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{"created":"2022-01-31T12:46:27.821555+00:00","id":"lit16707","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Jaffe, M.","role":"author"},{"name":"P. Hilbert","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 12: 295-321","fulltext":[{"file":"p0295.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber Acetanilid und Acettoluid und ihr Verhalten im thierischen\nStoffwechsel.\nV\u00ab m\nProf. M. .laflV und Dr. nietl, Paul Hilbert.\niAus dejn I.aboianiiium f\u00fcr mcdii-inist-lm t\u2019licmio mul exiifrim*\u2019nt\u00ab'IJo l\u2019fcarmaologie zu\nK\u00f6nigsberg i. l\u2019r.)\tr\n<l)< r Redaction /.\u00bbgegangen am 20. Februar 1**8.)\nIn seiner Arbeit \u00fcber \u00abdas Verli\u00e4ltniss des Ammoniaks und der prim\u00e4ren Monaminbasen zur Harnstotfbildung\u00bb *) maclitt* Scbmiedeberg die Mittheilung, dass das Anilin im Organismus der Ilunde wahrscheinlich zu Paraami.doph\u00eanol oxydirt und in gepaarter Verbindung mit Schwefels\u00e4ure aus-geschieden wird. Seitdem ist \u00fcber die chemischen Umwandlungen,. welche die Amidoderivate des Benzols im Thierk\u00f6rper erfahren, nichts Weiteres bekannt geworden. Ein.genaueres Studium derselben hielten wir aber um so mehr f\u00fcr geboten, als die NIIf-Gruppe unter Umst\u00e4nden die Schicksale aromatischer Atomcomplexe im thierischen Stoffwechsel in merkw\u00fcrdiger Weist* zu beeinflussen scheint. W\u00e4hrend der Benzolkern f\u00fcr gew\u00f6hnlich im Organismus \u00e4usserst best\u00e4ndig .und in den Producten, dit* nach Einf\u00fchrung der verschiedensten Benzolderivate im Harn auftreten, unver\u00e4ndert-enthalten ist, zeigen einzelne aromatische Amidos\u00e4uren ein von dieser Regel abweichendes Verhalten. Es ist bekannt, dass Tyrosin (Oxy-phenylamidopropions\u00e4ure) im Organismus nahezu vollst\u00e4ndig zerst\u00f6rt wird; das Gleiche gilt f\u00fcr die Phenylamidopropion-\nJ) Archiv f\u00fcr **x p\u00e9riment elle Pathol, u. Pharmakologie, 1hl. VIII.","page":295},{"file":"p0296.txt","language":"de","ocr_de":"s\u00e4iiiv1) um!, wie Baumann*) gefunden liai, fur die x-Amido-zimmts\u00e4ure (0,11,01 : CNH.CO.H). Ob diese Art der Zersetzung, wie Schotten\u2019) vermuthet, nur denjenigen Amido-s\u00e4uren der aromatischen Reihe zukommt, welche eine Seitcn-kelte von 3 Kohlenstotfatomen enthalten, oh sie \u00fcberhaui>l nur bei Amidos\u00e4uren zu beobachten, oder auch bei Amidodematen von starker ausgesprochenem, basischem Character\nm\u00f6glich ist, muss durch weitere Untersuchungen noch ent-sc-liledt-n werden.\nDa die Amidobenzole Anilin, Toluidin etc. ziemlich giftig siml und in gr\u00f6sseren Quantit\u00e4ten an Thiere nicht verf\u00fcttert werden k\u00f6nnen, so suchten wir das Studium dieser Verbindungen dadurch zu erleichtern, dass wir uns zun\u00e4chst ihrer viel weniger giftigen, zum Theil ganz ungiftigen Acetylderivate bedienten. Durch die Einf\u00fchrung des S\u00e4urerostes wird freilich \u25a01er Character der NHS-Gruppe wesentlich ver\u00e4ndert und ihr Einfluss auf das Verhalten der mit ihr verbundenen Atomen-coniplexe wahrscheinlich abgeschw\u00e4cht; wir werden daher sp\u00e4terhin auf die Untersuchung der nicht substitution Amido-honzolo zur\u00fcckkommen m\u00fcssen.\nDas Acotyldorivat des Anilin (Antifebrin) hat in neuester Zeit eine grosse practische Wichtigkeit erlangt, seit es von Calm und Hopp als fieberherabsetzendes Mittel in die Therapie eingef\u00fchrt und sehr bald von anderer Seite als vortreffliches Nervinum ger\u00fchmt worden ist. In der That besitzt das Acet-anilid in sehr bemerkenswert hem Grade die* F\u00e4higkeit, diu K\u00f6rpertemperatur herabzusetzen, und diese Wirkung tritt schon bei Dosen ein, welche* die Functionen des Organismus sonst nicht nachweisbar st\u00f6ren.\nVon den .1 isomeren Acetylderivaten de/ Toluidins (^H*Nil*)\t(^as Daraacettoluid ohne jede Einwirkung, das\nOrthoacettoluid von sehr geringem und schnell, voriibergehen-\n*) Zeitschrift f\u00fcr physiol. Chemie, B\u00bbl. 10. S. V)0. -) Ibidem. B\u00abl. 8, S. fid n.\n:{) L e., S. 6T\u00bb.","page":296},{"file":"p0297.txt","language":"de","ocr_de":"297\ndem Einfluss auf die K\u00f6rpertemperatur, w\u00e4hrend das Meta-acettoluid, bei Kaninchen wenigstens, ebenso stark antipyretisch wirkt als das Antifebrin. Ob die Verschiedenheit des physiologischen Verhaltens der 3 Isomeren mit der Verschiedenheit ihrer chemischen Umwandlungen im K\u00f6rper in Zusammenhang steht, wird sich aus den nachfolgend mit-getheilten Untersuchungen ergeben.\nAcetanilid. C6 Hs NH CH . CO.\nUeber die Umwandlungen, welche das Acetanilid im Tliierk\u00f6rpcr erleidet, liegen bis jetzt folgende Angaben vor:\nWen drin er1) hat eine Vermehrung der Phenolaus-scheidung bei drei Phthisikern, welche t\u00e4glich ca. 1 gr. Antifebrin erhielten, gefunden und auf 5,5\u00b0/0, 11,3\u00b0/0 und 13,3 \u00b0/\u201e des pro Tag aufgenommenen Antifebrins berechnet.\nWir gaben, um diese Angaben zu pr\u00fcfen, einem Kaninchen , dessen Harn sich vor dem Versuche frei von Phenol erwies, 1 gr. Acetanilid, worauf sich deutliche Vergiftungs-Erscheinungen mit Temperaturerniedrigung bis 33\u00b0 einstellten und am n\u00e4chsten Tage der Tod erfolgte. Der im Laufe des Tages gesammelte Urin wurde nach Versetzen mit Salzs\u00e4ure destillirt, das Destillat gab keine Spur eines Niederschlages mit Bromwasser, enthielt also kein Phenol. Im Thierk\u00f6rper lindet demnach keine vermehrte Phenolausscheidung nach Acetanilid statt. Nach Anilinf\u00fctterung ist, wie Schmiedeberg (1. c.) nachgewiesen, die Phenolausscheidung ebenfalls nicht gesteigert.\nWeitere Untersuchungen \u00fcber die Ausscheidung des Acetanilid sind von G\u00e4hn und IIepp2) mitgetheilt. Dieselben \u2022 behaupten, dass diese Substanz zum Tlieil unver\u00e4ndert den . Organismus verl\u00e4sst. Nach F\u00fctterung eines Hundes mit 4gr. Acetanilid haben sie den Urin auf dem Wasserbade eingeengt, mit Aether gesch\u00fcttelt, die Aetherausz\u00fcge mit verd\u00fcnnter Natronlauge, dann mit Schwefels\u00e4ure gewaschen und den Aether verdunstet. Sie erhielten Krystalle, die gereinigt einen\n>1 Allgemeine medioinischc Central-Zeitung. 18x7. So. 1.\n2) Berliner klinische Wochenschrift. !Ss7. Sn. I mul 2.","page":297},{"file":"p0298.txt","language":"de","ocr_de":"Schmelzpunkt von 11:}\u00ae hatten und mit Schwefels\u00e4ure im zugeschmolzenen Rohre erhitzt in Essigs\u00e4ure und schwefel-saures Anilin zerfielen.