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{"created":"2022-01-31T14:03:47.616992+00:00","id":"lit16867","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Blum, F.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 16: 514-524","fulltext":[{"file":"p0514.txt","language":"de","ocr_de":"lieber Thymolglycurons\u00e4ure.\nDr. \u00eeiied. F. Muni,\nAssistenzarzt an der medicinischen Klinik.\n( Aus dein chemischen Laboratorium der Universit\u00e4t Freiburg i. B\u201e Medidnisehe Abtheiluiu i (Der Redaction zugcgangeii am 23. M\u00e4rz 18t\u00bb2.) :V.\nIn Nummer 5 des Jahrganges 1891 der \u00abDeutschen Medicinischen Wochenschrift \u00bb habe ich \u00fcber das \u00ab Verhalten des Harns nach grossen Thymoldosen\u00bb berichtet und am Schl\u00fcsse jenes Aufsatzes eine Beobachtung, die mir aufgefallen war, mit folgenden Worten erw\u00e4hnt:\n\u00ab Der Thymolharn, mit Salzs\u00e4ure und unterchlorigsaurem Natron bis zum Verschwinden der Gr\u00fcnf\u00e4rbung behandelt, nimmt eine gelbe Farbe an und tr\u00fcbt sich. Allm\u00e4hlich scheiden sich an der Wand und an dem Boden des Gefasses kleine weissliche Krystalle ab. \u00bb \u00ab Diese Krystalle stellen eine S\u00e4ure dar, welche in Wasser unl\u00f6slich ist, in Weingeist und Aether\nsich leicht l\u00f6st. Die Substanz ist stickstofffrei und reich an Chlor, *\nDiese S\u00e4ure ist ein Chlorsubstitutionsproduct der Thymol-glycurons\u00e4uro, die nach dem innerlichen Gebrauche von Thymol im Harne auftritt und sich nach der im Folgenden zu beschreibenden Methode leicht und quantitativ abscheiden l\u00e4sst.\nBesonders g\u00fcnstige Umst\u00e4nde gestatteten mir, i m Lauf * von l1/* Jahren ca. 300 gr. Thymol, zumeist in Dosen von 3 gr. pro die, innerlich einzugeben *).\nBei diesen Dosen habe ich niemals irgend welche Beschwerden gesehen.\n*) Darunter waren F\u00e4lle von Taenien-, Trichinen\u00e7rkrankun^ und Diirincatarrh.","page":514},{"file":"p0515.txt","language":"de","ocr_de":"Der Harn wurde nach der Thymoleingabe in getrennten Portionen aufgefangen und nur derjenige, welcher st\u00e4rker nachdunkelte, wurde weiter verarbeitet. Der fast schwarze Harn wurde in ein Becherglas filtrirt, dann mit etwa einem Drittel seines Volums an concentrirter Salzs\u00e4ure und darauf mit mindestens eben so viel einer verd\u00fcnnten L\u00f6sung von unterchlorigsaurem Natron versetzt. Schon hei Zimmertemperatur bilden sich in den n\u00e4chsten 48 Stunden irr der Fl\u00fcssigkeit zahlreiche bis 5 Millimeter lange KrystallUadeln. Nach etwa 06 Stunden ist die Kristallisation beendigt. \u2014 Der Inhalt des Becherglases wird nun auf ein grosses Filter gegossen. Die Krystalle, sowie ein gelber Brei bleiben zur\u00fcck; das Filtrat ist undurchsichtig gelb, setzt aber keine Krystalle mehr ab.