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{"created":"2022-01-31T14:35:23.619653+00:00","id":"lit16674","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Baas, K.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 11: 485-491","fulltext":[{"file":"p0485.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das Verhalten des Tyrosins zur Hippurs\u00e4urebildung.\nVon\t\u25a0 \u2019\nK. Baas, fland indl.\nI\t.\niPer Redaction zupegangen am s. Mai ISST.) \u2022 \u2022 \"\nDie Kenntnis der der Benzolreihe angehorigen Verbindungen , welche im Ilarn auftreten, ist in der heueren Zeit besonders gef\u00f6rdert worden durch die Futersuchurip <ler F\u00e4ulnissproducte des Eiweisses und dessen Spaltung^ productcn, ties Tyrosins und der Pheriylamidopropions\u00fcin-e. Durch diese Untersuchungen ist festgestellt worden, dass Phenol, Kresol, Oxyphenylessigs\u00e4ure und Oxyphchylpropion-s\u00e4ure, welche hei der F\u00e4ulniss von Eiweiss gebildet werden und im Ilarn Vorkommen, Zersetzungs- und Umwandlung^ producte des Tyrosins sind.\nfiir den Fleischfresser ist der Beweis, dass diese Stoff-wechselproducte ausschliesslich aus dem Tyrosin gebildet, werden, als v\u00f6llig erbracht anzusehen. Die Frage, ob beim Pflanzenfresser, wie Manche vermuthen, noch andere Quellen der Bildung der genannten Phenolderivate aus noch unbekannten Bestandteilen der Pflanzennahrung exist iron, nmss so lange als eine offene gelten, bis es den Anh\u00e4ngern\u2019dieser Ansicht gelingt, einen tats\u00e4chlichen Beweis f\u00fcr ihre Auf-tassung durch Darstellung oder Nachweis der von ihnen \u00e4h der Pflanzennahrung vermuteten Stofle zu f\u00fchren.\nAusser den genannten Phenolderivaten treten bei der F\u00fcu In iss von Eiweiss regelm\u00e4ssig zwei S\u00e4uren auf, welche als Muttersubstanzen der Hippurs\u00e4ure (und der Phenacetur-aur\u00ab) erkannt worden sind: die Phenylpropions\u00e4ure und Phenylessigs\u00e4ure.\nDie Hippurs\u00e4ure (und Phonaceturs\u00fcmv) ist beim FleDch-tresser ausschliesslich auf die beiden zuletzt genannten F\u00e4u!-\nf\u00fcr rhysiulogiscbe Cliemio. XI\n","page":485},{"file":"p0486.txt","language":"de","ocr_de":"4Sf>\nnissproducte des Eiweisses zur\u00fcckzufuhren. Bez\u00fcglich dir sehr betr\u00e4chtlichen Hippurs\u00e4ureausscheidung bei manchen Pflanzenfressern besteht indessen die M\u00f6glichkeit oder Wahrscheinlichkeit, dass ein aliquoter Theil dieser Ausscheidung aus gewissen in der Pflanzennahrung enthaltenen aromatischen Stoffen (z. B. Chinas\u00e4ure) stammt.\nDie Bildung von Phenylpropions\u00e4ure und Phenytessig-s\u00e4ure bei der F\u00e4ulniss der Phenylamidopropions\u00e4ure, welche, wie Schnitze und Barbi\u00e9ri gezeigt haben, ein Spaltungs-product der Eiweissk\u00f6rper darstellt, ist in jeder Hinsicht analog der Bildung der Oxyphenylpropions\u00e4ure und der Oxy-phenylessigs\u00fcure aus dem Tyrosin.\nAusser diesen Analogien der Bildung der Phenolderivate und der Ilippurs\u00fcure bez. der Phenylpropions\u00e4ure und der Phenylessigs\u00e4ure hat inan noch engere Beziehungen zwischen beiden Processen vermutlich\nSalkowski1) schloss aus einem F\u00e4ulnissversuch mit Tyrosin, bei welchem er Phenylpropions\u00e4ure gefunden hatte, dass letztere auch aus dem Tyrosin durch die Lebensth\u00e4tig-keit der Spaltpilze gebildet werden k\u00f6nne, d. h. dass nicht bloss die Phenylamidopropions\u00e4ure, sondern auch das Tyrosin als Quelle der Hippurs\u00e4urebildung anzusehen sei.