\nWir haben den Urin eines Hundes nach F\u00fctterung mit 4 gr. Acetanilid genau nach der Methode von Calm und IIepp verarbeitet, aber keine Spur von Krystallen aus dem Aetherextract darstellen k\u00f6nnen. Desgleichen konnten wir in einem zweiten Falle nach Darreichung von G gr. kein unver\u00e4ndertes Acetanilid aus dem Harn wieder gewinnen. Dasselbe negative Resultat ergab die Harnuntersuchung hei einem andern Hunde, der an 4*/3 auf einander folgenden Tagen je 4 gr., im Ganzen 18 gr. Acetanilid erhalten hatte. Ohne die positiven Angaben von Cahn und He pp in Zweifel ziehen zu wollen, glauben wir doch aus unseren Untersuchungen srhliessen zu d\u00fcrfen, dass unver\u00e4ndertes Acetanilid jedenfalls nur ausnahmsweise in den Harn \u00fcbergeht.\nCahn und He pp haben ferner das Verhalten der freien und gebundenen Schwefels\u00e4ure im Urin gepr\u00fcft und eine geringe Vermehrung der letzteren gefunden. M\u00fcller') con-statirte nach Darreichung von Acetanilid ebenfalls eine Vermehrung der Aetherschwefels\u00e4uren. Wenn es demnach nicht bezweifelt werden kann, dass ein Theil \u00ables Acetanilids resp. seines Derivates an Schwefels\u00e4ure gebunden don Organismus verl\u00e4sst, so ist \u00ab*s doch sicher, dass daneben noch eine ander\u00ab* Art der Ausscheidung stattfindet. Wir fanden constant nach Acetanilidf\u00fctterung eine linksdrehende Substanz im Urin, welche bei Kaninchen schon nach kleinen Dosen (0,3\u20140,4 gr.) auftritt und bei fortschreitender F\u00fctterung dauernd zunimmt. Der Urin eines Hundes, welcher am ersten Tage 4,0 gr. Ac\u00ab*t-anili\u00ab! erhielt, zeigte 0,7\u00b0/0 Linksdrehung (am Soleil-Ventzke-sc'lien Saccharimeter gemessen), am zweiten Tage nach weiteren\n0\tgr. 1,57., am dritten nach 9 gr. 2,3 \u00b0/0 Linksdrehung. Ein anderer Hund zeigte bei F\u00fctterung mit t\u00e4glich 6 gr. (im Ganz\u00ab\u2018il 21 gr.) nach einander 0,9 \u00b0/0 \u2014 1,6\u00b0/0 \u2014 1,7 \u00b0/\u201e Linksdrehung. Bei Kaninchen tritt dieselbe, wie gesagt, schon\n1) Ueln*r Anilin Vergiftung. Deutsche medicinische Wochenschrift.\n1\tS*7. N\u00bb. 2.","page":298},{"file":"p0299.txt","language":"de","ocr_de":"g\u00bb*.\nnach viel geringeren Gaben auf und steigt nach *2 bis \u00fcber 27,, Zugleich zeigte der K\u00e0ninchonurin beim Kochen mit Kali und Kupforsulfat eine sehr deutliche Reduction des Kupferoxyds, welche beim Hundt\u00bb nicht zu beobachten ist.\nDie mit steigender Dosis zunehmende Linksdrehung im Urin weist darauf hin, dass ein erheblicher Antheil des Acet-anilids bei Kaninchen und Hunden in Form einer gepaarten Glycuronsfiure ausgoschieden wird.\nUnsere Versuche, dieselbe aus dem Harn rein darzu-stellen, sind bis jetzt trotz vieler Bem\u00fchungen erfolglos geblieben. Da ('S uns indess wt'sentlich darauf ankam, die an Glycuronsfiure resp. Schwefels\u00e4ure gebundenen Stoffwechsel^ producte des Acetanilids kennen zu lernen, so glaubten wovon der Isolirung der gepaarten S\u00e4uren selbst vor der Hand Abstand nehmen und uns mit der Untersuchung ihrer Spal-lungsproducte begn\u00fcgen zu d\u00fcrft\u2018n. Wir behalten uns indess vor, das Studium der Glycuron- und Schwefels\u00e4ureverbindungen demn\u00e4chst wieder aufzunolnnon.\nZur Darst(*llung der Spaltungsproducte der gepaarten S\u00e4uren wurden die einer l\u00e4ngeren F\u00fctterungsreihe entsprechenden Urine abgedampft, mit Alkohol extrahirt, die Alkohol-extracte verdampft, der R\u00fcckstand mit Wassi'r und conctr. Salzs\u00e4ure aufgenommen und am ansteigenden K\u00fchler einige Stunden gekocht. Nach dem Abk\u00fchlen wurde zun\u00e4chst die saure L\u00f6sung dreimal mit Aether extrahirt, sp\u00e4ter dieselbe durch Zusatz von Kalilauge alkalisch gemacht und ebenfalls mehrmals mit Aether extrahirt. Die aus saurer nnd alkalischer L\u00f6sung gewonnenen Aetherextracto wurden gesondert untersucht und ergaben bei Runden und Kaninchen wesentlich verschiedene Producte :\nA. Ausscheidung bei Hunden.\nI. Die aus saurer L\u00f6sung erhaltenen Aetherausz\u00fcge werden gr\u00f6sstentheils abdestillirt, der Rest des Aethers im Becherglas bei Zimmertemperatur verdunstet. Der R\u00fcckstand erstarrt auf Zusatz von Wasser zu einem Brei von Krystallon. Dieselben werden durch wiederholtes Umkrystallisiren aus","page":299},{"file":"p0300.txt","language":"de","ocr_de":"300\nheissem Wasser unter Zusatz von Thierkohle gereinigt. Aus eoncentrirter L\u00f6sung scheidet sich die Substanz in B\u00fcscheln von feinen, kurzen Nadeln aus, bei langsamem Erkalten verdienterer L\u00f6sungen krystallisirl sie in zolllangen, wasserhellen, d\u00fcnnen Prismen und Nadeln, die beim Trocknen schon an\u2019 der Luft ihren Glanz Verlieren und zerfallen. Im Exsiccator getrocknet, giebt die Substanz bei 100-105\u00b0 kein Krystall-wasser ab.\nDie Substanz ist in heissem Wasser leicht, in kaltem sehr schwer l\u00f6slich, leicht l\u00f6slich in Alkohol und Aether, desgleichen wird sie durch Alkalien in der K\u00e4lte gel\u00f6st und aus dieser L\u00f6sung durch S\u00e4uren unver\u00e4ndert abgeschieden. Sie li\u00e2t hiernach die Eigenschatten einer schwachen S\u00e4ure. Ihre L\u00f6sung reagirt indess nicht auf Lakmus und giebt mit Eisenchlorid und Chlorkalk keine F\u00e4rbung, dagegen beim Kochen mit Millon\u2019schein Reagens schwache Rothf\u00e4rbung. Sie -chmilzt bei 138\u2014 130\" C. und sublimirt bei vorsichtigem Erhitzen ohne Zersetzung.\nDie Elementaranalyse ergab folgendes Resultat:\nI.-0.211t\u00bb gr. Substanz, hei 105\u00b0 getrocknet, gaben: 0,4840 OO2 und O.OS01 H2O. entsprechend 02,44 \u00b0/o f. und 4,2\u00b0 0 H.\nII. 0.2257 gr. (\u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknet) gaben: 11),8 chcm. X b*-i 12\u00b0 0. und 7*3 mm. Hg, entsprechend 10,72\u00b0,'o X.\nDi(* aus den gefundenem Werthen berechnete Molekular-lormd ist C7HsN04, f\u00fcr welche die procentische Zusammensetzung folgende ist: C 62!,22#/0, II 3,7%, N 10,37%, womit die Ergebnisse der Analysen ziemlich nahe \u00fcbereinstimmen:\nO7H5NO2\nVerlangt :\tGefunden :\nG\t-\t02,22 \u00b0'o\t02,44\t\u00b0fo\nH\t-\t3.7 \u00b0'o\t4.2\t\u00b00\nX\t_\t10.37 %\t10.72\u00b0\to\nNach der Zusammensetzung und in allen ihren Eigeii-M hatten stimmt unsere Substanz vollkommen mit einer Verbindung G- HjNO. \u00fcberein, welche unter dem Namen o-Oxy-\u00abathanil zuerst von E. Gr\u00f6nvik1) beschrieben und durch\n0 Sur 1 action de let her cldoroxyoarhonique sur I'aniidupliHiol. i.oferat darfih\u00ab>r im Rull, \u00able la soc. cliiuii(|tie. 1*70, X. S. T. 2*\u00bb j\u00ab 177 I","page":300},{"file":"p0301.txt","language":"de","ocr_de":"301\nDestillation von Oxyphenylurethan\tdargestel\u00eelt\nvv4j n5\nworden ist.\t\u00b0\t5\nKalekhoff\u2019) erhielt dieselbe Verbindung durch Erhitzen von Oxyphenylharnstoff und schrieb ihr \u00ablie Constitution eines\nOxycarbamidophenols C6IIt < q > C(OII) zu. Sandmeyer),\nwelcher auf anderem Wege zu der gleichen Substanz gelangte, die er als Oxymethenylorthoaniidophenol bezeichnet\u00ab*, entschied sich f\u00fcr die Kalckhoff\u2019sche Formel, w\u00e4hrend Bender1) und nach ihm Chetmicki*) auf Grund ihrer Untersuchungen zu einer anderen Aulfasssung der Zusammensetzung gelangten.