\t;\t\u2022\nDer Filterr\u00fcckstand wird zun\u00e4chst mit Wasser gewaschen und dann mit Sodal\u00f6sung \u00fcbergossen. Es filtrirt eine schmutzig braune Fl\u00fcssigkeit, die das Natriumsalz der S\u00e4ure, sowie Chlorverbindungen des Thymols und des Thymohydrochinons enth\u00e4lt.\nDiese letzteren K\u00f6rper sind aus den Aetherschwefels\u00e4uren des Thymols und des Thymohydrochinons bei Gegenwart von Salzs\u00e4ure abgespalten worden. Durch die Einwirkung des Chlors werden sie alsdann substituirt.\nUm genannte Verunreinigungen von dem Salze abzutrennen, wird mehrfach mit Aether ausgesch\u00fcttelt, bis die w\u00e4sserige Fl\u00fcssigkeit rothbraun und vollst\u00e4ndig klar geworden ist und der Aether keinen Farbstoff mehr aufnimmt,\nDer w\u00e4sserigen L\u00f6sung wird Schwefels\u00e4ure zugesetzt. \u2014 Sofort f\u00e4llt, wie besondere Versuche zeigten, quantitativ die S\u00e4ure in feinen weissen Nadeln aus.\nDer Niederschlag wird auf ein Filter gebracht, mit.Wasser gewaschen und \u00fcber Schwefels\u00e4ure bis zum constanten Gewicht getrocknet.\nDie Substanz wurde darauf noch einmal in gleicher Weise gereinigt und stellte dann eine weisse krystallinische Masse dar.\nSch\u00f6n ausgebildete Krystalle werden erhalten, wenn man eine alkoholische L\u00f6sung der Substanz in Wasser eihfiiessen l\u00e4sst.","page":515},{"file":"p0516.txt","language":"de","ocr_de":"516\nAudi aus siedendem Wasser kann man die Saure uni-krystallisiren. -\t. i ' f%\nDie \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrockneten Krystaile ergaben bei \u00ab1er Analyse Werthe, welche f\u00fcr die Formel\ngut stimmen.\nCVHhC10,\nBerechnet f\u00fcr C,Hu(;iOt: c = 10,19%\nH =\t5,33% ..\nci = 17,12 %'\t;\nGefunden:\nI.\tII.\tIII.\nWM':>\t-\t46,4G%,\n5,59%\t-\t5.47%,\n17.15%\t17.29\u00b0!,,\t17,01%.\nDie C- und H-Bestininiungen sind durch Verbrennungen mit Bleichromat gewonnen worden.\nNo. I, 0.1075 gr. Substanz gaben\n0.2S53 gr. GOj = 46,46% Kohlenstoff, und ;\t0,0842 gr. H40 = 5,59% Wasserstoff.\nXo. HI. 0.1717 gr. Substanz gaben\n(K2925 gr. CO.. = 40,46% Kohlenstoff, und H.;%%\t\u25a0 %:% O.0S40 gr. R.0 == 5.47 % Wasserstoff. -\t%%\nDie Chl\u00f6rbestimmungen wurden nach der Methode von Carius vorgenommen.\nXo. I. 0.14S2 gr. Substanz ergaben %\t0.1027 gr. AgCl = 17,15% Chlor. :%\nNo. II. 0,2008 gr. Substanz ergaben ; V';'%%\t0.1403 gr. AgCl = 17,29% Chlor.\nNo. III. 0,1825 gr. Substanz ergaben\n0,1254 gr. AgCl = 17,01% Chlor. :\nDa die Substanz eine starke S\u00e4ure ist und ihre Alkalisalze neutrale Reaction besitzen, konnte auf alkalinietrischem Wege das Aequ ivalentverh\u00e4ltniss der S\u00e4ure festgestellt werden :\n0,1328 gr. Substanz erforderten 3,4 cbcm. \u2018/10-Normal-Kalilauge = 0,010 gr. Kaliumhydroxyd.\t^\nDaraus berechnet sich das Aequivalentgewieht der S\u00e4ure zu 391,4, w\u00e4hrend der Formel C8Hn Gl04 das Moleculargewicht 206,5 zukommt. Es ist also jedenfalls die aus den Analysen berechnete einfachste Formel zu verdoppeln. Vorausgesetzt, dass die neue S\u00e4ure einbasisch ist, m\u00fcsste ihr somit die Formel \u20ac\u201e11^01,0, zukommen.","page":516},{"file":"p0517.txt","language":"de","ocr_de":"517\nHieraus ergab sich die Wahrscheinlichkeit, dass eine zweilach gechlorte Thymolglycurons\u00e4ure vorlag.