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{"created":"2022-01-31T16:22:20.691456+00:00","id":"lit16284","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Jonge, D. de","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 3: 177-185","fulltext":[{"file":"p0177.txt","language":"de","ocr_de":"Weitere Beitr\u00e4ge Uber das Verhalten des Phenols im Thierkttrper.\nVon D. de Jonge aus K\u00f6ln..\n(Aus \u00ab1er chemischen Abtluilunu des physiologischen Instituts zu Berlin.) (l)cr Redaction zugegangen am 13. M\u00fcrz.)\n1) Acidit\u00e4t; Schwefels\u00e4ureausscheidung nach * Eingabe von Phenol.\nDurch E. Baumann wurde fistgestellt, dass ein grosser\nTheil des im thierischen Organismus gebildeten oder in den-\n* . \u2022 \u2022 \u00bb/ \u2022'\nsellien eingof\u00fchrten Phenols an Schwefels\u00e4ure gepaart aus-\n* \u2019 \u00ab\ngeschieden wird. Die zu dieser Synthese verwendete Schwefels\u00e4ure verliert bei diesem Prozesse die H\u00e4lfter ihrer Acidit\u00e4t d. h. die* gepaarte Schwefels\u00e4ure C6H0-0-SO2-OH vermag nur halb so viel Alkali zu binden als die freie Schwefels\u00e4ure\n\u00ab*<\u201c Es fr\u00e4gt sich daher, ob die durch Einf\u00fchrung\nvon Phenol in den Organismus bedingte vermehrte Bildung gepaarter Schwefels\u00e4uren eine Ver\u00e4nderung in der Acidit\u00e4t des Harns hervorruft und weiterhin, ob dadurch die Menge der ausgeschiedenen Schwefels\u00e4ure gesteigert wird.\nUm dies festzustellen wurde ein Kaninchen nach l\u00e4ngerem Hungern t\u00e4glich mit der gleichen Menge Milch gef\u00fcttert, der Harn sorgf\u00e4ltig gesammelt und untersucht; er reagirte stets nach mehrt\u00e4giger Milchf\u00fctterung sauer; die Pr\u00fcfung mit sehr empfindlichem Lackmuspapier ergab, dass zur Neu? tralisirung von 100 Gm. Harn einmal \u00ce.25 Gin. normaler Natronlauge, ein anderes Mal 1.5 Cm. derselben erforderlich waren, nach Eingabe von 2 Gramm Phenol, welche in Dosen von 0.4 Gr. w\u00e4hrend 48 Stunden in der Milch mittelst der Schlundsonde eingegeben wurden, aber 1.66 Gm.,.so dass eine . Abnahme der Acidit\u00e4t sicherlich durch dasselbe nicht bedingt wird, vielleicht sogar eine geringe Zunahme derselben.\u2019\nZeltsclir. f. |ib,VHiul, Chemie. III.\nu","page":177},{"file":"p0178.txt","language":"de","ocr_de":"178\nUrn die Verh\u00e4ltnisse der Schwefels\u00e4uren usscheidung zu constatireii, wurde der w\u00e4hrend 48 Stunden ausgeschiedene Harn gesammelt und aus 50 Cm. desselben sowohl die Schwefels\u00e4ure der Sulfate als die der gepaarten Verbindungen nach der von Bau mann angegebenen Methode bestimmt. Die F\u00fctterung' bestand in 300 Cm. Milch. Es ergab sich:\n1. und 2. Tag. 250 Cm. Harn s = 1.013.\nBa St >4 aus Sulfaten . .\t.. 0.305 Gr.,\naus gepaarten Verb. 0.115 Gr.\n0.510 Gr.\n3. und 4. Tag. 234 Cm. Harn s = 1.014.\nBa S(>4 aus Sulfaten .\t.\t. 0.381 Gr.,\naus gepaarten Verb. 0.128 Gr.\n0.500 Gr.\n5. und 0. Tag. 273 Cm. Ilarn s = 1.011.\nBa S(>4 aus Sulfaten . . . 0.420 Gr., aus gepaarten Verb. 0.133 Gr.\n0.553 Gr.\n7. und 8. Tag. 270 Cm. Harn s =-1.010.\n-2 Gramm Phenol mit der Milch durch die Schlundsonde ein-gef\u00fchrt (8 Cm. 5\u00b0/o L\u00f6sung pro dosi).\nBaS\u00dc4 aus Sulfaten .\t.\t. 0.005 Gr.,\naus gepaarten Verb. 0.450 Gr.\n0.521 Gr.