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{"created":"2022-01-31T12:46:38.237505+00:00","id":"lit16941","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Cohn, Rudolf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 18: 112-130","fulltext":[{"file":"p0112.txt","language":"de","ocr_de":"lieber das Verhalten einiger Pyridin- und Naphthalinderivate im\nthierischen Stoffwechsel.\n./ Von .\t'\t.'\u25a0\t-\nI)r. Rudolf Colni, Privatdocent.\n\u2022 Ans dem Laboratorium f\u00fcr PharmaHolomo mul mcdidnisclie Chemie zu K\u00f6nigsberg i. Pr.) \u2022 Der Redaction zugegangeu am 12. Mai 1803.) :\nDas Verhalten ringf\u00f6rmiger K\u00f6rper im thierischen Organismus ist wegen gewisser Eigent\u00fcmlichkeiten, die dieselben dabei zeigen, vielfach Gegenstand von Untersuchungen geworden. Bekanntlich sind sie dadurch ausgezeichnet , dass einerseits der Ring als s\u00e8leher den oxydirenden oder andern Einwirkungen des Thierk\u00f6rpers einen sehr grossen Widerstand entgegensetzt , andererseits sie besonders leicht sich mit gewissen intermedi\u00e4ren StofTwechselproducten paaren und als gepaarte Verbindungen den Organismus durch den Urin verlassen. Bis vor kurzer Zeit hat man sich nun fast vollst\u00e4ndig darauf beschr\u00e4nkt, Abk\u00f6mmlinge des Benzols, des Ilauptrepr\u00e4sentanten der ringf\u00f6rmigen K\u00f6rper, auf die F\u00e4higkeit hin zu untersuchen, gepaarte' Verbindungen im Thierk\u00f6rper zu bilden, w\u00e4hrend aus andern Gruppen ringf\u00f6rmiger K\u00f6rper nur erst wenige solcher Beispiele bekannt sind. Im Jahre 1887 erschienen 2 Arbeiten, welche unsere Kenntnisse nach der Richtung erweiterten, die eine von IIis*) aus dem Schmiedeberg'schen Laboratorium, die andere von Jaffe und mir*). Auf die\n\u2019) \\Y. H i s : ToUer das Stoffwechsel product des Pyridins. Archiv f. experiment. Patholog. u. Pharmakolog., Bd. XXII.\nM. .laffe u. Bud. (lohn: U\u00eblier das Verhalten des Furfurols im thierischen Organismus. Berl. Ber., Bd. XX. S. 2311.","page":112},{"file":"p0113.txt","language":"de","ocr_de":"113\nHis\u2019sclie Arbeit komme ici, alsbald zu Sprechern, ici, will zunach* \u201eur km* die Resultate unsrer Arbeit malmen. '\ni au i \"ai 011 zu unsern Untersuchungen das Furfurol (en Aldehyd der Brenzschleims\u00e4ure, einen K\u00f6rper, der \u00abich be-kanntheh von dem Furfuranring ableitet, der aus i CII-Gruppen\nSK Slf ab'vecll\u00e4e,nd dopi,e,,er und \u00ab\u25a0***\nCII = CH .\nO = Furfuran,\nCH = CH\nCII CII\n> 0 = Furfurol.\nCII = C.COH\t,\nDasselbe paart sich bei S\u00e4ugethieren nach seiner \u00dcxy-i alion zu Brenzschleims\u00e4ure mit Glyeocoll zu einer hippur-\u00bbaureartigen \\ erbmdung, der von uns sogenannten Pyromycur-\nsTidf\u201co'\"'-Ir-CS be\u2018 I08\"'\" \"aCh ^\u2018\u00ab\u25a0\u2018en.