- Die sp\u00e4ter zu beschreibenden Spaltungsversuche haben diese Annahme vollauf best\u00e4tigt.\nDiese Dichlorthymolglycurons\u00e4ure besitzt folgende Eigenschaften:\nIn kaltem Wasser ist sie unl\u00f6slich; in sehr viel kochendem\u2019 Wasser geht sie in L\u00f6sung. In Alkohol, Aether, Aceton, Benzol und Alkalien ist die Substanz leicht l\u00f6slich.\nDer Schmelzpunkt der S\u00e4ure liegt bei 125\u2014li>G\u00b0 C., aber schon bei 11G\u00b0 C. langt die Substanz an, sich zusammenzuballcn.\nL\u00f6sungen der S\u00e4ure drehen die Ebene des polarisirtten Lichtes nach links.\n...\t'\t\u25a0.\tm ' .\nDas specifische Drehungsverm\u00f6gen der S\u00e4ure in alkoholischer L\u00f6sung wurde zu\n\u00abd = \u2014 GG\u00b0 11'\ngefunden.\n1,1387 gr. Substanz in 14,837 gr. Alkohol gel\u00f6st ergaben bei 100 Millimeter langer R\u00f6hre im Natriumlicht einen Drehungswinkel von 305'.\nAmmoniakalische Silberl\u00f6sung wird von der S\u00e4ure nicht reducirt, ebensowenig alkalische Kupferoxydl\u00f6sung, selbst nicht bei starkem Erhitzen.\nGegen Minerals\u00e4uren zeigt diese Glycurons\u00e4ureverbindung in der K\u00e4lte grosse Widerstandsf\u00e4higkeit.\t' *\u2022\nBei den bisher dargestellten Glycurons\u00e4ureverbindungen*) ist Linksdrehung stets beobachtet worden; einige derselben reduciren alkalische Kupferoxydl\u00f6sung in der W\u00e4rme. Es sind offenbar diejenigen, welche durch Alkali in der W\u00e4rme leicht gespalten werden.\nSalze der Dichlorthymolglycurons\u00e4ure.\nLm das Silbersalz zu erhalten, wurde die S\u00e4ure in wenig ' Ammoniak gel\u00f6st und dann Silbernitratl\u00f6sung zugetropft.\n) S. die ausf\u00fchrliche Darstellung der Glycurons\u00e4urelitteratur in dem Lehrbuch von Neubauer u. Vogel, jetzt Huppeft: \u00abAnalyse des Harns \u00bb, 1800, 9. Auflage, S. 116\u2014125.\nZeitschrift f\u00fcr physiologische Chemie. XVI.\t35","page":517},{"file":"p0518.txt","language":"de","ocr_de":"518\nEs entstand ein volumin\u00f6ser weisser Niederschlag, der auf einem Filter aufgesammelt wurde. Bei dem Versuche, den Filterr\u00fcckstand von dem \u00fcbersch\u00fcssigen salpetersauren Silber durch Auswaschen mit Wasser zu befreien, ging das Salz in L\u00f6sung (Bildung eines Niederschlages im Filtrat hei Ans\u00e4uern mit Salpeters\u00e4ure), so dass mit dieser Procedur zu einer Zeit aufgeh\u00f6rt werden m\u00fcsste, zu welcher noch nicht sicher alles \u00fcbersch\u00fcssige Silber entfernt war. Diesem Umstande ist es wohl zuzuschreiben, dass die Analyse keine brauchbaren Zahlen lieferte1).\nDas Baryumsalz wurde in der Weise gewonnen, dass die S\u00e4ure in Barythydratl\u00f6sung aufgenommen wurde.