\nln Uebereinstimmung piit diesen Ergebnissen war eine zweite Reihe von Versuchen. Ein Kaninchen erhielt 0 Tage hindurch 150 Cm. Milch, am 7. Tage 1.2 Gr. Phenol als 5% L\u00f6sung in 3 Dosen mit demselben Quantum Milch, ln den G ersten Tagen lieferte es 703 Cm. Harn (127 Cm. pro die) s = 1.015. Die Menge BaS\u00d64 betrug\nin Sulfaten . . . 2.74G Gr. in gepaarten Verb. 0.338 Gr.\n3.084 Gr.","page":178},{"file":"p0179.txt","language":"de","ocr_de":"also pro die\nin Sulfaten . . . 0.4576 Gr. \u2022\t;\nin gepaarten Verl). 0.0563 Gr.\n0.5130 Gr.\t*:\nAm 7. Tage lieferte es 130 Cm. Harn s == 1.021. Die Menge BaSO* betrug\nin Sulfaten . . .\t0.136; Gr.\nin gepaarten Verb.\t0.383 Giv\t\u2022\n0.519 Gr.\nEs geht aus diesen Versuchen hervor, dass die durch Einf\u00fchrung gr\u00f6sserer Mengen von Phenol bedingte vermehrte Bildung gepaarter Verbindungen keinerlei Einfluss auf die Menge der ausgeschiedenen Schwefels\u00e4ure beim Kaninchen hat.\t.\nDa das Gewicht der Kaninchen w\u00e4hrend der Dauer der Versuche nahezu constant blieb, so ergibt sich ferner, dass die Phenolintoxication ohne wesentlichen Einfluss: auf den Eiweisszerfall ist. Dieses letzte Ergebniss stimmt vollst\u00e4ndig \u00fcberein mit Resultaten von Tauber *), zu denen er auf einem anderen; Wege gelangte.\tt\nAuch beim Hund bewirkt vermehrte Phenol-Aufnahme keine Ver\u00e4nderung in der Ausscheidung der Schwefels\u00e4ure; dies geht aus von Schaffer2) zu anderen Zwecken angestell-ten Versuchen hervor, deren Ergebniss des Vergleichs halber liier erw\u00e4hnt sei. Ein gleichni\u00e4ssig ern\u00e4hrter Hund lieferte :\n1.\tTag: Harnmenge 340 Cm. II2SO4 aus Salzen . *\u2022;. . 1.1935 Gr.\naus gepaart. Verb. 0.0775 Gr.\n1.4710 Gr.\n2.\tTag: Eingabe von 0.1511 Gr. Phenol.\nHarnmenge 590 Cm. II2SO4 aus Salzen . ... 1.0377 Gr.\naus gepaart. Verb. 0,2298 Gr\n^ * \u2022 * .*\t... * ^\n4.2675 Gr\n\u2018J Zeitschrift f\u00fcr pliys. Chemie, II. p. 368.\n0 F. Schaffer: lieber \u00ablie Ausscheidung \u00ables dein Thierk\u00bb\">rpe \u2022zugef\u00fchrten Phenols. Journal f. pract. Chemie 1878 p. 282 ff.","page":179},{"file":"p0180.txt","language":"de","ocr_de":"180\n3. Tag: Harnniengo 375Cm.ll2S04 aus Salzen .... 0.9495Gr.\naus gepaart. Verb. 0.0904 Gr.\n11.0459 Gr.\nAlso auch hier fast vollst\u00e4ndige \u00dcebereinstimmung.\nBemerkenswert h ist \u00fcbrigens, dass es beim Kaninchen nie gelang, die Sulfate im Harn durch Einf\u00fchrung von Phenol g\u00e4nzlich zum Verschwinden zu bringen und vollst\u00e4ndig in gepaarte Verbindungen zu verwandeln, wie dies'E. Baumann bei anderen Thieren und namentlich beim Menschen beobachtete. Beim Kaninchen w\u00fcrde dazu eine gr\u00f6ssere Menge Phenol erforderlich sein, als das Thier aufnehmen kann, ohne zu Grunde zu gehen.\nEndlich wurde bei Einf\u00fchrung gr\u00f6sserer Mengen Phenol in den Magen stets eine betr\u00e4chtliche Abnahme des sonst reichlich im Harn vorhandenen Indicans beobachtet, was sich wohl durch die F\u00e4higkeit des Phenols, die F\u00e4ulnissprozesse zu verhindern und dadurch die Bildung von Indof im Darm zu hemmen, erkl\u00e4ren l\u00e4sst.\n2) Phenol- und Parakresol-Ausscheidung beim\nMenschen.