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{"created":"2022-01-31T12:27:47.191820+00:00","id":"lit16612","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schotten, C.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 10: 175-200","fulltext":[{"file":"p0175.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntniss der Gallens\u00e4uren.\nVon\nDr. \u20ac. Schotten.\n(Aus der chomischen Abtlioilnn\u00ab des physiologischen Instituts'ln Berlin.) (Der Redaktion zugegangen am 8. Februar 1880.) .\nI. Anthropo-Cholals\u00e4ure.\n.Ueber die in der menschlichen Galle, wie in der Rindergalle, mit Glycocoll und Taurin gepaarte S\u00e4ure lagen hur wenige Andeutungen vor, als II. Bayer1) in den Jahren 1878 und 1870 seine ausf\u00fchrliche Untersuchung dieser S\u00e4ure publicirte. Jacobsen2) sagt, ohne indess analytische Belege milzutheilen: Bei der Zersetzung der \u2014 einer Fistel entnommenen \u2014 menschlichen Galle durch Kochen mit Barythydrat entstand ausser gew\u00f6hnlicher Chols\u00e4ure ausschliess- . lieh Glycocoll und kein Taurin. Ilammarsteii8) schloss aus dem Verhalten des glycocholsauren Bar\u00fftsalkes, das er. aus der Galle eines Hingerichteten darstellte, dass die GlyC\u00f6-<hols\u00e4ure des Menschen eine von der des Rindes verschiedene S\u00e4ure sei. Bayer zeigte, dass sich die Anthropo-( hols\u00e4ure zun\u00e4chst durch ihr schwer l\u00f6sliches Barytsalz von der Ghols\u00e4ure des Rindes unterscheidet. Nach der Analyse des krystallisirten Barytsalzes und der aus \u00e4therischer L\u00f6sung durch Petroleum\u00e4ther kristallinisch gelallten freien S\u00e4ure berechnete er die Zusammensetzung der Anthropochols\u00e4ure \u2014 GisILsO\u00ab. Danach wich die menschliche Cholals\u00e4ure in ihrer Zusammen-\nD Zeitschrift, f\u00fcr physiologische Chemie, Rd. 3,S.358; Bri.3, S.'21tki.\ni) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 6, S. lOsJO.\n3> Maly\u2019s Jahresbericht, 1878, 8. 2011.","page":175},{"file":"p0176.txt","language":"de","ocr_de":"setzun\" nicht nur von der Cholab\u00e4ure des Rindes (C24IU0O5), sondern auch von der des Schweins (C25 IRu 04)!) und derjenigen der Gans (C27II44 O4) 2j bedeutend ab.\nAls ich eine erneute Untersuchung der menschlichen Gallens\u00fcure in Angrill nahm, geschah es ebensowohl in der Absicht, neue Belege f\u00fcr die von Bayer aufgestellte Formel bei zu bringen, als auch besonders desshalb, weil ich hoffte, dass ich in der weit weniger Kohlenstoffatome enthaltenden Anthropo-Cholals\u00e4ure ein dankbareres Object f\u00fcr die Ermittelung der immer noch unbekannten Constitution der Gallens\u00e4uren haben w\u00fcrde.\nMeine I ntersiichung hat nun allerdings zu einem von dem Resultat Bayer s abweichenden Ergebniss gef\u00fchrt.\nDie von mir verarbeitete Galle wurde w\u00e4hrend oder kurz nach der Section in Alkohol aufgefangen, so dass eine Zersetzung derselben durch F\u00e4ulniss verhindert oder doch aut ein geringes Maass beschr\u00e4nkt war. Da es mir \u00fcbrigens nur aut den stickstofffreien Paarling der Gallens\u00e4uren, die Cholals\u00e4ure, ankam, h\u00e4tte eine beginnende F\u00e4ulniss durchaus keine Nachtheile im Gefolge gehabt; denn so leicht wie die gepaarten S\u00e4uren unter der Einwirkung von F\u00e4ulniss-fermenten zerfallen, so best\u00e4ndig ist nachweislich3) die Cholals\u00e4ure gegen die genannten Einfl\u00fcsse. Ich habe selbst Cholals\u00e4ure aus .gefaulter Rindergalle dargestellt und Jeder weiss, dass sich Cholals\u00e4ure in thierischen und menschlichen Excrementen findet.\nDie Menge menschlicher Galle, welche mir in dieser Untersuchung zur Verf\u00fcgung stand, r\u00fchrte aus 350 Blasen her. t iir die Ueberlassung des Materials bin ich besonders Herrn Dr. P. G 11 It man n, Director des Krankenhauses in Moabit, Dank schuldig; der kleinere Thcil der Blasen stammt\n>) Strecker. Annalen der Chemie und Pharmacie, Bd. 70. S. H9. -) II eint/ und Wi slice mis. Pugg. Ann., Bd. l08. S. 547; Otto. Zeitschrift f\u00fcr Chemie, IStiS, S.\nGoruji-Besa liez. Annalen der Chemie u. Pharmacie, Bd. 5t*.\nS, 120.","page":176},{"file":"p0177.txt","language":"de","ocr_de":"177\n;Ins d\u00ab*r kgl. Charit\u00e9. Den Gehalt einer einzelnen Blase an Cliolals\u00fcurc taxire ich nach der Gesammtausbeute an Saure auf durchschnittlich 0,1 \u2014 0,10 gr. ln der Gr\u00f6sse difT\u00e8riren ja bekanntlich die Gallenblasen auch gleich grosser Individuen ausserordentlich von einander. In der weiteren Verarbeitung wurde die mit noch mehr Alkohol verd\u00fcnnte Fl\u00fcssigkeit durch ein wollenes Tuch fittrirt und die je \u00fcu Blasen ungef\u00e4hr entsprechende Menge Galle mit je :;0<> gr. Barythydrat und so viel Wasser, dass die ganze Fl\u00fcssigkeilsmenge etwa 8 Liter ausmachte, 2t Stunden im Papin\u2019sehen Topf gekocht, unter Erneuerung des Wassers von <i zu 0 Stunden, nach welcher Zeit die Fl\u00fcssigkeit gew\u00f6hnlich auf 5 Liter eingekocht war. Nachdem die gepaarten S\u00e4uren in der angegebenen Weise vollkommen zerlegt waren, wurde die Fl\u00fcssigkeit in einem noch gr\u00f6sseren eisernen Topf auf l\u00fc\u201412 Liter ungef\u00fcllt, zum Sieden erhitzt und in der Siedehitze unter zeitweiliger Erneuerung des verdampften Wassers durch einen Strom von Kohlens\u00e4ure von. \u00fcbersch\u00fcssigem Baryt befreit. Wer bei dieser Operation eine 1 heil weise Abscheidung des schwer l\u00f6slichen Barytsalzes belli rolltet, kann vor oder w\u00e4hrend des Einlcitcns der Kohlens\u00e4ure einige Gramm Soda zusetzen, so dass die S\u00e4ure als Natronsalz in L\u00f6sung bleibt. Nach meiner Erfahrung aber ist dieser Zusatz bei Anwendung der angegebenen Wasser-nienge unn\u00f6thig. Die in eine oder mehrere grosse Porcellan-schaalen warm tillrirte L\u00f6sung wurde nach vollst\u00e4ndigem Erkalten durch verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure gef\u00e4llt, die flockig ausgefallene S\u00e4ure durch Decantiren von der Mutterlauge befreit, zun\u00e4chst durch Decantiren mit Wasser ausgewaschen und dann erst auf einem aschefreien Filter gesammelt und weiter ausgewaschen. Daraut wurde sie mit den Besten von Papier, von dem sie sich nie ganz losl\u00f6sen liess, wieder in heissem Barytwasser \u2014 etwa 50 gl. Barythydrat auf 10 Liter Wasser \u2014 gel\u00f6st, durch Kohlens\u00e4ure in . der W\u00e4rme von \u00fcbersch\u00fcssigem Baryt befreit und das Filtrat in grossen Schaalen zur Krystallisalion verdunstet. W\u00e4hrend des Verdunsten\u00bb- schied sich an der Oberfl\u00e4che eine Haut von Krystallen ab und","page":177},{"file":"p0178.txt","language":"de","ocr_de":"nach der Reduction bis auf wenige Liter war die Krystalli-.sation ziemlich reichlich. Die Krystalle erschienen dem unbewaffneten Auge als gl\u00e4nzende Bl\u00e4ttchen, unter dem Mikroskop erschienen sie in einigen Darstellungen als l\u00e4ngliche rectan-gul\u00e4re lafelchen, in den meisten Darstellungen aber nur als Nadeln. Ich hielt sie f\u00fcr rein, analysirte sie und freute midi, solort Zahlen zu erhalten, die, abgesehen von der Zahl f\u00fcr\nWasserstoff, zu der von Bayer adoptirten Formel ziemlich gut stimmten,\n%\n1 0,3138 t-'iv des trocknen Salzes gaben \u00dc,G58 gr. C02 und 0,2274 gr. H,>0.