Open Access
{"created":"2022-01-31T12:28:51.121141+00:00","id":"lit16400","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Preusse, C.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 5: 57-66","fulltext":[{"file":"p0057.txt","language":"de","ocr_de":"\u2022 \u2022 \u2022\nZur Kenntnis\u00ab der Oxydation aromatischer Substanzen\nim Thierkdrper.\nVon C. Pr eusse.\n(Aus der chemischen Abtheilung des phyaiolug. Instituts zu Berlin.) (Der Bedsktion zugegangen am 18. Dezember 1880.)\nIn einer fr\u00fcheren Arbeit haben Baumann und ich1) gezeigt, dass das in den Thierk\u00f6rper eingef\u00fchrte Phenol durch Oxydation zu einem gewissen Theile in Brenzcatechin und Hydrochinon \u00fcbergeht, welche im Harn als Aetherschwefel-s\u00e4uren ausgeschieden werden, zu einem anderen theile aber, wie es scheint, einer weiteren Oxydation unterliegt, durch welche die dunkel gef\u00e4rbten K\u00f6rper des Carbolharnes ent-stehen.\nNencki und Giacosa*) haben in j\u00fcngster Zeit diese Beobachtung in so fern best\u00e4tigt, als sie fanden, dass auch nach Eingabe von Benzol im menschlichen Harn Brenzcatechin und Hydrochinon auftreten. Bekanntlich haben Schultzen und Naunyn8) zuerst gezeigt, dass Benzol im Organismus .*; zum Theil zu Phenol oxydirt wird; \u00e4hnliche Oxydationen haben ferner Baumann und Herter4) an verschiedenen Abk\u00f6mmlingen aromatischer Kohlenwasserstoffe beobachtet, und vor Kurzem haben Nencki und Giacosa\u00ae) gefunden, dass das Isopropylbenzol und die beiden Isobutylbenzole im Organismus z. Th. gleichfalls in Phenole \u00fcbergef\u00fchrt werden. Seit l\u00e4ngerer Zeit bin ich ebenfalls mit der Untersuchung \u00fcber die Oxydation von aromatischen Substanzen im Thier-\n\u2019) Diese Zeitschrift, Bd. Ill, S. 156.\n*) Diese Zeitschrift, Bd. IV, S. 336.\n) Reichert und Du Bois-\u2019Reymond'e Archiv i. J, 1867.\n4) Diese Zeitschrift, Bd. I. S. 244.\n\u2018) A. a. 0.\n\u2022 I\n- *","page":57},{"file":"p0058.txt","language":"de","ocr_de":"58\nk\u00f6rper besch\u00e4ftig! ; die Ergebnisse derselben sollen in Nachstehendem zusammengefasst werden.\nEine Reihe von Versuchen war darauf gerichtet, festzustellen, in welcher Weise die Oxydation bei Phenolen stattlindet, welche neben dem Phenolhydroxyl in der Seitenkette Methylgruppen enthielten, und zu ermitteln, ob isomere Verbindungen von solcher Zusammensetzung \u2022 gleichartige Oxydationsprodukte liefern. Die f\u00fcr die Beantwortung dieser Frage geeignetsten Verbindungen sind ohne Zweifel die drei isomeren Kresole. Ueber das Verhalten derselben im Organismus liegen bereits einige Angaben vor. Nach Bauman n\u2019sl) Versuchen geht das Parakresol im Organismus zum gr\u00f6ssten Theile in die Aetherschwefels\u00e4uren des Parakresols \u00fcber, w\u00e4hrend ein kleinerer Theil zu Paroxybenzoes\u00e4ure oxydirt wird; dagegen hatten vorl\u00e4ufige Versuche mit Orthokresol ergeben, dass dasselbe im Thierk\u00f6rper zwar eine Oxydation erleidet, dabei aber nicht in Salicyls\u00e4ure \u00fcbergef\u00fchrt wird.\nDa Bau mann in seiner Mittheilung die von ihm gefundenen K\u00f6rper nicht analysirl und die Natur des Oxydationsproduktes nicht genau festgestellt hat, so habe ich bei dieser Gelegenheit gern die weitere Ausf\u00fchrung dieser Versuche \u00fcbernommen und zugleich das dritte isomere Kresol in gleicher Richtung gepr\u00fcft. Die Kresole wurden nach den Angaben von Tiemann und Schotten2) dargestellt und in Mengen von 1\u20143 gr. t\u00e4glich an kr\u00e4ftige Hunde verf\u00fcttert.