Open Access

JSON Export

{"created":"2022-01-31T14:36:24.134544+00:00","id":"lit16731","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Juvalta, N.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 13: 26-31","fulltext":[{"file":"p0026.txt","language":"de","ocr_de":"1\ny\nIst der Benzolkern im Thi\u00e7rkbrper zerst\u00f6rbar?\nVon\n\u25a0 :\t.\tI\nDr. X. Juvalta.\n(Aus (l< m Laboratorium des Professor Bunge in Basel.) (Der Redaction zugegangen am 10. Juni 1*88.)\nDie Frage, ob der Benzolkern bei den chemischen Vorg\u00e4ngen im Thierk\u00f6rper zerst\u00f6rt werden k\u00f6nne, ist immer noch eine offene, obwohl schon viele aromatische Substanzen in dieser Hinsicht untersucht worden sind. Synthetische Pro-cesse sch\u00fctzen oft die eingef\u00fchrten K\u00f6rper vor weiter gehender Ver\u00e4nderung und anderntheils erschweren sie auch eine m\u00f6glichst quantitative Durchf\u00fchrung der Versuche.\nNach den Versuchen von Schotten1 2 3), Baumann*) und Baas\u2019) scheint es, dass nach Zufuhr von Tyrosin, Phenyl-anudopropions\u00e4ure und Amidozimmts\u00e4ure die aromatischen Substanzen im Harn \u00fcberhaupt nicht vermehrt werden. Aber auch gegen diese Versuche l\u00e4sst sich noch der Ein wand erheben, dass die Faces nicht untersucht worden sind. Es\nw\u00e4re denkbar, dass der gr\u00f6sste Theil nicht rcsorbirt worden ist.\nIch glaube ein besonders geeignetes Object zur Verfolgung der Frage nach der Zerst\u00f6rbarkeit des Benzolkerns in der Phtals\u00e4ure gefunden zu haben. Diese geht nach meinen Untersuchungen im Organismus des Hundes keine\n*) Schotten, Zeitschr. f. physiol. Chemie, Bd. 7, S. 23, 1882-Bd. 8, S. GO, 1883.\n2)\tBau mann, ebendaselbst, Bd. 10, S. 130, 1886.\n3)\tBaas, ebendaselbst, Bd. 11, S. 485, 1887.","page":26},{"file":"p0027.txt","language":"de","ocr_de":"27\n: v': i ;\nSynthesen ein, Phtalylamidoessigs\u00e2ur\u00e8 liess sieh nicht nach-weisen, sowie \u00fcberhaupt kein anderer K\u00f6rper., der auf eine anderweitige Umwandlung der eingef\u00fchrten Phtatsaure hingedeutet 1 l\u00fctte. Ich stellte mir daher die Aufgabe, die Frage durch genaue quantitative Stoffwechsel versuche zu entscheiden.\nI. Versuch.\n, \u2019 !\t\u2022 i *\nEin kr\u00e4ftiger Hund von 42 kgr. K\u00f6rpergewicht wurde, behufs Abgrenzung des Kothes, einen Tag mit Knochen gef\u00fcttert; am folgenden Tage wurde er in einen K\u00e4fig aus Zinkblech gesperrt, um vor Verlusten gesichert zu sein und erhielt nun w\u00e4hrend 2 Tagen, t\u00e4glich in drei Portionen in Fleisch eingewickelt, im Ganzen- 22,4 gr. Pthals\u00e4uro als neu,\n. traies Xatriumsalz. Im Uebrigen genoss das Thier^reichlieh Fleisch und verhielt sich ganz normal. Nach der Phtals\u00e4ure-einnahme folgte wieder ein Tag mit Knochenf\u00fcttetuhg, so dass der Fleischkoth sich scharf abtrennen liess. Der. Harn wurde bis 30 Stunden nach der letzten Gabe gesammelt, nachden) der zweite Knochenkoth bereits zum Vorschein gekommen war. Harn und F\u00e4ces wurden getrennt verarbeitet.