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{"created":"2022-01-31T16:26:26.788419+00:00","id":"lit16515","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Hoppe-Seyler, Georg","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 8: 79-84","fulltext":[{"file":"p0079.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntniss der Indigo bildenden Substanzen im Harn;'\n2. Mittheilung.\nV <*ii\n(icorg Iloppc-Sey 1er.\n, i li-iiii'.-li-n Al'ih'-ilmi'; 11. - i*l\u00bb\\\u2022 ;i\u00bb,h'-n I N't i tut-' \u00abI* r I *jn-v\t/ulU-ilni.)\n(I* i K<-\u2022 1.1 \u00ab*ti\u2022 >11\tatu 1\u00ce-. AU \u2019iiat |s*:5.t\nIm Anschluss an meine in dieser Zeitschrift ver\u00f6lfenl-l.i lilfii \\ \u00bbTsuche*) mR Ort boni! ruphenyl{U\u2018opioUfiure habe i< h writ(iiv I ntcTsiuliungen \u00fcber die Indigo bildenden Sub-'i,m/.rii im I Lun geniaclil, u m* ich cs am Ende meiner ersten Miilheilung angvk\u00fcndigl hall\u00ab*.\nZun\u00fcrhsl schien cs mir von Interesse zu untersuchen, ul' \u00ablas indoxylschwefelsaure Kalium auch aus normalem Hain nach der niodilicirlen Methode* von liaumauu und Krieger, welche ich daselbst beschrieben habe, daraus!ellen 'd. Irh verwandte dazu Liter normalen Ilundebarn. i> gelang mir denn auch, nach einigem Unikryslallisireu aus *h \u00bbii \u00e4therisch-alkoholischen Extrakt d<s zum Syrup eiiige-\u00bblampftcMi, von Harnstoff dann m\u00f6glichst befrei teil Harns finite (iramm kiyslallisirles indoxylschwelelsaures Kalium zu sejireii, das zwar niebt ganz rein war, aber in -einen | h ak-' \"H' ii und sonstigen Eigenschaften mit demjenigen^ welche^\n\u25a0ll1' dem Harn nach Eingabe von Indol oder OrlhonMro-\n\u2014 . \u2022\t\u2022 \u2022\nl'liciiylpropiols\u00e4nre dargesiellt war, nbeivinslimmte. Es ist '\"\u2022nil die im normalen Ilundebarn stets vorhandene Substanz*\n1'\u2022 mit Salzs\u00e4ure und Ohlor Indigo bildet, niebts andere?, ;'K-das von ILiumann und llrieger entdeckte indoxvl-\u2018 liwefelsaure Kalium, wie es von vornherein zu vermut heu war.\n') l)iesu Zeitschrift, Bd. VII, 8. ina,","page":79},{"file":"p0080.txt","language":"de","ocr_de":">0\nAm.- tl'T a I ko ho I i sc h-\u00e4 I heri sel ie n L\u00f6sung, au- wi-LIk i \u00abI;i~ imloxyl.'chwchl'amv Kalium an?krystalli: ill war, schieden 'ifli I>*-i weilfit-i11 Zusatz von Aether nach einigem S|. |,\nwieder K.rv-1 die in ziemlicher .Menge. kleine Druden 1 iiM\u00ab-,t.j\n* ' .