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{"created":"2022-01-31T15:09:11.987976+00:00","id":"lit16352","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Brieger, L.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 4: 89-92","fulltext":[{"file":"p0089.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntniss der Kynurens\u00e4ure.\nVon Dr. L. Brieger,\nAssistenzarzt der medicinischen Universit\u00e4ts-Klinik zu Berlin.\n(Aus der chemischen Abteilung des physiologischen Instituts in Berlin!)\n(Der Redaction zugogangcn am 1\u00bb. Dezember 1879.)\nIn einer Arbeit \u00abZur Kenntniss der aromatischen Substanzen int Thierk\u00f6rper\u00bb [heilt B a u nt a n n >) die Beobachtung mit, dass reine L\u00f6sungen von Kynurens\u00e4ure auf Zusatz von Bromwasser einen starken citronengelben Niederschlag geben, der bald krystallininiseh wird und aus kochendem Alkohol gereinigt werden kann. Von Herrn Prof. Bau mann vor l\u00e4ngerer Zeit aufgefordert, diese seine Beobachtung weiter zu verfolgen, konnte ich, durch anderweitige Arbeiten in Anspruch genommen, mich diesem Gegenst\u00e4nde nicht in dem Maasse widmen, als eine rasche Erledigung desselben vielleicht wunschenswerth erscheinen Hess. Da nun inzwischen Kretschy2) mitgetheilt hat, dass die Kynurens\u00e4ure in naher Beziehung zum Chinolin steht, und demnach erwartet werden kann, dass die Constitution der Kynurens\u00e4ure aufgekl\u00e4rt werde, so habe ich von weiteren Untersuchungen \u00fcber diesen Gegenstand Abstand genommen und erlaube mir meine bisherigen Resultate vorzulegen.\nJeder Hundeharn giebt mit Bromwasser einen gelben amorphen Niederschlag, der auch beim Stehen nicht krystal-linisch wird, sich schwer absetzt und schlecht abfiltrirt, doch lassen sich reine Verbindungen daraus nicht gewinnen. Es war desshalb nothwendig, um die Natur dieser gelben Verbindung kennen zu lernen, Versuche mit reiner Kynurens\u00e4ure anzustellen. Vertheilt man reine Kynurens\u00e4ure in kaltem.\n\u2014 \u2014 *\n') Zeitschr. f. physiol. Chemie, Bd. I., p. 60.\n') Ber. d. deutsch, chem. Gesellsch. Bd. XII., p. 1673.\nZeitschrift f. physiol. Chemie, IV.\t\u00bb;","page":89},{"file":"p0090.txt","language":"de","ocr_de":"90\nWasser und f\u00fcg! \u00dfromwasser im Ueberschuss hinzu, so f\u00e4llt nnter G(X-Abspaltung ein krystallinischos Pulver zu Boden. 1 gr. Kynurens\u00e4ure lieferte nach mehreren Bestimmungen im Mittel 2,15 gr. des gelben Produkts. Die Analyse des-.\nib folgende Zahlen:\t\t\nI.\tII.\tIII.\tIV.\nBr (\u2018,8,5 07,7\t\u2014\t-\u2014\nG\t\u2014 \u25a0 _\t24,8\t24,1\nH\t-\t1,31\t1,38\n%\nDa sich nun aus diesen Werthen eine einfache Formel nicht berechnen liess, versuchte ich die Darstellung des Bromprodukts auf einem anderen Wege. Ich erw\u00e4rmte n\u00e4mlich Kynurens\u00e4ure auf dem Wasserbade mit Bromwasser so lange bis keine CCX-Abspaltung mehr erfolgte. Die Analyse dieses K\u00f6rpers f\u00fchrte zu der Formel G\u00f6RrB^NO.\n%\n\u00bb\nberechnet f\u00fcr C\u00bb Ha \u00dfi'4 NO 23,3 %\n1,0 \u00bb 09,1 \u00bb\ngefunden\nI.\tII.\tIII.\tIV.\tV.