\nII.\t0,3215\nIII.\t0,5007\nIV.\t0,52:50 *\nV.\t0,0403 \u00bb\nBerechnet f\u00fcr ((5\u00abH\u20182701)2 lia:\n0.0777 gr. CO-2 und 0,2331 gr. H20 0.1877 gr. BaS\u00dc4.\n0,1061 gr. Ba SO4.\n0,2o78 gr. BaS04.l)\nGefunden :\nc -\t57,52\t57,18\t' 57,48\t.\n11\t7,10\t8.05\t8,05\t\nBa i\t18.24\t18,50\t18,07\t18,75\nB Die Bariumbestimmungen in Bariumsalzen organischer S\u00e4uren lassen sich zweckm\u00e4ssig und ohne Verlust der S\u00e4ure so ausf\u00fchren - und ich habe die meisten in dieser Weise ausgeffihrt -, dass man ca. I gr. \u00ables Salzes mit Wasser im\u00ab! 1,5 -2 gr. So.la auf dem Wasserbad mehrere Stunden unter zeitweiligem Fmifiliren erhitzt, bis der kohl.m saure Baryt als Pulver am Bod. n liegt und die dar\u00fcber stehende Fl\u00fcssigkeit klar ist. Dann deeantirt man heiss durch ein aschefreies Filter, erw\u00e4rmt \u00ablen Niederschlag, um ihn auszuwaschen, noch zwei Mal mit Wasser, deeantirt jedes Mal dun I. dasselbe.Filter, setzt dann \u00ablas Becker-glas mit dem \u00ablarin gebliebenen Niederschlag darunter und giesst wiederholt warme, ganz verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure durch \u00ablas Filter in das Becher-glas. Die saI/.saure Barytlosung wird dann in d\u00ab*r gewi\u00e4hnlichen Weise \u00ablurch Schwefels\u00e4ure gekillt und \u00ablas BariiiinsiiK\u00e4t auf dem schon be-mitzteu Filter g. sammelt. I)i\u00ab> Vorz\u00fcge der Methode bestehen zumal in der M\u00f6glichkeit, grosse Mengen von Substanz anzuwuideii, ohne dieselbe zu verlieren. Ab.*r die Method\u00ab* ist auch nicht zeitraubender, als das (ibibi*n \u00ables Barytsalzes und \u00ablas Verwandeln des Gl\u00fchnickstandes in reines Carbonat oder Sulfat; denn der beim Gl\u00fchen kohlenstoffreicher Salze zurnckblribemie Aetzbaryl ist mit vi.d Kohle gemengt und nur mnli vollst\u00e4ndiger l.\u00f6sung in Salpeters\u00e4ure in reines Sult\u00e4t zu verwandeln. \u2014 Das Silbersalz liess sich nach, dieser Methode nicht analysiren, indem sich \u00ablas Silber gn\u00e4sstentlieils in dem cholalsauren Natrium l\u00f6ste.","page":178},{"file":"p0179.txt","language":"de","ocr_de":"Den Krystalhvassergehalt, den Bayer leider niemals bestimmte, fand ich = 7,32, 7,29, 7,45%..\nI.\t0.8032 gr. verloren bei 10O-13O* 0,0588 gr. Wasser.\nII.\t0,5024 \u00bb\t>\tV\t0,0410 *\t\u00bb.\nIII.\t0,0790 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0500 *\t\u00bb\nBei diesen Zahlen irritirte mich indess der constant zu hohe Bariumgehalt, zudem auch der hohe Wasserst offgehalt. Desshalb wurde das Salz aus heissem Wasser umkrystallisirt und es ergab sich, dass es in Wasser nicht vollkommen l\u00f6slich war; der unl\u00f6sliche Theil bestand aus kohlen-s a u r e m Baryt. Der Kohlenstoffgehalt des 'umkrystallisi.rten, Salzes stieg um 2,5%, der Wasserstoff um 0,5, Krystallwasser um 0,5, wahrend der Bariumgehalt um reichlich 3 % sank.\nI.\t0.2078 gr. des Irocknen Salzes gaben 0,5904 gr. C02 und 0,2054 gr. H*0.\nII.\t0,2323 \u00bb \u00bb \u25a0\t\u00bb\t\u00bb\t0,5090 gr.GO2.unU 0,1789 gr. Ha 0^\nV\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,2311\tgr.\tBa S04.\n\u00bb \u00bb \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,2351\tgr.\tBa SO4.\ny> \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,2209\tgr.\tBa SO.4.\nG -=\t00,12\t59,83\t\t__\nH ^\t8,48\t8,50\t\t\nBa --\t15,50\t15,25\t\t15,05.\nDer Krystalhvassergehalt betrug 8,01, 7,8G, 7,86%.\nI. 0,8500 gr. verloren bei 100\u2014130\u00b0 0,0081 gr. Wasser.\nII.\t0,9514 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0748 *\t'\t\u00bb\nIII.\t0,9254 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t*\t0,0728. \u00bb\t*\nAber auch dieses Salz erwies sich als noch nicht rein; es war in Alkohol nicht vollkommen klar l\u00f6slich u. z. wieder unter Hinterlassung von Bariumcarbonat. Ob cholal->auren Baryt im Stande ist, unter gewissen Bedingungen kohlensauren Baryt autzul\u00f6sen, oder ob der k\u00f6hlensaure Baryt nur im fein vertheilten Zustand das Filter passirt hat, muss ich unentschieden lassen; die Verunreinigung mit Barium-Carbonat steht aber vollkommen lest.\nDas in Alkohol gel\u00f6ste und durch Wasser krystallinisch gef\u00e4llte Barytsalz enthielt noch ein volles Procent weniger Barium, als das aus Wasser umkrystallisirte. Damit war aber nun auch derselbe Bariumgehalt erreicht,\nZeitschrift f\u00fcr phytlologiscbe Chemie. X.\t<\t13","page":179},{"file":"p0180.txt","language":"de","ocr_de":"den die gew\u00f6hnliche Cholals\u00e4ure hat. Mit dem Fallen des Bariumgehaltes stieg der Kohlenstoffgehalt um reichlich ein Procent, der Wasserstoffgehalt um 0,1%, der Kry stall Wassergehalt ebenfalls uni ein Geringes.\nI. 0,3008 gr. *l\u00ab*s trocknen Salzes gaben 0,0904 gr. CO2 und 0.238S gr. H2o.\nII.\t0,4429 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,1067 gr. BaSOj.\nIII.\t0.9228 v .\t\u00bb\t0,2272 gr. Ha SO \u00bb.\nBerechnet f\u00fcr (C24 H39Oj)-> Ba:\nV. = 00,58 H = 8,20 Ba = 14.41\nDer Krystallwassergehalt betrug 8,03 \u00b0/o, indem 0,3:147 gr. bei 100\u2014130 \u00b0 0,0200 gr. Wasser verloren. Die Formel (C24 Hn9 Os)i Ba 4- \\l!a aq verlangt 7,85\u00b0/\u00bb Krystallwasser.\nWie man sieht, stimmt der Bariumgehalt mit dem der gew\u00f6hnlichen Cholals\u00e4ure \u00fcberein; aber der Kohlenstoffgehalt ist um 0,8% zu hoch, der Wasserstoffgehalt etwas zu hoch; im Krystallwassergehalt unterscheiden sich die Salze um fast 4%, indem gew\u00f6hnlicher cholalsaurer Baryt 11,7\u00b0/*\u00bb enth\u00e4lt, entsprechend 7 Mol. Krystall wasser. In der L\u00f6slichkeit endlich unterscheiden sich die beiden Salze sehr scharf. Gew\u00f6hnlicher cholalsaurer Baryt l\u00f6st sich in 30 Th. Wasser von gew\u00f6hnlicher Temperatur und kaum leichter in heissem. Das Bariumsalz der Cholals\u00e4ure aus menschlicher Gallo ist viel schwerer l\u00f6slich. Allerdings zeigten Pr\u00e4parate von verschiedener Darstellung nicht ganz dieselbe L\u00f6slichkeit; aber immer war das Salz in heissem und kaltem Wasser gleich l\u00f6slich : niemals krystallisirte beim Erkalten etwas aus, sondern stets nur beim Eindampfen. So fand ich ein Pr\u00e4parat l\u00f6slich in 451 bis 470 Th., ein anderes erst l\u00f6slich in 033 Th. Wasser. Die L\u00f6slichkeitsbestimmungen wurden in der Weise ausgef\u00fchrt , dass einige Decigramme mit Wasser einen Tag \u00fcber unter h\u00e4utigem Umsch\u00fctteln auf dem Wasserbad digerirt und vom Filtrat abgemessene Mengen eingedampft und getrocknet wurden., ln Alkohol ist das Salz sehr leicht l\u00f6slich. Beim Verdunsten einer alkoholischen L\u00f6sung bleibt es amorph zur\u00fcck; hat man aber etwas Wasser zugesetzt, so scheidet\nGefunden ;\n01.37\t\u2014\n8,0t\t\u2014\t\u2014\n\u2014\t14,10\t14,47.","page":180},{"file":"p0181.txt","language":"de","ocr_de":"181\nes sich w\u00e4hrend des Verdunstens des Alkohols krystallinisch u. '/\u2022\u2022 mit dem oben angegebenen Wassergehalt von etwa 8\u00b0/o aus.