\nVII\n-Nach diesen Autoren ist die Formel C6H4 < q > CO vorzuziehen, wonach die fragliche Verbindung den Character, \u00ab\u2022ines K(*tons hes\u00e4sse. Bender nannte sie Anhydroamido-phenylkohlens\u00e4ure, Chetmicki w\u00e4hlt die Bezeichnung Car-honylorthoamidophenol.\nEs unterliegt keinem Zweifel, dass die unter so ver-. schi\u00ab \u00bbdenen Namen beschriebenen, auf so verschiedenen-Wegen erhaltenen Substanzen unter sich und, wie wir beweisen werden, mit derjenigen Verbindung identisch sind, Welche .wir nach t\u00fctterung mit Acetanilid aus dem Hundeharn isolirten. Oh die Formel\nC.H, < q > C(OII) Kalekhoff oder\n\\n\nC\u00abHt < Q > CO B.endnr-Chetinickj\ndie richtige ist, wagen wir nat\u00fcrlich nicht zu entscheiden, doch glauben wir, dass die von uns gefundene Entstehung der Verbindung durch Oxydation des Acetanilids im Thierk\u00f6rper sich ungezwungen im Sinne der Kalekhoff\u2019sehen Formel erkl\u00e4ren l\u00e4ssl.\nDas o-Oxyearbanil (dieser Bezeichnung wollen wir uns mi Folgenden als der \u00e4ltesten und k\u00fcrzesten unter den zahl-\"\nD Chemische Bericht\u00ab1, Bd. 10, S. |X:]r>.\n-) Ibid., Bd. 1*1, S. 2R50. h Ibid.. Bd. 19, S. 22\u00bbin. 2931.\n4) Ibid., Bd. 20. S. 177.\nZ ti-clirift \u00ee\u00fcr pliy.-io\u00ee*-giselio chuinte. XII.\n21","page":301},{"file":"p0302.txt","language":"de","ocr_de":"reichen Synonymen\tjst \u00ab in Derivat des Orthoamido-\nphmols, denn rs zerf\u00e4llt beim Erhitzen mit MI.,, wie Kalck-lioff gefunden, in Kohlens\u00e4ure und Orthoamidophenol:\n(;\u00b0n -i- 'i.o = f:\u00abn.oHs +C\u00fc\u00bb-\nDie Amidophenole der Orthoreihe1), welche ein S\u00e4un-radieal in der Amidogruppr enthalten, haben bekanntlich die Eigenth\u00fcmlicheit, dass sie sehr leicht Wasser abspalten, um zu so\u00ab/. Anhydroverbindungen zu werden. Dabei wird der. Wasserstoff aus der Amid- und Hydroxylgruppe des Phenols, der Sauerstoff aus dem S\u00e4ureradical entnommen.\nSo entsteht z. B. aus Benzoylorthoamidophenol durch Austritt von Wasser Bonzenylamidophrnol:\n- H40 =\t> C(CVHS).\nBanz analo/ diesem Vor/an/ decken wir uns dir Entstehung drs Oxycarhanils im Thierk\u00f6rper: Das Acet-anilid C6II5NHCII8(\u2018\u00ab0 geht durch Oxydation der Acetyl-gruppe zu 00011, des Anilinrrstrs zu Orthoamidooxyphenyl zun\u00e4chst in eine Verbindung \u00fcber von der Zusammensetzung\nC6Ht < Qjj\t(Oxyphenylcarbamins\u00e4ure?), welche dann\nunter Austritt von Wasser sich sofort in Orthooxycarbanil umwandelt:\nc6h4\nNHCOOH\nOll\n> G(OII).\nUm die Identit\u00e4t der aus dem Harn oxtrahirten Verbindung C.IUNOj mit o-Oxycarbanil sicher zu stellen, musste vor Allem bewiesen werden, dass sie beim Erhitzen mit NH. entsprechend der Kalckhoff\u2019sehen Reaction o-Amidophenol abspaltet. Wir haben deshalb ca. 1 gr. unserer Substanz mit 15 ebem. Ammoniakfl\u00fcssigkeit im geschlossenen Rohre mehren\u00bb Stunden einer Temperatur von 140\u2014150\u00b0 ausgesetzt. Nach dem Oeffnen des Rohres wurde die braungef\u00e4rbte am-moniakalische L\u00f6sung mehrmals mit Aether extrahirt, dir\nl) Wrgl. Feh ling's Hamlw\u00f6rterbuch \u00ab1er Chemie, B\u00abl. 5. S, 5*\u00bb.","page":302},{"file":"p0303.txt","language":"de","ocr_de":"303\nAothorausz\u00fcge verdunstet und der R\u00fcckstand in folgender Weis\u00ab* gereinigt1): Er wurde in heissem Schwefel wasserst 61\u00cf-wasser gel\u00f6st, mit Tliierkolile \u00bb ntf\u00e4rbt, das Filtrat sofort durch Schnee abgekiililt, das ausgesehiedene farblose Krystallpulyet; schnell filtrirt, mit etwas (\u2018iskaltem asser gewaschen und \u00fcber II,SO, im Exsiccator getrocknet. Die Anwesenheit des Schweft*1 Wasserstoffs verhindert die sonst heim Umkrvstallisireii des Amidophenols aus heissem Wasser schnell auftretend\u00ab-Draunf\u00e4rhung und Zersetzung.\nDie Krystalle, welche, wie wir uns \u00fcberzeugten, schwefel-frei waren, Hessen sich, einmal getrocknet, unver\u00e4ndert au(-hewahren. Si<* zeigten unter dem Mikroskop wohl ausgebildete Formen rhombischer Tafeln und Hacher Prismen. Die Substanz sublimirt in farblosen Bl\u00e4ttchen, im Capillarrohrchen erhitzt beginnt sii* bei 150\u2014155\u00b0 sich zu br\u00e4unen und schmilzt bei 171-173\u00b0.\nDie mit einem Tropfen Salzs\u00e4ure versetzte L\u00f6sung der Krystalle giebt mit:\nEisenchlorid2): zun\u00e4chst violette, dann braune F\u00e4rbung;.\nChlorkalk: rotlie, dann braune F\u00e4rbung und braunen Niederschlag;\nKaliumbiehromat: braune F\u00e4rbung,etwas insGr\u00fcnlich\u00e9spielend.\nD Dieselbe Methode wurde in allen folgenden Versuchen zum Um-krystallisiren der Amido]dienoIe benutzt.\n2) F. A. Kalckhoff, Zur Kenntniss der Ainidophenole, Chemisch\u00ab* Berichte, Bd. IC\u00bb, S. 183:\u00bb, jriebt folgende Reactionen der salzsa\u00fcren Auiido-ghenole in sehr verd\u00fcnnten L\u00f6sungen an:\nOrtho- .\t\tPara-\tMeta-\nEisonchlorut, i\tIm ersten Augenblick violette, dann braun\u00ab* L\u00d6SUUg.\tHoch violette L\u00f6sung.\tBraungelbe L\u00f6sung.\nKaliumbiehromat.\tBraune L\u00f6sung. I1 i; n\t\tDunkler, flockiger Niederschlag; braun-violette L\u00d6HQUg.\tDunkelbraun\u00ab* L'\u00f6sung.\nChlorkalk. 1\tL\u00f6s. dureh violett u. roth in braun \u00fcbergebend. dunkler flockig. Niederschlag.\tL\u00f6s. durch gr\u00fcn in geil\u00bb \u00fcl\u00bbergeheii(l. Chiuongcruch.\tltothbrauiie L\u00f6sung\nAmmoniak um] Silbernitrat.\tBraunschwarzer, flockig. Niederschlag.\t(\u00bbrauer, pulveriger Niederschlag ; violette L\u00d6Miug.\t(\u00bbrauer. pulveriger \u2022 Niederschlag . , gr\u00fcne L\u00f6sung.","page":303},{"file":"p0304.txt","language":"de","ocr_de":":J\u00ab4\nDir Indophenolrcaction, welche von den 3 isomeren Anndoplienolen nur Paraamidophenol giebt, zeigte die Substanz nicht.\nDi\u00ab* KIcmentaranaly.se der \u00fcber IIsSO, getrockneten Substanz gab tollende, mit der Formel des Amidophenols C,H..\\0 \u00fcbereinstimmende Zahlen :\n1. 0,2100 ^rahon : O..\u00bb0<2 (10* und 0,1900 HjO, entsprechend 05\t\u201e c\nmul d,\u201810oTH\n\u20182. 0.2320 Val\u00bbe\u201e: 24,*2 ehern. X hei 10\u201d C. mid 707,5 mm.,Hg. ent--ptei lMOid 12.1 \u00b0'o N.\nAmiduphenol CcH\u00eeNO verlangt :\tgefunden :\nt* \u2014 00,0.) \u00b0i)\t*\u00bb5.87\n\u2022I -\t0,4 \u00abo\t0,9 o0\n\u00ab = U* \u00b0\u2019o\t12,1 o()\nPie angef\u00fchrten Heactionen stimmen mit den von Kalck-hoff angegebenen Eigenschaften des Orthoamidophenols \u00fcberein, dessen Schmelzpunkt (170\u00b0) dem unserer Verbindung (171\t173 ) sehr nahe liegt. Es unterliegt hiernach keinem\nZweitel, dass das oben beschriebene Derivat des Acetanilid beim Erhitzen mit Nil, in Orthoamidopheno! \u00fcbergeht und mit Oxycarbanil identisch ist.\nFm noch einen weiteren Beweis f\u00fcr diese Identit\u00e4t zu Widern, haben wir die Substanz durch Erhitzen mit Essig-s\u00e4ureanhydrid in ein Acetylderivat verwandelt, welches in farblosen, in Wasser schwer l\u00f6slichen Bl\u00e4ttchen krystallisirte, d*M-en Schmelzpunkt bei 02\u201493\u00b0 C. lag. (Das Acetyloxycarbanil Hhmilzf nach Kalckholt bei 95\u00b0 und krystullisirt ebenfalls in Bl\u00e4ttchen.)