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{"created":"2022-01-31T12:23:36.524312+00:00","id":"lit16469","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Brieger, L.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 7: 35-39","fulltext":[{"file":"p0035.txt","language":"de","ocr_de":"UeberdasTaurobetain.\nVon\nProf. Pr. L. Briefer.\nAssistent \u00ablor inedicinisclipn ITnivefsi!\u00e4ts-K\n,A\"S ,l,'r Ch,,mis, h<'\"\t** I'li.VHiolojjisclivii Iustil.it\u00bb z\u201e l,\u201erlill).\n|l>< r Ur.liiktion ziiKcitiiiijjen am ->H. August\nOie gr\u00f6ssere Best\u00e4ndigkeit und Widerstandsf\u00e4higkeit dos Taurin\u2019s gegen Aikalion und Samen im Vergleich zu dou iindoien Amidos\u00e4uron Hessen mir diese Amidos\u00e4ure besonders geeignet erscheinen, an ihr jene Ver\u00e4nderungen,, deren die Aiiiidos\u00e4uren durch Bcagentien f\u00e4llig sind, zu pr\u00fcfen. Der ( \"island, dass viele Amidos\u00e4uren im Ihierischon Haushalt grhildel werden, macht eine n\u00e4here Kenntnis* ihrer Uintvand-hingsproilucto w\u00fcnschenswerth. Zun\u00e4chst, fasste ich die M\u00f6g-lirhkeil einer hetain\u00e4lmlichen Substanz in's Auge. Es erschien \"III-dies um so wichtiger, als die Beziehungen des inl'TIner-k\u00fcrper weit verbreiteten Neurin s zum Betain und zu dessen Isomeren, dem so giftigen Muscarin durch die Darstellung \"euer analoger K\u00f6rper noch weitere Aufkl\u00e4rung sowohl in chemischer als in physiologischer Hinsicht erfahren konnte Ihdier ist es nur Peter Oriess ') gelungen ans der Amhhe icuzocsaure ein Betain und zwar das Trimethylbenzhetarn liera.stellen. G ries.s verfahrt dabei in der Weise, dass er Aumluhenzo\u00f6s\u00e4ure mit Methylalcohol \u00fchergicsst, darauf dreimal so starke Kalilauge zusolzt als zur Uisung und Neutra-bsahon der S\u00e4ure erforderlich ist und danuyJodmethyl in\n) Berichte def deutschen claeiniscli\u00eaii Gesellschaft,'\u00d9d. VI, S, \u00f6sr).","page":35},{"file":"p0036.txt","language":"de","ocr_de":"Verh\u00e4lt niss von drei Molek\u00fclen d\u00e7s letzteren auf ein Molek\u00fcl Amitlobenzo\u00eba\u00fciire zuf\u00fcgt. Die si<\u2018h bald g-elind ei wiir-niende Mischung wird nun \u00f6 Tage lang der Hube \u00fcberlassm, dann der Methylalkohol durch Destillation entfernt, zu d\u00bbiin R\u00fcckstand Jod wasserst o ft im Leberschuss zugef\u00fcgt und da? sicli bald kryslulliiiisch abscheidende jodwassersloffsauiv Trimethylbeiizbetain in w\u00e4sseriger L\u00f6sung mit Bloioxydhydrul zersetzt. Der so dargestellte Triinetbylbenzbetain entspricht der Formel C71H (GIi:i)3NO*\nKoerner und Menozzi1) benutzten sp\u00e4ter diese von Griess angegebene Methode in der Hoffnung aus der Asparagins\u00e4ure das entsprechende Betain zu 'erhalten, gewannen dabei aber nur Fumars\u00e4ure. Aus Tyrosin-) erhielten die gleichen Autoren, wenn sie es in methylalkoholischer L\u00f6sung mit je 5 Aequivalenten Kalihydrat und Jodmellivl. portionsweise abwechselnd behandelten ausser Trimethylamin und methylparacumarsaurem Kali ein nur schwer vom J<nl-kalium zu trennendes Salz, dem sie die Zusammensetzung\nC. II\u00ab : OCH\u00bb \u2022 Cs 11\u00bb\tcu*1\nzusprechen.\nWenn somit die letztgenannten Autoren auf dem von ihnen eingeschlagenen Wege zu dem beabsichtigten K\u00f6rper nicht gelangten, so liegt dies meines Erachtens nach in der von ihnen benutzten Methode.