrats, das immer noch schwach alkalisch reagirte, blieb bei Weiterem Stehen an der Luft wochenlang vollkommen klar und enthielt noch gross\u00bb* Mengen von Indican; dasselbe enthielt keine Schwefels\u00e4uren Salze; die spontan sich zersetzende Indigo bildende Substanz ist also keine gepaarte Schwefels\u00e4ure. Der andere Theil des Filtrats gab mit Salzs\u00e4ure und einigen Tropfen unterchlorigsauren Natrons eine reichliche Abscheidung von Indigo, und die davon abfittrirte Fl\u00fcssigkeit gab mit Chlorbarium einen starken Niederschlag von schwefelsauren Baryt; Es kann danach nicht zweifelhaft sein, dass nach Eingabe von Indol\n(') P fl fi Fs A roll. XIII. |>. 20\u00ab.).","page":68},{"file":"p0069.txt","language":"de","ocr_de":"69\nzwei verschiedene Indigo bildende Substanzen iiu. Haine auf-ti-ol\u00ab\u00bbn, von welchen die eine noch viel Jeichler zersetzlich isl. ;l|s die, welche ich ids gepaarte Schwefels\u00e4ure nachgewiesen habe. Ich unterlasse es noch diesen Substi\u00e9hzen besondere Namen beizulegen, da zu erwarten ist, dass wir wenigstens ubev \u2018die Zusammensetzung der letzteren bald Genaueres pr-\n\u2022H \u2022\t*\ti\t.\t' ; % v .\nfahren werden.\t,v\nDas spontan sich zersetzende Indican scheint hin und wieder auch im menschlichen Harn vorzukommen, welcher, dann frisch oder nach ganz kurzer Zeit* freiwillig iiidigo \u00e4b-scheidet. Ich erhielt k\u00fcrzlich einen solchen Harn, der alkalisch war und nach einigen Stunden Indigo absetzte ; der nach zwei Tagen ab\u00dfltrirte Harn setzte spontan keinen weiteren Indigo mehr ab, gab aber mit Salzs\u00e4ure und 1 Tropfen Chlorkalk-Yj\u00f6sung noch eine sehr deutliche Indicanreaktion.\t.\u2022 ,\nNachschrift. Die Abhandlungen der Herren \u00bbSa 1-kowski,(l) Brieger (2) und Nenki(3), welche erschienen 'sind, nachdem\u2019 die vorstehende Arbeit der Reduktion i-ibor-geben war (April d. J.), -konnten in \u2022 derselben leider nicht 11ichr 11 ler\u00fccksiclitigl werden. Die Angabe voii Npnc ki (4), dass das Indol durch Umkryslallisiren vollkommen rein er-, halten werden kann, bezweifle ich durchaus nicht ; \u2014 die von mir als phenolhaltig bezeichncten Pr\u00e4parate von Indol waren nur ein Mal aus Wasser krystallisirt; indessen bat .die Reinigung des. Indols durch Destillation mit Aetzkaii den Worthed, dass sie keinen Verlust bedingt.\n(>)\tBor.\td.\t<1.\tehern.\tOes.\tX.\tS.\t8t2.\n(-)\tRer.\td.\td.\tehern,\tties.\tX,\tS.\t1027.\n(3j\tBor.\td.\td.\tehern.\tOes.\tX,\tS.\t10\u2018V2.\nlli\tBeiv\td.\td.\tehein.\tOes.\tX,\tS.\t10114.\n7t-","page":69}],"identifier":"lit16216","issued":"1877-78","language":"de","pages":"60-69","startpages":"60","title":"Zur Kenntniss der aromatischen Substanzen des Thierk\u00f6rpers","type":"Journal Article","volume":"1"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:23:36.622353+00:00"}