\nDie Unterschiede des beschriebenen Bariumsalzes und des gew\u00f6hnlichen cholalsauren Bariums werde ich am Schluss dt r Abhandlung noch weiter diskutiren.\nM a g n e s i u m salz\nZur weiteren Feststellung des Molekulargewichtes der S\u00e4ure wurde das Magnesiumsalz und das Silbersalz dargestellt. Zur Darstellung des ersteren wurde eine Quantit\u00e4t des Barium-Filzes durch wenig mehr als die berechnete Menge Pottasche zerlegt, aus dem erkalteten verd\u00fcnnten Filtrat die Chol\u00e4ls\u00e4ure* durch Salzs\u00e4ure gef\u00e4llt, gut ausgewaschen und mit reiner Magnesia und viel Wasser in grossen Kolben gekocht. Beim Eindampfen des Filtrats schied sich das Magnesiumsalz, wie das Bari umsalz, in gl\u00e4nzenden Bl\u00e4ttchen aus,, die sich unter dem Mikroskop als ein Haufwerk von Nadeln auswiesen. In Alkohol war es klar l\u00f6slich.\nI (>,2t>51 gr. des t rocknen Salzes gaben 0,6702 gr. CO* und 0,2302 gr. H*0. IK 0,219 \u00bb \u00bb\t\u00bb\t\u00bb.\t\u00bb\t0,5526 > \u00bb V> 0,1960 \u00bb\t\u00bb\nllf. 0,2831 gr. gaben 0,0183 gr. Krystalhvasser ab.\t\u2019\t.\nIV. 0.2315 \u00bb\t\u00bb\t0,0152 \u00bb.\nBerechnet f\u00f6r (CViHjoOj)* Mg:\tGefunden:\nG -=\u2022 68,73 H -\t9,31\nDie Formel (GuHagO#)? Mg + 3 aq verlangt 6,05 \u00b0/o Krystalhvasser, gefunden wurden 6,45 und 6,48 %.\nDas Magnesiumsalz l\u00f6st sich erst in etwa 1000 Th. Wasser: gefunden wurden 988, 1008 , 992; in Alkohol ist ,,B sel,r Uicllt l\u00f6slich. Das Magnesiumsalz der gew\u00f6hnlichen Chol\u00e4ls\u00e4ure ist in Wasser \u00e4nsserst leicht l\u00f6slich. /\nSiibersalz\nZur Darstellung des Silbers\u00e4lzes wurde die S\u00e4ure in verd\u00fcnntem Ammoniak gel\u00f6st, mit einem minimalen \u00dcebcr-schuss des letzteren, der durch einen Tropfen Rosols\u00e4nre-l\u00f6sung angezcigt wurde. Aus dieser L\u00f6sung fiel das Silbersalz aul Zusatz , von Silbernitrat weiss, gelatin\u00f6s, Beim","page":181},{"file":"p0182.txt","language":"de","ocr_de":"m\nTrocknen an der Luft blieb es farblos, wahrend des Trocknens bei 110\u00b0 bis zum constante\u00bb Gewicht br\u00e4unte es sich.\n0,2\u00df3\u00df gr. des trocknen Salzes Innterliessen heim Gl\u00fchen 0,0538 gr. Sillier,\nBerechnet f\u00fcr G24H39O;-, Air:\t, Gefunden:\nA g = :J0,97\t20,41.\nFreie S\u00e4ure.\nNachdem das Molekulargewicht der gesucht\u00ab1\u00bb Cholals\u00e4ure durch die Analyse der Salze wenigstens ann\u00e4hernd test-gestellt war, wurde die S\u00e4ure selbst analysirt. Aus verd\u00fcnnter alkalischer L\u00f6sung \u2014 die Alkalisalze der S\u00e4ure sind leicht l\u00f6slich \u2014 durch wenige Tropfen Salzs\u00e4ure flockig gef\u00e4llt, abfiltrirt, ausgewaschen und in vacuo \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet, ist sie ein weisses amorphes Pulver, welches gegen 100\u00b0 zu einer farblosen Fl\u00fcssigkeit zusammenschmilzt.\n0,241 gr. in vacuo \u00fcber Schwefels\u00e4ure bis zum constanten Geweht getrocknet, gaben 0,\u00df282 gr. CO* und 0.2179 gr. ILO.\nBerechnet f\u00fcr C24 H40 O5 :\tGefunden :\nG = 70.59\t71,09\nH ^\t9,80\t10,04.\nMan sieht, der Kohlenstoff ist, wie in den Salzen, auch in der freien S\u00e4ure etwas reichlicher enthalten, als der Formel der gew\u00f6hnlichen Cholals\u00e4ure entspricht, der Wasserstoff stimmt gen\u00fcgend genau. Von der Ba y er\u2019sehen Formel, C = 70,175, II = 9,09, weichen die gefundenen Werthe bei Weitem st\u00e4rker ab. Wird die S\u00e4ure bei 120\u00b0 getrocknet, so nimmt sie ganz allm\u00e4hlich um ein Geringes an Gewicht ab, ohne, wie es scheint, zu einem vollkommen constanten Gewicht zu kommen. Eine Analyse einer so behandelten Probe, nach dein Erkalten gepulvert und noch zwei Tage in vacuo \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet, ergab 71,0.\u2018{0/o G und 10,11 \u00b0/o II, indem 0,2084 gr. Substanz 0,5474 gr. (XL und 0,1898 gr. II2O lieferten.\nBegreiflicher Weise war ich von vornherein darauf bedacht, die Anthropo-Cholals\u00e4ure im krystallisirten Zustand herzustellen, und noch w\u00e4hrend ich mich mit der Analyse des Bariumsalzes besch\u00e4ftigte, zersetzte ich etwa 10 gr. desselben mit warmer Pottaschel\u00f6sung, \u00fcberschichtete die L\u00f6sung des Kalisalzes mit einer zollhohen Schicht Aether und s\u00e4uerte","page":182},{"file":"p0183.txt","language":"de","ocr_de":"183\nmit Salzs\u00e4ure an. Die abgeschiedene Cholals\u00e4ure wurde durch kr\u00e4ftiges Sch\u00fctteln der verschlossenen Flasche vollst\u00e4ndig von dem Aether aufgenommen. Im Verlauf mehrerer Monate setzten sich aus der \u00e4therischen L\u00f6sung, zumal an der (Jrenze der beiden Schichten, gut ausgebildete Krystalle ab, schiefe rhombische und sechsseitige Tafeln, schon mit unbewaffnetem Auge zu erkennen. Ihre Menge betrug \u00fcber 1,5 gr. Amd machte somit etwa den f\u00fcnften Theil der ganzen im Aether 'gel\u00f6st gewesenen S\u00e4ure aus. Nach dem L\u00f6sen dieser Krystalle\nAus den Mutterlaugen fielen auf Zusatz von Wasser wieder vorzugsweise Tetraeder. Die aus starkem Alkohol ausge-lallenen Krystalle enthielten 9,98 > Krystal 1 wasser; 0,45 gr. verloren durch anhaltendes Trocknen bei einer bis zu 120\u00b0\n\u00bb\t0,5138 v \u00bb v 0,1767 * v\nBererlmet f\u00fcr C21H40O;,:\nGefunden\n70,13\t70,42\n9,02\t.9,87\nBerechnet f\u00fcr C24H40O;, + 2* * :iq: atj r= 0.03 \u00b0o","page":183},{"file":"p0184.txt","language":"de","ocr_de":"184\nAuch der Schmelzpunkt der trocknen S\u00e4ure lag, wie der der Tauro-Cholals\u00e4ure, genau bei 194\u00b0. Eine krystallo-graphische Bestimmung endlich erwies die v\u00f6llige Identit\u00e4t der aus der menschlichen Galle im krystalli-sirten Zustand gewonnenen S\u00e4ure mit der Cholal-s\u00e4ure der Rindergalle.\nF\u00fcr die Ausf\u00fchrung der krystallographischen Bestimmung bin ich Herrn Dr. Tenne, Custos am mineralogischen Museum und Docent an der Universit\u00e4t in Berlin, zu Dank verpflichtet. Herr Dr. Tenne theilt mir \u00fcber die Krystallform der Octa\u00f6der das Folgende mit:\n\u00abDie aus alkoholischer L\u00f6sung gewonnenen Krystalle der aus Menschengalle dargestellten Cholals\u00e4ure entsprechen nach ihren Symmetrieverh\u00e4ltnissen den Anforderungen des rhombischen Systems. Die am Reflexionsgoniometer erhaltenen Winkehverthe f\u00fcr die verschiedenen Fl\u00e4chen-Neigungen der fast allein auftretenden Pyramide sind bei der gew\u00e4hlten Stellung die folgenden (cf. Fig. 1):\nKante X der Pyramide = 111: lfl = u : oi \u2014 117\u00b0 38' Mittel aus 7 Ablesungen an 1i Krystallen.\nKante Y der Pyramide = 111 : 111 \u2014 o : 02' =114\u00b0 50' Mittel aus 7 Ablesungen an 1 Krystjdl.\nKante Z der Pyramide = 11\u00ce : llT = o : 03 = 96\u00b0 40' Mittel aus 11 Ablesungen an 2 Krystallen.\nHierbei sind nur diejenigen Kanten ber\u00fccksichtigt, welche die besseren Reflexe gaben, und es sind namentlich auch Ablesungen ausser Acht gelassen, welche von den sich ergebenden Mittchverthen weiter abwichen. Dies Verfahren w\u00fcrde nicht als correct zu bezeichnen sein, wenn die Zurechnung zum rhombischen System auf die Resultate der Messung basirt w\u00e4re, doch handelte es sich in dem hier vorliegenden Falle nur um Ermittelung der Werthe f\u00fcr a : b : c, da die optische Untersuchung der einzelnen Fl\u00e4chen den Symmetriegrad der Individuen unzweifelhaft ergeben hatte.