\nDie Zul\u00e4ssigkeit dieser Schlussfolgerung bestritten Schotten2) und Baumann3), weil es ihnen nicht gelang, das von Salkowski ausgef\u00fchrte und der von ihm aufgestellten Theorie zu Grunde gelegte Experiment mit positivem Erfolge zu wiederholen, und weil Stoffwechselversuche mit Tyrosin bei verschiedenen Thieren f\u00fcr ihre Ansicht, dass das Tyrosin bei der Hippurs\u00e4urebildung g\u00e4nzlich unbeteiligt sei, zu sprechen schienen.\nSalkowski4) hat sp\u00e4ter zugegeben, dass auch ihm die erfolgreiche Wiederholung seines ersten Versuches \u00fcber die Bildung der Phenylpropions\u00e4ure bei der F\u00e4ulniss von\n*) Diese Zeitschrift, IM. 7. S. 451.\n2)\tEbenda. I\u2019d. S, S. 61.\n3)\tEbenda. Bd. 7. S. 555.\n4j Ebenda, Bd. 0. S. 509.","page":486},{"file":"p0487.txt","language":"de","ocr_de":"487\nTyrosin nicht wieder gelungen sei: machte aber geltend, dass die M\u00f6glichkeit einer T\u00e4uschung irgend welcher Art bei seinem fr\u00fcheren Versuche - dem einzigen mit positivem Erfolge -\nausgeschlossen sei und halt seinen darauf gegr\u00fcndeten Schluss im Wesentlichen aufrecht.\nF\u00fcr eine erneute Pr\u00fcfung der vorliegenden Frage, welcher eine principielle Bedeutung nicht abzusprechen ist, schien auf Grund der vorliegenden Erfahrungen eine Wiederholung der F\u00fculmssversuche mit Tyrosin wenig versprechend. Mehr Aussicht auf Erfolg bot die Wiederaufnahme der Versuche \u00fcber die Ilippursaureausscheidung unter dem Einfluss gesteigerter Tyrosinzufuhr.\t6\t.\n\u00dfrieger '), Blendermann\u00e4) und Schotten *) hatten zwar die Schicksale des Tyrosins unter dem Gesichtspunkte der Bildung von Phenolderivaten eingehend studirt, und Baumann hat nach Eingabe von Tyrosin im Harn von Menschen, vom Hund und von Kaninchen keine Vermehrung der Hippurs\u00e4ureausscheidung constatiren k\u00f6nnen. Allein genaue quantitative Bestimmungen der Hippurs\u00e4ureausscheidung hei Tvrosin-zutuhr, welche auf eine Reihe von auf einander folgenden Tagen sich erstreckten, liegen bis jetzt nicht vor, obseh\u00f6n gerade solche Ermittelungen eventuell ein wesentliches Allument f\u00fcr die Ansicht Salkowski\u2019s bilden k\u00f6nnten. '\nAus diesem Grunde und um die Entscheidung der angeregten Frage zu f\u00f6rdern, habe ich mich der Aufgabe unterzogen, die noch fehlenden Versuche anzustellen, \u00fcber deren Ergebnisse in Folgendem berichtet wird.\nDa die normale Hippurs\u00e4ureausscheidung beim Menschen mne nicht ganz geringe ist, und das Tyrosin im menschlichen arm, wie die Versuche von Bricger und Blendermann gezeigt haben, leicht fault, hielt ich cs f\u00fcr angezeigt, die Versuche mit dem Tyrosin beim Menschen anzustellen.\nW\u00e4hrend der Dauer einer Versuchsreihe war die Er-nahrung eine m\u00f6glichst gleichm\u00e4ssige. vorwiegend Fleisch-\n1)\tEbenda, Bd. 2. S. 241.\n2)\tEbenda. Bd. G. 8. 249.\n*) L. c.","page":487},{"file":"p0488.txt","language":"de","ocr_de":"488\nkost, bei welcher jedoch Fr\u00fcchte und Gem\u00fcse nicht ganz ausgeschlossen blieben.\nDas zu den Versuchen verwandte Tyrosin war auf dit* gew\u00f6hnliche Weise- aus Horn dargestellt ; um es von Phenyl-aniidoj\u00bbropionsaure zu reinigen, wurde es mehrmals aus heissem Wasser umkrystallisirt. An den Versuchstagen wurde es in Milch aufgeschwemmt eingenommen und ohne Beschwerde vertragen.