\nAuch beim Taurin war es mir nach der Griess'scheii \\ orschrift oder beim Erw\u00e4rmen der Mischung nicht m\u00f6glich zu einem Resultate zu kommen, dagegen f\u00fchrte folgendes Verfahren, das allerdings mit sein* betr\u00e4chtlichen Verlusten verkn\u00fcpft ist, zum gew\u00fcnschten Ziele.\nEs werden ein Aequivaleiit fein gepulverten, trockenen taurins in Methylalkohol gesch\u00fcttet der dreimal soviel absolut chemisch reines Kalihydrat als zur Neutralisation des Taufiu\u2019s nothwendig ist, kalt gel\u00f6st enthielt. Dann wird\n11 Gazz. cltini.. T XI., p. o.YS.\n\u2022*) Boriflito der d<oit.seheu elieiniscluni Gesellschaft, Bd. XV. S. .VJ\".\nIleferat.","page":36},{"file":"p0037.txt","language":"de","ocr_de":"\nMnethyl hinzugef\u00fcgt, in dem Verhaltniss von 5 Aequiva-Iriif. h desselben zu 1 A equivalent Taurin. Das Ganz\u00ab* wird nun lose verkorkt in einem Kolben stehen gelassen.\u2019'OfHritt \u2022M Reaktion unter W\u00e4rmeentwicklung sofort ein, manchmal \u2022lauert <\u2018s 21-Stunden, ehe dieser Prozess abgelaufrn ist. F\u00fcr uew\u00f6lnvlich wartete ich 24 Stunden ah und dampfte dann auf \u00bblein Wasscrbade den Kolbeninhalt zur Trockne. \u00ab*in, iialini den Trockenruckstand mit wenig Wasser auf, tiltrirto und f\u00e4llte dann im Filtrat durch Alkohol eine jod- nn : jod-* kiili.iiiiihaltigc Verbindung aus Erw\u00e4hnen muss ich noch, dass wenn der Kolboninhalt mein- als 24 Stunden stehen l\u2019leiht, die Ausbeute sich sein* erheblich verringert. Die durch Alkohol niedergeschlagene Substanz wurde wiederholt in weiiiir W asser gel\u00f6st und dann immer wieder durch Alkohol gef\u00e4llt. Ihin h diese Manipulation nimmt alhn\u00e4lig der Jodgehal.t sowie \u25a0der Aschengehalt der Substanz ah, doch ist es nicht m\u00f6glich \u2019 auf diese Weise eine chemisch reine Substanz sich darzu-delleii. Derartige Substanz, die in Wasser \u00e4usserst leicht l\u00f6didi, in Spiritus schwer, in absolutem Alkohol, Aether, benzol, etc ganz unl\u00f6slich ist, gewonnen durch zweimalige \u2019 I \u25a0dluiia, enthielt 30,54\u00b0/o Jod, aus f\u00fcnfmaliger F\u00e4llung darrre-dellf 21,2% Jod.\nChemisch rein kann dieser K\u00f6rper erst nach seiner' Kntjodung gewonnen werden. Es wird die durch wieder-Mio Losung und darauf folgende F\u00e4llung durch Alkohol m\u00f6glichst gereinigte jodhaltige Substanz mit nassem Silher-\"xy.l ui der K\u00e4lte m\u00f6glichst rasch zersetzt, wobei sich eilt -m-eisf intensiver Geruch nach Trimethylamin entwickelt, l,]*d dann schnell vom gebildeten Jodsilber ahfiltrirt.\nIbis Filtrat wird mit Salzs\u00e4ure schwach unges\u00e4uert, auf 'Mn Wasserhade eingedampft und der R\u00fcckstand in wenig \\\\;i-,r gel\u00f6st, filtrirt und im Filtrate durch F\u00e4llen mit Alkohol eine aus zarten Nadeln bestellende schiie\u00bb*weissc\nSubstanz erhalten.\nDiucli wiederholtes L\u00f6sen in Wasser und F\u00e4llen durch Alkohol wurde der K\u00f6rper in chemisch reinem Zustande -\u2022\u2018Wonnen.","page":37},{"file":"p0038.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a0 38\nBoi seiner Analyse erhielt ich folgende Werthe:\nI.\t0,2850 gr. Substanz gaben\nIM) 0,20l\u00bb0 = 8,01 % II\nCOs 0,3731 = 35,05 \u00ab C.\nII.\t0,2710 gr, Substanz gaben\nIM) o,1060 = 7,00% 11 COj 0,3022 = 3G.05 \u00ab C.\nIII.