\nDas Verh\u00e4ltniss der Krystallaxen berechnet sich auf Grund der Kanten Z und Y zu\na : b : c = 0,9(5137 : 1 : 0,77877,","page":184},{"file":"p0185.txt","language":"de","ocr_de":"woraus f\u00fcr Kante X sich der Werth von 1 !7\u00b0 38Vs' ergiebt,\n, in dein erhaUenen Messungsresultate sehr naher Werth.\n. -\u2022\t' y\nNeben der Pyramide treten dann noch die pinakoTdalen Fl\u00e4chen aus der Randkanten-Zone auf, jedoch sind dieselben nur unter dein Mikroskop sichtbar und geben am Goniometer keine Reflexe.\nWenn es nach obigem Ueberein-dimrnen zwischen drin berechneten und dem gefundenen Wert he f\u00fcr die Kaufe X scheinen k\u00f6nnte, als ob das berechnete Axen-verhiiltniss dem wahren Werihe desselben sehr nahe l\u00e4ge, so ist dieses doch nur unter Reserve anzunehmen, denn, obgleich die hier an-gcf\u00fchrton Wertlie der Kanten-Neigungen nur nach der Sch\u00e4rfe der Reflexe , nicht nacli dem gegenseitigen Anpassen, aus-gew\u00e4hlf wurden, so Hessen doch diese selbst noch sehr viel zu w\u00fcnschen \u00fcbrig, wie die 7 Ablesungen zeigen, die bei den sch\u00e4rfsten beobachteten Bildern an der Kante Y des Krystalls 3 noch um 42' schwanken.\nV\na s:\u00bb\nDie Undeutlichkeit\t--fi7\u00b0-jr> '\nder Reflexe wird durch\t/ \\\nzahlreiche, auch an den\t/ V\nFl\u00e4chen der kleinsten\t/\t\\\nund scheinbar sehr gl\u00e4n-\tV\nzenden Krystalle auf-1 n lende Actzeindr\u00fccke hervorgerufen, welche57\"25\u2019*\tv\ndie in der Figur 2 wieder-\tFi\u00abur 2.\ngegebene Gestalt besitzen. Es sind also schr\u00e4g gegen die Pmgrenzungselemente liegende dreikantige Vertiefungen, deren\n\n'\u00ab\u2022*\u2019 yf \\\n0L '\nvxr \\","page":185},{"file":"p0186.txt","language":"de","ocr_de":"R\u00e4nder schwach geneigte Curven bilden. Die Winkelgr\u00f6ssen sind in der Figur angegeben. Die Fl\u00e4chen zeigen dem entsprechend im reflektirten Licht auch eine Lichtfigur, die aus Lichtpunkten besteht, welche die Ecken eines krummseitigen schiefwinkligen Dreiecks bilden.\nIm Mikroskop zeigen die 4 Fl\u00e4chen-Riehlungen zwischen gekreuzten Nicols ein gleiches Verhalten. Die Ausl\u00f6schungsrichtungen bilden gleichm\u00e4ssig:\nmit Kante X gemessen im Winkel X : Y \u2014 44\u00b0,\n\u00bb\t*\tY\t\u00bb\t\u00bb\tv\tX : Y - 24\u00ab,\nv\tZ\t*\t-\t-\tX : Z \u2014 11\u00b0.\ndm convergenten Licht erscheint eine optische Axe eines zweiaxigen K\u00f6rpers am Rande des Gesichtsfeldes aus der Ecke \\ : Z her. Der Kleinheit der Krystalle wegen gelang es nicht, ein Axenpr\u00e4parat zu verfertigen, doch scheint die Ebene der optischen Axen oo P oo (100) zu sein und die erste Mittellinie mit b zusammenzufallen.\nDie Gleichheit des Kantenwinkels Z bei der hier beschriebenen Anthropocholalsaure und der im Jahre 1848 ') durch Herrn Ko pp beschriebenen, von Strecker dargestellten Taurocholals\u00e4ure veranlasste mich, mir auch von letzterer etwas Material geben zu lassen. Da die Krystallisation desselben jedoch zu schnell vor sich gegangen , waren die Krystalle zu goniometrischer Untersuchung nicht zu verwenden, es konnten vielmehr nur die optischen Verh\u00e4ltnisse zum Vergleich herangezogen werden ; diese aber erwiesen sich in beiden F\u00e4llen v\u00f6llig gleich; auch zeigten sich ganz gleich geformte und gleich liegende A et zeindrucke, so dass \u00fcber die Identit\u00e4t der beiden Producte kein Zweifel vom kry-stallographischen Standpunkte sein kann. Wenn Herr Kopp bei seiner Untersuchung zu dem Resultat gekommen, dass das System das quadratische sei, so lag dies wohl nur in der Unzul\u00e4nglichkeit der Krystalle zu goniometrischer Untersuchung, wie S. 7 1. e. hervorgehoben.\u00bb\n0 Annalen der Chemie und Pharmacie, Bd. LXVII, S. 6.","page":186},{"file":"p0187.txt","language":"de","ocr_de":"1S7\nNachdem also festgestcllt ist, dass die menschliche Galle die gew\u00f6hnliche Cholals\u00e4ure enth\u00e4lt, h\u00e4tte ich mich jetzt nur noch mit folgenden 3 Punkten abzufinden: '\n1)\tW ie kam Bayer zu der \u00c0nnahme der Formel\nCi 8II28 O4 ?\n2)\tWoher r\u00fchrt der zu hoch gefundene Kohlenstoffgehalt der Salze sowohl, wie der amorphen S\u00e4ure?\n\u25a0;\u00bb) Warum bildet die Anthropo-Cholals\u00e4ure schwer l\u00f6sliche Salze?\nDer scheinbare Widerspruch, in welchem meine Resultate mit denen von Bayer stehen, ist eigentlich aus den von mir am Bariumsalz gemachten und oben ausf\u00fchrlich mit-getlieilten Erfahrungen erkl\u00e4rt. Bayer hat eben, gerade wie ich zu Anfang, ein Bariumsalz analysirl, welches kohlensauren Baryt enthielt; er giebt an keiner Stelle an, dass er das Salz aus Wasser oder gar aus Alkohol umkrystallisirt hat. Die Worte \u00abauch in Alkohol l\u00f6st es sich nur unbedeutend\u00bb beweisen sogar direct, dass sein Salz stark verunreinigt war; denn das carbonatfreie cholals\u00e4ure Barium l\u00f6st sich sehr leicht in Alkohol. Allein aus dem Barytsalz aber hat Bayer \u2014 von der nicht viel bedeutenden Kalibestimmung des Kalisalzes abgesehen \u2014 das Molekulargewicht der S\u00e4ure berechnet. Der Kohlenstoffgehalt, den er in der freien S\u00e4ure fand, stimmt ann\u00e4hernd mit dem Kohlenstoffgehalt der Cholals\u00e4ure \u00fcberein; auch das Krystallwasser 10,44\u00b0/\u00ab stimmt gen\u00fcgend mit den geforderten 9,93\u00b0/o. Auffallend bleibt in den Bay ersehen Analysen immerhin das Eine: der Wasserstoff ist durchweg, im Barytsalz, in der S\u00e4ure und im Dyslysin, fast 1 \u00b0/o zu niedrig ausgefallen.\t\u2022 *\nIch komme zu dem zweiten Punkt, dem zu hoch gefundenen Gehalt an Kohlenstoff im Bariumsalz, in der amorphen S\u00e4ure und, wenn auch weniger hervorstechend,im Magnesiumsalz Dieser zu hohe Kohlcnstoft&ehalt r\u00fchrt Von einer in d\u00bb*r Galle neben Cholals\u00e4ure vorhandenen, kohlen* stoftreicheren S\u00e4ure her, f\u00fcr deren Vorhandensein ich einen directen Beweis habe. Als ich die letzte oben erw\u00e4hnte Analyse des Bariumsalzes ausgef\u00fchrt hatte, war ich, 'eben","page":187},{"file":"p0188.txt","language":"de","ocr_de":"188\nweil der Kohlenstoff zu hoch ausgefallen war, bem\u00fcht, ein reineres Salz herzustellen. Ich l\u00f6ste daher wieder eine Quantit\u00e4t des Salzes, welches ich durch allm\u00e4hliches Auskochen eines gr\u00f6sseren Vorrathes von rohem anthropocholalsaurem Barium gewann, in Alkohol und f\u00e4llte die filtrirte L\u00f6sun\u00ab' mit Wasser. Diesmal schied sich das Salz, w\u00e4hrend ich es sonst immer nur in kleinen Bl\u00e4ttchen erhalten hatte, in reichlich */a cm. langen, breiten, platten Nadeln aus. Es enthielt, wie jenes, 7,0G\u00b0o Krystallwasser, es enthielt auch 14,4\u00b0/o Barium, der Kohlenstoffgehalt war indess ein h\u00f6herer und das Atom-Verh\u00e4ltniss von Barium zu Kohlenstoff nicht mehr = 1 : 48, sondern = 1 : 50. Vielleicht ist durch das L\u00f6sen in Alkohol und F\u00e4llen mit Wasser eine Trennung bewirkt worden, vielleicht war aber auch das in Wasser gel\u00f6ste Salz schon kohlenstoffreicher, indem kohlenstoff\u00e4rmere Fractionen durch das fr\u00fchere Auskochen herausgenommen waren.