\nII. Die Aetherausz\u00fcge aus der alkalisch gemachten L\u00f6sung des mit Salzs\u00e4ure gekochten Ilarnextractes (cf. S. 299) hinterliessen nach Abdestilliivn ties Aethers nur einen geringen R\u00fcckstand, aus welchem sich bei Wasserzusatz Krystalle in geiingei Menge aussehieden. Dieselben wurden in V(*rd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure gel\u00f6st, von den harzigen R\u00fcckst\u00e4nden abfiltrirt, die L\u00f6sung aut dem Wasserbade verdampft und der R\u00fcckstand","page":304},{"file":"p0305.txt","language":"de","ocr_de":"- ho:,\nmit dostillirt\u00ab\u2018in Wasser auf*n>noiiiim>n. Dir \u00abrc'lbliHi gHurbte' L\u00f6sung gab folgend\u00ab' Karben react ion\u00bb *n: mit\nEiscnchlord : lioeliviolett :\nChlorkalk: violett, sp\u00e4ter rot h ;\nKaliumdichromat: intensiv braun, dann braunviolett mit braunem Niederschlag.\nMit einigen Tropfen Salzs\u00e4ur\u00bb', Carhols\u00e4ure und Chlorkalk versetzt, gab die L\u00f6sung eine rothe F\u00e4rbung, welche auf Ammoniakzusatz tiel blau wurde (Indophenohvaeti\u00f6n).\nDie aus der alkalischen L\u00f6sung gewonnene Substanz LI mithin wahrscheinlich Paraamidophenol, vielleicht gemischt mit etwas Orthoamidophenol. Zu einer Eloiiiontkranalyse war die Menge nicht ausreiclu'nd.\nDas Acetanilid wird also von Ilund\u00bb\u2018n ausgeschicd<*n zum gr\u00f6sst\u00bb*n Tlu'il als o-Oxycarbanil, zum klein\u00bb\u2018r\u00bb\u2018n als Paraamido-plienol, hehl\u00bb* an Glycurons\u00e4iuv ivsp. Schwefels\u00e4ure g<*bun\u00abl\u00abm. Wie wir uns d\u00ab*n Vorgang der Oxycarhanilbildung \u00ab rkl\u00e4r.'ii, wurde bereits ob\u00bb*n S. 30i> ausoinand\u00ab*rgesetzt.\t-\nLs muss vorl\u00e4ufig un\u00ab'ntschie\u00bbt\u00ab\u2018n hleih\u00bb*n, oh \u00bblas Oxy-carhanil als solches oder sein Hydrat, die Oxyplrnnylcarbamin-s\u00e4ur\u00ab', in der Verbindung mit Glycuron- od\u00ab*r Sehw\u00ab*rels\u00e4mv enthalten ist. Das letztere ist, entsprechend d\u00bbT Constitution andi'ivr g\u00bb*paarter Phenohlerivat\u00ab', wahrscheinlich\u00ab'!-; die Syn-th\u00bb'S\u00ab' w\u00fcrde liicma\u00ab li in d\u00bb r gew\u00f6hnlich\u00ab*n Weis\u00ab' an d\u00ab*r llydroxylgrupp\u00ab* d\u00ab'S Plmnols stattgi'funden hab\u00ab\u2018n. B\u00ab*i <t\u00ab*r Zeisetzung mit Salzs\u00e4ur\u00ab* geht daun die abgesp\u00e4)U*nc Oxy-ph\u00ab'nylcarhamins\u00e4ure, <li<* in freh'in Zustand\u00ab* nicht \u00abxistiivn kann, solort in ihr Anhydrid, das Oxycarbanil, ub\u00ab*r.-\nB. Ausscheidung bei Kaninchen.\nDer nach F\u00fctt\u00ab*rung von 3 Kaninchen mit zusamm\u00ab*n Lj gr. Acetanilid gesammelt\u00ab* Urin wurde in derselben W\u00ab*ise behandelt wie der Hundeharn. Die Aetherausz\u00fcge aus saurer L\u00f6sung hinterliessen einen nur geringen krystallinischen Backhand, dessen Menge nach d\u00ab'in Umkrystallisiren so ahnahm, dass nicht \u00bb'inmal eine Schmelzpunktbestimmung gemacht werd\u00ab*n konnte.\t.. \u2022","page":305},{"file":"p0306.txt","language":"de","ocr_de":"I Mr Aelherausz\u00fcge ;,us der alkalisch gemachten L\u00f6sung u.irm stark braun gef\u00e4rbt unit schieden schon w\u00e4hrend des Abilrslillirens rim* grossi* Menge gl\u00e4nzender Krystallbl\u00e4ttchen (< a. 1 gr.) aus. Eine gleiche Menge wurde durch Verdunsten des abtiltrirten Aethers bei Zimmertemperatur gewonnen. Di. Krystallmass.* war braun gef\u00e4rbt.\nDunb Kochen mit Thierkohle wird sie entf\u00e4rbt, das Kilfral f\u00e4rbt sich jedoch an der Luft sehr bald wieder braun. Lr-t durch ( mkrystallisircn aus heissem Schwefelwasserstolf-wasser nach der oben (S. 303) beschriebenen Methode konnte die Verbindung, freilich unter sehr bedeutenden Verlusten, schlie\u00dflich farblos erhalten werden.\nDie reine Substanz krystallisirt in farblosen Bl\u00e4ttchen, welche in Alkohol und Aether leicht, in kaltem Wasser schwer hishch sind. Si\u00ab> sublimirt gr\u00f6sstentheils unzersetzt und schmilzt bei 171 \u2014 17:2\", beginnt aber bereits bei 14n\u2014150\" sich untei Brauuf\u00e4rbung zu zersetzen.\nDie salzsaure L\u00f6sung der Krysfalle gab folgende Farben-reactionen : mit\nEisenchlorid : hochviolett ;\nChlorkalk: 1 tropfen violett, dann braun; mehl* Chlorkalk: hellgr\u00fcn;\nKaliumdichromat: braunviolett, dann braun mit flockigem Niederschlag;\nAmmoniak; prachtvoll violett;\nKalilauge: violett, dann braun.\nDie Substanz zeigt ferner eine ausgezeichnet.* Indo-pheuolreaction.\nDie Elementaranalyse ergab f\u00fcr unsere Verbindung die Zusammensetzung eines Amidophenols:\nI. \u00abU04 gr. im Exsiccator getrocknet, etwas br\u00e4unlich, gaben: 0,3991 CO2 und 0.1098 H2O, entsprechend 00,37% C und 7.4 o'o H.\nII. 0.099:5 gr. im Exsiccator getrocknet, farblos, gaben: ll,4cbcm. X !.. i 2t.51\u2019 C. und 765 mm. Hg, entsprechend 13,12\u00b0\u2019o X.","page":306},{"file":"p0307.txt","language":"de","ocr_de":"<:\n11\nX\nAmi\u00ablo|>h\u00ab\u2018n< \u00bbI\tHt NO\nverlangt:\t\u00abcr**l'iiinl\u00ab*n ;\no\t\u00b0 o\n\u2022\u00bb.4 \u00b0.\u00bb\tT.:: ,va\n1-2.8 n<>\ti:U2'\\o *\nNach <(<mi ob<*n angef\u00fchrten Ueactiunen (vergl. K a I c k -ho Cf a. a. O.) ist die Verbindung Paraamidophenol.\nKaninchen scheiden also das Acetanilid /.uni gr\u00f6ssten Th<il<* als Paraamidophenol mit Cdycuron- resp. Schwefels\u00e4ure irepaart aus. Dir Acetylgruppe wird dabei vollstiiinlijr zer--l\u00f6rt und losgel\u00f6st. Kiu<* der Oxycarbanilbildung bei 11nn<l<*ii analog* Umwandlung fm<l<*t bi<*r nicht stall.\nWelche1 Z*\u00bbrsi'tzunjrt\u00bbn Acetanilid ini menschlielien Organismus erleidet, haben wir nicht untersucht. M\u00fcller, welcher in einem Falle von Anilinvergiftung im Urin Anilin1) und Paraamidophcnol fand, untersuchte im Anschluss daran den Harn mit Antilebrin behandelter Patienten und con-'tatirte in demselben Paraamidophenol, dessen Nachweis freilich nur auf die Indoplienolreaction gest\u00fctzt wurde.\nDie Acetylderivate des Toluidins. :\n( ;j {\n1. Paraacettoluid, ^1\u00bbxiICIT CO Schmelzpunkt 147\": Siedepunkt 307\u00b0.\nDiese Verbindung ist absolut ungiftig. Kaninchen vertragen d gr., Hunde G gr. mehrere Tage hinter einander, Ohne irgend welche\u00bb Ver\u00e4nderungen zu zeigen. Auf die K\u00f6rpertemperatur \u00fcbt sie keinen Einfluss; zuweilen traten geringe Schwankungen derselben \u00ab\u00bbin, welche jedoch nach ein bis zwei Stunden vollkommen ausgeglichen waren. Der Urin enthielt nach F\u00fctterung mit Paraacettoluid weder Eiweiss noch Zucker, noch zeigte* er eine Drehung der Eben\u00ab* des polarisirten Lichtes,\nD Thierc scheiden k**in unver\u00e4ndertes Anilin aus! ff. Seh miede-1 \u00bb \u2666* r jr, 1. <*.","page":307},{"file":"p0308.txt","language":"de","ocr_de":"Paraacettoluid wird von Kaninchen win Hunden nahezu\nvollst\u00e4ndig als Paraacetylamidobenzoes\u00e4ure G,,\t,\nb \u2018 NHCll,C<>\ndnn,Lr, sondern ist als Salz in ihm enthalten. Ans Kaninchen-min f\u00e4llt sie nach Zusatz concentrirter Salzs\u00e4ure sofort oder nadi kurzer Zeit vollst\u00e4ndig aus. Aus llundeurin gewinnt man sie erst, wenn man die mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure angenommenen Alkoliolextrade mit Aether sch\u00fcttelt, wobei ein kleiner Tlieil in den Aether \u00fcbergeht, der gr\u00f6ssere sich in der w\u00e4ssrig-sauren L\u00f6sung krystallinisch ausscheidel.