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{"created":"2022-01-31T13:12:20.612833+00:00","id":"lit16478","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Hoppe-Seyler, Georg","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 7: 178-182","fulltext":[{"file":"p0178.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das physiologische Verhalten der Orthonitrophenyl-\npropiols\u00e4ure.\nVorl\u00e4ufige Mittheilung\nVon\nGeorg Hoppe-Seyler.\n*\n\u2022 ' 1 Xuh \u2018 1 \u2022 'Alitjit'ihui^ (les |iliysi\u2022 >1 \u00ab-li Instituts zu iW**r Krilaktiou zu<><-\u00a3aiigi-ii am 14. n-zi-iubcr Ihsji.\nDie Orthonitrophonylpropiols\u00e4ure1) wird, wie A. Baeyor-\u2019) iliirch seine hor\u00fclmiteii Uiitersucli 111 i\u00ab^oii \u00fcber die k\u00fcnstliche Darstellung des Indigos gezeigt hat, durch schwache Beduc-Iionsinittel in alkalischer L\u00f6sung leicht vollst\u00e4ndig in Indigo iibergef\u00fchrt. Die der Orlltonilrophenylpropiols\u00e4ure isomere Isa logen s\u00e4 ure liefert hei der Reduction, wie A. Baeyor gleichfalls gezeigt hat, Indoxyls\u00e4ure; aus letzterer gewann er das Ireie Indoxyl und aus diesem indoxylschwefelsaures Kalium, welches in allen seinen Eigenschaften mit dem von\nBaumann und Brieger aus dem Harn dargestellten \u00fcbor-einstimmte.\nDie ifon Baeyor ermittelten nahen Beziehungen des Indoxyls zur Orlhonitrophenylpropiols\u00e4ure legten die Frage nahe, oh eine Umwandlung der letzteren in Indoxyl nicht mich im I hierk\u00f6rper ertolgen k\u00f6nne. In diesem Falle war die M\u00f6glichkeil gegeben, die Schicksale des Indoxyls im Organismus eingehender zu untersuchen, als dies geschehen konnte, wenn man von dem Indol ausgcheh musste, das\n1 > Die zu \u00ablen Versuchen benutzte (Mhonitrophenylpropiols\u00e4iiiT halte die Direction der badischen Anilin- und Sodafabrik in dankeiK-weitliestiT Weise zur Verf\u00fcgung gestellt.\n*) Beliebte der deutsch, ehern. Gesellschaft, Lid. 14. S. 1741 ff.","page":178},{"file":"p0179.txt","language":"de","ocr_de":"179\nnodi immer sch w< t in gr\u00f6sseren Mengen gewonnen werden, kann. Von diesen Gesichtspunkten ausgehend, habe ich ein\u00ab* Kcilie von Versuchen \u00fcber das Schicksal der Orthdnitro-|ihenylpropiols\u00e4ure im lhierk\u00f6rper angestellt, durch welche einei>eils die oben angef\u00fchrte \\ crinuthung best\u00e4tigt wurde,* andeiviscits unerwartete Resultate erhalten wurden, die einen neuen Einblick in die \\ erschiedenheit des Stoffwechsels bei Mund und Kaninchen gew\u00e4hren.\n. Wenn man einem Kaninchen die Substanz, als Xatriiim-salz in Wasser gel\u00f6st, in einer Gabe von 1\u2014 ;{ gr. mit der Selilundsondo eingibt, so sind nach wenigen Stunden bedeutende Mengen indigobildender Substanz im Harn mit der Ja ff eschen Reaction nachzuweisen; dabei wird die Menge der Aetherschwefels\u00e4uren so vermehrt, dass in manchen F\u00e4llen die pr\u00e4lormirte Schwefels\u00e4ure ganz verschwindet.' All-, m\u00e4hlich l\u00e4sst dann diese Ausscheidung nach und nach zwei Tagen pflegt der Harn wieder normal zu sein. Dabei Minden sich di\u00bb* Thiero ganz wohl, der Harn zeigt nie Eiweiss oder Zucker bei sonstiger normaler Ern\u00e4hrung Es wurden daher ungef\u00e4hr 27 gr, der Orthonitrophenylpropiol->\u00e4ure an ein starkes Kaninchen verf\u00fcttert in Gaben von 1 bis d gr., so gr\u00f6ssere Mengen von Indigoharn erhalten und daraus das indoxylschwefolsaure Kalium nach der Methode von Baumann und Briogor zu isoliren gesucht. Auf diese Weise gelang