\nDann wurde ein CO,-Strom eingeleitet und dadurch das \u00fcbersch\u00fcssige Baryum ausgef\u00e4llt. Die durch Filtration gereinigte L\u00f6sung des Ba-Salzes wurde \u00fcber Schwefels\u00e4ure eingeengt. Es entstanden bei dem Verdunsten des Wassers allm\u00e4hlich weisse Krusten, die beim vollst\u00e4ndigen Austrocknen zu einer weissen festen Masse erstarrten.\nEine Analyse des Salzes ergab :\n'\t'.. Ba = u,54\u00b0;0.\tyV V' .\n0.2125 gr. Substanz lieferten\n0,0525 gr. BaS04 = 14,51% Baryum.\nF\u00fcr (Cf,Hfl Gl, 0,)a Ba berechnet sich der Procentgehalt an Baryum auf 14,27\u00b0/0.\n,\tSpaltung.\nEs wurde zum Zwecke der Spaltung eine gr\u00f6ssere Menge der Substanz mit 5 \u00b0/o Schwefels\u00e4ure im Destillationsapparat mehrere Stunden erhitzt.\nSchon sehr bald bildeten sich schwarze Flocken in dem Kolben, w\u00e4hrend im Uebrigen die Fl\u00fcssigkeit leicht gelb, aber durchsichtig klar geworden war.\n\u2019) Gefunden wurden 22,50% A g. Die Formol C,\u201eHu(l CLO^Ag v. i-langt 20,77'% Ag. ln dom Filtrat % Waschwasser krystaUisirten allmiihli\u00ab Ir portmutt ergl auze i i de Pl\u00e4ttchen des Salzes aus. Ihre Menge war zu eil ui rse zu gering. :i'Y","page":518},{"file":"p0519.txt","language":"de","ocr_de":"519\nIn der Vorlage sammelte sich zun\u00e4chst die Emulsion eines goldgelben Oeles mit Wasser. Erst bei l\u00e4ngerem Stellen setzten sich grosse Oeltropfen am Boden des Gelasses ab. Die letzteren wurden im Scheidetrichter von der w\u00e4sserigen Emulsion abgetrennt. Diese aber, sowie der durch Filtration von den Flocken etc. befreite Destillationsr\u00fcckstand wurden so lang\u00e9 mit Aether ausgesch\u00fcttelt, bis derselbe sich nicht mehr gelb f\u00e4rbte.\nDem \u00fcberdestillirten \u00e4therfreien Oele wurde durch Fil-triren sein geringer Wassergehalt entzogen (derselbe bleibt im Filter haften). Die Analyse ergab darauf Werth\u00ea, welche\nf\u00fcr ein\t,\n\u00abDichlorthymol\u00bb\ngut stimmen.\nBerechnet f\u00fcr C10HI2C120:\nC =\t54,8t0!,,\nGefunden:\n-'O*\n5,9t) \u00b0|0, 32.56%,.\nH\t=\t5,48'%\nCI =\t32,42'%\n0,1469 gr. Substanz gaben\n0,2961 gr. CO,. = 54,96<% Kohlenstoff, und 0,0790 gr. H.,0 = 5,96%, Wasserstoff. 0.1702 gr. Substanz gaben\n0,2240 gr. Ag CI = 32,56 \u00b0j0 Chlor.\nDer etwas zu h\u00f6be Werth f\u00fcr Wasserstoff erkl\u00e4rt sich aus dem Umstande, dass das Bleichromat mit, dem Oele kalt gemischt werden musste, um vorzeitige Zersetzung zu vermeiden.\nDas durch Aetherauszug gewonnene Dichlorthymol enthielt neben dem Oele noch Aether, Alkohol und Wasser.\nDieser Theil der Ausbeute wurde mit Natronlauge und Bcnzoylchlorid behandelt. Nur langsam bildet sich dabei die Benzoylverbindung des Dichlorlhymols.