\nMM', die abliltrirt im I ans heissem Alkohol umkryslalli'ii I winden. Imlowl war? in ihnen nur noch in sehr geringer \u2022 nach/.uweisen, \u00bblajri-ir**ii entstand heim Lrw\u00e4rnien mil. Dai iunichlorid und Salzs\u00e4ure fin bedeutender Ni<\u2022\u2022 l\u00ab i 'j-lila-\nvon .'fliweh l'alutau Dariuiu. .Nach mehrfachem l nikrv.'lal-\n\u2022 * > *\nli'irm aus Alkohol wurde ungef\u00e4hr ein (\u00eeraniiii gl\u00e4nzender\nkleiner Krv.'lallhl\u00e4llelieu erhallen, Diese eiiiwickeilen, im\nI roekifi-teu Keaeirrohr erhitzt. einen sehr aroiualisrheii. a ni\u2014\nK \u2022 v\t.\ti\n\u00e4hnlichen (ieruelt zugleich mit etwas l\u2019henolgerUch.r Dt\nIIhelv'lainl. in Wn'>er gel\u00f6st, g:aI> mil lasiiKlil\u00ab\u00bbri\u00abI kein.\nl\u00eelaiif\u00e2\u2018hung; da dic.-er \\ er-uch mil aller \\orsiehl a)ig\u2022 ~I\u00ab Ii!\nwurde, zeig! er. dass das vorliegende nthorschwefcl'anre Sah,\nnirhl im Wesentlichen aus p-kresolschwetels\u00e4ure be-land11.\nDie weitere l ui el 'ilf I IUI lg best\u00e4l igle da sen Sehluss. Ks wurden\n0,7 gi\\ der \u00fcber Schwelels\u00e4ure getrockneten Subslanz mit.\nSalzs\u00e4ure in w\u00e4sseriger L\u00f6sung deslillirl. Das Destillat null\nsehr .'lark uadi Dlienol und gab mit Uromwa-Ser einen\nbeir\u00e4rhtliehen Niederschlag von Tribromjiheuol. Daun \\vur\u00abI\u2022 \u2022\nder erkaltete K\u00fcckstaml im Kolben mit Aether mehrinal-\nausgeseh\u00fctlell. die fa>l l\u00e4rldoje \u00e4therische L\u00f6sung auf dem\nhei'sen Wassefbade verdunsten gelassen. Ls kr\\>lalli-ii !\u00ab n\ns<i weisse lll\u00e4ltehmi aus. Diese, im trockenen Keagirrohr\nerhitzt, schmolzen, Hessen etwas reizende D\u00e4mph* ent weit heu,\nund siiblimirten sehr leicht, iinlem sie sich als Wei>ser l\u2019*e-\nschlag an den k\u00e4lteren Theijen niederschlugen. .Mit Kisen-\nchlorid gabtjii >i\u00ab- keine IHauf\u00e4rbung. mit ilnn erhitzt etwa'j\nsiechende D\u00e4mpfe. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung der Krystalle wurde\nmit Ammoniak braun gef\u00e4rbt und, lvducirhj Salpeters\u00e4ure-\nSilber in der K\u00e4lte fast augenblicklich. Zu einer Analy-e\nreiehle die Menge der Substanz nicht aus.\nDer mil Aether extrahirlo It\u00fcck-land wurde mit llariiim-\nVblorid versetzt und gab einen starken Nieder-ehlag von\n*\u2022 Wigl.: berichte <1. ilcat-cli. chew. (iesolb\u00bbluill. I*<t. n. S. I sc","page":80},{"file":"p0081.txt","language":"de","ocr_de":"si\nhweielsaiirein Barium, \u00abI\u00ab*r ;t 1 \u00bbliltrirl, gegl\u00fcht nud gewogen w irdw I>i<* Substanz enthielt danach i\u00ee\u00f4,:{% S04. has aus \u00abi- la Destillat ausgel\u00fcllto Tribromidienol betrug etwas weniL'er al- d' f get\u00e4ndenen Schwcfels\u00fcurcmcuge entsprechen mtisste. IN \u00abl\u00ab*niiia< h die in der aii'krystallisirteii