\nHarn. Der gesammelte Harn betrug 1,7 Liter und' zeigte normale Beschaffenheit. Es wurde die ganze Menge in Arbeit genommen, und um auf das Genaueste auf etwa vorhandene Umwandlungsproducte der Phtals\u00e4ure fahnden zu k\u00f6nnen, wurde das System der partiellen F\u00e4llung angewendet. Der Harn wurde zun\u00e4chst mit neutralem essigsauren Blei versetzt, bis kein Niederschlag mehr entstand, dann unter \u00f6fterem Umr\u00fchren 12 Stunden stehen gelassen, dann filtrirt der Niederschlag noch zweimal mit je 0,5 Liter Wasser gewaschen und das Waschwasser zum Filtrat (B) gegeben.\nDer Bleiniederschlag wurde nun kalt mit Ammoniumcarbonat zerlegt, vom Bleicarbonat abfiltrirt, dieses einmal mit Wasser gewaschen, dann das ammoniakalische Filtrat auf dem Wasserbade bis zum Syrup eingedainpft. Der beim Eindamp\u00eeen sauer gewordene R\u00fcckstand wurde nun mit ab-solutem Alkohol ersch\u00f6pft, um die schleimigen Massen abz\u00fc-schciden. Nach Verdampfung des Alkohols unter Zusatz von","page":27},{"file":"p0028.txt","language":"de","ocr_de":"etwas Wpser erfolgte beim Erkalten eiiie\nziemlich reichliche Krystallisation von br\u00e4unlichen Tafeln, die sich als Am-moniumphtalat erwiesen. Die Krystalle wurden gesammelt, in m\u00f6glichst wenig Wasser heiss gel\u00f6st, dann mit HCl unges\u00e4uert und zur Krystallisation hingestellt\n; die L\u00f6sung lullte\nsich mit langen prismatischen Krystallen, di\u00eb nach dem Pressen zwischen Fliessnanier und Trocknen nnf rlrim Wacc\u00fc,h\nzwischen Fliesspapier und Trocknen auf d\u00e8m Wasserbade im R\u00f6hrchen unter Abgabe von HsO zu einer gelblichen Fl\u00fcssigkeit schmolzen, die wie Phtals\u00e4ureanhydrit sublimirte, unter Hinterlassung eines unbedeutenden schwarzen Ringes. Das Sublimat war stickstofffrei und schmolz bei 127\u00b0.\nDie stark dunkel gef\u00e4rbte Mutterlauge vom Ammonium-phtalat wurde kalt mit HCl anges\u00e4uert; es fiel dabei eine kristallinische gelbliche Masse aus, die beim Stehen \u00fcber Nacht sich kaum vermehrte; die Substanz war etwas stick-\nstoll haltig und schied sich beim Versuch, sie durch Um-krystallisiren ?u reinigen, immer in warzenf\u00f6rmigen, dunklen * Aggregaten aus, ich l\u00f6ste sie darum wieder in etwas verd\u00fcnntem Ammoniak und kochte die brailne L\u00f6sung kurze Zeit mit gereinigter Thierkohle. Aus der nun fast farblosen Fl\u00fcssigkeit krystallisirte nach dem Ans\u00e4uern reine Phtals\u00e4ure.\nDie Gesammtmenge der aus diesem Niederschlag gewonnenen Phtals\u00e4ure betrug 2,4 gr.\nDas Filtrat B wurde zun\u00e4chst mit NH3 alkalisch gemacht, dann mit Bleiessig versetzt, so lange eine F\u00e4llung entstand, dann 12 Stunden stehen gelassen, hierauf abfiltrirt, der Niederschlag mit kaltem destillirten Wasser nachgewaschen, dann mit H,S zerlegt. Nach der Filtration wurde das Schwefelblei noch dreimal mit Wasser ausgekocht, die Ausz\u00fcge zur Syrup-dicke eingedampft und ebenfalls mit \u00e4bsol. Alkohol von schleimigen Substanzen getrennt. Der R\u00fcckstand vom abdestillirten Alkohol war syrupartig und zeigte wenig Neigung zur Krystallisation, selbst nach dem Ans\u00e4uern mit HCl, er wurde darum mit Essig\u00e4lher ausgesch\u00fcttelt, bis dieser nichts mehr l\u00f6ste. Nach dem Verdunsten des Esters blieb eine mit braunen Oeltr\u00f6pfchen durchsetzte Krystallmasse zur\u00fcck, die durch Umkrystallisiren aus wenig Wasser unter Zusatz von etwas","page":28},{"file":"p0029.txt","language":"de","ocr_de":"\nreiner Thierkohle sich als Phtals\u00e4ure erwies, die Menge; beim\u00ab nur 0,5 gr.