\u00fcntersuchungen') ic mit Ormthm zur Furfurornithurs\u00e4urc verbindet, es vor-\nu /Jit0, T T'\u00b0\u2018 *\u00bbai**, .h\u00bb\u00bb\u00bb\n.de Cs 1)01 S\u00e4ugethieren als Nebenproduct noch eine sehr Verbindung die Furfuracryls\u00e4ure, die'ebenfalls\nwurdeJ A\t8epfrl. \u201c S Flufu\u00bbacrylurs\u00e4ure ausgeschieden\nd - Auch noch ein andrer Repr\u00e4sentant dieser Gruppe\nCII = CII x\t1 \u2019\nThiophens\u00e4ure, |\t/ S, ,ieferte nach \u00fcntor.\nCH = C.COOH\n7U.|.\u2018\u00ef',g,Cn '\u00b0n\tLovy*) eillc Glycocollyerbindung, die\nTh'oPhenursaure, w\u00e4hrend ein dritter analoger K\u00f6rper die\nCH = CH v lyrrolcarbons\u00e4ure,\t^\nCII = C.COOH gepaart den Thierk\u00f6rper verl\u00e4sst').\n\u00c4t s,'\u00ef\u201cr .................\n'\t3 '/olntT\u2019e \u2018Iei'I?|TI\u2018i0/>,\"'*<\u00bb\u00bbe eic. Bert. Her, BdJXXI, S..U'\u00c4\n..-'\u00e4\u00e4'\u00e4\u00e4ss\u00e4-:\nnach J. Ginzberg un*","page":113},{"file":"p0114.txt","language":"de","ocr_de":"1U\nZu einem h\u00f6chst merkw\u00fcrdigen Ergebniss f\u00fchrte die Arbeit von H is: \u00ab Ueber das Stoffwechselproduct des Pyridins \u00bb, eines Ringes von der Zusammensetzung\n' CH '\n%; 1IC \"\u25a0 ' CH\nNis fand im Urin eines mit Pyridin gef\u00fctterten Hundes nicht, wie er nach Analogie mit dem Benzol vermuthete, eine gepaarte Schwefels\u00e4ure- oder Glycurons\u00e4ureverbindung eines\naus dem Pyridin durch Oxydation entstandenen Oxypyridins, sondern eine Base, die er als Methyl-Pyridylammoniumhydr-\noxyd ansprach: C5H5N ^ Es hat demnach eine Synthese mit Methyl stattgefunden, ein Vorgang, der vollst\u00e4ndig ohne Analogie dasteht und so merkw\u00fcrdig ist, dass Hi s zun\u00e4chst nach einer anderen Quelle f\u00fcr den Befund suchte, dieselbe aber glaubte ausschliessen zu k\u00f6nnen, da er erstens reines Pyridin verf\u00fctterte, und auch nach einer zweiten Dar-\nstellungsmethode, bei der eine nachtr\u00e4gliche Anlagerung der CH;,-Gruppe bei den zur Gewinnung der Base unternommenen Manipulationen sicher nicht stattfinden konnte, dieselbe Verbindung erhalten wurde.\nBisher Hat eine Nachpr\u00fcfung der II is\u2019sehen Entdeckung, so viel mir bekannt, nicht stattgefunden. Wenngleich zwar die Ausf\u00fchrung der Arbeit eine \u00e4usserst exacte ist, so war in ihr doch noch nicht der vollst\u00e4ndig strikte Beweis gef\u00fchrt, dass erstens kliese Base vorlag und zweitens absolut chemisch reines Pyridin verf\u00fcttert war. Was zun\u00e4chst letzteren Punkt anlangt, so musste allerdings H i s sein Pyridin f\u00fcr rein halten, denn die Arbeit von Ladenburg1), die es erm\u00f6glicht, absolut reines Pyridin darzustellen, erschien erst ein Jahr nach der Hi s\u2019schon Arbeit.\n\u2019) Annalen der Chemie. Iid. 217, S. 1.","page":114},{"file":"p0115.txt","language":"de","ocr_de":"113\nn'f.glbt,-nn; dass da\u00e4 von ihm Vcr\"an(lte Pyridin bei lio-llb destilhrte, w\u00e4hrend nach Ladenburg der Siede-\nl.