\nDer im Laufe jedes Tages und der Nacht producirfe Harn wurde gesammelt und gemessen, und von der Gesammt-n|enge. immer DM) cbcm. zur Bestimmung der Schwefels\u00e4uren behufs Beurtheilung der Faulniss im Darm, 400 cbcm. zur Hippurs\u00fcurebestimmung verwandt. An den Tyrosintagen wurden die Bestimmungen doppelt ausgef\u00fchrt, ausserdem wurden vergleichende Untersuchungen \u00fcber den Gehalt des Harns an Phenol wie an Oxysauren angestellt. '\nDie Bestimmung der Schwefels\u00e4uren gesclAh nach der von Baumann angegebenen Methode: Zuerst wurde der im Harn nach dem Ans\u00e4uern mit Essigs\u00e4ure durch Chlorbaryum erhaltene Niederschlag ubfiltrirt, ausgewaschen, gegl\u00fcht und gewogen : zu den vereinigten Filtraten wurde Salzs\u00e4ure gef\u00fcgt, eine halbe Stunde gekocht und der neu entstandene Niederschlag nach derselben Weise wie der erste bestimmt. Bemerken muss ich noch, dass der Harn ei weissfrei war und die 100 cbcm. Harn stets mit ebensoviel Wasser verd\u00fcnnt wurden. In den Tabellen ist der erste Niederschlag mit A bezeichnet, der den Aetherschwefels\u00e4uren entsprechende mit\nB; der Quotient ^ verh\u00e4lt sich umgekehrt wie die Gr\u00f6sse\nder F\u00e4u ln iss im Darm; seine Durchschnittsgr\u00f6sse war ungef\u00e4hr 10.\nDie zur Hippurs\u00e4urebestimnuing benutzten 4oo cbcm. wurden nach dem Verfahren von Schmiedeberg und Bunge verarbeitet; dasselbe gibt gute Resultate, so dass ich die Hippurs\u00e4ure in wohlnusgebildeten Nadeln mit nur wenig Farbstoff versetzt erhielt: in einigen F\u00e4llen, in denen wrgen eines Fehlers in der Verarbeitung viel Farbstoff und","page":488},{"file":"p0489.txt","language":"de","ocr_de":"480\nnicht krystallisirende Massen 1 \u00bbeiferniseht waren, wurde die W\u00e4gung nicht ausgef\u00fchrt. .\nDer durch Soda alkalisch gemachte und dann fillrirte Harn wurde aut dem Wasserbade bis zur Trockne einge-< lamp ft; der R\u00fcckstand wurde mindestens f\u00fcnfmal mit Alkohol ausgezogen, abfiltrirt und der Alkohol verdunstet. Der nun bleibende R\u00fcckstand wurde in Salzs\u00e4ure gel\u00f6st 1ms zur schwach sauren Reaction und dann mindestens f\u00fcnfmal mit K^ig\u00e4ther extrahirt. Der im Scheidetrichter abgetrennte Kssig\u00e4ther wurde mit AVasser zur Entfernung der'Farbstoffe' ausgesch\u00fcttelt und nach dem Abgiessen des Wassers ab-destillirt. Der R\u00fcckstand, der fast ganz aus Ilippurs\u00e4ure bestand, wurde noch mit Petrol\u00e4ther extrahirt, um allenfalls vorhandene Benzoes\u00e4ure zu entfernen; doch blieb beim Verdunsten des Petrol\u00e4thers nichts zur\u00fcck, ein Beweis, dass alle Benzoes\u00e4ure in Hippurs\u00e4ure umgewandelt worden, war. Der Destdlationsr\u00fcckstand wurde nun in heissem Wasser gel\u00f6st, mit Thierkohle auf dem W asserbade digerirt und heiss filtrirt. Beim Erkalten krystallisirte die Hippurs\u00e4ure aus, die uup bei 50 00\u00b0 getrocknet und gewogen wurde. Die aus 100 ebem. Ham erhaltene Hippurs\u00e4ure wurde auf die t\u00e4gliche Gesamnit-menge berechnet, woraus sich der Durchschnittswerth von 1,14 pro die ergab.\t'\nAls Ergebniss meiner ersten Versuchsreihe erhielt ich folgende Tabelle:\nHininnv'iiii'A\n\tlieh** H\u00e4m- merte.\tA.\tB.\tA : B.\tiu 400 cbcni.\t\u25a0\tiiiii \u00ab. iw\tBemerk ini\" Gosamint- liani.\nI.\t1400\t0,480\t0,056\t8.57\t\t\nII.\t1375\t0,535\to,051\t10.5\t<\u00bb.413\t1,4107\nIII.\t1535\t0.501\t0,048\t10.46\t\t\nIV.\t1543\t0.471\t0.057\t8,26\t0.232\t0,8949\nV.\t1640\t0.487\t0,058\t1 8,4\t-\t'\nvi.:\t1618\t0,500\t0,034\t14,7\t0.277\t1,1205\nVII.\ti 1*80 ,\t0,492\t0,035\t14,06\t0.284\t1.0508\nVIII.\t\u2014\t\u2014\t\u2014\t\u2014.\t\t\t\nIX.