es auch Krystalle zu erhalten, welche, ini / trockenen Reagirrohr erhitzt, unter\u2018Auftreten des charade- \u2022 listischen Geruches Indigod\u00e4mpfe, die sich in den k\u00e4lteren Heilen niederschlugon, gaben und Aetberschwelbls\u00e4ure enl-lueflen. Aber die Ausbeute war bis jetzt gering: denn es linden 'i( h noch eine Anzahl anderer, unbekannter Substanzer dabei im Harji vor, die die Krystallisation hemmen. Das Indoxyl ist auch nicht vollst\u00e4ndig an Schwefels\u00e4ure gebunden, da. sich hm der F\u00e4ulniss des erhaltenen Jndigoliarns mein* Indigo abscheidet, als an die im Harn vorhandene Menge von Aetherschwefels\u00e4ure gebunden sein k\u00f6nnte. Es liegt daher dei Gedanke nahe, dass ein Theil des Indoxyls mit der","page":179},{"file":"p0180.txt","language":"de","ocr_de":"180\nGlykurons\u00e4ure gepaart sei, wie dies Schmiedeberg1) schon vom einem Tlioil des Indoxyls in dem nach Indoleing; ihc erhaltenen Harn vermnthet hat. So zeigte denn auch in einigen Fallen der nach Eingabe von \u00dcrthonilrophenylpropiol-s\u00e4ure erhaltene Kaninchenharn nach Ausf\u00e4llung mit \u00dfleiacetat eine ziemlich starke Linksdrehung und reducirte gr\u00f6ssere Mengen Kupfersull\u00e4t. Diese Verh\u00e4ltnisse noch m\u00f6glichst aulzukl\u00e4ren, wird meine n\u00e4chste Aufgabe-sein.\nDass die Orlhonjfrophenylpropiols\u00e4ure auch bei Kaninchen den Tod herbeif\u00fchren kann, hat schon Ehrlich-) nachgewiesen; er beobachtete nach subcutaner Injection von 1,25\u20141,00gr. Tod in wenigen Minuten, bei geringeren Mengen nach einigen Stunden unter den Erscheinungen der H\u00e4moglobinurie und allgemeiner L\u00e4hmung. Doch war seine Aufmerksamkeit haupts\u00e4chlich auf den dabei entstehenden Hm-infarct gerichtet. Auch ich sah bei einem Kaninchen, das drei Tage gehungert hatte, nach Eingabe von nur 2 gr. mit der Schluudsonde am n\u00e4chsten Tag den Tod unter L\u00e4hmungserscheinungen erfolgen und bei der Section die Harnkan\u00e4lchen mit Blut gef\u00fcllt. Das Thier war aber ziemlich geschw\u00e4cht, und m\u00f6chte ich daher diesem Versuch keinen zu grossen Werth beilegen.\nGanz anders verhielten sich Hunde der Nitropheml-prppiols\u00e4ure gegen\u00fcber. Schon nach Eingabe von 1 gr. als Natriumsalz wurden mitlelgrosse Hunde in etwa 24 Stunden krank, h\u00f6rten auf zu fressen, es zeigte sich Eiweiss in ziemlicher Menge im Urin und nach ein bis zwei Tagen auch Zucker. Der Gehall an letzterem, durch Drehung bestimmt, betrug in einem Falle 14,8 gr. an einem Tag. Der Nachweis wurde dadurch gef\u00fchrt, dass einige Liter Urin mit Bleiacetat ausgef\u00e4llt, das Filtrat mit Ammoniak versetzt, der Niederschlag getrocknet, mit Oxals\u00e4ure zusatnmengeriehen und ausgewaschen wurde. Die so erhaltene Fl\u00fcssigkeit drehte sehr stark rechts und reducirte erhebliche Mengen Kupfersulfat in\n\u2018) Archiv f\u00fcr experimentelle Pathologie uiul Pharmakologie. IM. XIV, S. I507.\n2) Oentralhlatl f\u00fcr die iiiediciuNchen Wissenschaften 1S\u00ae1. S. 7\"\u00bb:5.","page":180},{"file":"p0181.txt","language":"de","ocr_de":"I SI\nalkalischer L\u00f6sung. Ein Tlu*iI \u00fcber Quecksilber nach Neutralisation fruhrcii gelassen, entwickelte reichlich Kohlens\u00e4ure; de wurde mit Natronlauge absorbirf, der gebildete Alkohol abdestillirt und-Iodoform und Acetaldehyd aus ihm erhalten. Zugleich mit. der Zuckorausschoiduug bestand bedeutende l\u2019olyiirie mil entsprechendem Durste; so wurden von einem allerdings sehr grossen Hund vier Liter Harn an