\nVersuche mit Parakresol.\nEs wurden im Ganzen w\u00e4hrend einer Woche einem kr\u00e4ftigen Hunde ca. 15 gr. Parakresol in den Magen gebracht. Der gesammelte Harn wurde eingedampft, mit starker Salzs\u00e4ure bis zur Zersetzung der Aetherschwefels\u00e4uren erw\u00e4rmt und mit Aether ausgezogen.\nNach dem Verdunsten des Aethers hinterblieb ein R\u00fcckstand, der stark sauer reagirte. Derselbe wurde mit Natrium-carbonat neutralisirt : dabei schied sich neben Parakresol ein\n*) Diese Zeitschrift, Bd. Ill, S. 250.\n*) Berichte d. deutsch, chein. Gesellschaft, Jahrg. XI, 767.","page":58},{"file":"p0059.txt","language":"de","ocr_de":"59\nharziger, nicht fl\u00fcchtiger K\u00f6rper ab, welcher sich in Natriumhydroxyd mit brauner Farbe l\u00f6ste, aber nicht rein erhalten werden konnte. Die neutrale Fl\u00fcssigkeit wurde vom Para-kresol durch Filtriren getrennt, durch Sch\u00fctteln mit Aether von gel\u00f6sten Phenolen befreit, anges\u00e4uert und mit Aether ausgesch\u00fcttelt. Der Aether hinterliess nach dem Verdunsten Krystalle. Dieselben wurden in Wasser gel\u00f6st, mit Bleiacetat versetzt; der Niederschlag wurde abflltrirt' und das Filtrat mit Schwefelwasserstoff entbleit. Die klare L\u00f6sung gab beim Verdunsten schwach gelbe Krystalle einer S\u00e4ure, welche die Eigenschaften der Paroxybenzoesaure zeigte: Schmelzpunkt 209\u2014210\u00b0 C.\nAnalyse:\ngefunden\tberechnet\nG 60,44%\t60,87%\nH 4,79 *\t4,28 \u00bb\nKrystall wasser:\nn,o \u00b0/o\t11,5 %.\nDer gr\u00f6ssere Theil des Parakresols war, wie Bau ma nn und Her ter1) fr\u00fcher zeigten, in Aetherschwefels\u00e4ure \u00fcbergegangen; es wurde daher dieses Verhalt\u00e9n nicht weiter verfolgt. Die Menge der reinen Paroxybenzoesaure, welche aus dem Harn gewonnen wurde, betrug 1,5 gr.\nVersuche mit Orthokresol.\nEin grosser Hund erhielt pro die 2\u20143 gr. reines Orthokresol 8 Tage lang in den Magen. Der gesammelte Harn wurde in derselben Weise verarbeitet wie der nach Para-kresolf\u00fctterung gewonnene.\nDas aus dem mit S\u00e4ure behandelten Harn erhaltene Aetherextract gab nach genauer Neutralisation Und nach Entfernung der beigemengten Phenole mit Eisenchlorid keine Spur einer F\u00e4rbung. Es geht daraus mit voller Sicherheit hervor, dass Salicyls\u00e4ure aus dem eingegeb'enen Orthokresol nicht gebildet wird, dass also keine analoge Oxydation eintritt, wie beim Parakresol. Dagegen enthielt der \u00e4therische Auszug des mit Salzs\u00e4ure erw\u00e4rmten Harnes,\n') A. a. 0.","page":59},{"file":"p0060.txt","language":"de","ocr_de":"60\nwelcher mit Natriumcarbonat zur Entfernung der S\u00e4uren gesch\u00fcttelt war, eine Substanz mit den Eigenschaften des Hydrochinon. Dieselbe reducirte in w\u00e4sseriger L\u00f6sung alkalische Silberl\u00f6sung, f\u00e4rbte sich auf Zusatz von Eisenchlorid nicht, und entwickelte beim Kochen mit demselben einen chinonartigen Geruch. Zur Isolirung dieser Substanz wurde ebenso verfahren, wie bei der Darstellung des Hydrochinon, das nach Phenolf\u00fctterung gewonnen war.