\t0,2012 gr. Substanz gaben V = 10,2 bei 10,5 T und 700 B, also N = 8,03%.\nIV.\t0,1082 gr. Substanz gaben V = 13,8 bei 20,0 T und /\u2022>3 B, also X = i,03%.\nV.\t0,2240 gr. Suhslanz gaben V = 15,8 bei 20,7 T und 701,5 B, also X = 8,0\u00bb%.\nVI.\tDie Sch\\velelb(\u2018stinnniuig liess sich nur durch Schmelzen mit Soda und Salpeter ausf\u00fchren, dabei entweicht.Trimethylamin und daneben wird noch ein eigentli\u00fcmln li stechender (ierueli wuhrgenoninien.\no,3170 gr. Substanz gaben 0,4310 S(U Ba = 18,0% S.\nOefimdcn\nBererlmel f\u00fcr C\u00bb 1 ll 3 ( )3 X\nC\t35,05\t30,05\t\u2014\t35,0\nH\t8,01\t7,90\t7,7\nX\t8,03\t7,03\t8,0 8.3\nS\t18.0\t10,1\n0\t-\t28,7\t'\nWird dieser K\u00f6rper mil Natronlauge gekocht, so spaltet\t\n0,5781 gr. Substanz werden mit Natronlauge gekocht und das Destillat in Salzs\u00e4ure aufgefangen. Das salzsaure Destillat wird mit Dt CU versetzt und im Vacuum stehen gelassen, Ich erhielt 0,5052 gr. eines Ptytinsalzes.\n0,2315 gr. dieses Dlatinsalzes gaben 0,0870 gr. = 37,35\u00b0n Pt und\n0,2170 gr. Platinsalz gaben 0,1348 C02 = 13,5G% C und 0,1032 Hi'O = 4,23%. II.\n(X (Clls)\u00bb IlClJa Pt CU verlangt aber\nPt = 37,2% C = 13,59% II = 3,7%.","page":38},{"file":"p0039.txt","language":"de","ocr_de":"39\nSomit kommt dor von mir dargestelllen Substanz, die ah Tai nobel ui n zu bezeichnen w\u00e4re, folgende Strukturformel zu\nCII2-X(CIT3)3\t;\nCH2 \u2014 S02 - 0\nDas Taurobetain ist leicht l\u00f6slich in Wasser, unl\u00f6slich in absolutem Alkohol, Aether etc.\nKs unterscheidet sich von den bekannten. Betainen dadurch, dass aus seinen Salzen die S\u00e4uren sich \u00e4usserst; hdrlit abspallen, schon Alkohol zersetzt die Salze, und dadurch, d\u00e4\" cs keine Doppelverbimhmg mit Platin eingeht. Eine Atomumlagerung\u201c im Taurobetain. \u00e4hnlich wie sie Uriess bewerkstelligte durch Schmelzen des Trimethylbenzbetains, welclies dabei geradeauf in den ihm isomeren Dimethylanndo-liciizoes\u00e4uremethyl\u00e4thm* \u00fcbergeht, konnte ich nicht lierbei-t\u00efilireu. da das Taurobetain, welches bei ca. 240\u00b0 C. schmilzt, 'idi hierbei zersetzt und bald verkohlt.\nBeim Kochen des Taurobetains mit Barytwasser erhielt ich neben Trimethylamin ein in Wasser l\u00f6sliches Barytsalz, das aber noch stickstoffhaltig war, ein Zeichen, dass die Abspaltung des Trimethylamin nicht ganz glatt vor sich uclit. W\u00fcrde die Reaktion glatt verlaufen, so m\u00fcsste man erwarten, dass das Barytsalz sich als das der Is\u00e6thions\u00fcuro lieraiissfelite. Die gefundenen Barylwcrthe 32,5\u00b0/\u00ab und 2n/>*/0 dnd aber viel niedriger als der f\u00fcr isiethionsauren Baryt '\u20221 langte ertli von 3\u00bbj,4-\u00b0/o Ba. Ilonentlich gelingt es mir nodi diese S\u00e4ure chemisch rein darzustellen, auch werde ich w eilei hin die \u00f6xydationsf\u00e4higkeit des Taurobetain und sein \\ erlialteii zu den substituirten Ammoiiiaken zu pr\u00fcfen haben. \u2022_ Audi gedenke ich die obige Reaktion auf das Tyrosin und \u2022imlcre Amidos\u00fcuren zu \u00fcbertragen.\nBemerken muss ich noch, dass das Taurobetain uh-*.\ngiftig ist.","page":39}],"identifier":"lit16469","issued":"1882-83","language":"de","pages":"35-39","startpages":"35","title":"Ueber das Taurobetain","type":"Journal Article","volume":"7"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:23:36.524318+00:00"}