einem Tag entleert, und in einem anderen Fall sank das specifisehe Gewicht des Ilarns auf 10<)7. Nachdem dies einige Tage bestanden hatte, verschwand der Zucker wieder, w\u00e4hrend .las Eiweiss noch l\u00e4ngere Zeit in dein Harn nachgewiesen werden konnte, die Thiere erholten sieh oder gingen allm\u00e4hlich nach mehreren Tagen zu (\u00abrunde, indem sich L\u00e4hmung zuerst an den Hinterbeinen einstellte und dann den ganzen K\u00f6rper nach und nach ergriff. Lei einem Hunde zeigte sich auch am Todestage Blut im Erin. Bei der Section war stets Hypersemie der Leber, parenchymat\u00f6se Nephritis und pralle\nAnf\u00fcllung des Herzens mit Blutgerinnsel!) zu constat iron.\n*\nZum Tlieil scheint diese Verschiedenheit der Wirkung der ^Orthonilrophenylpropiols\u00e4ure auf Hunde und Kaninchen durch die verschiedene Nahrung bedingt zu sein; denn Kaninchen, deren Harn durch Hungern oder Milchf\u00fctterung sauer gemacht war, wurden durch Baben, die sonst gut vertragen wurden, gel\u00e4hmt. Aber auch unter diesen Umst\u00e4nden ertrugen sie stets weit gr\u00f6ssere Dosen als Hunde.\nEs unterscheidet sich also die Wirkung der Orthonitro-phenylpropiols\u00e4ure auf den Hunde- und Kaninchenorganismus in folgenden Punkten:\n1)\terfolgt bei mit teigrossen Hunden der Tod schon nach einer Babe, die ein Drittel von der betr\u00e4gt, beider sich ein Kaninchen noch vollst\u00e4ndig wohl befindet,\n2)\ttritt beim Hund immer Eiweiss dabei im Harn auf, was beim Kaninchen nach st\u00e4rkeren Dosen, auch bei Milchf\u00fctterung, nie beobachtet wurde,\n:>) enth\u00e4lt der Hundeharn dann nach einiger Zeit Zucker, w\u00e4hrend beim Kaninchen nie eine Hechtsdrehung, son-, dern in einigen F\u00e4llen sogar Linksdrehung sich zeigte.","page":181},{"file":"p0182.txt","language":"de","ocr_de":"182\nEs gehurt mitliin auch die Odhonitrophenylpropiols\u00e4iiiv zu den wenigen Substanzen,- welche, in den Organismus angef\u00fchrt, Glycosurie mit Polyurie liervorrufen : eine soldi,. Wirkung ist bis jetzt nur vom Amylnitrit') und Kohlenoxyd-) sicher nachgewiesen, Aehnliches auch vom Morphium3), und einigen anderen Substanzen beobachtet worden.\nAlle dies\u00bb. Erscheinungen sind aber um so interessanter, als die Orlhonitrophenylpmpiols\u00e4uro in so naher Beziehung zu Produkten des normalen Stoffwechsels steht, dem Indoxvl und Indol.\nDie eingehendere Schilderung, die Versuchsreihen mul \u00bblie weitere Ausf\u00fchrung der ungebahnten Untersuchungen\nwerde ich in einer gr\u00f6sseren Abhandlung sp\u00e4ter zusammen-stellen.\nSchliesslich sei es mir gestattet, Ihn. Prof. Baumann, \u00bblessen Bath und Anregung mir in hohem Masse bei dieser Arbeit zu l h\u00bb\u2018il wurzle, auch an dieser Stelle meinmi w\u00e4rmsten Dank auszusjirecheu.\n') F. A. Hoffman n; Archiv f\u00fcr Anatomie uml Physiologie 187-J.\nS. 74t).\n\u2018t H* Fr red b.er g: Hie Vergiftung durch Kohlendnnst 1SUG, S. 7g S en f f : 1 eher den Diabetes nach Kohlenoxydvergiftnng. Dissertation Dorpat IS\u00bb.*\u00bb,.\u2014 H. Jeanneret: L'nr\u00e9e (tans le diab\u00e8te artificiel. Dissertation Hern 1N72.\n*) Levinstein: Berliner klinische Wochenschrift 1N7C\u00bb, S. :t*7.","page":182}],"identifier":"lit16478","issued":"1882-83","language":"de","pages":"178-182","startpages":"178","title":"Ueber das physiologische Verhalten der Orthonitrophenylpropiols\u00e4ure: Vorl\u00e4ufige Mittheilung","type":"Journal Article","volume":"7"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:12:20.612839+00:00"}