\nIhre w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde durch vorsichtige F\u00e4llung mit Bleiacetatlentf\u00e4rbt und nach Entfernung des Bleies und Ans\u00e4uern wieder mit Aether ausgesch\u00fcttelt. Der R\u00fcckstand dieses Aetherauszuges erstarrte beim Erkalten krystallinisch. Die so erhaltene Krystallmasse war noch braun gef\u00e4rbt; ihr Schmelzpunkt blieb nach wiederhollem Umkrystallisiren aus siedendem Toluol bei 121,5\u00b0 C. constant. Durch den wesentlich niedrigeren Schmelzpunkt unterscheidet sie sich bestimmt vom Hydrochinon, ebenso durch die viel gr\u00f6ssere L\u00f6slichkeit in Wasser. Die Analyse gab Werthe, welche nicht v\u00f6llig, aber ann\u00e4hernd f\u00fcr Hydrotoluchinon stimmen.\nAnalyse:\ngefunden\tberechnet\nC 66,8 \u00b0/o\t67,74%\nH 6,1\u00bb\t6,45\u00bb\nNietzki1) fand den Schmelzpunkt von reinem Hydrotoluchinon bei 124\u00b0 C.; ohne Zweifel enthielt das von mir aus dem Ham gewonnene Produkt noch geringe Beimengungen fremder Substanzen, die durch weitere Reinigung nicht entfernt werden konnten.\nDer bei weitem gr\u00f6sste Th\u00e8il des Orthokresols war auch in diesem Falle als Aetherschwefels\u00e4ure zur Ausscheidung gelangt.\nVersuche mit Metakresol.\nVon diesem K\u00f6rper standen mir ungef\u00e4hr 10 gr. in reinem Zustande zur Verf\u00fcgung. Dieselben wurden innerhalb dreier Tage einem Hunde verabreicht.\n') Berichte d. deutsch, chem. Gesellschaft XI, S. 1278.","page":60},{"file":"p0061.txt","language":"de","ocr_de":"61\nErfuhr das Metakresol eine analoge Oxydation wie das Parakresol, so musste im Aetherauszuge des mit Salzs\u00e4ure behandelten Harnes Metoxybenzoes\u00e4ure aufgefunden werden k\u00f6nnen. Da diese S\u00e4ure nicht durch gleich scharfe Reactionen wie die Salicyls\u00e4ure ausgezeichnet ist, so musste bei der Untersuchung auf etwa vorhandene kleinere Mengen von Oxybenzoes\u00e4uren in anderer Weise als durch direkte Pr\u00fcfung verfahren werden.\n\u00bb\ti*.\t\u00ab\nNach Versuchen von Nasse1) zeigen die Oxybenzo\u00f6-s\u00e4uren wie alle Verbindungen, welche nur eine Phenolhydroxyl-gruppe enthalten, das Verhalten des Phenols selbst gegen\nMil Ion\u2019s Reagens, mit welchem sie in den verd\u00fcnntesten\n. \u00ab\nL\u00f6sungen beim Erw\u00e4rmen eine rothe F\u00e4rbung geben.'.\nNun hat Baumann2) gezeigt,dass im Harn der Thiere aromatische Oxys\u00e4uren, welche als Zersetzungsprodukte des Tyrosin zu betrachten sind, zwar in geringer Menge, aber deutlich erkennbar Vorkommen ; der Uebertritt von Oxybenzo\u00f6-s\u00e4uren in den Harn w\u00fcrde die Menge der normal ausgeschiedenen Oxys\u00e4uren merklich steigern. Uni eine solche Zunahme der Oxys\u00e4uren im Harn nach Eingabe von Metakresol zu ermitteln, wurde der nach Behandlung des Harns mit Salzs\u00e4ure gewonnene Aetherauszug mit Sodal\u00f6sung gesch\u00fcttelt; die w\u00e4sserige alkalische L\u00f6sung, welche alle in dem Aether gel\u00f6sten S\u00e4uren aufgenommen hatte, wurde wiederholt mit Aether extrahirt, um die beigemengten Phenole v\u00f6llig abzutrennen, hierauf wieder anges\u00e4uert und mit Aether ausgesch\u00fcttelt. Nach dem Verdunsten des Aethers hint\u00e9rbl\u00efeb eine geringe Menge eines gelben R\u00fcckstandes, der mit Wasser aufgenommen wurde. Diese w\u00e4sserige L\u00f6sung, welche die normal vorhandenen Oxys\u00e4uren des Harnes nebst den etwa aus dem eingef\u00fchrten Metakresol gebildeten Oxys\u00e4uren enthielt, gab beim Erw\u00e4rmen der verd\u00fcnnten L\u00f6sung mit Mil Ion\u2019s Reagens keine st\u00e4rkere Reaction als der zuvor untersuchte normale Harn desselben Thieres. Es hatte sich somit eine nachweisbare Menge von Metoxybenzoes\u00e4ure aus dem gef\u00fctterten Kresol nicht gebildet.