\t1620\t0,449\t0,047\t9,55\t0,304\t1.2312 Nach Ein nahm\u00bb\n\u2022i gr* Tyrosin.","page":489},{"file":"p0490.txt","language":"de","ocr_de":"Wie aus den angef\u00fchrten Zahlen hervorgeht, trat in dem Verhfdtniss A : B am Tyrosintage (IX) keine Ver\u00e4nderung ein : auch bei der Destillation des Harns nach Salzs\u00e4urezusatz zeigte das Destillat auf Zusatz von Bromwasser nicht mehr als eine leichte Tr\u00fcbung; das Tyrosin war also ohne F\u00e4ulniss re-sorhirt und v\u00f6llig zerlegt worden. Die Hippurs\u00e4uremenge \u00fcberstieg nicht die normale Menge, die sogar schon mehr (1,4197 am II. gegen 1,2312 am IX. Tage) betragen hatte. Also war auch hierauf die Tyrosineinnahme ohne Einfluss geblieben.\nIn der zweiten Versuchsreihe nahm ich 13 gr. Tyrosin in drei Portionen ein; da nun m\u00f6glicherweise die Wirkung der Tyrosineinnahme erst in den auf die Einnahme folgenden lagen sich offenbaren konnte, wurde die Untersuchung noch auf die.beiden n\u00e4chsten Tage ausgedehnt, zugleich wurden auch die Oxys\u00e4uren zur Untersuchung herangezogen und mittelst der durch Mil Ion\u2019s Reagens hervorgebrachten F\u00e4rbung colorimetrisch verglichen mit dem Harn der anderen Tage.\nF\u00fcr die zweite Versuchsreihe erhielt ich folgende Tabelle:\n\tT\u00e4g-\t.\ti 1\ti '\tHippurs\u00e4ure\t\t\n\tliehe Harn-\t\ti\t!\t\t\t\n\t\tA.\tB.\t! A : B.\tin\tim\tBemerkungen.\n\tmenge.\ti\t\tij 400 ebera.\t\tGeaammt- harn.\t\nI.\ti 1335\t; 0,518\t: 0,047\t11,02\t0,340\t! 1,1347\t} |\nII\t1395\t' 0,494\t! 0,052\t9,52\t0,231\t0,8056\t\nin.\t! 1155\t0,557\t0,054\t10,32\t0,291\t1 0,8403 i\t\nIV.\t1435\t0,528\t0,049\t10,77\t0,241\t0,8646\t\nV.\t1270\t0,691\t0,055\t12,56 t\t0,270\t0,8572\t\nvii VII.\t1300 \u2022 ' 1 i |\t0,554 j\t0,052 . !\t10,58 i\t0,314\t1,0676 j ; 0,7504 !\tEingenommen: 13 gr. Tyrosin.\n\t1725 ;\t0,366\t0,033\t11,09 f 10,05 f\t0,174\t\t\nVIII. ;\t1865 1 0,402 !l\t\t0,040 *\t\t0,230\t1,0724 ! \u25a01\t\u25a0 \u2022: \u25a0 \u2022\nAuch hier blieb das Verh\u00e4llniss der Schwefels\u00e4uren dasselbe, wie auch die F\u00e4llung mit Bromwasser im Salzs\u00e4uredestillat keine Vermehrung des Phenols ergab. Desgleichen zeigte die Untersuchung aut Oxys\u00e4uren, dass diese den vorhergehenden Tagen gegen\u00fcber nicht vermehrt waren. Ein merk-","page":490},{"file":"p0491.txt","language":"de","ocr_de":"401\nbarer Einfluss auf die Hippurs\u00e4ureausscheidung ist ebenfalls nicht vorhanden , wie auch nach dem Resultat des ersten Versuches zu erwarten war.\nAus den geschilderten Versuchen geht hervor:\nDass das Tyrosin nicht immer im Darm vom Menschen diejenige F\u00e4ulnisszersetzung erleidet, welche, wie Brieger und Blender mann gefunden haben, zur Vermehrung der Phenol- und Kresolausscheidung, sowie der Oxys\u00fcuren fuhrt; sondern dass trotz reichlicher Gegenwart von Spaltpilzen im Darm die v\u00f6llige Resorption des Tyrosins stattfinden kann.\nDie Versuche ergeben aber weiter:\nDass auch die normale Hippurs\u00e4ureproduction, welche w\u00e4hrend der ganzen Dauer der Versuche nahezu constant blieb, unabh\u00e4ngig von dem im Darm vorhandenen Tyrosin erfolgt. Sie weisen ferner darauf hin, dass die F\u00e4ulniss der Phenylamidopropions\u00e4ure unter anderen Bedingungen erfolgen kann, als die F\u00e4ulniss des Tyrosins.\nHerrn Professor Baumann, dem ich das von mir angewandte Tyrosin verdanke, spreche ich hierf\u00fcr, sowie f\u00fcr die Fre\u00fcndlickeit, mit der er mich bei meinen Versuchen unterst\u00fctzte, meinen herzlichen Dank aus.","page":491}],"identifier":"lit16674","issued":"1887","language":"de","pages":"485-491","startpages":"485","title":"Ueber das Verhalten des Tyrosins zur Hippurs\u00e4urebildung","type":"Journal Article","volume":"11"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:35:23.619659+00:00"}