\nG\t23,1\t22,7\t\u2014\t\u2014\nH\t1,10\t0,9\t-\t-\t-\nGr\t09,5\t09,0\t09,1 \u00bb\nDie abweichenden Werthe von der ersten Darstellung lehren ohne Zweifel daher, dass hier die GO*-Abspaltung vollst\u00e4ndiger von Statten geht. Diese gelbe Bromverbindung enth\u00e4lt Brom in verschiedener Weise gebunden. Durch Alkohol, Erhitzen f\u00fcr sich oder durch fixe Alkalien wird ein Theil des Broms abgespalten, beim Sch\u00fctteln mit kaltem Wasser hingegen wird Brom nicht frei. Setzt man aber zu dem im Wasser verlheilten Niederschlage etwas Jodkaliumst\u00e4rke, so tritt augenblicklich blaue F\u00e4rbung ein. Aus all* diesem geht hervor, dass hier eine sehr lockere Bindung eines Bromatoms stattfindet, und es scheint mir nicht zweifelhaft, dass hier analoge Verbindungen vorliegen, wie die von Baumann und mil1) bei Einwirkung von Bromwasser auf Para-kresol gewonnenen. Eine \u00e4hnliche Verbindung ist von Benedikt-) k\u00fcrzlich als 1 ribromphenolbrom beschrieben worden.\n\u2018) Her. d. deutsch, chem. Gesellsch. Hd. XII., p. 804.\n*) Her. d. deutsch, chem. Gesellsch. Hd. XII.. p. 1005.","page":90},{"file":"p0091.txt","language":"de","ocr_de":"91\nDas gelbe Bromprodukt l\u00f6st sich in Alkohol mit gelber F\u00e4rbung, beim Kochen entweicht Brom\u00e4thyl und Brom Wasserstoff, indem die gelbe Farbe abnimmt. Aus der etwas verdunsteten L\u00f6sung krystallisiren zierliche weissp Nadeln, die durch \u00f6fteres Umkrystallisiren aus heissem Alkohol gereinigt werden. Sie l\u00f6sen sich leicht in heissem, schwerer in kaltem Alkohol, gar nicht in Wasser, ln fixen Alkalien l\u00f6sen sie sich und werden durch S\u00e4uren aus dieser L\u00f6sung gefallt.\nDurch die Analyse dieser Substanz erhielt ich folgende Zahlen:\n\tI.\tII.\tIII.\tIV.\tV;.\u2019.;\tVI.\nc\t27,10 26,88\t\t27,0 1,66\t\t\t\t\t.. _\nH\t1,66\t1,53\t\t\u2014\t-\u2014 \u2022 . \u2022\t--\nBr\t\u2014\t\u2014.\t\u25a0\t\t\u2014.\t59,8\t00,29\t60,7\nDiese Werthe stimmen ann\u00e4hernd f\u00fcr eine Verbindung C\u00bb 1\u00cf4 Br3 NO.\nEs war daher m\u00f6glich, dass ein Gemenge vorlag. Zum Zwecke weiterer Reinigung wurden desshalb nur die ersten Krystallisationen aus Alkohol wiederholt umkrystallisirt, die folgende Bromwerthe gaben:\n!.. i\tII. \u2022:>,\nBr 62,24\t02,9%\nTribromkynurin verlangt aber 02,S % Br.\nUm mich nun zu \u00fcberzeugen, ob die erhaltene Verbindung durch Bromirung aus dem Kynurin sich erzielen lasse, versetzte ich in Wasser vertheiltes Kynurin mit Bromwasser. Es fiel dabei ein flockiger Niederschlag aus, der nicht kr\u00ff-'stallinisch wurde, im Uebrigen aber grosse \u00c4hnlichkeit mit der aus Kynurens\u00e4ure gewonnenen gelben Verbindung zeigte. Durch Kochen mit Alkohol wurde daraus Brom abgesp\u00e4lten. Man erh\u00e4lt dann eine verfilzte Krystallmasse, die durch wiederholtes Umkrystdllisiren aus Alkohol blendend weiss wird. Die Analyse dieses Produkts gab gut stimmende Zahlen f\u00fcr\nTribromkynurin.\ngefunden.\tberechnet f\u00fcr\nI. IL UL IV.\tG\u00bbH4 Bra NO\nC 28,7 28,57 28,4 \u2014 %\t28,2 % -\nH\t1,56\t1,3t\t1,64\t\u00bb\t1,0 \u00bb\nN.\t\u2014\t\u2014\t\u2014\t4,4 \u00bb\t3,9 \u00bb","page":91},{"file":"p0092.txt","language":"de","ocr_de":"92\nMit Salzs\u00e4ure geht Kynurens\u00e4ure auch eine Verbindung ein, die durch Wasser leicht in Salzs\u00e4ure und Kynurens\u00e4ure zerlegt wird. Eine Analyse derselben ergab (il = 15,6\u00b0/o, es ist diese Verbindung somit als salzsaure Kynurens\u00e4ure\nCioHsNOaHCI die CI \u2014 15,7\u00b0/o verlangt, aufzufassen.","page":92}],"identifier":"lit16352","issued":"1880","language":"de","pages":"89-92","startpages":"89","title":"Zur Kenntniss der Kynurens\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"4"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:09:11.987981+00:00"}