\n') Sitzungsbericht <1. Natarf.-Gesellsch. zu Halle,8. M\u00e4rz 1879.\n') Diese Zeitschrift, Bd. IV, S, 304.","page":61},{"file":"p0062.txt","language":"de","ocr_de":"62\nWurde das Metakresol \u00fcbereinstimmend mit Orthokresol oxydirt, so war aus den bisher vorliegenden Analogien zu erwarten, dass die neu eintretende Hydroxylgruppe zu der schon vorhandenen die Parastellung einnehmen w\u00fcrde: in diesem Falle w\u00fcrde sich somit auch aus dem Metakresol Hydrotoluchinon gebildet haben, wie aus der Constitutionsformel ersichtlich ist:\nOrthokresol liefert\tHydrotoluchinon\nOH\nMetakresol w\u00fcrde liefern\tHydrotoluchinon\nDie Untersuchung des Harns in der bei der Gewinnung des Hydrotoluchinon beschriebenen Weise ergab indessen keine Spur eines K\u00f6rpers, der alkalische Silberl\u00f6sung reducirte, Hydrotoluchinon war somit nicht vorhanden, auch ein anderes Oxytoluol war nicht nachweisbar; die Hauptmenge des Metakresol wurde vielmehr im Harn als Aetherschwefels\u00e4ure ausgeschieden ; es scheint demnach, als ob dasselbe einer weiter gehenden Oxydation im Organismus \u00fcberhaupt nicht unterliegt. Die drei isomeren Kresole bilden somit ein Beispiel von drei isomeren Verbindungen, die alle drei im Organismus sich ungleich verhalten.\nDas Parakresol bildet Paroxybenzoes\u00e4ure.\nDas Orthokresol bildet Hydrotoluchinon.\nDas Metakresol wird unver\u00e4ndert als Aetherschwefels\u00e4ure ausgeschieden.\nVersuche mit Para- und Ortho-Bromtoluol.\nDa die Kresole (Oxytoluole) gegen\u00fcber den Oxydations-vorg\u00e4ngeii im Thierk\u00f6rper sich ungleich verhalten, so schien","page":62},{"file":"p0063.txt","language":"de","ocr_de":"63\nes von Interesse, die analogen Bromderivate auch in dieser Richtung zu pr\u00fcfen.\nBei den F\u00fctterungsversuchen mit aromatischen, halogen-substituirten Kohlenwasserstoffen konnte ausserdem leicht ermittelt werden, ob dieselben vielleicht zum Theil eine durchgreifende Oxydation im Organismus erfahren, durch welche das Brom aus der organischen Verbindung gel\u00f6st und als Brommetall in dem Harn ausgeschieden wurde.\nDie Bromtoluole sind weniger giftig als das Brombenzol, und werden von kr\u00e4ftigen Hunden in t\u00e4glichen Dosen von 6 gr. und dar\u00fcber leicht ertragen.\nDer nach Eingabe von Parabromtolu\u00f6l entleerte Harn\n.. * \u2019 * * f\ndrehte die Polarisationsebene nicht, und zeigte beim Kochen mit alkalischer Kupferl\u00f6sung kein Reductionsverm\u00f6gen. Der normale Harn enthielt in 50 Cc.:\nSchwefels\u00e4ure\tA\t0,2156\tgr.\terh\u00e4lliiiSs\tA\t-11\t7\nAetherschwefcls\u00e4ure\tB\t0,0184\tgr.\tvern,tllmss\tr\u201c\t_n\u20197-\n\u00b0\tV\n50 Gc. des Harns am Tage nach Eingabe von G gr. Parabromtoluol enthielt:\nSchwefels\u00e4ure\tA\t0,2246\tgr.\ty , ,\tA\t=\nAetherschwefels\u00e4ure\tB\t0,0186\tgr.