Masse enthaltene A ;ImtscIiwetels\u00e2ure last ganz an Ph\u00e9nol gebunden. Audi in ,! i Mutterlaugen war noc*li; n,|;sr> gr. phenoIschwolVisamvs K ilium enthalten. Dieses zusammen mil den aus der reineren 1 \u2019.ill ini i enthaltenen n.27 gr. gibt 0,17\u00bb:\u00bb gr. jdienolseiiweld-v iiv- Kalium aus j:> Liier Harn oder U,nuis*\u00bb/,,' Bs ist also im normalen Ilundeharn dieses \u00fcllierschwelelsauro Salz in A'\"ili* her Menge Yorhand\u201cii, denn die Itarstellnng war durcli-\u25a0 ui~ keine \u2022 juautilative, da dit' l utersuchuhg .sich anl\u00e4nglich iUi anl das iiidoxylschwelelsaiire Kalium richtete. Trotzdem 'ii'i'It i'li hei (hr he.-1 illation des nurmalen I iundeharus mil Salzs\u00e4ure durch Broiiiwasser im Destillat 'keine Phriiol-; i.ik! iun. wie dies h\u00e4utig beobachtet wurde. Es muss .also durch ii'-Mid welche im I Iai n vorhandenen Stulle bei der Destillation mit >alzs\u00e4ure das I eburgehen des Phenols verhindert werden und werden weitere Peobachllinken zeigen m\u00fcssen, welcher Art li\u2019 'C sind. Auch die Indoxylscliwelcls\u00e4urc ist nach den im Vor-'te ilenden mittet heilten Beobachtiiiigen in gr\u00f6sserer Menge im normalen I lumhdiarn enthalten, als mau nach der mit dein Harn\u2019 \u2022unkt augestellten -laite schon Heuklion schliesseu kann.\nH.i ich aus dem Harn der Kaninchen, denen Orlhu-\\\t. \u2019s\u00e4ure eingegehon war, mehrere (Jriuum\ni.iiduxxl-chwefelsaures Kalium krystallisirl erhalten halte, lag 1 ' H die zu untersuchen, wie diese Substanz in den Urga-u'imis cingeluhrt, sieh verhalte, ob sie weiter hydroxylirt f ie oder ungest\u00f6rt ihn passire.\nK> wurden demnacii 2.7 gr. in w\u00e4ssetigor L\u00f6sung einem \u2022 meii Pinscher von \\ kg. Hewichf an einigen Stellen unter ;i\u2019 Haut gcsprilzl. Einige Zeit lang war seine Schwofel-'i'iiea lsscheidung conlrolirl und durch gleichmassige B\u00fclle-ni\"r ins (ileichgewicht gebracht worden. J)ie Schwefej-'\u2022vureaussclioidmig war folgende:\n/.-itxliriit f\u00fcr i-liy-i.-lo-HsVI,.. ciu-mi*.- VIII.","page":81},{"file":"p0082.txt","language":"de","ocr_de":"S'j\n1 la ln-\t\u2022\t\t\t-\n\u2022p\tnt.\u2019iiir\u00ab*\tSpecil.\t>cllVVei\u00ab1',uire III\t\t1 \u2022 . 1\nli\u00bb\tlieu ielll. a l [M\u2019iC-\t\tlu *re-\tCl ne-\t\u2022' : *\u2019\nci;m.\t1\t\u2022\u2022riiiirlc.\tl\u00bbUlli|c||e, Siinnillc.\t\n/u\"i !\tl\u00fc.iO\t1,17\u00bb\t\u00ab m H . -ia\t!,-.{(\u2022!\t|s,>\n1.\tjr>:)\t1 < \u00bb: : 1\tii.sl*::-.\u00bb\tn. :*,_\u00bb\u2022_\u00bb'. i\tu !<;-_*\nim\t102\u00ab!\t\u00abV\u00eet. 15\t\u00abUO'.'I .\to.lio\u00ab;\te;\n1. IHI.I *J.