\nDie Paraacetylamidobenzoes\u00e4ure ist in Wasser S(*hr wenig, in Aether schwer, in Alkohol leichter l\u00f6slich. Si<\u00bb krystallisirl aus heissem Wasser in farblosen leinen Nadeln, welche bei -4S \u2014^.*>0\" unter theilweiser Zersetzung schmelzen.\nAnalysen.\nSubstanz aus Alkohol umkrystallisirt.\n1. 0,-js-W gr. l\u00bbei 110\u00b0 getrocknet, gaben 0.U-2S-J COs und 0.1:\u2019,Hjt\u00bb. entsprechend 00.19 % G und 5,14% H.\n-\u2022 gr. bei 110\u00b0 getrocknet, gaben 19,K ebem. X bei 19,7\u00b0 (\u2019,. uni 755 nun. Ilg minus 5tJ nun. II2O. entsprechend 7.75% X.\nAcetylamidobenzoes\u00e4ure G.,H., XO;$ verlangt :\tgefunden :\nG -= 00.39%\t<>0.1:*0 0\nH - 5,05 \u00ab;0\t5.H%\nX \u2014\t7.S2%\t7.750 0\nAcotylamidobeiizoesaures Silber C\u00dfII4\nAmmoniaksalz durch Silbernitrat gef\u00e4llt /.ende Nadeln. .\nCOOAg NI IC. 11,0'\naus dein\n, lange seidengl\u00e4n-\nO/J'-N\u00bb', gr. gaben 0,ONG9 Ag - 97.750 0.\nberechnet :\t37,70%.\nDurch Erhitzen mit Salzs\u00e4ure im zugesclmtolzenen K\u00f6ln auf ca. 14-0\" C. zerfiel die Acetylamidobenzoes\u00e4ure in Essigs\u00e4ure und Paraaiiiidobenzoes\u00e4ure. Letztere schied sich aU Salzs\u00e4ureverbindung beim Erkalten des Rohres in sch\u00f6nen","page":308},{"file":"p0309.txt","language":"de","ocr_de":"bl\u00e4ttrigen KryMallen aus, welche* durch eine Chlorhestimmuug idcntificirt wurden.\n0,104 gr. I>\u00ab*i 110\u00b0 getrocknet. <;ali\u00ab>n O.\u2019lTS.'TAjrOI. entspreclieiul 20,(11 n'o CI. berechnet:\t20.1(>\u00b0,o C.l.\nDie S\u00e4uiv ist vollkommen identisch mit dm- Paia\u00e4eeiyl-amielobemzocs\u00e4ure1, weiche1 A. W. llofl'mann1) durch -Oxydation des Paraacettoluiel mit \u00fcbermangansaurem Kali erhalten hat.\t\u25a0'\nUm ann\u00e4hernd quantitativ zu bestimmen, wieviel Para-ac(\u2018tylamidoh(\u2018nzO(\u2018S;iuiv Kaninchen ausscluielem, filtrirten wir einen gemessenen Theil des nach der F\u00fctterung gesammelten Urins, versetzten das Filtrat mit conctr. Salzs\u00e4ure und Hessen es ca. -4 Stunden sielten. Die* nusgesehiedeneh Krystalle wurden auf ein gewogenes Filter gebracht, gut ausgewaschen, bei 105\" getrocknet und gewogen. Wir landen, dass ein Kaninchen nach 1 gr. Paraacettoluid 0,8 gr., ein anderes nach - gr. Paraacettoluid 1,65 gr. Acotylamidobenzoes\u00fcure ausge-schicdrti hatte*. In beiden F\u00fcllen wurden also ca. */, \u00bb1er berechneten Menge gewonnen. Doch ist die Umwandlung Ihats\u00e4chlich wohl eine gr\u00f6ssere1, da unsere Bestimmungsmethode Verluste nicht ausschliesst und \u00fcberdies das \u00f6uss\u00f6rst schwer l\u00f6sliche1 Acettoluid im Darmcanal wahrscheinlich nicht vollst\u00e4ndig zur Resorption gelangt.\nC1\u00cf\nII. Orthoaeettoluid, C(i ^I*X\u00efl'c\u00efl CO Schmelzpunkt\n107\", Siedepunkt 206\", wurde1 durch Kochen gleicher Menge n Orthotoluidin und conctr. Essigs\u00e4ure1 am aufsteigendeii K\u00fchle r darge<tellt und durch Umkrystallisiren aus verd\u00fcnntem Alkohol gereinigt. Es bildet lang\u00ab1 nadelformige Krystalle1.\nW\u00e4hrend \u00ablas isomere* Paraacettoluid ganz ungiftig ist, erwies das Orthoaeettoluid sich als h\u00f6chst giftig. Aul die Temperatur, weleher wir zun\u00e4chst unsere* Aufmerksamkeit schenkten, \u00fcbt\u00ab1 es keinem Einguss; nur zuweilen fiel dieselbe1 bald nach Verabreichung des Orthoaeettoluid um 0,5\" bis 1,5\",\nOlioiiiHrhe? Berichte. IM. IX. S. 1:50:1","page":309},{"file":"p0310.txt","language":"de","ocr_de":"310\num je\u00bb loci I in kurz\u00ab*r Zeit zur Norm zuriukzukthivn. Dag\u00bb*g<*n \u00e4usserte es erhebliche Wirkung aut' di\u00ab\u2022 Function der Nieren. Kaninchen, welche mit 1 gr, pro die g\u00bb*f\u00fctt\u00ab*rt wunlni, z\u00bb*igt\u00abn\nbereits am 2. bis 3. Tage viel Hint und Eiweiss im Urin, am 1. Tag\u00ab* reichliche hyaline und Bluhylind<*r, hei fortgesetzter F\u00fctterung trat bald der Tod \u00ab\u2018in. Von 3 anderen Kaninchen, welchen t\u00e4glich 0,5 gr. Of*thoae\u00ab*ttoluid mittelst Schluudsonde hergebracht wurde, enthielt der Urin am 3. Tage Eiweiss, am 5. Blutk\u00f6rperchen und Blutcylinder; am 7. bi< s. 'tage starben die Tliiere. Die Sta tion ergab in allen F\u00e4llen das n\u00e4mliche Resultat: Die Blasenschleimhaut war intaH: die Nieren betr\u00e4chtlich vergr\u00f6ssert, von blassgelblicher Farbe. Frisch untersucht zeigten sie starke Verfettung der Epithelieii, di\u00ab* gewundenen ilarncan\u00e4lch(*n in grosser Ausdehnung ausg\u00ab-l\u2019\u00fcllt mit frischen hyalinen und Bluteylindern. In Picrocarinin gef\u00e4rbt\u00ab* Schnitte des in Alkohol erh\u00e4rteten Organs zeigten den gr\u00f6ssten Theil der Harn<an\u00fclrht*n ausgef\u00fcllt mit Epithelial-und hyalin\u00ab*n Cylindern. Das Epithel der Ilarncan\u00e4lchen war gr\u00f6ssteiitlieils in nekrotischem Zerfall begriffen. An einigen Stellen war das interstitielle Gewebe von w<*iss\u00ab*n Blutk\u00f6rperchen \u00ablurchsetzt.\nDer Process in der Nier\u00ab* ist demnach als Nephritis acuta d\u00ab\u2018S\u00ab|uainativa zu bezeichnen.\nBei Hunden waren intra vitam dies\u00ab*lben Erscheinungen zu b\u00ab*obacht\u00ab*n. Ein gross\u00ab*!* Jagdhund, welcher t\u00e4glich 3 gr. Orthoa\u00ab\u00ab*ttoluid in 0<*latin<*kapseln erlii\u00ab*lt, hath* am vierten Tag\u00ab* viel Eiweiss und Gallenfarbstoff im Urin, am f\u00fcnften Tag\u00ab* <*in<* grosse M\u00ab*nge von Blutcylindern, worauf di\u00ab* Fiil-terung ausg\u00ab*s\u00ab*tzt wurde.\nOrthoacettoluid \u00ab*rz\u00ab*ugt also bei Hunden und Kaninchen nach verh\u00e4lt nissm\u00e4ssig geringen Gaben acut\u00ab* Nephritis.