\nObwohl die Spaltung der Dicblorthymolglycurons\u00e4ure quantitativ verlief, war doch die Menge des verf\u00fcgbaren Di-chlorthymols so gering, dass ausgiebige Versuche mit diesem bisher noch nicht bekannten K\u00f6rper nicht m\u00f6glich w\u00e4ren. Ueber die Stellung der beiden Chloratome im Thymol konnte festgesleilt werden, dass diese im Benzolkern und nicht in einer Seitenketfe sitzen; denn bei Behandlung mit Natri\u00fcm-amalgam konnte das Chlor nur langsam und unvollst\u00e4ndig durch","page":519},{"file":"p0520.txt","language":"de","ocr_de":"Wasserstoff ersetzt werden. Dass bei dieser Reaction Thymol entstand, zeigte sich durch den charakteristischen Geruch an.\nNach der Theorie sind drei im Benzolring substituirte Dichlorthymole m\u00f6glich. In Analogie zu \u00e4hnlichen Chlorirungen ist anzunehmen, dass die beiden Chloratome in Ortho- und Para-Stellung zur OH-Gruppe sich befinden.\nDem aus der Dichlorthymolglycurons\u00e4ure abgespaltenen Dichlorthymol k\u00e4me somit folgende Constitution als die wahr-\nscheinlichste zu:\nOH\nCaH,.\nDer zweite Paarling der urspr\u00fcnglichen S\u00e4ure war in dem durch Aether gereinigten Destillationsr\u00fcckstand zu suchen.\nDie Analyse der gepaarten S\u00e4ure: CieHMCl, 0B, sowie diejenige des einen Paarlings : C10 H\u201e Gl4 0 Hessen f\u00fcr den zweiten Bestandtheil die Formel C#H10O. mit einer Carboxyl-gruppe, d. i. die Formel der Glycurons\u00e4ure, erschliessen.\nDie L\u00f6sung dieser Substanz zeigte in der That die Eigenschaften der Glycurons\u00e4ure: sie reducirte alkalische Kupferl\u00f6sung stark schon bei schwachem Erw\u00e4rmen ; sie drehte ferner die Ebene des polarisirten Lichtes nach rechts. Danach kann nicht bezweifelt werden, dass das zweite Spaltungsproduet die Glycurons\u00e4ure ist.\nCo n st it u t io n de r Diehl or thymolglycu ron s\u00e4 ure.\nSchmiedeberg und Meyer, welche zuerst beide Be-standtheile einer gepaarten Glycurons\u00e4ure \u2014 der* Campho-glycurons\u00e4ure \u2014 analysirt haben1), haben die Verbindung als eine Ketons\u00e4ure *) angesehen und den Glycurons\u00e4urerest in folgender Weise geschrieben:\n.V-_____ '+ CO (CH OH), CO OH.\n\u2018) \u00ab lieber Stoffweehselproducte nach Campherf\u00f6tterung \u00bb, Zeitschrift f\u00fcr physiol. Chemie, Bd. HI, 1879, S. 422.\n*) L c., S. 4M.","page":520},{"file":"p0521.txt","language":"de","ocr_de":"521\ns\nV*\nBei der Spaltung sollte alsdann unter Wasseraufnahme einmal ein Alkohol \u2014 das Campherol \u2014 und zweitens ein Aldehyd \u2014 die Glycurons\u00e4ure \u2014 entstehen.\nAuf Grund der sp\u00e4teren Forschungen schreibt Huppert in seinem Lehrbuche \u00fcber die gepaarten Glycurons\u00e4uren*): \u00abSie spalten sich unter Aufnahme von 1 Mol. Wasser in Glycurons\u00e4ure und die zugeh\u00f6rigen Alkohole. \u00bb Die Verbindung selbst wird als eine \u00ab\u00e4ther- oder glycosidartige\u00bb bezeichnet.\nBeide Anschauungen tragen dem Umstande Rechnung, \u00ablass die gepaarten Glycurons\u00e4uren die Eigenschaften, welche die Zucker mit der Aldehydgruppe charakterisiren, d. i. die Reduction alkalischer Kupferl\u00f6sung, verloren haben.