\t.\u2018\u00bbS-l\tle-.\u00bb:\u00bb\t1.1217\t0.1 :&0\t1.5.1, is\t2.\u00ab ;\nAls i>i \u00fftnnden nach\t\t\u00ab1er I\tansprilznn- \u00ab1er Snbdau\t\n\u00ab1er in dieser /eil\t^\u00ab\u2022lassen\u00ab;\t1 lain\tnnlersiichl\twurde, war\n..........re \"'\u00abn-\tII, tl.i Mil\u2022>\nI liii-r ziemlhh viel Wasser -\u00ab\u2018sollen liai le, was es sonst ni, |il llial. .Mil Salzs\u00e4ure mul. unlerehhiri-sanrem Xalrinm s\u00abhi.\u00abl sirli in ihm ein\u00ab* b\u00ab*\u00ablenl\u00ab*nde Mettre h nli-o ans. die A* Ilo i -scdivvolels\u00e4nre liait\u00ab* im Yer-Ieieh /ur pirilorniirl<*n zi. inli.ii >lark zn-<n\u00ab.mmen. Der Harn \u00abhvhle weder die PularUiliom-ehene m\u00bbeh rediieirte er abnorm. Das Thi\u00ab*r halle an-en-seheinlieh starke Selnnerzeii an \u00ablen Inj\u00ab*ktionsstellen ; d. im \u00ab\u2018s surfit\u00ab* m\u00f6glichst l\u00eeew\u00ab-nn-en zn vt*rm.*i\u00abl<*n. war dark '\u2022\u2018Trimiiter Sl immun- und la- fast inmn*r rnhi- im K\u00e4ti-, n.rlini aber sein\u00ab* ^ew.'ihiiljehi* Fhnsehmen-\u00ab* zn sieh. Der in \u00ab\u2022in\u00ab*m weilereirTa- -.lassem* Harn war noch mehr v,-\u00abInnnl, ,eab auch stark\u00ab* Indoxv'hvaktioi-i n\u00ab\u00bb\u00ab-h und enlhiell viel ni.*hr-\u00ab\u2022bnn.h'iie Schw<*lel>\u00e4nre als normal. Das Detind.n \u00abt\u00ab*s Thi\u00ab*i\u00ab*s war dasselbe, wie am \u00ab*rslen Ta-, es Irass sein.-hVis\u00abh|,or|ion -anz auf. Am n\u00e4chsten Mor-en ward der llnnd t \u00ab m II -elnnden; \u00ab1er von ihm noch kurz vor dem Tode -.\u2022lassen\u00ab* Harn zeigte starke Indoxylrcaktion, Vermehrim- der p*bnnd\u00ab\u2018in*n Seliwetel s\u00e4ure, -\u00ab>-\u00bb* miter \u00abloin normalen \\Yr-luillniss. dH\u00ab* am selben Morgen aus-ef\u00fchrh* Sektion er-ah l'ol-einhs: an \u00ablen Injekti\u00ab\u00bbnsstell\u00ab*n hall\u00ab* si\u00ab h eine ziemlich jrrosse, subcnlano H\u00f6hl\u00ab* mit -rnnlh h -\u00ab\u2022larbhm, schmieri-eii Warnten -ebihlet. Das I*\u00ab*ll|\u00bbolsti*r war -nl enlwiekell, \u00abli\u00ab li\u00ab*bei n\u00abumal, .*b.*ns\u00ab\u00bb Milz und .Nieren, in \u00ablen laniueu war etwas Uedem Vorhand\u00ab*!!.\nOei- Urin, den der llnnd in der Zeit narb \u00ab1er Kin-verleibnnji- \u00abI\u00bbr Substanz -\u00ab\u2018lassen lullte, wurde mit <*lwn-","page":82},{"file":"p0083.txt","language":"de","ocr_de":"N\nk.\tii ;aug<* /.mu Syrup eingedampl\u00ef. mit Alkohol g.datll. lillrirl,\nI illial. \\\\i<\u2022<I\u00bb\u2022!' /.ui1 IHrklhissigk\u00ab*it eingeengt. mit Iieisseni .i!<'\"\u00eenl',ii Alkohol e\\lrahii t. Di\u00ab* so erhaltene L\u00f6sung hall\u00ab*\n. ns abnorm \u00ablirnkl.