\nEs ist mit Sicherheit festgestellt, dass das Phenol als ein Product der F\u00e4ulniss im Darme des Menschen gebildet wird und - 11. a. von Salkowski1) und Brjeger2) \u2014 darauf hingewiesen worden, dass bei gewissen krankhaften Zust\u00e4nden eine vermehrte Phenolbildung stattfindet. Die Ausscheidung des Phenols im Harne gibt aber kein directes Mass ab f\u00fcr die Bildung desselben im Darme, denn es ist hinl\u00e4nglich dar-gethan, dass nicht alles eingef\u00fchrte Phenol im Harne an Schwefels\u00e4ure gepaart wieder erscheint. Soll daher der Phenolgehalt des Harns diagnostisch verwerthet werden, so muss vor allem das Verh\u00e4ltniss des gebildeten zum ausgeschiedenen Phenol genau eruirt werden. F\u00fcr den Hund ist dies von Tauber3) und Schaffer, geschehen; doch lassen die bei\n') Her. d. rheiu. Gesellschaft 11. pag. 1595.\n*} Zeitschr. f. pliys. Chemie 11. p. \u00bbHi.\n*) I. c. 4) I. c.","page":180},{"file":"p0181.txt","language":"de","ocr_de":"181\n1\ndiesem Tliiere gewonnenen Resultate keinen Schluss auf \u00abJen Menschen zu, wie schon aus der einen Thalsache hervorgeht, dass das Phenol normaler Weise heim Mensch,en stets vor-handen ist, beim Hunde dagegen in der Regel fehlt ; ja nach Eingabe von GO Mg. Phenol fand Tauber nur Spuren hu Harn des Hundes wieder. Um die Verh\u00e4ltnisse beim Menschen festzustellen, stellte ich daher Versuche an mir sellier an. Ich nahm, nachdem ich stets mehrere Tage vorher den in 24 Stunden ausgeschiedenen Urin gesammelt und auf seinen Phenolgehalt gepr\u00fcft, geringe Mengen einer 1%\u00ab Phenol-, l\u00f6sung und bestimmte die Zunahme in der Phenolausselioidung. Selbstverst\u00e4ndlich achtete ich auf eine m\u00f6glichst gleich-* m\u00fcssige Nahrung und Lebensweise w\u00e4hrend der Dauer einer Versuchsreihe: doch zeigten sich geringe Schwankungen in der Phenolausscheidung. Das Phenol wurde in der bekannten Weise in dem Destillat des mit Salzs\u00e4ure erhitzten Urins als Tribromphenol bestimmt. Es ergab sich :\t\u2019\nErste Reihe.\n1.\tTag: 1550 Gm. Harn. Unw\u00e4gbare Mengen GeHaBraO.\n\u00b1 Tag: 1350 Gm. Harn. Unw\u00e4gbare Mengen GelLBrsO.\n3. Tag: 0.020 Gr. Phenol eingenommen\t< \u2022 *\n1500, Gm. Harn O.03G5 Gr. GeILBraO = 0.0108 Gr. Phenol.\nZweite Reihe.\n1.\tTag: 050 Cm. Harn 0,0315 CellaBraO=0.0087 Gr: Phenol.\n2.\tTag: 1200Cm. Harn 0.0105 CellaBra\u00d6==0.005G Gr. piienol.\n3.\tTag: 0.040 Gr. Phenol eingenommen\n1400 Gmrilarn 0.0550 GeHaBraO^O.Ol\u00f6G Gr. Phenol. Dritte Reihe.\n1.\tTag: 1420 Cm. Harn 0.0205 Gr. CellaBraO = 0.0058 Gr.\nPhenol.\tV\n2.\tTag: 1310 Cm. Harn 0.0285 Gr. CellaBraO = 0.0081 Gr.\nPhenol.\n3.\tTag: 0,040 Gr. Phenol eingenommen .\t/\n1780 Cm. Harn 0.0535 Gr. CellaBraO = \u00d6.\u00f6 152 Gr. Phenol.\t. \u2022\n1. Tag: 1570 Cm. Harn 0.0285 Gr. CellaBraO = 0.0081 Gr. Phenol.\tr\t;;","page":181},{"file":"p0182.txt","language":"de","ocr_de":"Die erste Heilie zeigt, dass schon bei sehr geringen Dosen Phenol eine deutliche Mehrausscheidung auftritt, die zweite und dritte, dass ca. 20% der angenommenen geringen Menge im Harn sich nachweisen liess. Findet sich also im Harne keine Vermehrung des Phenolgehaltes, so l\u00e4sst sich mit Sicherheit schlossen, dass auch im Darme keine erheblich vermehrte Bildung stattfindet. Doch muss bemerkt werden, dass geringe Mengen Phenol sich dem Nachweis im unmittelbar nachher ausgeschiedenen Harne entziehen; nach Kinnahme von 1, 2 etc. bis 10 Mgr. Phenol wurde keine Spur im Harne entdeckt.