\t'\t\u25a0.\t: ?\t,\nDer mit Blei vollst\u00e4ndig ausgef\u00e4llte Harn wurde sammt dem Waschwasser mit H,S entbleit, dann eingeengt Iris zum. Syrup und dieser wieder in Alkohol gel\u00f6st, diesmal ohne R\u00fcckstand zu hinterlassen. Aus der alkoholischen L\u00f6sung krystallisirte beim Stehen ein Theil vom Harnstoff. Nach dem Abdestillirep vom Alkohol wurde^ etwas Wasser zugegeben, dann nach dem Erkalten mit HCl stark anges\u00e4uert lind mit Essig\u00e4ther wiederholt ausgesch\u00fcttelt. Der R\u00fcckstand vom abgedunsteten Essig\u00e4ther stellte eine gelbliche, et>vas weiche . Masse dar, die zun\u00e4chst durch Zusammenreiben mit Wenig kaltem Wasser feste Consistenz annahm. Der entstandene Brei wurde auf Fliesspapier von der Fl\u00fcssigkeit befreit, dann in heissem Wasser gel\u00f6st und von einigen\u2019harzigen Tropfen abfiltrirt, beim Erkalten f\u00fcllte sich die L\u00f6sung mit langen \" d\u00fcnnen Nadeln, die das Aussehen und \u00fcberhaupt die Eigen- ' schaffen der Hippurs\u00e4ure hatten, auch das daraus dargestellte Silbersalz hatte die erwartete Zusammensetzung.\nI\tGefunden:\tBerechnet:\nAg\t^37,920/o\t37,76ft!e. .\t\u2022 \u2022\nDie Menge der erhaltenen Hippurs\u00e4ure betrug 0.37 gr.|\u2018 \u00fcberstieg also noch nicht die Norm. * Dass die gefundene Hippurs\u00e4ure \u00fcbrigens nicht aus Phtals\u00e4ure entstanden ist,' zeigte mir ein sp\u00e4terer Versuch, wo der H\u00e4m nach l\u00e4nger foitge.>etzter ausschliesslicher Fleischnahr\u00fcng bei F\u00fctterung mit Phtals\u00e4ure keine Hippurs\u00e4ure mehr enthielt, wohl aber etwas Kynurens\u00e4ure.\t'\nF \u00e4 c e s. Der gesammelte Koth Wurde sammt dehi Sp\u00fclwasser des K\u00e4figs auf dem Wasserbad. zur Trockene verdampft, dann durch Behandlung mit Benzol vom Fett befreit, hierauf wieder mit Wasser verr\u00fchrt, mit Natriumcarbomit v bis zur stark alkalischen R\u00e9action versetzt , einige Zeit erw\u00e4rmt , dann filtrirt durch ein m\u00f6glichst grobes Filter. Der -R\u00fcckstand wurde so lange ausgewaschen, bis das Filtrat neutral wurde. Die vereinigten Ausz\u00fcge wurden auf etwa 1 Liter eingeengt, mit HCl stark anges\u00e4uert, dann nochwarm","page":29},{"file":"p0030.txt","language":"de","ocr_de":"30\nvon ausgeschiedenen Flocken abfiltrirt. Das braune Filtrat wurde nun nach dem Erkalten wiederholt mit Amylalkohol ausgesch\u00fcttelt, bis dieser sich nicht mehr f\u00e4rbte. Nach dem Abtreiben vom Amylalkohol mit Wasserdampf blieb eine br\u00e4unliche, durch kleine Oeltropfen getr\u00fcbte w\u00e4sserige L\u00f6sung zur\u00fcck, die zun\u00e4chst durch Filtriren durch ein nasses Filter m\u00f6glichst vom Oel getrennt wurde. Das Filtrat wurde nun auf dem Wasserbad zur Trockene verdampft, wobei sich wieder Oeltropfen ausschieden ; der braune R\u00fcckstand wurde nun wieder in heissem Wasser gel\u00f6st, von r\u00fcckst\u00e4ndigen Schmieren abfiltrirt und wieder eingedampft, wobei eine schwach br\u00e4unlich gef\u00e4rbte krystallinische Masse zur\u00fcckblieb, die aus noch nicht ganz reiner Phtals\u00e4ure bestand. Um kleine Verluste zu vermeiden, wurde die Substanz nicht weiter gereinigt, ihre Menge betrug 6,62 gr.