\u2019Unf . 01 1,1\tist t,le Differenz auch sehr gering, \u00abo\ndarf sie docli nicht ganz vernachl\u00e4ssigt werden.\n... \"esentllcl1 wichtiger ist jedoch ein zweites Bedenken llis bat mcht die freie Base analysirt, sondern ein Platinum! Goldooppelsalz derselben, und stimmten auch die Analysen i er ..alze genau fur die angenommene Forme), so ergaben sic doch nat\u00fcrlich keinen Anhaltspunkt f\u00fcr die Constitution der suppon,rten Verbindung. Von der aus dem salzsadrOn Salz fuigemach en Base beschreibt er nur die Eigenschaften. Er \u25a0tusseit sich dar\u00fcber folyendermaassen :\n\u00ab Die Base selbst wurde aus dem salzsauren Salze durch \u00abVersetzen mit Silberoxyd befreit: die w\u00e4sserige L\u00f6spn-, vom ' Jdorsilbcr abfiltrirt, coacentrirt sich bei vorsichtigem Einengen zu einer farblosen, geruchlosen, nicht fl\u00fcchtigen'Fl\u00fcssi\u00ab-ei von stark alkalischer Reaction; weiteres Eindampfen jedoch zersetzt dieselbe, anfangs, unter Br\u00e4unung,' SrJuCr im CM \u00b0'st\u00e4ndiger Schw\u00e4rzung, Abscheidung brauner Flocken Entwicklung eines intensiven humusartigen deruches\nn\u00b0Ch 'ritt *,ie Setzung ein in Gegen-n,\u2018 'on Alkal,cn \u00abnter denselben Erscheinungen, wie sie soeben von der freien Base beschrieben wurden. Wenn schon, die Nichtfl\u00fcchtigkeit dieser Base dieselbe als Ammonium-ia=e emchemen lasst, so entspricht die leichte Zersetzbarkeit \u25a0 mell Ranne, durch Alkalien und das Auftreten jener eigenst /\u201cfT1*\"\u2019 fl\u00fcchtigen Substanzen bei der ZersetLg vollst\u00e4ndig der Beschreibung, die Hofmann von den Pyridvl-\n\u00ab Ammoniumbasen gegeben hat1).\nFon\u00ab Jirri,bt n,lahCr\u2019 mit\t\u00ab1er gefundenen ;\n\u2019 C ICC Ba\u00bbc als Methyl -PyridylanVnioniumhydroxyd\n< anzusprechen \u2022 OIT BT\u00ef Y pit , ,\t, J ^ 1\n.. \u2022 CII,.X.G8IJ,, und das salzsaure Salz -\nais -'lelliyl-Pyridylaminoniumchlorid: Gl CH-V GH -\u2022\nGJI.XCl\u00bb. \u201e\tJ -vu\u00bbu\u00bb ~\n1 ,i\u2018 l- d. Deutsch, ehern. (iesvllsrli., Bil. XIV. S. I Pis.","page":115},{"file":"p0116.txt","language":"de","ocr_de":"116\nHis hat also wohl die Constitution dor Base sehr wahrscheinlich gemacht, einen zwingenden Beweis daf\u00fcr aber d urchaus nicht erbracht.\nDie angef\u00fchrte Synthese ist nun eine so interessante, dass es sich sehr wohl verlohnte, schon allein zur Best\u00e4tigung die Versuche zu wiederholen, Dann aber stellte ich mir die Aufgabe, sie erstens mit absolut reinem, nach der Laden-b urg\u2019sehen Methode dargestellten Pyridin auszuf\u00fchren und zweitens die Base, resp. ihr Platinsalz auf k\u00fcnstlichem Wege darzustellen, um die Eigenschaften desselben mit dem eventuell\naus dem Harn nach Pyridindarreichung erhaltenen vergleichen zu k\u00fcmmn.\t,V\nZun\u00e4chst stellte ich mir also reines Pyridin dar. Von Kahll.aum bezogenes Pyridin wurde destillirt und 50 gr.