\nI.\t0,5880\tgr.\tverloren\theim\tTrocknen 0,046t\u00bb\tgr. Wasser.\nII.\t0,2330\tKr.\ttrocknen\tSalzes\t; gaben 0,535!\u00bb gr.\tCO) und 0,184\nIII.\t0.5417\t\u00bbr.\t\u00bb\t\u00bb\t0,133 gr.\tBa SOt.\n\tBerechnet f\u00fcr (C2.jH.t1\t\t\t\tOj)2 Ba:\tGefunden :\n\t\t\tC \u2014\t03,30\t\t0*2,50\n\t\t\t11\tS,00\t\t8,75\n\t\t\tBa -=\t14.47\t\t14.43.\nDie Formel C25IL2O4 ist nun aber diejenige der Cho-I ein s\u00e4ure, weichej\u00fcngst Latschi nof f ') neben der Cholal-s\u00e4ure in der Rindergalle fand. Auch Latschi no ff wurde durch das eigenth\u00fcmliche Verhalten des Bariumsalzes beim Ausfallen aus alkoholischer L\u00f6sung durch Wasser auf seine neue S\u00e4ure aufmerksam. Ein Bariumsalz von ganz derselben Zusammensetzung, wie das von mir analysirte, hat aber auch Strecker2) aus der Schweinegalle dargestellt. Auch dieses Bariumsalz war in Wasser schwer l\u00f6slich. Endlich hat Otto3) aus der (i\u00e4nsegallc eine S\u00e4ure der Formel C27H44O4 dargestellt, welche mit Barium, Calcium und Magnesium schwer\nJ) Berichte \u00ab1er deutschen chemischen Gesellschaft, ltd. IS, S. 3030.\n2)\tAnnalm der Chemie und Pliannacie. Bd. 70. S. K>3.\n3)\tZeitschrift f\u00fcr Chemie, 1S6S. S. 1533.\nI","page":188},{"file":"p0189.txt","language":"de","ocr_de":"180\nl\u00f6sliche Salze bildet. Von der freien S\u00e4ure sagt Strecker, dass sie nur sehr schwierig, Otto, dass die ;seinige \u00fcberhaupt nicht krystallisirte. Ich glaube daraus s\u00e7hliessen zu d\u00fcrfen, dass sowohl Strecker, als auch Otto Gemenge von Cholals\u00e4ure mit verh\u00fcltnissm\u00fcssig kohlenstolfreicheren S\u00e4uren in H\u00e4nden hatten; ob aber diese S\u00e4uren identisch mit Cliolei'ns\u00e4ure oder Homologe derselben, will. ich nicht entscheiden *). Meine an der Anthropo-Cholals\u00e4ure gemachten Erfahrungen kann ich jedenfalls dahin res\u00fcmiren, dass die -menschliche Gallens\u00e4ure ein Gemisch von gew\u00f6hnlicher Cholals\u00e4ure und einer kohlenst\u00f6ff- nnd wasserstoffreicheren, sauerstoffarmeren S\u00e4ure ist. Ich werde versuchen, das nach dem Auskrystallisiren der Cholals\u00e4ure im Aether gel\u00f6st gebliebene S\u00e4uregemisch, sei es in der Form der Bariumsalze durch L\u00f6sen in Alkohol und F\u00e4llen mit Wasser, sei es in Form eines andern Salzes,, in seine Bestandteile zu zerlegen und so auch die zweite S\u00e4ure zu isoliren. Ich habe zu diesem Zweck bereits vor einiger Zeit fast 10 gr. der S\u00e4ure in \u00e4therischer L\u00f6sung zur Krystallisation hingestellt.\nEs bliebe noch der dritte Punkt zu er\u00f6rtern: Warum bildet die in der menschlichen Galle \u2014 und vielleicht auch in der Schweine- und G\u00e4nsegalle zusammen mit Cholein-s\u00f6ure oder einer Homologen derselben vorhandene Cholal-s\u00e4uro so schwer l\u00f6sliche Barium-, Calcium- und Magnesium-salze, w\u00e4hrend dieselben Salze, aus der Rindergalle dargestellt, , die doch auch beide S\u00e4uren , Cholal- und Chole\u00efnsaure,\u2019enth\u00e4lt, so leicht l\u00f6slich sind? Dies kann meiner Meinung nach nur daher r\u00fchren, dass die Componenten des Doppelsalzes in der Menschen-, Schweine- und G\u00e4nsegalle in einem wesentlich anderen Mengen verh\u00e4lt niss zu einander stehen, als in der Rindergalle. In der letzteren ist nach Lat sch in off die Chole\u00fcns\u00e4ure in bedeutend g e r i n g e r e r Menge vorhanden,\nAn eine \\ erunreinigung mit Palmitin- oder Stearins\u00e4ure ist nicht zi' (lenken: denn erstens werden deren Buriumsalzc als in Wasser Miid Alkohol vollkommen unl\u00f6slich beschrieben, dann aber enth\u00e4lt 'haiinsaures Barium 1U.41J, palmitinsaures so^ar 2(Ct\u00fc\u00b0(o Barium.","page":189},{"file":"p0190.txt","language":"de","ocr_de":"too\nals die Cholals\u00e2ure; in den anderen Hallen macht die Cho-le\u00efosaurc wahrscheinlich einen gr\u00f6sseren Procentsatz aus. Daf\u00fcr, dass die hehlen S\u00e4uren in der menschlichen Galle in einem ziemlich constanten Verh\u00e4ltniss stehen, scheint mir der Umstand zu sprechen, dass das Bariumsalz immer mit derselben Menge \u2014 ca. 8 % \u2014 Kryslallwasser krystallisirt. Dass das Verh\u00e4ltniss kein vollkommen constantes ist, daf\u00fcr spricht das wechselnde Verhalten des Salzes gegen Wasser als L\u00f6sungsmittel. Ich fand, wie oben schon angef\u00fchrt, ein Pr\u00e4parat in 450\u2014470, ein anderes erst in 030 Th. Wasser l\u00f6slich. Den directen Beweis, dass cholalsaures Barium und chole\u00fcnsaures Barium in gewissen Mengenverh\u00e4ltnissen schwer l\u00f6sliche Doppelsalze liefern, hoffe ich sp\u00e4ter erbringen zu k\u00f6nnen.\nII. Tauro- Cholals\u00e2ure.\nW\u00e4hrend ich mich mit der Darstellung der Cholals\u00e2ure der menschlichen Galle besch\u00e4ftigte, was wegen des Bedarfs einer gr\u00f6sseren\u2019 Menge menschlicher Gallenblasen l\u00e4ngere Zeit in Anspruch nahm, unternahm ich eine Untersuchung der namentlich von Strecker und sp\u00e4ter von Hoppe-Seyler, Tappeiner, Latschinoff eingehend studirten Cholals\u00e2ure der Hindergalle; eine Arbeit, deren Ergebnisse ich ver\u00f6ffentlichen m\u00f6chte, weil sie zum Theil dazu dienen, die genannte S\u00e4ure sch\u00e4rfer zu charakterisiren und Eigenschaften kennen zu lehren, durch welche sie sich von verwandten S\u00e4uren unterscheidet. Eine derartige sch\u00e4rfere Charakteri-sirung wird um so w\u00fcnschonswerther erscheinen, als es k\u00fcrzlich Latschinoffl) gelungen ist, in der Rindergalle neben der Cholals\u00e2ure eine verwandte S\u00e4ure, die Chole\u00fcns\u00fcure, aufzufinden und da ich selbst in der menschlichen Galle neben der gew\u00f6hnlichen Cholals\u00e2ure (\u2018ine verwandte, vielleicht.'-mit der Cholei'ns\u00e4ure identische S\u00e4ure aufgefunden habe Der Chole\u00fcis\u00e4ure bin ich bei meiner Untersuchung der Cholals\u00e2ure der Rindergalle nicht begegnet, da ich mich hei der Darstellung an die Strecker\u2019schen Vorschriften hielt und\n>) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. Is, S. 303\u2018.t","page":190},{"file":"p0191.txt","language":"de","ocr_de":"<\u2022? mir nur darauf ankam, ohne R\u00fccksicht auf die Ausbeute n ine Cholals\u00e4ure zu gewinnen. Demgem\u00e4ss wurde: nach bekanntem Verfahren der Inhalt von je 10 Blasen mit 300 gr. Hai y thydrat und ca. 8 Liter Wasser 24 Stunden im Papi tischen Topf gekocht, der \u00fcbersch\u00fcssige Baryt in der-Hitze \u2022 lurch Einleiten von Kohlens\u00e4ure gef\u00e4llt, die aus dem Filtrat in der Kiille durch Salzs\u00e4ure gef\u00e4llte S\u00e4ure, sobald sie br\u00f6cklig geworden war, durch Decantiren von der salzsauren Mutterlauge getrennt, wieder in Barytwasser \u2014 etwa 50 gr. Baryt hydrat \u2014 gel\u00f6st, in derselben Weise von \u00fcbersch\u00fcs-sigein Baryt durch Kohlens\u00e4ure' in der W\u00e4rme befreit mul aus der filtrirten L\u00f6sung nach dem Eindampfen auf ein kleineres Volumen durch Salzs\u00e4ure unter Zusatz von Aether gef\u00e4llt. Durch das zweite Aufl\u00f6sen in Barytwasser und Behandeln mit Kohlens\u00e4ure erh\u00e4lt man die S\u00e4ure bedeutendreiner, als nach der ersten F\u00e4llung. Die unter dem Aether kristallinisch gewordene S\u00e4ure wurde dann aus Alkohol unter Zusatz von ganz wenig Wasser umkrystallisirt und schied >ich dabei in der Form von Tetraedern und Octa\u00f6dern aus, dir, wie in der vorhergehenden Abhandlung er\u00f6rtert worden id. dem orthorhombischon, nicht deni quadratischen System angeh\u00f6ren. Die Tetraeder enthielten 2 */a }lol. Krystall-wasser ').