\nDie Umwandlung, welche \u00ablas Orthoacettoluid im Thier-k\u00f6rp\u00ab*r erleidet, ist wissentlich verschieden von der d\u00ab*s Para-acettoluid. Aus den Aetherausz\u00fcgen des Ilarns Hess sich kein\u00ab* Spur ein\u00ab*r Acetylamidobenzoes\u00e4ure isoliren. Bei Kanin-\u00ab hen trat schon nach 0,5 gr. eine Linksdrehung \u00ab1er Eben\u00ab* \u00abl\u00ab*s polnrisirten Lichtes um 0,5\u00b0/0 (am Soleil-Vcntzke\u2019schen\nV","page":310},{"file":"p0311.txt","language":"de","ocr_de":"\nSaccharimeter gemessen) i*iu, welche sich bei fortgesetzter ITdterung aul 0,S\u00b0/o bis 1,1 \u00b0/\u201e st<*ij4\u00ab\u00bbrt<k; zugleich zeigte sieh t ine sehr kr\u00e4ftige und schon nach gelindem Erw\u00e4rmen ein-tretende Reduction von Kupferoxyd. Dahei ergab die mehr: lach angestellte G\u00e4hrungsprobc stets ein negatives Hesnltat. Hunde Zeigten ebenlalls eine bei fortgesetzter F\u00fctterung zunehmende Linksdrehung im Harn, aber (vine - nur geringe Heduetion. Es ist hiernach wahrscheinlich, dass Orthoacet-toluid ebenso wie Acetanilid in Form einer gepaarten Gly-cu ron s\u00e4 un1 (Lu K\u00f6rper verl\u00e4sst (ol) auch als gepaarte Schwetel-siiure, wurde nicht untersucht). Dieselbe* geht zu einem kleinen llieil in den Aetherauszug, zu einem gr\u00f6sseren in den Kssig-\u00e4therauszug \u00fcber, doch gelang ihre Isolirung nicht. Es wurden daher in gleicher Weise wie fr\u00fcher bei Acetanilid die Spaltungsproducte der gepaarten Verbindung untersucht: zu diesem Zwecke wurden die der Orthoacettohiid-F\u00fctterung, entsprechenden Urine abgedamplt, mit Alkohol extrahirt, die Alkoholextrach* verdampft, der R\u00fcckstand mit Wasser und couctr. Salzs\u00e4ure* autgenommen und am aufsteigenden K\u00fchler 4 Stunden lang- erhitzt; nach dem Abk\u00fchlen mit Aether mehrmals ausgesch\u00fcttelt, sodann durch Zusatz von Kalilauge alkalisch gemacht und die alkalische L\u00f6sung ebenfalls mit Aether extrahirt. Die Untersuchung beschr\u00e4nkt\u00ab* sich auf Hunde, weil Kaninchen zu empfindlich waren gegen die Gift -wirkung des Orthoacettoluids und keine f\u00fcr die Darstellung der Stoffwechselproducte ausreichenden Quantit\u00e4ten vertrugen.\nDer aus der alkalischen L\u00f6sung gewonnene Auszug hintcrliess nach dem Verdunsten einen geringen \u00f6ligen R\u00fcckstand, welcher nicht zur Krystallisation zu bringen war und keine characteristischen Reactioneii gab.\nDer R\u00fcckstand des mit der salzsauren L\u00f6sung gesch\u00fcttelten Aethers erstarrte auf Wasserzusatz zu einem Brei von Krystallen, welche abfiltrirt und aus heissem Wasser unter Anwendung von Thierkohle umkrystallisirt wurden.\nAus dem Urin eines Hundes, welcher .12 gr. Orthoacet-toluid in t\u00e4glichen Dosen von 2\u20141\\ gr. erhalten hatte, gewannen wir 2,6 gr. reiner Substanz, was unter Beriicksichn","page":311},{"file":"p0312.txt","language":"de","ocr_de":"t'b'ung dor unvermeidlichen Verluste boim Umkrystallisiren <*tc. einer Ausbeute von mindestens 4 gr., also ea. 3\u00ceV/,0/ der verf\u00fctterten Substanz entsprechen d\u00fcrft\u00ab*.\nDie reim* Verbindung krystallisirt in bis 1 ein. langen, sehr zarten weissen Nadeln. In kaltem Wasser ist sie seiiwer\u00bb in lieissem Wasser, sowie in Alkohol und Aether leicht l\u00f6slich. Im trocknen Reagensglase erhitzt, schmilzt si\u00ab* und sublimirt vollst\u00e4ndig. In verd\u00fcnnten Alkali\u00ab*n ist sie leichl l\u00f6slich und wird aus dieser L\u00f6sung? durch S\u00e4uren unver\u00e4ndert abgeschieden. Die heisse w\u00e4sserige L\u00f6sung reagirt nicht auf Lakmuspapier, mit Millon*schein Reagens giebt dieselbe einen farblosen Niederschlag, welcher beim Kochen seine Karbe nicht ver\u00e4ndert. Schmelzpunkt der im Exsiccator ge-trockneten Substanz 1 \u00f6S\u2014159\".\nAnalyse n.\nL 0,188 irr. (im Kxsiccator getrocknet) gaben 0,1401 CO* und 0.092* H_,n\n-\t01.71 <\\o C und 5.48 \u00b0|o H.\n-\u2022 0,2558 gr. (im Kxsiccator getrocknet) gaben 0,0035 CO* und 0.1210 H >o\n-\t01.24\u00ab/a C und 5.11 ojft H.\n3. 0,2017 gr. (im Exsiccator getrocknet) gaben (\u00bb.4700 CO* und 0,1021 Ha*\n-\t01,30\u00b0 0 (; und 5.01 \u00b0|o H.\n1. 0,2190 gr. (bei 105\u00b0 getrocknet) gaben 19,5 ebem. X bei 2:\u00bb\" (!. und\n77:\u00bb mm. Hg \u2014 10.1\u00b0,0 X.\nr>. 0.2050 gr. (im Kxsiccator getrocknet) gaben 10,8 eben\u00bb. X bei 15.3\u00b0 0.\nund 758 mm. Hg \u2014 9,55 \u00b0jo X.\nAns diesen Zahlen berechnet sich die Formel CJLXO,.\nVerlangt :\t\tGefunden :\nC -\t01.12\u00b0 0\t04,71 ;\t01,34: 01,30.^\nII -\t4.7 \u00abja\t5, iS;\t5.41 ;\t5.01.\nN -\t9.4 %\t10.1;\t9.55.\nDas Verhalten der\tVerbindung\tist dem de:\ncarbanil (s. 0.) in jeder Beziehung analog; es war daher von vornherein wahrscheinlich, dass ihr die Structurformo!\n\u25a0; ch,\nC\u00d6II, N\tzukonimt, dass sie also als Metliyl-\noxycarbanil (s. Oxycarbamidokresol) aufzufassen ist. Das weitere Studium der Substanz machte diese Vermuthung zur","page":312},{"file":"p0313.txt","language":"de","ocr_de":"Gewissheit. Erhitzt man sie n\u00e4mlich mit Ammoniak im zugeschmolzenen Rohr mehrere Stunden aut 130\u2014140\u00b0, so wird sie unter Aufnahme von II, 0 in CO, und Amidomethylphenol (Amidokresol) gespalten. Letzteres schied sich in unserem Versuche beim Erkalten des R\u00f6hreninhaltes zum Theil in Kiystallb\u00fcttchen aus, zum Theil wurde es dem ammonia* kalischen Filtrat durch Aussch\u00fctteln mit Aether entzogen, beide Antheile wurden vereinigt und aus heissem Schwefel-wasseistolfw asser unter Anwendung von Thierkohle umkry-stallisirt. In dieser Weist\u00bb erhielten wir die Substanz in larbloscii, mikroskopischen Krystallen, die sich in trocknem Zustande unver\u00e4ndert aufbewahren liessen.\nIhr Schmelzpunkt liegt bei 148\u2014150\u00b0, vorsichtig.erhitzt sublimirt sie in farblosen gl\u00e4nzenden Bl\u00e4ttchen; die mit verd\u00fcnntet Salzs\u00e4uie schwach anges\u00e4uerte L\u00f6sung der Krystallc wird durch Eisenchlorid rothviolett, durch Chlorkalk roth. und durch Kaliumbichromat braunviolett gef\u00e4rbt.\nDie Elementaranalyse der \u00fcber II\u00c4 S04 bis zur Gewichts* roustanz getrockneten Verbindung ergab Zahlen, welche mit dei tormel eines Amidokresols gut \u00fcbereinstimmten.\n1. 0,1973 Substanz gaben 0,4973 002 und 0,1371 H20, entsprechend 98,78 \u00b0o G und 7,7 4 \u00bb'o H.\t.\t'\n-\u2022 \u00b0-1954 Substanz gaben 18,9 cbt in. X bei 1:5,8\u00b0 C. und 701,5 nun. Hg entsprechend 11,4\u00b0/o N.\nDie Formel C.H0NO\nverlangt : G = 08/290)0\nII -\nX -\n7,:5 %\ngefunden: 08,78 o'o 7,740-0 11,4 \u00abo\n11.38 ft(o\nBisher sind unseres Wissens in der Literatur folgende i>onlere Amidokresole beschrieben worden :\nI. Amidokresol von Wallach1), dem die Formel CH, 1\nC,11,011 1 zugeschrieben wird. Schmelzpunkt 150\u20141C\u00bb10 SH, 4\nb Ami. Client. I'barin., Hd. 215. S. 91.","page":313},{"file":"p0314.txt","language":"de","ocr_de":"311\nMit diesem i<lenti*<li ist das vom N\u00f6lting und Collin') durch 1 \u00bbeduction von Xitroorthokresol erhaltene Aniidokresol.\nCll, 1\nAniidokresol von Knecht\"). Formel Ci;II,NI0 2.\nOll 4\nSchmelzpunkt 141,5 \u2019. \u2018)\nOll 1\n3. Aniidokresol von Nfdting und Cohn*): 0,11,011, 4.\nMC *2\nSchmelzpunkt 135\".\nOll 1\n1. Aniidokresol: Cf>11,NIC 4. Schmelzpunkt 172\u2014175\",\nCll\u2019 2\nvon X \u00f6l ting und Colin\u2019) aus Azoorthokresol Verbindungen und durch Reduction von Nitrosoorlhokresol erhalten.\nOll 1\n5. Amidometakresol: C,. II, 011,3. Schmelzpunkt 151\",\nNIC 4\nvon Nulling und Colin6) aus Azometakresol erhalten.\nCII, 1\nb. Aniidokresol von Ul 1 mann7): C,I1,NT0 2. Schmelz-\nOII (i\npunkt 121\u201412S\".