\n, Iler Fraction 115\u00b0\u2014116\u00b0 nach der Ladenburg\u2019schen Vorschrift in das Ilg-Salz verwandelt; dasselbe sinterte schon bd 172* zusammen, schmolz bei 177\u00b0, ebenso nach zweimaligem Umkrystalbsiren. Der Schmelzpunkt soll bei 177\u2014178* liegen. Das Mg-Salz wurde darauf mit Natronlauge destillirt, aus dem Destillat das Pyridin durch NaOH abgeschieden und 0 Tage \u00fcber festem Aetznation getrocknet, darauf filtrirt und destillirt. Die ersten Tropfen gingen bei 113,5\u00b0 \u00fcber, alles andre bis auf den letzten Tropfen drei 111\u2014115\u201c. Danach war es jedenlalls als reines Pyridin anzusehen und wurde zu einem F\u00fctlerungsversuche an einem 15 Kilo schweren Hunde benutzt.\t\u2022\nDer Hund erhielt Abends 1 gr. Pyridin in Sprocentiger essigsaurer L\u00f6sung mittelst Schlundsonde in den Magen gegossen, es wurden dann noch 200 ebem. Wasser nachgesp\u00fclt. Erbrechen trat nicht ein. Der bis zum n\u00e4chsten Mittag ent* leerte Urin wurde mit NH, und Bleiessig ausgefallt, das Filtrat mit Schwefels\u00e4ure entbleit und das Filtrat vom schwefelsaureu Itlei mit einer L\u00f6sung von Jodquecksilberkalium gef\u00e4llt: es entstand ein diekflockiger,- sein' bald kry stallmisch werdender schwefelgelber Niederschlag, der nach 24 Stunden abfdtrirt und gr\u00fcndlich ausgewaschen wurde; er wog exsiecatortrockcn ca. 1 gr. Die F\u00fctterung wurde in derselben Weise noch","page":116},{"file":"p0117.txt","language":"de","ocr_de":"117\nPvddin.l0!'!fift\u2019 am letzlen Ti^ \u2022'\u2022hielt der Hund \u201e ; du aus do\" oHtsproobcK'on Urine,, wurden erlmlton -gr., 1,/gi\u201e 1,7 gr., und aus den, am \u00bb Twm-in , der F\u00fctterung erhaltenen Urin noch :f| ,,'r\u00b0 A I,\"ro,\u2018\n\u00bbWaHOi erhallen, der .void -r\u00f6 Jen Thai ' bestand.\t\u00b0\t^\tftus Jodblei.\nDei Niederschlag wurde nun genau inch dm* ii* \u00bb i\norschrif, weiterverarbeitet ; er wurdenid\ttfso t''!\nh'sch gef\u00e4lltem Ag,0 zersetzt, das Filtn \u201edt r!,\u2018 ne f\u00e4llt fiitnrt rn a , , .\t,,uat m,t Barytwassei:\n\u00c4tftSS\u00c4 \u00bbM -S;\nabs. auf-enommen r ,\t' \"ledVrum mit Alkohol\nS\u00c4\t\u00c4\n^-ssS'iS'^\n\"\u2022egt trocken 0,45 \u201er Er \u201e i n ,\t8e'Vascl,en-\nkrystallisirt, in den, er sich\n\u00c4t\u00c4T\" sieh orangerot h \u00a3\n>vl*n. Sie .chn.olion aner-\u2019l w \u00ab. JT J\u201c *\u201c*\" A\"\"' \u00ab'\u25a0 *\u00bb a'veilen\n\u00b0>20-7 gr. (bei 100\u2014100\u00b0 ffetrorlnoi\t...\n= 32,7\tP\t\" mn ^^ei'fre.g, gal.oii 0,Ob(i31't\nvffh W = 3\u00e4,r,7*w.