\n\u00b0\u00bb:,77gr. verloren Lei anhaltendem Trocknen hei KK) -120\" 0,05y.Tgr.Wasser, rtereclmet f\u00fcr U2DL0O;, 21 2 aq:.\tUefnndeu:\na.| - 0,93%\t*\t10,27%.\t''\nDu* Elementaranalyse der trocknen S\u00e4ure ergab 70,30\u00b0/\u00ab C mnl 10,23% II, w\u00e4hlend verlangt werden\u2019 70,50 \u00b0/v (1 und 0,80\u00b0/\u00ab* H. \u2014 Aus verd\u00fcnntem Alkohol schied sieb die S\u00e4ure in gl\u00e4nzenden, leinen, flachen Nadeln aus, die 4,40% Krystall-wasser enthielten, entsprechend 1 Molek\u00fcl. 0,5382 gr. verloren hei anhaltendem Trocknen 0,0237 gr. an (Jewicht. Dii* reine ( iholals\u00e4ure schmilzt wasserfrei bei 194\u00b0, Dieser Schmelzpunkt wurde stets und an Pr\u00e4paraten der verschiedensten Darstellungen beobachtet.. Strecker2) giebt an: Boi etwa 105\u00b0 schmilzt die S\u00e4ure zu einer farblosen Fl\u00fcssigkeit.\n1)\tSiehe die Anm. auf Seite 183.\n2)\tAnnalen der Chemie und Pharmarie. Kd. 07, 8. 1.","page":191},{"file":"p0192.txt","language":"de","ocr_de":"102\nBan' u ni s a 1 z.\nDas Bariumsalz der Cholals\u00e4ure krystallisirt beim Verdunsten seiner w\u00e4sserigen L\u00f6sung in kleinen, meist garbenf\u00f6rmig zusammcngewachsonen Nadeln, die auch mit Hille der Loupe oder einer schwachen Vergr\u00f6sserung des Mikroskops nur als solche zu erkennen sind, und zwar krystallisirt mit 7 Mol. Wasser.\nI. 0,Kt'2\u00dc gr. u-rbmui bei 100-120\u2019 0,0900 gr. an Gewicht.\nH- 0,40\u00bb 15 -\t\u00bb\tv \u00bb\t0,0555 \u00bb \u00bb\t\u00bb\nIII.\t0,700 gr. \u00ables trocknen Salzes gaben 0,1785 gr. BaSOi.\nIV.\t0,411 \u00bb v\t,\t\u00bb\t0.0994\nBerechnet fur (C24Hai*0;,)2 Ba + 7 aq:\tGefunden:\na,l\t- n,70\u00b0)o\t11.00\nBa (im trocknen Salz) \u2014 14,il\u00b0'0\t14.24\t14.22.\nDas Bariumsalz l\u00f6st sich, wie Strecker angiebt, in .10 lh. Wasser von gew\u00f6hnlicher Temperatur und kaum reichlicher in heissein.\n4 gr. wurden mit 1 gr. reinem Bariumcarbonat und ca. 120 gr. W\u00e4sser etwa 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt und von dem Filtrat, in welchem sich beim Erkalten und nach eint\u00e4gigem Stehen an einem k\u00fchlen Ort nur an der\tOberfl\u00e4che eine d\u00fcnne Krystallkruste\tabsetzte,\t50 ebem.\nzur\tTrockniss verdampft. Sie enthielten\t1,657\tgr.\tSalz,\tbei\n120\u00b0 getrocknet; d. i. eine L\u00f6slichkeit von 1 Tb. Salz in \u202210,1 Th. Wasser.\nMagnesium salz.\nDas Magnesiumsalz, durch Kochen einer verd\u00fcnnt alkoholischen L\u00f6sung der S\u00e4ure mit Magnesia dargestellt, krystallisirt in mikroskopisch kleinen Nadeln. Es l\u00f6st sich sehr leicht in Wasser, und zwar in kaltem leichter, als in heissem. Erw\u00e4rmt man eine concentra te kalte L\u00f6sung, so scheidet sieh das Salz als dicker Krystallbrei aus, der beim Erkalten der 1 Bissigkeit wieder vollst\u00e4ndig in L\u00f6sung gebt. Aus einer, auch in der \\V arme noch vollkommen klar bleibenden, L\u00f6sung schied sich auf Zusatz von Chlorbarium das Bariumsalz in Nadeln aus.","page":192},{"file":"p0193.txt","language":"de","ocr_de":"m\nMethyl est or.\nDen Metliylesler der Cholals\u00e4ure erhielt Hoppe-Seyler*) durch Einwirkung von Jodmethyl auf das Silbersalz in Form -lang\u00ab* vierseitiger Prismen. Baumstark2) hat den Methyl-und Aethylester durch Einleiten von Salzs\u00e4uregas in 'alkoholische Gholals\u00e4urel\u00f6sungen dargestellt, aber niemals krystal-lisirt erhalten k\u00f6nnen. Ich habe die beiden Ester durch Kinleiten von Salzs\u00e4uregas in methyl- resp. .\u00e4thylalkoholische L\u00f6sung der S\u00e4ure dargestellt8). Mit Wasser aus der alkoholischen L\u00f6sung gef\u00e4llt, mit Soda und verd\u00fcnntem'Ammoniak gewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt, sind die Ester rein.\nDer Methylester krystallisirt aus verd\u00fcnntem Methylalkohol in Nadeln, sowie er auch aus alkoholischer L\u00f6sung durch Wasser gef\u00e4llt wird; aus starkem Alkohol in grossen gl\u00e4nzenden Prismen mit 1 Molek\u00fcl KrystallalkohoL Dasselbe giebt er nicht an der Luft, leicht aber im Vacuum \u00fcber Schwefels\u00e4ure und beim Erw\u00e4rmen ab. Die aus verd\u00fcnntem Alkohol ausgeschiedenen Krystalle enthalten weniger als 1 Mol. Alkohol4).\n!\u2022 .0,3115 gr. Nadeln, aus starkem Alkohol ausgefallen, die schon einige Tag** an \u00ab1er Luft gelegen hatten, verloren heim Trocknen 0,0229 gr.\nII.\t0.7903 gr. Prismen, an der Luft schon rissig geworden, verloren\n0,0573 gr.\t\u2018\nIII.\t0,2183 gr. \u00bb1er lufttrocknen Substanz gaben 0,5475 gr. CO* und 0.2039 gr. H2O.\nIV.\t0,2310 gr. der lufttrock)ien Substanz gaben 0,5810 gr. CO2 und 0.2(84 gr. 11*0.\nV.\t0.2070 gr., hei 120\u00b0 getrocknet, gaben 0,541 gr. CU>2 und 0,1924 gr.\nH2O.\nG Journal lur practische Chemie, Bd. 89, S. 272.\n-) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, B\u00abl. 0. S. 1185. *) Sie entstehen auch heim Erw\u00e4rmen \u00ab1er absolut alkoholischen L\u00f6sungen der S\u00e4ure mit salzsaurem Hydroxylamin. Letztere Beaction, \"'-leite ich in anderer Absicht ausf\u00fchrte, lieferte die Ester in ziemlich (einem Zustand.\t'\n\u2022l hh war Anfangs zweifelhaft. ob der Methylester mit Wasser oler mit Alkohol krystallisirt. Dieser Zweifel ist geschwunden, nachdem H' ir Mylius festgestellt hat. dass die Gholals\u00e4ure mit Alkohol krystallisirt.","page":193},{"file":"p0194.txt","language":"de","ocr_de":"Gefunden :\n7,35\t7,25\n08,40\t\u00ab8,49\n10,38 !\t10,00\nGefunden : 70,07 10.33.1\nBerechnet f\u00fcr C*tH:w.CHj -j- CH3OH:\nCH3OII -T 7.05 C - 08,72 H = 10.13\nBerechnet f\u00fcr C\u00fcH\u00e6tO\u00ee.Glh:\nG - 71.00 Il ^\t9,05\nAuf seine Reinheit wurde der Ester in der Weise gepr\u00fcft, dass einige Decigramme des gepulverten Esters mit verd\u00fcnnter Natronlauge gesch\u00fcttelt und das Filtrat mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert wurde: es blich vollkommen klar. Der Metliylester schmilzt krystallalk\u00fcholhaltig im Capillarrohr bei etwa 110\u00b0, krystalllrei hei 147\u00b0 und nach dem Erstarren immer wieder hei dieser Temperatur.\nAethylester.\nDen Aet hyloster stellte H o p p e - Se y 1 e r wie den Methylester, Tappeiner1) und H\u00fcfner8) durch Einleiten von Salzs\u00e4uregas in die alkoholische L\u00f6sung der S\u00e4ure dar und gieht an, dass er zwischen 140 und 152\u00b0 schmilzt. Der von mir in der Weise, wie der Methylester dargestellte, gereinigte und auf seine Reinheit gepr\u00fcfte Aethylester krystallisirt aus verd\u00fcnntem Alkohol in Nadeln, die hei 158\u00b0 ohne Zersetzung schmelzen. Dass auch der Aethylester mit Alkohol krystalli-siren kann, habe, ich niemals beobachtet; ich will es aber auch nicht bestreiten.