* K\u00e4idij|iit| von rol)i.*m larb.-doir, w i\u00ab* di. s i'\"i 'I'111 ,m,;h Eingabe von < > l'111 \u00ab n i i t ro | il i\u00e7 j 1 \\ 11 >iai i p j o J sa 11 r\u00ab >\n\u2022\tiit.iIIi in 11 llain (Ici l all war. t\u2018iillii<*ll aber -sehr viol imloxvl-\n-\tliwrtrlsiihvs Kalium.\nI.i itlti siarli das 1 lii\u00ab*r, das ziemlich kl\u00ab*in und empfind-\u2022h il w ai. ellri . al> di\u00ab.* Ailssehi*i<long des iiidoxvlschwe-fet-\n-\tiiiivn Kaliums vollendet war. Da aber au den .rst\u00ab*n\nl.\ti_. ii uadi d\u00ab*r Injektion die pr\u00e2lormirte sVhWo\u00efels\u00e2ure fast _Hran \u2022gleielig\u00ab>bti\u00ab*b\u00bb*n, \u00ablie gebundene slafk vermehrt ;mid\n\u2022\tin-- .-ehr bedeutende htdoxylaiissi heidung zu consfalireii mi. 'O i^t wohl mil Sicherheit aiizmielmieir, dass, wenn 'il\" rhaHpl, s t nur -crin-\u00ab* Mengen von dem emgebrachleu iii'li'Wl>vhwefelsaureii Kalium zer.-elzt sein komdein und dieses\nma allergr\u00f6ssten Tlieite intakt duieji den Jdiganismiis \u2022diiir.\nDie Orlhoiiitrophenyl|iro|iio\u00efs\u00e2ure steht in naher l\u00eeezie-litiiL' /.h den Deri\\aleii ilef Zimmls\u00fcur.y si** wurd\u00ab* .voii _.\\. Daeyer aus der Orthonilnr/.immls\u00e2ure darg\u00ab*slelll .. Es '\u2022hi*n mir daher augezeigt zu \u00eemlersueli.-n. oh niehl vi.lteiehl \u2022m. li dies.* im < Mganisnms i:, Indoxyl fit \u00bbergeht. Ich si.-lit. Vl|i' ( hlhonilrozimmls\u00e4ure nach der Methode von Deil--1'in \u00bb I nd Kuhlherg1) in d\u00ab*r. WVise dar. wie si\u00ab* w\u00ab,n 11 * ntanli und n p |* \u00ab* i in a n n-) g\u00ab*<ehil\u00abl, .rl i>l. indem ict /\"itmD\u00e4ure nilrirl\u00ab*, die itrirun--|\u00bbro\u00ablukU* .alhylirt\u00bb*, durrli Aiill*i'\u00ab\u2018ii in heissen \u00ef Alk.ihol und Auskryslalhsin-iilasseu\u2019 deV I ii.i;ith\u00ab-rs den Orlho\u00e4lher davon trennte, verseilte urut uiil ' nk. r Saure die freie Orlhonilrozinimlsfuire gewann. Dit '\u2022* \u2022 rhall. ne Substanz wurde ein\u00ab ni gesundem Hund ziur\u00e4ehsl in 'lei- Labe von 1 gr. mit dem Kressen. \u00ab-invei*l\u00ab*iI\u00bbt, und <l t iKivaii!hin keinerlei \u00fcble Wirkung auf \u00ablen Organismu-\u2022\"(hal. schritt ich allmalig bis zu i gr. pro Tag tort. \\)\\, hdoxyDchwef.'ls\u00e4ure war nie vermehrt, doch war d\u00ab*r t.lari\n.... v\n') Annalen \u00abKr Chemie. Ami l'hamui. i,*. IM. rjAIII. S, ' t l\u00bb\u00ab*nrljle tli i \u00abIciiIscIhmi \u00ablumi\u00ab.lum Uo.