\nHinsichtlich der Hypothese von Schmiedeberg und Meyer ist zu constatiren, dass unter den zahlreichen Reactionen der Ketone keine Spaltung eines solchen in- einen Aldehyd unter Wasseraufnahme bisher bekannt geworden ist. Man hat deshalb mit Recht jene erste Auffassung fallen gelassen*).\nAber auch die zweite Auffassung von . der \u00e4therartigen Paarung unter Wasseraustritt trifft f\u00fcr die Dichlorthymol-glyeurons\u00e4ure nicht zu.\nSelbst bei monatelangem Stehen \u00fcber Schwefels\u00e4ure\nwurde kein Krystallwasser abgespalten; als dann aber die\nSubstanz auf 100\u2014105\u00b0 G. l\u00e4ngere Zeit erhitzt wurde, trat\neine gr\u00f6ssere Gewichtsabnahme, als 1 HtO entsprach, ein,\nund die Substanz zersetzte sich. Diese Gewichtsabnahme war\nje nach der Dauer des Erhitzens eine verschiedene. Wahr-\n\u00bb\nscheinlich h\u00e4tte ein Zeitpunkt gefunden werden k\u00f6nnen, bei dem der Verlust etwa 1 H,0 entsprochen h\u00e4tte; allein ein solches Verfahren hiesse den Thatsachen Gewalt anthun. Selbst wenn di\u00e9 S\u00e4ure in einem solchen Falle nicht zersetzt w\u00fcrde, w\u00e4re damit doch nicht bewiesen, dass erstell hei dem Gewichtsverluste um Krystallwasser gehandelt hat, denn inner-\n*) L. c., S. 119.\na) S. auch hierzu die Reactionen der Zucker mit der GO-Gruppe und diejenigen der Aldehydzucker in Emil Fiseher\u2019k Vortrag in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 23. Jahrgang, 1890, S. 2114-2141.","page":521},{"file":"p0522.txt","language":"de","ocr_de":"halb des Molek\u00fcls der Glycurons\u00e4ure ist mehrfach Gelegenheit zu Condensationen gegeben. Schon Schmiedeberg und M ey er haben die leichte Anhydridbildung innerhalb der G lycurons\u00e4ure constat\u00e2t. Es sind mehrere Glycurons\u00e4uiv-verbindungen mit 1 11,0 Krystallwasser beschrieben worden. Es w\u00e4re nicht ohne Interesse, festzustellen, ob es sich iii einzelnen F\u00e4llen nicht um Austritt von Wasser infolge von Condensation gehandelt hat.\nWas nun die Constitute\tDn der Dichlorthymolglvcurons\u00e4ur.v\nbetrifft, so bleibt, weil die V\terbindung die Eigenschaften eines\nZuckers mit der COH-Grupj\t)e verloren hat, nur die Annahme zweiwerthisrer Alkohol in\n\u00fcbrig, dass der Aldehyd als :\t\ngetreten ist. Diese Anschauung erkl\u00e4rt vollst\u00e4ndig, dass der\t\ngepaarten S\u00e4ure die red\u00fccii\trenden Eigenschaften fehlen und\ndass eine Wasserabspaltung ausgeblieben ist. Sie erkl\u00e4rt ferner\t\ndass sich die Dichlorthymo\tlglycurons\u00e4ure in einen Alkohol\nund einen Aldehyd trennen\tl\u00e4sst. Dabei steht sie durchaus\nin Analogie mit zahlreichen\tanderen Aldehydreactionen.\nDie Constitutionsformc\t>1 w\u00fcrde demnach auf folgende\nWeise sich veranschaulichen\tlassen:\n\t: \u2019 xoohXX'X4;'-\n' \u25a0 ' ' CH\tGH (OH)\n\u25a0 a/Nci \u25a0 I'- :\tr ;\t\u2022'\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\tCH (OH) CH(OH)\n\tCH (OII)\nc,u, mm Dichlorthymol\tCH < U1 < OH\n,\t:\t\u2022\t'\t\u2019 \u2022 '\t\u2019 T''-'/\tuij curonsaure (als zweiwerthiger Alkohol)\ny ';;;::; xsx x en, \u2022\t,ci/\\ci\tCO OH ' '\t|\t-\t: :\u25a0\tX\t.