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{"created":"2022-01-31T16:25:12.839641+00:00","id":"lit16282","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Baumann, E.","role":"author"},{"name":"C. Preusse","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 3: 156-160","fulltext":[{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis* der Oxydationen und Synthesen im Thier k\u00f6r per. Von E. Baumann und \u00c7. Preusse.\n(Aus der chemischen Abtheilung des physiologischen Institutes in Berlin.;\n(Der Redaction zugegangen am 10. Februar 1879.)\nIn fr\u00fcheren Mittheilungen') hat der eine von uns gezeigt, dass das dem Thierk\u00f6rper einverleibte Phenol im Harn zum Theil als Aethersehwefels\u00e4ure wieder erscheint. Neben letzterer wurde ein Ghr\u00f6mogen erhalten, das durch verd\u00fcnnte Essigs\u00e4ure in Form amorpher brauner Flocken gef\u00e4llt wird und in kochender Salzs\u00e4ure mit blauer Farbe siel) l\u00f6st. Ausser diesen beiden Substanzen findet sich nach starkem Phenolgaben im Harn noch eine Substanz, welche wie die Phenolschwefels\u00e4ure beim Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure Phenol bildet und eine noch unbekannte Verbindung. Diese dritte Substanz findet sich nicht oder nur in Spuren, wenn den Thieren geringere Dosen von Phenol verabreicht werden.\nSchaffer\") hat vor Kurzem nachgewiesen, dass nach kleineren Phenolgaben im Harne der Thiere eine reichlichere Zunahme, der Aethersehwefels\u00e4uren im Harn sich findet, als\nwieder\ngewonnen\ndem Phenol entsprach, welches darau werden konnte. Schaffer hat von diesem Verhalten mit Recht geschlossen, dass noch ein anderer phenolartiger K\u00f6rper gebildet worden sei, welcher gleichfalls als Aetherschwefel-s\u00e4ure ausgeschieden wird.\nDie Mannigfaltigkeit der chemischen Prozesse, welche hei den Umsetzungen aromatischer Verbindungen im Thierk\u00f6rper auftritt, ist aber noch viel bedeutender als wir bisher anzunehmen berechtigt waren. Da unsere Versuche dieselben\n* \u00bb Pfl\u00fcgers Archiv XIII, 201.\n*) Journ. f. prakt. ('.hem. 18 p. 282. 1878.","page":156},{"file":"p0157.txt","language":"de","ocr_de":"157\neinzeln zu ermitteln und die dadurch gebildeten Produkte festzustellen uns noch l\u00e4ngere Zeit besch\u00e4ftigen werden, glauben wir einige Ergebnisse derselbe^ schon jetzt mit-theilen zu sollen.\nDer Harn von Hunden, weicht* rjdt Phenol vergiftet sind, zeigt, nach vorausgegangenem Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure ein sehr starkes Reductionsverm\u00f6gen ; durch denselben wird aus ammoniakalischer Silberl\u00f6sung schon: in der K\u00e4lte das Silber momentan gef\u00e4llt. Die reducirende Substanz wird durch Aether aus dem mit S\u00e4ure behandelten Harn aufge-nommen. Nach Verdunsten des Aethers bleibt eine braune schmierige Masse, aus welcher durch Wasser die gesuchte Verbindung wieder aufgenommen wird. Dit* w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde min mit kohlensaurem Baryt neutrajisirt und wieder mit Aether ersch\u00f6pft, so lange die w\u00e4sserige L\u00f6sung: noch ammoniakalischt* Silberl\u00f6sung f\u00e4llte. Nach Verd\u00fcnnen