\nEs unterlag somit keinem Zweifel <i-v- r / erhaltene Verbindung identisch war mit\u2019 der ^rnir\"1 r'\n\u00bb\u00c4S","page":117},{"file":"p0118.txt","language":"de","ocr_de":"118\nkeilen nach den Angaben von L angeJ) m\u00f6glich ist Ich Hess 10 gr. frisch destillirtes Jodmethyl auf 5 gr. reines Pyridin einwirken ; die Reaction verlief durchaus nicht so heftig, wie E an ge angibt ; nur gegen den Schluss trat Erwarmung und schwaches Sieden ein. Der gebildete feste K\u00f6rper wurde in Wasser gel\u00f6st, vom \u00fcbersch\u00fcssigen Jodmethyl abfiltrirt, mit frisch gef\u00fclltem Chlorsilber im Ueberschuss gesch\u00fcttelt, das Filtrat mit Platinchlorid gefallt. Das Platinsalz schied sich sogleich krystallinisch aus und wurde aus wenig Wasser um-krystallisirt. Es schieden sich bei langsamem Abk\u00fchlen breite, orangerothc Tafeln aus, die genau das Aussehen der aus dem Urin nach Pyridinf\u00fctterung erhaltenen Krystalle hatten, sich in heissem Wasser ebenfalls leicht l\u00f6sten und beim Abk\u00fchlen in derselben Weise auskrystallisirten. Sie schmolzen nach dem Umkrystallisiren ebenfalls bei 210 \u2014 211\u00b0 unter Gas-entwickelung, w\u00e4hrend Lange 202\u2014203\u00b0 angibt.\nEs ist nacli Allem an der Identit\u00e4t beider Substanzen nicht zu zweifeln, und da die k\u00fcnstlich dargestellte die Constitution der Methyl - Pyridylammoniumbase besitzt, muss sic auch f\u00fcr den aus dem Urin gewonnenen K\u00f6rper galten und datier in der That der Beweis f\u00fcr die merkw\u00fcrdige Synthese als erbracht angesehen werden.\nIch habe also die Ilis\u2019sche Beobachtung in vollstem Umfange best\u00e4tigen k\u00f6nnen.\n{ch ging nun dazu \u00fcber, ein Pyridinderivat auf sein Verhalten im Organismus zu pr\u00fcfen, welches eine Seitenketh* besitzt und zwar wollte ich zun\u00e4chst den Pyridinaldehyd vertut lern, um zu erfahren, ob derselbe ein \u00e4hnliches Verhalten wie der,Benzaldehyd zeigen w\u00fcrde. Pyridinaldehyd ist noch nicht bekannt, ich machte daher den Versuch, ihn, und zwar die '/-Verbindung, durch Einwirkung von Ghrohiylchlorid aut a-Picolin in einer L\u00f6sung von CS., darzustellen8) Ich l\u00f6st\u00ab zu dem Zwecke 18 gr. reines a -Picotin, das ich nach der B a d e h b\u00fcrg' sehen Methode gewonnen hatte und das den Siedepunkt 129\u2014130 \u00b0fzeigte, in 00 gr. CS2 und setzte ca. 40 gr.\n') IW1. Bor., IM. XVIll. S.\n-)Mrl Bor. IM. XIX. S. Kid.\t\u2022","page":118},{"file":"p0119.txt","language":"de","ocr_de":"119\n\u00efu-\nartiges Stauen nTv \u2019 , Anfan* \u00fcft\u2122 explosions-3X24 Std'stellen elb 77 *ld haraig fest uM blieb einen schmierigen Brei 7 ,i \u2018 U\u00b0bergiessen n>it Wasser\nryndin.\u00ab;;:: \u00efsjt *\u25a0 - \u00ab\u25a0 *\u201c \u00ab**. *.