\t, ICHrOHll\n\tvy11 Lwrij/4 0 \u2014CH \u2014OH\n/\u25a0\n: c,h,\nDichlorthymolglyeurons\u00e4ure.","page":522},{"file":"p0523.txt","language":"de","ocr_de":"Auftreten der Thy mol glyc uro n s\u00e4ure.\nK \u00fc 1 z hat das Auftreten von Th y m o lg 1 y c Urons\u00e4ure nach Verbitterung von Thymol wahrscheinlich gemachtl). Es ist ihm aber nicht gelungen, die ganze Verbindung oder, einen Paarling derselben zur Analyse zu bringen.\nIn dem hier geschilderten Verfahren liegt eine \u00e4usserst einfache Methode der Darstellung der genannten Saure vor.\nInwieweit die Chlorirung der freien S\u00e4ure auch hei anderen Glycurons\u00e4ureverbindungen anwendbar ist, kann ich zur Zeit noch nicht angeben.\nNur so viel m\u00f6chte ich bemerken, dass auch nach Verbitterung anderer aromatischer Substanzen im Marne K\u00f6rper auftreten, deren Ghlorsubstilutionsproduete gut kry-stallisiren.\nDie Gegenwart von Thymolglycurons\u00e4ure l\u00e4sst sich schon nach Eingabe eines Grammes Thymol durch die Methode der Chlorirung nachweisen.\nIn einem Falle schied ein Mann nach 3 gr. Thymol innerhalb 24 Stunden so viel Thymolglycurons\u00e4ure aus, \\y;ie o,2025 gr. Dichlorthymolglycurons\u00e4ure entspricht.\nDa in der im Vorstehenden beschriebenen. Methode der Darstellung ein quantitatives Verfahren zur'Abscheidung der Thymolglycurons\u00e4ure aufgefunden ist, so ist damit die M\u00f6glichkeit gegeben, Glycurons\u00e4ure- und Schwefels\u00e4urepaarungen in ihrem wechselseitigen Verhalten genau zu studiren.\nIn dem Harn zweier Hunde konnte selbst nach Dosen von 4 gr. Thymol keine Thymolglycurons\u00e4ure nachgewiesen werden. Ebensowenig trat nach Verbitterung Von Thymo-hydrochinon eine durch Chlorirung darstellbare Glycurorcs\u00e4ure-verbindung auf. Die Aetherschwefels\u00e4uren aber waren stgrk vermehrt:\t.\nThymochinon wurde von den Hunden schon bald nach der Eingabe erbrochen.\n') Zeitschrift f\u00fcr Biologie, Bd. 2~. Neue Folge IX,","page":523},{"file":"p0524.txt","language":"de","ocr_de":"Fasst man die Resultate der Untersuchungen*) \u00fcber die Ausscheidung des Thymols beim Menschen zusammen so wurde nachgewiesen, dass das Thymol, soweit es nicht\u2019mit den Faces abgeht*), im Harne ausgeschieden wird, als: das Chromogen eines gr\u00fcnen Farbstoffs, als Thymol schwefelsau re,\n\u00bb Thymolglycuronsaure, und\n\u00bb Thymohydrochinonschwefels\u00e4ure.\n) S, Deutsche Medic, Wochenschrift, 1891, Xo. 5.\n. ^ ist mir mehrfach gelungen, Thymol in den Faces nach-\nyillVPKun\t\u201c \u201c","page":524}],"identifier":"lit16867","issued":"1892","language":"de","pages":"514-524","startpages":"514","title":"Ueber Thymolglycurons\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"16"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:03:47.616997+00:00"}