\n7. Paraamidoorthokresol von R. Hirsc'h\"). Schmelzpunkt 175\".\nDas Aniidokresol, welches wir durch Einwirkung von Nil, aut das StofFwechselproduct des Orthoaeettoluid erhalten haben, stimmt nach seinem Schmelzpunkt (148\u2014150\u00b0) am meisten mit dem bei 151\u00b0 schmelzenden Amidometakresol\n*) C.hem. Berichte, Bd XVII, S. 208.\n2)\tIl\u00bbid., Bd. XV. S. 2831.\n3)\tNach Maassen. Ber., Bd. XVIII, S. 1511,\n4)\tC.hem. Berichte. Bd. XVII. S. 360.\n:>) h. c.\n6) L. c.\n<) C.hem. Berichte, Bd. 17, S. 1057,\nH) Ibid.. Bd. 18. S. 1511.","page":314},{"file":"p0315.txt","language":"de","ocr_de":"von X \u00f6 11 i il - mul Cohn \u00fcberein, welches .sich vom Ortho-ioluidin abh*itot : doch ist die M\u00f6glichkeit nicht ausgeschlossen.-dass es mit dem bei 144..V schmelzenden Amidokresol von Knecht identisch ist, welches die CII- und XII-Grupp.\u2022 gleichfalls in der Orthostellung besitzt.\nJeden lulls ist es sicher, dass das im Thierk\u00f6rper ent-* Gehende Uniwandluiijrsproduct des Orthoacettoluid brim Er-\nhit/en mit Ml, ein Amidokrrsol liefert, welches sich vom-Orthotoluidin ableitet, und dass es somit als Methyloxycarbanil\noder ( hxvcarbamidokresol C.ll\n\u2022\ti\u00bb .i\nCll\nN\nO \"\nCOI1\nautzufassenist.'\nKine \\erbindung von dieser Zusammensetzung ist bisher, soviel uns bekannt, nicht beschrieben worden.\nDas Methyloxycarbanil findet sich im Hundeharn olt'en-har in ganz analoger Verbindung mit Glycurons\u00e4ure wie das ( >xycarbanil nach F\u00fctterung mit Acetanilid.\nEs ist somit die Umwandlung, welche das Orthoacet-loluiil im Organismus erfahrt, ganz entsprechend der des Acetanilids, aber g\u00e4nzlich abweichend von der Umwandlung des Paraacettoluids.\nIII. Motaaeettoluid. Schmelzpunkt G\u00bbj,5\u00b0 C.; Siedepunkt 303\u00b0.\nDiese \\ erbindung erhielten wir in der gew\u00f6hnlichen Weise aus Metatoluidin, welches von Schuchardt in G\u00f6rlitz bezogen war. Da sie eine grosse Neigung besitzt , sich aus ihren L\u00f6sungen als Oel abzuscheiden, so gelang ihre Reindarstellung nur schwer. Am besten wird sie aus einem Gemische von Alkohol und Benzol (1 : 3\u20144) umkrystallisirt, aus welchem sie sich allm\u00e4hlich in farblosen, silbergl\u00e4nzenden Bl\u00e4ttchen absetzt. Der Schmelzpunkt unseres Pr\u00e4parates lag bei 60\u201407\u00b0.\nDas Metaacettoluid, mit welchem wir \u00fcbrigens' wegen der Kostbarkeit des Materials nur wenige Versuche anstellen konnten, ist bei Kaninchen in t\u00e4glichen Dosen von 1 gr., bei Hunden in Dosen von 3 gr. pro die v\u00f6llig ungiftig. Di*-","page":315},{"file":"p0316.txt","language":"de","ocr_de":"K\u00f6rpertemperatur wird bei Kaninchen schon durch Gaben von 0,5 gr. in bemerkenswerther Weise und ohn\u00ab* jede St\u00f6rung\ndes Befindens herabgesetzt.\nI.\tVersuch.\nGrosses Kaninchen.\tTemp. 30.8u C.\n1 I hr 4\u00d4 Min.\t0.5 gr. Metaacettolui\u00ab!.\n1\t> r\u00bb:i \u00bb\tTemp. 58,1 \u00b0.\n\u25a02\t\u00bb\t5 \u00bb\t>\t37.0\u00b0.\n\u2022> \u201c\t15 \u00bb\t*\t:J5.10.\n\u00b0 \u2022*\u00bb \u00bb -20 \u00bb\tm\t\u00bb ::r,.g\u00b0.\n<\u2022 \u00bb \u2022\t\no,5 *\tv. Metaacetlnluid.\n7 \u00bb\t:;o \u00bb\t\u00bb '50,8 \u201d.\ns \u00bb :iu .\t* :i6.o\n11.\tVersuch.\nGrosses Kaninchen.\tTemp. 40,1\u00b0.\n1 n.r 10 Min.\t0.5 gr. Metaacettoluid.\n1 \u00bb tr\u00bb \u00bb\tTemp. 39.2\".\ng j \u2014 v\t\u00bb\t38,3\u00b0.\n.*! \u00bb\t50 \u00bb\t\u00bb\t38,3\u00b0.\n' 0 > 50\t0,5 gr. >\t39,9\u00b0.\n7\t:>\u00abi \u00bb\t\u00bb\t38,8 \u00b0.\n8 \u00bb 26 \u00bb\t\u00bb\t38,5 \u00b0.\nDer Urin zeigte nach F\u00fctterung mit Metaacettoluid starke\t\nLinksdrehung, war aber frei von Eiweiss und sonstigen patho-\t\nlogischen Bestandteilen.\tDie Isolirung der die Linksdrehung\nbedingenden gepaarten Verbindungen haben wir nicht verbucht: die Untersuchung der beim Erhitzen mit Salzsaure auftretenden Spaltungsproducte ergab leider keine analysir-baren Substanzen. Aus der sauren L\u00f6sung extrahirte Aether \u00ab\u2022in Oel, welches auch nach wochenlangem Stehen unter Wasser nicht krvstallisirte, und die alkalisch gemachte L\u00f6sung gab an Aether eine Substanz ab, welche nach Verdunsten des L\u00f6sungsmittels als schwarze, amorphe, in Alkohol mil bch\u00f6n rother Farbe l\u00f6sliche Masse zur\u00fcckblieb. Die letzten* ist vielleicht ein Zersetzungsproduct eines Amidokresols, welche-zu n\u00e4heren Untersuchungen nicht einladend war.","page":316},{"file":"p0317.txt","language":"de","ocr_de":"Wenn somit ein Tlieil des verfutterten Metaacettoliiids, wie es scheint, analog dem Ortlioacettoluid in eine gepaarte Verbindung \u00fcberdreht, so wird andererseits ein erheblicher Aut heil ebenso wie Paraaeettoluid zu Acetylamidobenzoes\u00e4uiv oxydirt. Wenn man die gesammelten alkoholiselien Extrade der frisch abgedampften Harne mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure ans\u00e4uert und mehrmals mit Aether aussch\u00fcttelt, so scheiden -ich beim Verdunsten des letzteren reichliche farblose Krystal le aus, die durch wiederholtes Umkrystallisiren aus heissem verd\u00fcnnten Alkohol rein erhalten werden: Blendend weisse, sehr kurze Nadeln, welche bei 240\" bis 241\" schmelzen und beim weiteren Erhitzen unter theilweiser Zersetzung und Auftreten des Geruches nach Essigs\u00e4ure sublimiren. Die Verbindung i't in Wasser, selbst in heissem, ausserordentlicli schwer, in Alkohol leicht, in Aether ziemlich schwer l\u00f6slich; di\u00ab* w\u00e4ssrige L\u00f6sung reagirt sauer. Mit Alkali\u00bb\u00ab giebt sie leicht l\u00f6slich\u00bb\u00bb Salze.\nBei der Elementaranalyse der bei 110\". getrockneten \u2022Substanz wurden folgernde Zahlen erhalten:\n1. \u00bb1.2258 gaben 0,40113 C02 uiul 0,111\u00bb; H>\u00bb), entsprechend G0,:>\u00b0/o C \u2022nid 5.4 0!o H.\nn.2310 \u00ab/alien 15.7 ehern. X hei 11,0\u00b0 C. uiul 7(i0mm Hg, entsprechend S.l o\u00bb0 X.\t...\u00bb\t.<\nAcetylamidobenzoes\u00e4ure (I\u00abjH:\u00bb.\\\u00bb);i verlangt :\tgefunden :\nC\t-\tW,:]4\u00b0'o\t\u00bb;o,3\u00b0V\nH \u2014\t5.03 no\t5,4 \u00b0\u2019o.\nX\t-\t7,82 ft,o\t\\l%.\t'\u25a0\t'\u2022\nM et aacet y lam id oben zoesau res Sil her C,,lJMXO,Ag: \u00abms der L\u00f6sung des Ammoniaksalzes durch F\u00e4llung mit A g NO, in tarblosen, in Wasser ziemlich leicht l\u00f6slichen Krystall-varzcit erhalten:\n4\nii.lTot Sub-danz hei 105\u00b0 getrocknet, gaben 0.OU5N gr.\u2019 Ag, entsprechend: 37,51 \u00b0.\u00bb Ag, verlangt:\t37,7\u00dc\u00b0o.\nM <\u2022 t a a c et y I a in i d o b e u z o e s a u res Calci u m IIvNO,)(Ca \u2022 d 11,0, erhalten durch Zusatz von Kalk-inilch zur beissen w\u00e4sserigen L\u00f6sung der S\u00e4ur\u00ab*, Entfernung Zeit>cbrift f\u00fcr physiologische Chemie. XII.