\nNun .hat aber E. Baumann im Verein mit Brieger neuerdings gefunden, dass hei der Darmfaulniss neben Phenol betr\u00e4chtliche Mengen Parakresol gebildet werden, das im Harne als gepaarte Verbindung erscheint und im Destillat desselben ebenfalls durch Bromwasser gef\u00e4llt wird. Da es daher keinem Zweifel unterliegen kann, dass auch im menschlichen Darm reichliche Mengen desselben in den beobachteten pathologischen F\u00e4llen auftreten k\u00f6nnen, so war es von Interesse, auch das Verhalten dieser Substanz zu pr\u00fcfen, d. h. die kleinste Menge zu ermitteln, welche, in den K\u00f6rper einget\u00fchrt, im Harne wahrgenommen werden kann.\nEs ergab sich:\nErste Reihe.\nTag; 1300 Cm. Harn 0.008 Gr. Tribromphenol.\nTag: 1200 Cm. Harn 0.0125 Gr. Tribromphenol.\nTag: 20 Mgr. Parakresol als 1%\u00bb L\u00f6sung genommen.\n1800 Cm. Ilarn1) 0.012 Gr. Bromf\u00e4llung.\n\\ Tag: 2050 Cm. Harn1) 0.0115 Gr. Tribromphenol.\nZweite Bei h e.\n1.\tTag: 1580 Cm. Harn unw\u00e4gbare Mengen Tribromphenol.\n2.\tTag: 1500 Cm. Harn unw\u00e4gbare Mengen Tribromphenol. X Tag: 20 Mgr. Parakresol als l%o L\u00f6sung genommen.\n107<> Cm. Harn unw\u00e4gbare Mengen Bromniederschlag. \\ Tag: 2100 Cm. Harn1) unw\u00e4gbare Mengen Tribromphenol.\nl) Die gr\u00f6ssere Harnmenge ist \u00bblurch reichlichere Fliisugkeits-Hutuahnic zu erkl\u00e4ren.\nI\n\u2022\u00bb","page":182},{"file":"p0183.txt","language":"de","ocr_de":"183\nIm Gegensatz zuin Phenol kommt demnach eine-Aufnahme von 20 Mgr. Parakresol nicht nachweislich zum Vorschein. Bei der Aufnahme von 40 Mgr. wurde einmal eine geh\u00f6rig vermclirte Ausscheidung constjatirt, das andere Mal\nergab sich :\tv .\n1.\tTag: 1650 Cm. Harn unw\u00e4gbare Mengen Tribromphenol,\n2.\tTag: 1870 Cm. Harn 0.006 Gr. Bronn\u00fcedorschUig.\nHier hat demnach ebenfalls eine geringe Vermehrung in der Ausscheidung stattgeilinden. Die Ihalsiiche, dass im, menschlichen Organismus gr\u00f6ssere MengenParakresol als Phenol eine Ver\u00e4nderung erleiden, d\u00fcrfte darin ihre Erkl\u00e4rung finden, dass das Parakresol durch seine Mdhylgruppe f\u00fcr Oxydationsprozesse zug\u00e4nglicher ist als das Phenol. Imnier-liiu ist aber festgestelll, dass eine etwas betr\u00e4chtliche Bildung von Parakresol ebenfalls durch den Harn zu erkennen ist.\n3)\tAusscheidung des Brenzcatechins,\nDurch die eben \u00abangef\u00fchrten Resultate liegt die trage\nsehr nahe, in welcher Weise die Menge Phenol und Parakresol, die nicht zur Ausscheidung gelangt , im Organismus ver\u00e4ndert wird. Sie ist von Salkowski*), Tauber2) und anderen dahin beantwortet worden, dass das \u00fcbrige Phenol eine energische Oxydation erleidet, als deren-Producte Kohlens\u00e4ure und vielleicht Oxals\u00e4ure erscheinen sollen, Wenn nun auch die Unm\u00f6glichkeit einer derartigen '-'Oxydation nicht dargethan werden kann, so findet sie doch nicht in dem Umfange statt, als die genannten Autoren eine solche annehmen. Zun\u00e4chst sind von Bau mann neben der Phenolschwefels\u00e4ure im Carbolharne eine Reihe anderer Substanzen zum Theil in betr\u00e4chtlicher Menge gefunden worden, die als Umwandlungsproducte des Phenols angesehen, werden m\u00fcssen, n\u00e4mlich: cine in Aether l\u00f6sliche Faivre, ein (hroinogen, eine die Polarisationsebene links drehende Substanz, endlich Hydrochinon3) als Aetherschwefels\u00e4ure. In Uebereinstimmung damit hat Schaffer4) nachgewiesen, dass nach Phenol-\n\u2019) P fl floor\u2019s Archiv V. 351.