\n\u00abelbstI1\u201eVed\u00e8VreFdete \u2018!aher ZU mdnen Ver^ehen das \u00e0-Picoliu\nw\u00e4hnten Arbeit unternommen , sie veH \u00e9f er\"e.mis l\u00ee\u2122, \"\" es gelang ihm nir>i\u00bbf \u2022\t,\t, ergeonisslos,denm\ntretenden Base \u00e4hnliche Ve^bindun^\u00f9 5^^\"\" ^ n\u00e4here\t\u00aben,\nsubcutan ^Sie \u201cv 7\"\u00b0\u2019 unverd\u00f6nnt>;\t3 Kaninchen\nDosen von 0,5-1,0 g^'dann \u2018zeigtoTich 'er\u00eet vJT^\nwen\u00ef h37 7dUv'',el,lhieU|EiU\u2019eifS Und <*\u00ab\u00ab** mSar\n.leckte r t f. granU,lrte- z' Tb-mit Epithelien bedeckte. Ein kleines Kaninchen bekam Kr\u00fcmele und ,7\nintuui tue Kaninchen zusammen 12 trr a-Pirnl\u00ee\u00bb leSlSid \"7* 7 \",jeCtion \u00abbgedrilcktetVin zeigte\nf ills ein TI\tn1' Gc,'Uch nad* \u00ab\u00ab\u00bb\u00ab.,, es wird also jeden-\n\u00a3=\t4r\nTage entleerte Urin zeigte den Geruch nal PicolinTletat\u00cf\n\u00eete?!? rrabged:,mi)ft'\nund\u201di\\h Z\"naChSt mit vei\u20180\u00e4nnter Essigs\u00e4ure anges\u00fcuer\u2019t V,, ,\t? T, \u00b0rncu en grossen Portionen Aether extrahirt\nI,'. ' |<'en* ^bdestilliren desselben blieb ein dunkelgef\u00e4rbter ' *r ,.l, v\u00f6llig\u00bb, Vcrdunvlon \u201e\u201e Adh\u201ef \u2122,","page":119},{"file":"p0120.txt","language":"de","ocr_de":"120\nLuft zun\u00e4chst nicht krystallinisch wurde; erst nach wochenlangem Stehen unter dem Exsiccator schied sich etwa 1 gr. der sp\u00e4ter zu beschreibenden Verbindung aus dem Oele al>. Ich versetzte nun die essigsaure, schon 4 Mal -mit Aether ex-trahirte L\u00f6sung mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure und sch\u00fcttelte nochmals 4 Mal mit grossen Aethermengen aus. Die jetzt nur sehr wenig gef\u00e4rbten Ausz\u00fcge wurden auf etwa 50 ebem. ahdestillirt. Ls schieden sich, zum Theil schon w\u00e4hrend des Destillirens, nach mehrst\u00fcndigem Stehen in gr\u00f6sserer Menge Krystalle ab, die nach dem Abfiltriren und gr\u00fcndlichen Auswaschen mit Aether fast farblos sind und trocken 4 gr. wiegen. Aus der Mutterlauge erhielt ich bei weiterem Cbncentriren noch 0,0 gr. derselben Verbindung, ebenso nach dem Absaugen des letzten Aetherr\u00fcckstandes auf einer Thonplatte noch eine geringe Menge, sodass die Ausbeute mit Hinzurechnung der aus essigsaurer L\u00f6sung gewonnenen ca. G gr. betrug.\nDie Substanz zeigte folgende Eigenschaften; sie l\u00f6st sich schwer in Aether und kaltem Wasser, leicht in kochendem Wasser, aus dem sie nach Behandlung mit Thierkohle in farblosen, dicken, prismatischen, hippurs\u00e4ure\u00e4hnlicheri Kry-stallen sich ausscheidet, aus sehr verd\u00fcnnter L\u00f6sung in farblosen, rhombischen Tafeln von fast 1 cm. Seitenl\u00e4nge. Die L\u00f6sungen zeigten die Eigcnth\u00fcmlichkeit, beim Kochen mit Thierkohle ein citronengelbes Filtrat zu liefern.\nDie . Krystalle schmelzen unter Gasentwickelung bei * 104-105\u00b0, sublimiren nicht.\nDie Vermut hung, dass es sich um eine GlycocollVerbindung der a-Pyridincarbons\u00e4ure, die ich a-Pyridinurs\u00e4ure nennen m\u00f6chte, handelt, wurde durch folgende Versuche zur Gewissheit :\nZun\u00e4chst machte ich eine N-Bestimmung nach Dumas,\n0,1771 gr. (die Substanz ist wasserfrei) gal\u00bb X = ebem. bei t = 10.V \u25a0 und Ha \u2014 702 mm.\nN 0,02731896 = 15,1 \u00b0/0.