\nEs wurden also folgende Zahlen gefunden:\nFaces .... G,62 gr. \u2014 20,55\u00b0|o der Einnahme.\n. Harn ; ... 2,0 \u00bb =12,05\u00bb \u00bb\nVerschwunden . 12,88 \u00bb = 57,50 * > \u2022\t\u00bb\nII. Versuch.\nDerselbe Hund, der zum ersten Versuch gedient hatte, wurde nochmals in gleicher Weise mit der gleichen Menge Phtals\u00e4ure gef\u00fcttert. Der Harn wurde diesmal jedoch nur zur H\u00e4lfte (1,5 Liter von 3 Liter) in Arbeit genommen, auch w\u2019urde er, da es sich blos um die Abscheidung der Phtals\u00e4ure handelte, diesmal direct mit Bleiessig gefallt und der Bleiniederschlag mit H,S zerlegt, da nach dem Resultate des ersten Versuches sich alle Phtals\u00e4ure im Bleiniederschlag .finden musste. Das Pb S wurde wiederholt mit Wasser ausgekocht. Auch w urde der mit Blei gef\u00e4llte Harn nicht weiter ber\u00fccksichtigt, im Uebrigen blieb sich das Verfahren gleich. Es wurden dabei folgende Zahlen erhalten:\nFices *............. 5,2 gr. = 23,21 \u00b0jo.\nHarn .........\t1,8 \u00bb ~ ^03 *\nVerschwunden . ... . . 15,4 \u00bb = 68,76 \u00bb\nDa sich im ersten Versuch ausser Phtals\u00e4ure kein anderer fremder Bestandteil im .Harn v\u00f6rgefunden hatte und der\n?","page":30},{"file":"p0031.txt","language":"de","ocr_de":"3t.\nf\nr-\nGedanke an eine Zerst\u00f6rung des sonst /so best\u00e4ndigen Phtal-s\u00e4ureniolek\u00fcls nicht recht Platz greifen wollte \u2014 denn es war iiii'ht undenkbar, dass sich vielleicht eine Oxyverbindung gebildet h\u00e4tte, die als gepaahe Schwefels\u00e4ure oder als Gly-curons\u00e4ureverbindung der Abscheidung entgangen w\u00e4re \u2014, so habe ich den Plitals\u00e4ureharn mit einer vor Beginn dieses Versuches entnommenen Probe normalen Harnes verglichen, jedoch mit negativem Resultat.\nDas Verh\u00e4ltniss der. gepaarten Schwefels\u00e4ure' zur Ge-' sammlschwefels\u00e4ure, nach Salkow'SkV) bestimmt, 'stellt sieh folgendermassen:\nIm normalen Harn:\tIm Plitalsaureharn* 2):\n.\t1 :\t1: 9,7.\nAuch verhielten sich beide Harne nach dem Kochen mit '* \u2022verd. II8S04 gegen alkalische Kupteroxydl\u00f6sung negativ.\nEs bleibt mir nur noch zu erw\u00e4hnen \u00fcbrig, dass ich zur Controlle zu normalem Harn und Koth kleine Mengen Phtals\u00e4ure gegeben habe, um die Isolirungsmethode zu pr\u00fcfen. So wurden aus einem Liter Harn von 0,56 gr. zugesetzter Phtals\u00e4ure 0,46 gr. = 82,14% und aus einer der in den Versuchen verarbeiteten ann\u00e4hernd gleichen Menge Koth von 0,56 gr. 0,47 gr. = 83,93% reiner Phtals\u00e4ure wieder , geEs geht also aus diesen Versuchen mit grosser Wahrscheinlichkeit hervor, dass der Benzolkern dersPhtal-s\u00e4.ure im Organismus des Hundes zerst\u00f6rt wird.\n0 Salkowski, Virchow\u2019s Archiv, Bd. 79, S. 551, 188Q.\n2) Die Abnahme der gepaarten Schwefels\u00e4uren nach Aufnahme' von Phtals\u00e4ure ist wahrscheinlich aus der antiseptiscliert Wirkung der- ! selben auf den Darminh\u00e4lt zu erkl\u00e4ren.\t[\n1","page":31}],"identifier":"lit16731","issued":"1889","language":"de","pages":"26-31","startpages":"26","title":"Ist der Benzolkern im Thierk\u00f6rper zerst\u00f6rbar?","type":"Journal Article","volume":"13"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:36:24.134550+00:00"}