\nI. 0,2341 gr., hei 120\u00ae getrocknet, gaben O.0\u00db00 gr. CO* und 0.2154 gr. ILO.\n\u00dc. 0.2467 gr., bei 120\u00b0 getrocknet, gaben 0,0443 gr. CO* und 0.2279\ngr. II\u00bbO.\nBerechnet f\u00fcr GgtHwO;,.C2H;,:\nGefunden :\nC = 71.50\t71.02\t71,23\n11 \u2014 10.09\t10,22\t10,20.\nDie Cliolals\u00e4ure ist einbasisch und einwerthig.\nIch habe einige Versuche angestellt, um festzustellen, ob in der Cliolals\u00e4ure t*in zweites Wasserstoffatorn durch Metalle oder S\u00e4ureradikale ersetzbar ist. Dass die Cholal-\ni) P\u00e9riclit\u00e9 der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 0, 8.128.\u00bb. *) Journ. f. pract Chemie. (2), 19, 307.","page":194},{"file":"p0195.txt","language":"de","ocr_de":"195\n\u00ab'\u00bbre Hydroxylgruppen enth\u00e4lt, geht zur Gen\u00fcge daraus hervor, dass sie bei erh\u00f6hter Temperatur Wasser abgiebt unter \u00dcbergang in sogenannte Dyslysine. Baumstark sagt loc. (it.: \u00abBeim Erhitzen der Cholals\u00e4ure oder des Gholals\u00e4ure-iitliyl\u00e4thers mit Chlor\u00e4thyl gelang es mir nicht, ein zweites Mal Aethyl pinzuf\u00fchren. Ebenso gelang es mir auch nur, da- Acetylradikal einmal einzuf\u00fchren. * Liess er dagegen Henzoylchlorid auf den Aethylester wirken, so erhielt er einen harzigen, in Alkohol und Aether l\u00f6slichen K\u00f6rper,, welchen er f\u00fcr Chols\u00e4urebenzoyl\u00e4thyl\u00e4ther anspricht. Danach ist z. B. in Beil stein\u2019s Handbuch die Cholals\u00e4ure als einbasische, aber zweiwerthige S\u00e4ure aufgef\u00fchrt.\nEinige Gramme getrockneter Cholals\u00e4ure\u2018wurden mehrere Stunden mit einem grossen Ueberschuss von Essigs\u00e4ureanhydrid gekocht, das Product in kaltes Wasser gegossen, die abgeschiedene Masse mit Wasser und verd\u00fcnnter Sodal\u00f6sung in dei K\u00fclte gewaschen, in Alkohol gel\u00f6st und durch Wasser wieder gelallt. Nach mehrt\u00e4gigem Stehen wurde sie theiL weise starr. Von dieser Masse wurden 2,164 gr. mit 1 gr. n inei Magnesia und Wasser einen Tag erhitzt, Zun\u00e4chst auf dem Wasserbad, dann zwei Stunden \u00fcber freiem Feuer stark gekocht. Sowohl im Kolben, als beim Eindampfen des Filtrats schied sich etwas Dyslysin ab. Das Filtrat enthielt cholal-saure Magnesia und zwar 0,0462 gr. Magnesium, entsprechend 0,1833 gr. Pyrophosphat. W\u00e4re die ganze Cholals\u00e4ure als Magnesiumsalz in L\u00f6sung gegangen, so h\u00e4tte das Filtrat er- Magnesium enthalten m\u00fcssen. Das Deficit erkl\u00e4rt\nsich aus der Bi,dung von Dyslysin. Jedenfalls war koine Acetylgruppe abgespalten worden und somit auch nicht in <ler angewendeten Substanz enthalten gewesen ; denn bei der lm>etzung von 2,164 gr. Aeetylcholals\u00e4ure mit Magnesia und\nasScr *uiBen adein\tgr. Magnesium als essigsaure\nMagnesia in L\u00f6sung gehen m\u00fcssen. Die Cholals\u00e4ure ent-\n'.lc,]\".nalch keinen durch Acetyl ersetzbaren (alkoholische}!) Hydroxy 1 Wasserstoff.\nLm zu sehen, ob die Cholals\u00e4ure ein Wasserstoff\u00e4tom ' ntluilt, welches, wie der Hydroxylwasserstoff des Cholesterins,\nZeitschrift f\u00fcr physiologische Chemie. X.\t14 '.","page":195},{"file":"p0196.txt","language":"de","ocr_de":"1%\nin Benzoll\u00f6sung durch metallisches Natrium oder Kalium ersetzbar ist, wurden 2 gr. trocknen Cholals\u00e4ure\u00e4thylesters in Benzol gel\u00f6st, mit 0,2 gr. metallischen Kaliums versetzt und unter dem reberdiuck von 200 mm. Quecksilber am R\u00fcckflussk\u00fchler zum Sieden erhitzt. Anfangs fand schwache Gasentwickelung stall, die nachher nicht mehr bemerkbar war. Nach 0 Stunden waren 0,07 gr. Kalium \u00fcbrig. Daneben hatten sich 1,9 gr. eines weissen Salzes abgeschieden, welches sich klar und mit fast vollkommen neutraler Reaction in Wasser l\u00f6ste und sich als reines cholalsaures Kali erwies. Die abfiltrirte Benzoll\u00f6sung hinterliess beim Verdunsten einen nur geringen harzigen R\u00fcckstand von eigent\u00fcmlichem Geruch. Bei der Einwirkung von Kalium auf Gholals\u00e4ure\u00e4thylester hatte sich also kein basisches Salz gebildet, sondern Aetliyl war durch Kalium verdr\u00e4ngt worden.\nBei der Einwirkung von Essigs\u00e4ureanhydrid auf den Cholals\u00e4ure\u00e4thylester erhielt ich kein krystallisirtes Product. Angesichts dieser Ergebnisse habe ich Benzoylchlorid auf den Aether nicht einwirken lassen, um Baum st ark\u2019s Versuch zu wiederholen. Ich bin \u00fcberzeugt, dass dasselbe sowohl analog dem Kalium das Aethyl durch Benzoyl zu verdr\u00e4ngen vermag, dass es aber ausserdem auch durch Wasserabspaltung Dyslysine erzeugen wird.\nVerhalten der Cholals\u00e4ure beim Erhitzen f\u00fcr sich.\nNach den Erfahrungen von Strecker1), Hoppe-S ey I e r2) und Anderen giebt die Cholals\u00e4ure beim Erhitzen \u00fcber ihren Schmelzpunkt allm\u00e4hlich Wasser ab. Bei etwa .900\" hat sie 2 Molek\u00fcle abgegeben und ist zu dem in kaltem Alkohol unl\u00f6slichen, in \u00c4ther l\u00f6slichen Dyslysin C24II36O: geworden, welches beim Kochen mit alkoholischer Kalilauge wieder zu Cholals\u00e4ure' wird. Ueber das Verhalten der S\u00e4ure bei weiter gesteigerter Temperatur \u00e4ussert sich Strecker: t Bringt man Cholals\u00e4ure in eine Retorte und erhitzt rasch\ni) Annalen der Chemie und Pharmacie, ltd. 07, \u00ee\\ 1.\n'-) Journal f\u00fcr praetische Chemie, Bd. 89. S. 80 und 257.","page":196},{"file":"p0197.txt","language":"de","ocr_de":"197\n\u00fcber der Spirituslampe, so destillirt ein schw\u00e4ch gelbes Del \u00fcber und in dci Retorte bleibt nur ein sehr geringer kehliger R\u00fcckstand. Das Destillat besitzt stark saure Eigenschaften, es l\u00f6st sich mit der gr\u00f6ssten Leichtigkeit in Aether, der es beim Verdampfen wieder amorph absetzt. In Alkalien l\u00f6st sieb das Oel leicht auf und die L\u00f6sung giebt mit den meisten Metallsalzen amorphe Niederschl\u00e4ge.\u00bb \\\t*\nBaumstark erhielt bei der Destillation der Chols\u00e4ure eine \u00abanhydridartige Verbindung, welche alle Reactionen des Rlieiiylalkohols zeigte.\u00bb\nErhitzt man trockne Cholals\u00e4ure in einer Retorte \u00fcber ihren Schmelzpunkt hinaus, so entweicht Anfangs' reichlich W\u00e4sser' : bei weiterem Erhitzen erh\u00e4lt man eine ruhig siedende Fl\u00fcssigkeit, welche \u00fcberdestillirt unter Hinterlassung eines mir ganz geringen kohligen R\u00fcckstandes. Bei dieser Destillation der Cholals\u00e4ure wird keine Kohlens\u00e4ure abgespalten. Um dieses festzustellen, wurde die Vorlage mit zwei, mit klarem, \u2022ges\u00e4ttigtem Barytwasser beschickten, U-f\u00f6rmigen Dreikugelr\u00f6hren luftdicht verbunden. Nach beendigter Destillation wurde mit Hilfe der S\u00e4ugpumpe einige Minuten Luft durch den Apparat gesogen, nachdem ein im Retortentubus befindliches; oben zugeschmolzenes Capillarrohr abgebrochen worden war!\nI.\t\u201c20 gr. S\u00e4urt* lieferten einen Barytniedei schlag von 0,807 gr. Ba CO* entsprechend 0,18 gr. C02.