\t2d","page":317},{"file":"p0318.txt","language":"de","ocr_de":"318\ndes Kalk\u00fcbcrschusses durch CO, und starkes Eindampfen d< r filllirtcn L\u00f6sung. Beim Erkalten der letzteren kr\u00ffstallisirte das Salz in Gruppen von farblosen Nadeln und d\u00fcnnen Prismen, die in Wasser ziemlich leicht l\u00f6slich waren:\n1.\t0,4* 100 lufttrockn\u00bb* Substanz verloren bei 110\u2014120\u00b0 getrcckn* i 0,0520 H*0 -= 12.00 \u00bbo HjO.\n2.\t0.378 Substanz bei 120\" getrocknet, gaben 0.1283 CaS<\u00bb4. enf-sprecbeiul 0,98\u00b0[o Ca.\nI(<>,( Hs Nt l^'jCa -+-\u2022 3 HjO verlangt:\tgeturnten:\n12.0\u00b0,'o H*t\u00bb 12.00n,o H\u00bbn.\n-\t(CeH.sNOshCa\nverlangt:\tgelungen :\nCa -\t10.1 \u00ab0\t0.08 \u00ab0.\n1\nIn einigen Punkten weicht die von uns aus dem Han isolirte S\u00e4ure von der Mctaacotylamidobenzoes\u00e4ure ab, welch* zuerst von Poster1) im Jahre 1801 dargestellt und n\u00e4he, untersucht worden ist. Poster giebt an, dass sie bei 220\u2014230\" schmilzt und ein in kaltem Wasser sehr schwer l\u00f6sliches Calciumsalz von der Formel (C9HHN03),Ca -f 311,0 giebt, Welches sich heim Erkalten der heissen L\u00f6sung in d\u00fcnnen rhombischen Tafeln ausselieidet.\nWir fanden dagegen den Schmelzpunkt der anscheinend vollkommen reinen Verbindung bei 240\u2014241 derselbe \u00e4ndert* sich auch bei wiederholtem Umkrystallisiren aus 50\u00b0/0 AIU-liol nicht.\nAusserdem zeigte das von uns dargestellte Calciumsul/ andere Eigenschaften wie die von Poster beschriebenen: K~ krystallisirt nicht in rhombischen Tafeln, sondern in d\u00fcnnen Prismen und Nadeln; es war nicht schwer l\u00f6slich in Wasser, sondern leicht l\u00f6slich. Den KrystallWassergehalt fanden wir dagegen ebenso wie Poster entsprechend 3 Molek\u00fclen H <>.\nGegen den naheliegenden Eimvand, dass wir vielleicht ein Gemenge der Meta- und Paraverbindung (welche letzter* vielleicht von einer Verunreinigung des Metaacettoluid durci-\n!) Liebig u. Wo b I e 1's Annal.. Ht). 117.","page":318},{"file":"p0319.txt","language":"de","ocr_de":"Uaraacettoluid herr\u00fchren k\u00f6nnte) unter H\u00e4nden gehabt, sprach das v\u00f6llig homogene Aussehen unserer Substanz und ihrer Salze. Um jedem Zweifel zu begegnen, verwandelten wilde in dir entsprechende Amidobenzoes\u00e4ure, indem wir die Verbindung mit Salzs\u00e4ure im zugeschmolzenen Rohr auf 1 30\u2014140\u00b0 erhitzten, das beim Erkalten krystallinisch abgeschiedene salzsaure Salz abfiltrirten, in Wasser l\u00f6sten und mit NH., und Essigs\u00e4ure versetzten.\nDie Amidobenzoes\u00e4ure schied sich alsbald in sehr kleinen zu Warzen gruppirten, in Wasser schwer l\u00f6slichen Nadeln aus. welche bei 172\t173\" schmolzen. Ihre L\u00f6sung besass einen\ndeutlich s\u00fcssen Geschmack. Diese Eigenschaften entsprechen vollkommen der Metaamidobenzoes\u00e4ure, deren Schmelzpunkt zu 173\u2014174\" angegeben wird, w\u00e4hrend die Paraamidobenzoe-s\u00fcure bei 18G\u2014187\" schmilzt und in sehr langen, spr\u00f6den, in Wasser leicht l\u00f6slichen Nadeln krystallisirt. Wir glauben deshalb, dass unsere Metaacelylamidobenzoes\u00e4ure vollkommen rein war und die Angaben Foster\u2019s einer Correction bed\u00fcrfen.\nQuantitative Bestimmungen ergaben, dass bei Kaninchen ca. 50 /0 des verf\u00fctterten Metaacettoluids, bei Hunden dagegen nur ca. 20desselben als Metaacelylamidobenzoes\u00e4ure abgeschieden werden.\nAus vorstehenden ,1 ntersuchungen, die noch in mancher Beziehung l\u00fcckenhaft sind und der Vervollst\u00e4ndigung bed\u00fcrfen, ergaben sich folgende Resultate:\n1. Die Umwandlung des Ac.etanilids ist bei Herbi.voren und Carnivoren verschieden:\na) bei Kaninchen wird es unter vollst\u00e4ndiger Kliimnirung der Acetylgruppe zu Paraamidophenol oxydirt :\n1>) bei Hunden dagegen geht nur ein kleiner Tlicil in l\u2019araainidophenol \u00fcber. Der Hauptsache nach geschieht die Imsetzung derart, dass unter gleichzeitiger Oxydation des Anilinrestes zu Orthoamidophenol, der Acetylgruppe zu 00011 zun\u00e4chst eine Verbindung entsteht von der Zusammensetzung","page":319},{"file":"p0320.txt","language":"de","ocr_de":":UM\n(1)XH.COOH \u2022\t'\n'\u00ab\t(Oxyphenylcarbamins\u00e4ure), welche in\nl'n i-m Zustande nicht best\u00e4ndig ist und durch Abspaltung von Wasser sofort sicli in ihr Anhydrid, Orthoxycarhan\u00dc\nq C(OJI) umwandell. Das letztere l\u00e4sst sieh an-\n<len mit Salzs\u00e4ure erhitzten I larnextracten in grossen Mengen isoliivn.\nDie Stot\u00efweeliselproducte des Acetanilids werden h. i Kaninchen sowohl als bei Hunden in gepaarten Verbindungen mif .Schwefels\u00e4ure resp. Glycurons\u00e4ure ausgeschieden.\n-\u2022 Die d isomeren Acetyltoluidine unterscheiden sich in IJ\u00abdreff ihres chemischen Verhaltens im Thierk\u00f6rper wie folgt :\na) <las Paraaceltoluid wird, indem die Oxydation ausschliesslich an der 011,-Gruppe stattfindet, vollst\u00e4ndig in Para-\narolylatnidobonzoos\u00e4urc (C,II,\t( :\u00fc) umgewand, 11 ;\nh) das Orthoacettoluid erf\u00e4hrt (bei Hunden) eine Umsetzung, welche der des Acetanilids vollkommen analog ist. W\u00e4hrend die Methylgruppe intact bleibt, wird durch Eintritt\u2019 von OH ein Phenol gebildet, welches mit dem Oxyd\u00e2tionsresl der Acelylgruppe in Zusammenhang bleibt; es entsteht nU\nKndprodud eine Verbindung von der Zusammensetzung*\nj n\u2019\n.cfoii) (Methyloxycarbanil s. Oxycarbamidokresol),\n\u00b0\tCH,\nwelche als das Anhydrid einer S\u00e4ure C. Il, XII .COOII (Oxy-\n011\nkre>\\ learbamins\u00e4ure) autgetasst werden muss. Dieses Product lindel sich im Harn in einer, die Polarisai ionsebene nach link- drehenden gepaarten Verbindung;\n<\u2022) das Metaacettolnid wird bei Hunden und Kaninchen einerseits zu Metaacelylamidobenzoes\u00e4ure oxydirt, anderersei'-in nicht n;iher ertorschte linksdrehende gepaarte Verbindum-ree verwandelt.","page":320},{"file":"p0321.txt","language":"de","ocr_de":"A. \\ on den eA isomeren Acetylloluidinen besitzt nur das Oilhoacettoluid giftige Eigonsdrallen, w\u00e4hrend die Para- und. wir es scheint, auch die Metaverbindung v\u00f6llig ungiftig sind.\n4. Eine Iein|\u00bberatUlla rabselzende Wirkung konunt nur \u00abIhii Metaacettoluid zu; \u00ablie Para- und Orthoverbindung sind ohne bemerkenswerthen Einfluss auf die K\u00f6rperwarme/\n5. Ein unmittelbarer Zusammenhang zwischen der tem-peraturverniindcrnden Wirkung und der Art der chemischen Einsetzung im Organismus l\u00e4sst sich nicht nachweisen; denn existirte ein solcher, so m\u00fcsste das Ortlioacettoluid, dessen chemisches Verhalten im Thierk\u00f6rper dem des Antifebrins vollkommen analog ist, dem letzteren auch in Bezug auf den\nantipyretischen Esprit am n\u00e4chsten stehen, was nickt der Kall ist.","page":321}],"identifier":"lit16707","issued":"1888","language":"de","pages":"295-321","startpages":"295","title":"Ueber Acetanilid und Acettoluid und ihr Verhalten im thierischen Stoffwechsel","type":"Journal Article","volume":"12"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:46:27.821560+00:00"}