\tB\nIm Destillat des mit Salzs\u00e4ure versetzten Harnes liessen sich keine merkbaren Mengen fl\u00fcchtiger Phenole nach weisen;, es gab mit Brom wasser keinen Niederschlag, und beim Erw\u00e4rmen mit Mi lion\u2019s Reagens trat nur eine schwache Roth-f\u00e4rbung wie beim normalen Harn ein. Die Aethera\u00fcsz\u00fcge des eingedampften und anges\u00e4uerten Harnes hiriterliessen beim Verdunsten ein braunes Harz, aus welchem durch siedendes Wasser beim Erkalten in Nadeln krystallisirende S\u00e4uren auf-: genommen wurden, die sich durch Umkryst\u00e0llisir\u00e9n aus Wasser wieder reinigen liessen.\nDurch Petroleum\u00e4ther wurde daraus eine kleine Menge einer in Tafeln krystallisirenden, bromhaltigen, stickstofffreien S\u00e4ure aufgenommen, die bei 243o C. schmolz, und sich als de ntisch erwies mit der Parabrombenzoes\u00e4ure (Schmelzpunkt 246\u2014 248*).","page":63},{"file":"p0064.txt","language":"de","ocr_de":"64\nDer bei weitem gr\u00f6ssere Theil der aus dem Harn gewonnenen S\u00e4ure war in Petroleum\u00e4ther unl\u00f6slich, enthielt Brom und Stickstoff, und zeigte die Zusammensetzung einer Bromhippurs\u00e4ure C\u00bb Hs BrNOa.\ngefundeu\nAnalyse:\nberechnet\nC\t41,8%\t41,9%\nH\t4,0*\t3,1*\nBr\t30,7\u00bb\t31,0\u00bb\nDurch kochende Salzs\u00e4ure wird sie in Glycocoll und P arabrombenzoes\u00e4ure (Schmelzpunkt 243\u20142444 C ) gespalten .\nDie Parabromhippurs\u00e4ure ist in kaltem Wasser fast unl\u00f6slich, in heissem Wasser, in Alkohol und gew\u00f6hnlichem Aether ist sie leicht l\u00f6slich, sie krystallisirt aus Wasser in flachen Nadeln.\nDas Barytsalz hat die Form feiner, weisser Nadeln, ist in kaltem Wasser sehr schwer, in heissem Wasser leichter l\u00f6slich.\nAnalyse:\ngefunden Ba 20,16%\nberechnet\n20,9%\nMit den Alkalien und mit Magnesium bildet sie l\u00f6sliche Salze, die Salze mit Kupfer, Blei, Cadmium, Calciam, Lithium sind in Wasser kaum l\u00f6slich.\nEine der Bromphenylmercapturs\u00e4ure entsprechende schwefelhaltige Verbindung war in dem Harn nach Bromtoluolf\u00fctterung nicht enthalten.\nUm festz\u00fcstellen, ob der Harn Brommetalle enthielt, wurde der nach 6 gr. Parabromtoluol entleerte Harn \u2014 ca. 300 CC. \u2014 mit Salpeters\u00e4ure anges\u00e4uert und mit Silbernitrat vollst\u00e4ndig gef\u00e4llt. Der gut ausgewaschene Niederschlag wurde mit Soda geschmolzen: die L\u00f6sung der Schmelze in Wasser gab bei dem Ans\u00e4uern mit Salzs\u00e4ure, mit Chlorwasser und Schwefelkohlenstoff keine Spur einer Bromreaktion. Das Parabromtoluol erf\u00e4hrt demnach im Organismus keine durchgreifende Oxydation. Da diese Beobachtung im Gegens\u00e4tze steht zu den Angaben von Stein au er,","page":64},{"file":"p0065.txt","language":"de","ocr_de":"65\nder nach F\u00fctterung mit Brombenzol reichliche Mengen von Brommetall im Harn der Thiere gefunden haben will, so habe ich den Versuch noch einmal wiederholt, aber das Resultat war genau dasselbe wie beim erstenmale.\nDas Parabromtoluol verh\u00e4lt sich somit analog dem Parakresol, indem es wie das Toluol selbst zu Par abjom-benzo\u00ebs\u00e2ure oxydirt wird, welche im Harn gross-tentheils als Bromhippurs\u00e4ure erscheint. Neben dieser werden, wie bei F\u00fctterungsversuchen mit allen aromatischen Verbindungen, braune, nicht definirbare, harzige K\u00f6rper gebildet, die wahrscheinlich Condensationen aus den erstgebildeten Oxydationsprodukten darstellen.