-lbHia)\u00bb,- IM. t:\u00ee. s; geVj","page":83},{"file":"p0084.txt","language":"de","ocr_de":"si\n\nrlw.is dunkler gef\u00e4rbt, als normal. Fr war niriif oj.li .j, acliv uml r\u00abHlu<*irlo nicljl abnorm. I)\u00ab*r eingedaniplie nij.i dann stark unges\u00e4uerte I rin wurde mit Aether extrahirl. ,iJt. \u00e4therische L\u00f6sung mil einer L\u00f6sung von kohlensaurem \\atrium geschulte}!, die Sodal\u00f6sung unges\u00e4uert. mit AH lier exlrahiil nn\u00e4 >o geringe Mengen einer in Nadeln kryslallisiivnden S111 * -1 ; \u00bb,, /\u2022 ei Italien, die sieli nicht wie Ihmzofsuire verhielt, aber zu Him, genauen I ntersuclmng in zu geringer Men^e vorhanden \\Vllr.\u2018\nFernermachte ich einen Versuch mit Oitlioamidoziimnl-s\u00e4ure. Auch diese wurde von dem Hund sehr gut verlnum in Dosen bis zu d gr. Das Verh\u00e4llniss der gebundenen Schwefels\u00e4ure zur pr\u00e4formirteu blieb dabei du-sHbe. wi, normal; auch war .keine Vermehrung des IndoxvL zu nm-statiivn. Del* eingedampfle Harn wurde ebenso behandelt, wie der nach Hingabe von Orlhonilrozium^\u00e4iire erhaltene und so eincj braune Masse dargestellt, die nach einiger Zeit Kryslalle ahsjhied. Mit Wassel\u2019 gekocht und durch Tlii i-kolde lillrirl, schieden sich bald im Filtrat \u00f6lige Tropfen me. von denen aus allm\u00e4lig baumf\u00f6rmige Kryslalle sich bildet,-u. Die letzteren konnten aber von den \u00f6ligen Stollen ni\u00ab lit vollst\u00e4ndig getrennt werden, weder durch UinkryHallidi. n noch durch die gew\u00f6hnlichen L\u00f6sungsmittel.\nA. Paeyer und Drewsen1) haben neuerdings gez<\u2022 i_\u2022 t. dass ( h ihonilrohenzaldehvd mit Aceton in alkalischer L\u00f6.-iiiij in Indigo \u00fcbergeht. Fs lag daher nahe zu unlersucheu. oh der Organismus wohl auch aus o-Xitrobcnzaldehyd indoxyl bildet, da in ihm auch Stoffe, die dem Aceton sehr nahe stehen, gebildet werden. So wurden denn einem kr\u00e4ftigen Munde bis zu d gr. des Aldehyds gegeben, ohne dass jedoch der Harn eine verst\u00e4rkte Indoxylausseheidung gezeigt h\u00fclle. Hei* Urin drelde weder die Polarisai ionsebene noch redueirfo er abnorme Mengen Kupfcrsull\u00e4L Nur einmal trat bei d gr. Nilrobeuzaldehyd Frbrechen ein. Fs wurden dem Thiere dann noch 1 gr. OrthonilroberizaIdolivd und I gr. Aceton zu gleicher /.eil gegeben. Auch daraufhin war die liidige-reaktioii des Harns nicht verst\u00e4rkt.\n') B'-riclU,- iter ilciiNchcn i lii-misi ticn (\u00abesHlschafl, B\u00e4. I*>. S. -J*","page":84}],"identifier":"lit16515","issued":"1883-84","language":"de","pages":"79-84","startpages":"79","title":"Zur Kenntniss der Indigo bildenden Substanzen im Harn, 2. Mittheilung","type":"Journal Article","volume":"8"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:26:26.788425+00:00"}