\nII.\t15 gr. S\u00e4ure lieferten 0,4545 gr. BaC03, entsprechend 0,101 gfv CO*.\nW\u00e4re die Carboxylgruppc bei der Destillation der \u00c7holal-siure abgespalten worden, so h\u00e4tte man in Versuch I 2,156 gr., in Versuch II 1,617 gr. Kohlens\u00e4ure erhalten m\u00fcssen. Gefunden wurden aber von dieser Menge in Versuch I nur p%, in Versuch II nur 6,2%, welche, wie der in der Retorte bleibende kohlige R\u00fcckstand, durch eine nur geringf\u00fcgige Zersetzung entstanden sind.\nDas von Wasser befreite Destillat ist ein z\u00e4hfl\u00fcssiges gelbes oder gelbbraunes, gr\u00fcn fluorescirendes Oel. Bei einem Druck von nur 80 mm. Quecksilber destillirt unterhalb 270\u00b0\n\\\u00b0 g\u201c1 Wle n,cllt\u00a3D von 270\u2014300\u00b0 ganz wenig.. Dann steigt (lle AemPeratur rasch \u00fcber 360\u00b0. Auch die oberhalb dieser","page":197},{"file":"p0198.txt","language":"de","ocr_de":"U\ntos\nTemperatur iiberdestillirende Hauptmenge bleibt fl\u00fcssig, wenn auch recht z\u00e4hfl\u00fcssig. Mit Wasserd\u00e4mpfen ist das Oel nicht fl\u00fcchtig. Sowohl von dem unter 1100\u00b0, wie dem oberhalb 3C>0\u00b0 Uebergegangenen wurde eine Probe im Platinschiffchen mit Hilfe eines Sauerstoffstroms verbrannt. Dabei wurden folgende Werthe gefunden:\nI. 0,19:15 gr. gaben 0,5927 gr. CO2 und 0,1067 gr. H2O.\nII. 0,2179\t0,6058 >\t\u00bb\t\u00bb 0,1811 \u00bb\n270\u2014300\u00b0:\tOberhalb 36ft\u00b0:\nC - 83.53\t83,33\nH - 9,57\t9,38.\nDiese Werthe entsprechen genau einem Anhydrid der Cholals\u00e4ure, welches ausser dem Sauerstoff der Carboxylgruppo keinen Sauerstoff mehr enth\u00e4lt:\n2 C24H40O5 - 7 H20 -\t- C23H33.00 . O . CO . C23H33.\nDie Formel C48H\u00abe03 verlangt 83,48\u00b0/\u00ae G und 9,5G\u00b0/o H. Das Anhydrid l\u00f6st sich, wie Dyslysin, so gut wie gar nicht in kaltem, mehr in heissem Alkohol, leicht in Aether. Es l\u00f6st sich ferner leicht, zumal bei gelindem Erw\u00e4rmen, in verd\u00fcnnter Kali- oder Natronlauge; in concentrator Lauge ist es weniger l\u00f6slich; beim Erkalten einer heissen concenlrirten alkalischen L\u00f6sung scheidet sich ein Salz ab. Aus der alkalischen L\u00f6sung des Anhydrids wird durch Minerals\u00e4uren eine br\u00f6cklige, amorphe S\u00e4ure gef\u00e4llt. Dieselbe ist l\u00f6slich in alkoholischer, nicht aber in w\u00e4sseriger Barytlauge und gleicht hierin der Gholoidins\u00e4ure St reck er's. W\u00e4hrend nun aber Dyslysin und die nach Hoppe-Seyler aus einem Gemisch von Cholals\u00e4ure und Dyslysin bestehende Gholoidins\u00e4ure durch Kochen mit alkoholischem Kali ohne Schwierigkeit wieder in Cholals\u00e4ure verwandelt werden k\u00f6nnen, isf(ijjw^ mit dem neuen Anhydrid auf keine Weise gelungen, weder durch 24st\u00fcndiges Kochen mit alkoholischer Kalilauge am R\u00fcckfluss-k\u00fchler, noch durch taglanges Erhitzen mit demselben Reagens\nim Rohr auf 100\u00b0, noch auch durch Erhitzen mit w\u00e4sseriger Kalilauge auf 150\u00b0 oder durch Schmelzen mit Kalihydrat.\nDie Pettenkofer\u2019sche Gallens\u00e4urereaction gelingt ebensowenig mit dem \u00f6ligen Anhydrid, als mit der aus der alka-","page":198},{"file":"p0199.txt","language":"de","ocr_de":"m\nli-chen L\u00f6sung desselben gef\u00e4llten S\u00e4ure. Auch nach, def Hiergischen Behandlung der S\u00e4ure mit Kalilauge war es nicht m\u00f6glich, die genannte Reaction hervorzurufen: es trat immer nur Br\u00e4unung der schwefelsauren L\u00f6sung ein mit gr\u00fcner Kluorescenz,\t.\nVerhalten der Cholals\u00e4ure bei der Destillation mit Kalk- oder Barythydrat.\nErhitzt man cholalsa\u00fcren Kalk oder cholalsa\u00fcren ilaryt, gemengt, mit noch etwas Kalk- oder Barythydrat, so destillirt ein gelbliches Oel. Als dasselbe der Destillation mit Wasserd\u00e4mpfen unterworfen wurde, gingen Anfangs reichliche, nachher immer sp\u00e4rlicher werdende Mengen desselben \u00fcber, so dass die Operation nach einer gewissen Zeit unterbrochen wurde. Das \u00fcbergegangene Oel, dessen Geruch an den des Terpentin\u00f6ls erinnert, schwamm auf dem Wasser. Mittels des Scheidetrichters abgehoben und mit Chlorcalcium ge-frocknet, begann es schon unter 100\u00b0 zu sieden; die Temperatur stieg dann ganz allm\u00e4hlich bis 280\u00b0. Da die Ver-nmtlmng ausgesprochen worden ist, dass die Cholals\u00e4ure einen aromatischen Atomcomplex enthalte1), da ferner von Latschinoff2) ein Zusammenhang der Cholals\u00e4ure mit den\nK\u00f6rpern der Camphergruppe wahrscheinlich gemacht worden ist, Camphor aber sowohl wie Terpentin\u00f6l -sich unter der . Einwirkung der verschiedensten Reagenticn in K\u00f6rper der aromatischen Reihe verwandeln lassen, so oxydirte ich den zwischen 150 und 1G0\u00b0 \u00fcbergangenen Antheil des Destillats durch Kochen mit verd\u00fcnnter Salpeters\u00e4ure, erhielt aber dabei mir \u00f6lige S\u00e4uren, die sich auf keine Weise zum Krystallisiren bringen liessen. In der Erwartung, dass vielleicht (1er Thierk\u00f6rper eine Trennung des S\u00e4uregemisches aus!(ihren und eine etwa vorhandene aromatische S\u00e4ure im Harn ausseheiden m\u00f6chte, verf\u00fctterte ich einige Gramm des S\u00e4uregemisches an einen Hund: es liess sich indess aus\n0 Nop.pe-Suyler: Physiologische Chemie, S *291.\n\u201c) berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Bd. 12, S. 1518.","page":199},{"file":"p0200.txt","language":"de","ocr_de":"dem Ham keine aromatische S\u00e4ure durch alkoholischen Aether extrahiren. Auch nach Eingabe des nicht oxydirten Destillats war keine aromatische S\u00e4ure im Harn.\nDer bei etwa 130\u00b0 \u00fcbergegangene Antheil des Destillats wurde analysirt und die Analyse ergab, dass hier jedenfalls keine reinen Kohlenwasserstoffe, sondern entweder nur sauerst off haltige K\u00f6rper oder Gemische von solchen mit Kohlenwasserstoffen Vorlagen. Bei der Analyse wurden die folgenden W er the gefu nden :\nI.\tII.\tIII.\nC ~\t79.41\t80,25\t78,61.\nH -\t11,06\t11.01\t10,83.\nDas Destillat enth\u00e4lt jedenfass einen Bestandtheil, der die Pettenkofer'sche Gallens\u00e4urereaction giebt. Behandelt man eine Probe des Destillats mit Wasser, Rohrzucker und Schwefels\u00e4ure, so wird die Fl\u00fcssigkeit allerdings dunkel, jedoch ist beim Umsch\u00fctteln des R\u00f6hrchens an den Wandungen deutlich die kirschrothe Farbe zu erkennen. Mit Brom vereinigen sich s\u00e4mmtliche Fractionen des Destillats leicht zu \u00f6ligen Bromiden. Ein Theil des Destillats verbindet sich mit Pikrins\u00e4ure zu einer krystallisirten Verbindung. Vielleicht gelingt es, mit Hilfe der letzteren, einen bestimmten K\u00f6rper aus dem Gemisch zu isoliren. Ich beabsichtige, einen gr\u00f6sseren Vorrath von Gholals\u00e4ure, der mir noch zur Verf\u00fcgung steht, zur Destillation mit Kalkhydrat zu verwenden und das Destil-lationsproduct eingehender zu untersuchen.","page":200}],"identifier":"lit16612","issued":"1886","language":"de","pages":"175-200","startpages":"175","title":"Zur Kenntniss der Gallens\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"10"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:27:47.191826+00:00"}