\nDie Untersuchung des Harns nach F\u00fctterung mit Orth o-bromtoluol wurde wie bei den Versuchen mit Parabromtoluol ausgef\u00fchrt. Der nach Eingabe von ca. 6 gr. Qrtho-bromtoluol j\u00e8ntleerte Harn der Thiere drehte die Ebene des polarisirten Lichtes nicht, zeigte kein auff\u00e4lliges Reduktions-verm\u00f6gen beim Erw\u00e4rmen mit alkalischer Kupferl\u00f6sung und enthielt keine der Bromphenylmercapturs\u00e4ure entsprechende schwefelhaltige Verbindung.\nDie Aetherschwefels\u00e4uren waren ebenso wenig vermehrt wie nach Parabromtoluol; es zeigte sich im Gegentheil eine Abnahme derselben:\nNormaler Harn enthielt in\t40\tCc.:\nSchwefels\u00e4ure A\t0,1866\tgr.\t17 , _u .\tA\t4\nAetherschwefels\u00e4ure B\t0,0171\t\u00bb\terb\u00e4ltniss\tg\tU \u2666\nHarn nach 6 gr. Orthotoluol enthielt in 40 Ge.: Schwefels\u00e4ure A 0,159 gr. v . A Aetherschwefels\u00e4ure B\t0,0074\t*\terhaltniss\tg \u2014\nDie Abnahme der Aetherschwefels\u00e4uren im Harn nach Eingabe solcher aromatischen Stoffe, welche im Organismus nicht selbst in Phenole umgewandelt werden, kann dadurch bedingt sein, dass dieselben!! eine desinficirende Wirkung auf die F\u00e4ulnissvorg\u00e4nge im Darm aus\u00fcben.\nDas Orthobromtoluol (Siedepunkt 180\u2014183* C.) wiri4 somit im Organismus nic|ht analog)demOrtho-kresol oxydirt.\nZeitschrift f. phjrsiolog. Chemie V.\tr.","page":65},{"file":"p0066.txt","language":"de","ocr_de":"66\nBeim Aussch\u00fctteln des mit Salzs\u00e4ure behandelten Harnes werden gleichfalls krystallinische, stickstoffhaltige S\u00e4uren erhalten, aus welchen aber reine Orthobromhippurs\u00e4ure nicht gewonnen werden konnte, weil in Folge eines geringen Gehaltes des Bromtoluols an der Paraverbindung etwas Parabromhippurs\u00e4ure beigemengt war.\nAuch nach der F\u00fctterung mit Orthobromtoluol wurde im Harn kein Brom in anorganischer Verbindung ausgeschieden.\nVon h\u00f6her substituirten Phenolen habe ich noch die Oxydationsprodukte, die aus Thymol im Organismus gebildet werden, zu ermitteln versucht.\nDer nach Eingabe von 3 gr. Thymol pro die entleerte Harn ist dunkel gef\u00e4rbt, und wie Bauman n und Her ter1) schon gezeigt haben, reich an Aetherschwefels\u00e4uren.\nAus dem mit Salzs\u00e4ure erw\u00e4rmten Harn werden durch Aether zwei Substanzen aufgenommen. Die eine derselben ist eine starke, in Wasser sehr leicht l\u00f6sliche S\u00e4ure, welche aber weder f\u00fcr sich noch in Salzen krystallisirt erhalten werden konnte.\nDie zweite Substanz wird aus der mit Soda neutralisirten w\u00e4sserigen L\u00f6sung des Aetherauszuges beim Sch\u00fctteln mit Aether neben Thymol aufgenommen, und zeigt die Eigenschaften eines mit den Wasserd\u00e4mpfen nicht fl\u00fcchtigen Phenols. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung derselben reducirt ammoniakalisehe Silberl\u00f6sung. Es ist nicht unwahrscheinlich, dass dieser K\u00f6rper das Hydrothymochinon ist, dasselbe war indessen nur in relativ kleiner Menge vorhanden und konnte nicht rein gewonnen werden.\n') Diese Zeitschrift, Bd. I, & 244.","page":66}],"identifier":"lit16400","issued":"1881","language":"de","pages":"57-66","startpages":"57","title":"Zur Kenntniss der Oxydation aromatischer Substanzen im Thierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"5"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:28:51.121147+00:00"}