des Aethers blieb eine in langen Nadeln krystallisirende braun gef\u00e4rbte s\u00fcsslich schmeckende Verbindung zur\u00fcck. Dieselbe wurde durch Umkrystallisiren aus Toluol rein gewonnen. Der reine K\u00f6rper zeigt tlie Eigenschaften und die Zusammensetzung des Hydrochinons. Er schmilzt bei df>9v ist \u00fcbersetzt suhl in urbar, entwickelt beim Kochen mit Eisenchlorid Chinon; durch Ammoniak wird tlie L\u00f6sung desselben braun gef\u00e4rbt; diese reducirt salpetersaures Silber in der K\u00e2lt\u00e8 augenblicklich. Erhitzt man eine kleine Menge der Substanz s in einer offenen Reagirr\u00f6hre sehr rasch, so f\u00e4rbt sich das Sublimat \u2014 durch eine Oxydation \u2014 indigoblau, ein Verhalten, das auch auf anderem Wege gewonnenes reines Hydrochinon zeigt, \u00fcber das wir in der Literatur keine Angaben .vorgefunden haben.\nDie Menge des gebildeten Hydrochinons ist nicht unbedeutend; wir erhielten aus dem Harn eines5 kr\u00e4ftigen Hundes, der jeden zweiten Tag eine Phenoleinpinselung auf die Haut, in der Ausdehnung von einer Handfl\u00e4che erhalten hatte, innerhalb 6 Tagen mehr als 1 Gramm reines Hydrochinon.\nAusser dem Hydrochinon findet sich in geringer Menge in diesem Harne auch Brenzcatechfri, das an seinem Verhalten","page":157},{"file":"p0158.txt","language":"de","ocr_de":"158\ngegen Eisenchlorid in neutraler und alkalischer L\u00f6sung leicht zu erkennen war; dasselbe tritt aber in viel zu geringer Menge auf, als dass man es in Substanz erhalten k\u00f6nnte. Resorcin konnten wir nicht nachweisen. Die Bildung des Hydrochinons und Brenzcatechins aus Phenol im Thierk\u00f6rper ist analog der Entstehung von Phenol aus Benzol, die von Schul tzen und Na un y n') zuerst beobachtet wurde.\nSolch\u00ab\u201c Oxydationen ausserhalb des Thierk\u00f6rpers auszuf\u00fchren, war den Chemikern bis vor Kurzem nicht gelungen. Dieselben sind aber in einfacher Weise aufgekl\u00e4rt worden durch die Untersuchungen Hoppe-Seyler\u2019s') \u00fcber die Entstehung und die Wirkungen \u00ables aktiven Sauerstoffs, durch welche zugleich \u00ab\u2018in Verst\u00e4ndnis.? f\u00fcr die Oxydationsvorg\u00e4nge, im Thierk\u00f6rper \u00fcberhaupt, auf experimenteller Grundlage er\u00f6ffnet wurde.\nDurch Einwirkung \u00ables. durch nascirenden Wasserstoff aktivirten Sauerstoffs auf Benzol hat IIoppe-Sey 1er Phenol erhalten und neben diesem auch die Bildung von einer Substanz beobachtet, \u00ablie mit Kalilaug\u00ab* sich braun f\u00e4rbt und \u00ab\u2018ine Chinonartige Verbindung zu sein- scheint.\nDas Hydrochinon und Brenzeatechin sind im Harne als A\u00ab\u00bbtherschwefels\u00e4uren enthalten , denn sie werden durch Sch\u00fctteln des frischen Harns mit Aether nicht aufgenommen; sie gehen in diesen erst \u00fcber, wenn die Aethers\u00e4uren durch Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure oder Schwefels\u00e4ure zerlegt worden sind, was in Uebereinstimmung steht mit den Angaben \u00fcber das Verhalten dieser Substanzen im Thierk\u00f6rper 8). Ihr Vorkommen im Ilarn nach Phenoleinf\u00fchrung erkl\u00e4rt die von Schaffer beobachtete Thats\u00e4che, dass solcher Harn unter Umst\u00e4nden eine btdeutendere Vermehrung der Aetherschwefels\u00e4uren zeigt, als dem Gehalte desselben an Phenolschwefels\u00e4ure (Ce He SOe H) entspricht. Das Auftreten dieser Substanzen und weiterer Oxydationsprodukte derselben ist es auch\n*) Reichert\u2019s und Du Bois-Reymond s Arch. 1870 , 406.