\n*) Tauber. Zeitsohr. f. pliys. fUioniit* 'II.''.36\u00df.\n3> Baumann u. Preusse, diese ZeitSchr. Tld. 3, S. 15hv_\n4)\t1. C.\t'\u2022>- \"\t;\u2022","page":183},{"file":"p0184.txt","language":"de","ocr_de":"184\nF\u00fctterung beim Hunde ein bedeutend gr\u00f6sserer Ueberschuss an gepaarter Schwefels\u00e4ure im Harne sich findet, als dem ausgeschiedenen Phenol entsprechen w\u00fcrde, sich also neben der Phenolschwefels\u00e4ure noch andere gepaarte Schwefels\u00e4uren bilden m\u00fcssen. Ja dieser Ueberschuss ist so gross, dass er nicht gedeckt werden w\u00fcrde, wenn alles Phenol in gepaarte Verbindungen mit einem Schwefelsaureradicale umgewandelt w\u00fcrde, so dass mit Sicherheit auf Bildung gepaarter Schwefels\u00e4uren mit mehreren Schwefels\u00e4ureradicalen geschlossen werden kann.\nSollte wirklich das Phenol eine Oxydation in der angegebenem Weise erleiden , um wieviel eher m\u00fcsste sie dann bei dem leicht oxydirbaren Brenzcatechin eintrefren. Es ist indess schon von Bau mann und 11 er ter dargethan worden, dass diese Substanz zum Theil wenigstens unver\u00e4ndert den Organismus verl\u00e4sst; quantitative Bestimmungen fehlen dagegen zur Zeit g\u00e4nzlich. Ein Versuch, dieselben auszuf\u00fchren, gelang nicht, da keine Methode zur quantitativen Bestimmung des Brenzcatechins im Harn ausfindig gemacht werden konnte ; denn es war nicht m\u00f6glich, durch Reduction von Fehling\u2019scher L\u00f6sung oder einer ammoniakalischen Silbcii\u00f6sung die Menge des Brenzcatechins zu finden, weil die Reductionsproducte unvollkommen abgeschieden wurden. So war es nur m\u00f6glich, die Minimaldose Brenzcatechin zu bestimmen, die sich im Harne als solches wieder nachweisen l\u00e4sst. Da im menschlichen Ilarne stets geringe Mengen Brenzcatechin Vorkommen, mussten diese Versuche am Kaninchen angestellt werden, dessen Harn bei Milchf\u00fctterung absolut kein Brenzcatechin enth\u00e4lt. Zur Pr\u00fcfung auf dasselbe wird der Harn eine Stunde auf dem Wasserbade mit Salzs\u00e4ure gekocht, nach dem Erkalten mit Aether extrahirt, der Extract nach dem Verdunsten des Aethers in Wasser gel\u00f6st, filtrirt, das sauer reagirende Filtrat durch Natriumcarbonat schwach alkalisch gemacht, mit Aether gesch\u00fcttelt, der Aetherextract nach dem Abdunsten des Aethers auf Brenzcatechin mittelst Eisenchlorid gepr\u00fcft, das gr\u00fcn und nach Zusatz von Ammoniumcarbonat violett gef\u00e4rbt wird. Nach Eingabe von 1, 2 und 3 Mgr.","page":184},{"file":"p0185.txt","language":"de","ocr_de":"185\nBrenzcatechin konnte dasselbe im Harn nicht naehge wiesen werden, dagegen zeigte sich schon bei Eingabe von.4 und 5 Mgr. eine deutliche Reaction, bei Eingabe von 10 Mgr. fiel sie weit intensiver aus. Es geht daraus hervor, dass der Organismus des Kaninchens 4 Mgr. Brenzeatechiu nicht, vollst\u00e4ndig verschwinden l\u00e4sst und dass somit, die leicht, oxy-dirbarsten aromatischen Vrerbindungen schon in sehr geringen Mengen sich den Oxydatioiispro-zessen im Thierk\u00f6rper in eigentluimlicher Weise entziehen k\u00f6nnen.","page":185}],"identifier":"lit16284","issued":"1879","language":"de","pages":"177-185","startpages":"177","title":"Weitere Beitr\u00e4ge \u00fcber das Verhalten des Phenols im Thierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"3"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:22:20.691461+00:00"}