\n*) Diese Zeitschrift, I\u201e p. 300 und II.. 1.\n*) Bau mau 11 und Herter. Diese Zeitschrift I., 243.","page":158},{"file":"p0159.txt","language":"de","ocr_de":"159\nwas die dunkle Farbe des sogenannten \u00abGarbo! har ns\u00bb bedingt.\nWird phenolschwefelsaures Kali Hunden eingegeben, so ist in dein Harn derselben gleichfalls Hydrpehinons\u00e7hW\u00e9fel-s\u00eeture enthalten, aber nicht so reichlich wie es scheint, als nach einer entsprechenden Dosis Phenol, ohne Zweifel dess-Italb, weil das phenolschwelelsaure Salz rasch wieder ausgeschieden wird.\nO \u2022\t* .\nNach st\u00e4rkeren Phenolgaben treten aber noch weitere Ver\u00e4nderungen des Harns ein; derselbe lenkt die Eheite des potarisiiten hichtcs nach links ab. Diese Eihksdrehung des Harns tritt nicht ein nach kleineren Dosen von Phenol. Die Eigenschaft im Thierk\u00f6rper, linksdrehende Verbindungen zu erzeugen, kommt, wie es scheint, einer grossen .Zahl aromatischer Substanzen zu. Benzol selbst hat gleichfalls diese Eigenschaft.\t*\nUm die Produkte, welche* aus dem Kohlenwasserstoff selbst im Thierk\u00f6rper entstehen, besser Verf\u00f6lgen zu k\u00f6nnen, w\u00e4hlten wir zu weiteren. Versuchen des Bi'ombenzol, \u00ablas in Dosen von 3\u2014\u00f4 gr. t\u00e4glich l\u00e4ngere Zeit von Hunden ertragen wird.\" Dasselbe liefert neben einer stark linksdrehenden Verbindung eine Anzahl zum Theil wohlkarakterisirter Produkte im Harn, \u00fcber welche wir in Kurzem weitere Mit-theilungen machen werden.\nBemerkung. Ueber das Auftreten linksdrehender Verbindungen im Harne liegen schon Mittheilungen vor von v. M er in g und M u s c u 1 u s, die solche nach Eingabe von Ghloralhydrat, Butylchloral *) und Nitrobenzola) beobachtet hatten. Vor Kurzem hat Jaff\u00e9* * 3) interessante Mittheilungen \u00fcber das Auftreten einer linksdrehenden Verbindung, nach F\u00fctterung von Orthonitrotoluol gemacht, der er den Namen Uronitrotoluols\u00e4ure gab. Aus derselben konnte Jaff\u00e9 einen\n\u2018j ber. (1. d. client. Oes. 8, 002.\nv. Me ring*. Pentralbl. med. Wissensch, 1875, Nr. 55. ;\n3) Diese Zeitschrift, 11., 47.","page":159},{"file":"p0160.txt","language":"de","ocr_de":"160\nAtomeomplex, welchem Linksdrehung und starkes Reductions-verm\u00f6gen zukommt, abspalten, und hat weitere Mittheilungen \u00fcber diesen in Aussicht gestellt. Da es vorl\u00e4ufig wahrscheinlich i\u00e8t, dass derselbe Atomeomplex in all den beobachteten linksdrehenden und reducirenden Verbindun!gen wiederkehrt, so haben wir auf denselben unsere Untersuchungen nicht gerichtet.","page":160}],"identifier":"lit16282","issued":"1879","language":"de","pages":"156-160","startpages":"156","title":"Zur Kenntniss der Oxydationen und Synthesen im Thierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"3"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:25:12.839647+00:00"}