\tI \u2019\nPyridinursaure (CKH8 X2 0;t) vei l. X \u2014 15.5' ,,.\nEine N-Bestimmung nach Kjeld a hl ergab 6,3 \u00b0/0 N, zu wenig; einen (\u00abrund daf\u00fcr kann ich nicht angeben.\nVon balzen stellte ich ein Silber- und,Barytsalz dar.","page":120},{"file":"p0121.txt","language":"de","ocr_de":"Ag-Salz.\nDasselbe wurde nus einem TI,eil der reineren Mnller laugen durch vorsichtige Neutralisirung mit NH Fi da, anf geringes Volumen und F\u00e4llung n,it A.XO\t'\nEs schieden siel, lange, feine .Nadeln ah, \u2018die sich ro\u201c onmg lagern : aus verduunterer L\u00f6sung heim langsamen Au\u00ab-scheiden sehr viel l\u00e4ngere, breite, d\u00fcnne Xadein.\n\u00abU\u00ab8 t.rtW 1,00\u2014103 ^ getr.) 0,05\u00ab A\u201e =\t:\nL* H-AgYjO., verl, Ag == 37.\u00abV\nBa-Salz.\nEin andrer Theil der Mutterlaugen wird mit R,m\n\"Tf\u201c',*\u2019\t- \u2014* d\u2122. '&SL&'3\n\u00absiaiitnach dem Abk\u00fchlen zu einem Krvstallbroi der auf\n\u00bbWen . BH,\u00bbMBH, ..........................* \u201eJj* .\nk,)stalhs,rt werden. Sie l\u00f6sen sich in wenig heissen, Wa\u00aber\nehe!, au \u2019 d'\u201c''F-? fh. in farblost'n> silbergl\u00e4nzenden Bl\u00e4tt-\u2022 Da= Flltlal davon \u00abird mit Alkohol und Aether\nmikrosko,,i5(h klci,ie\n0,3980 g,'. des lufttrockene, Salzes. da. -,t siundc, frei gelc-cn hatte\nm!aa ,e' la,\u00b0 ^lr-knet. 0.3MS; Verlust = (1,0312 || j'R 0,n<i)8 gab 0,1707 Ha S04 = 0,10035 Ha,\t\u2022\t2 v *\nHa = 27,4 \u00b00 (des wasserfreien Salzes).\n(^\u2018s H; 03), Ha 4- 2 H., O verl \u25a0 H n \u2014 <\u25a0 o(ri o /1 Salzes) * 27.7 \\\t\u25a0\t~ ' V. Rv (<les 'vas^erfreien\nHierauf machte ich eineil Spaltungsversuch der a-Pvri ' imu saure, indem ich 1 gr. der reinen Substanz t Stunde\n!\" 2S*gesal\u2018fcm Darytwasser am R\u00fccknussk\u00fchler kochte \u2022he erhaltene Masse wurde in viel Wasser gel\u00f6st, der \u00fcber Hlmss,ge Baryt durch CO, entfernt, das Filtrat auf etw,\n.l'iinm!\u201d\u00ab \u00abn edampfl\u2019 dCr gebundeno Bar>\u2018 durch sehr ver ,\u00b0 \u201d.&0* genau ausgef\u00e4llt und das Filtrat zur Trockn, erdampft. Der fast farblose R\u00fcckstand wiegt 0,9 gr \u2022 da","page":121},{"file":"p0122.txt","language":"de","ocr_de":"geringe Minus erkl\u00e4rt sich durch Entnahme einiger Proben, unvermeidliche Verluste beim Auswaschen etc. In einem voilier angestellten Spaltungsversuche hatte ich nach Entfernung des \u00fcbersch\u00fcssigen Baryts die erhaltene eingeengte L\u00f6sung mit I1,S04 anges\u00e4uert und mit Aether extrahirt, es ging jedoch in den Aether nur ein sehr geringer Theil der abgespaltenen a-Pyridincarb\u00f6ns\u00e4ure \u00fcber, da sie in Aether sehr schwer l\u00f6slich ist; sie sublimirte vollst\u00e4ndig. Aus dem dann gewonnenen Gemenge von Glycocoll und a-Pyridincarb\u00f6ns\u00e4ure konnte ich letztere nicht in analysenreinem Zustande darstellen.\nIch verfuhr daher diesmal in der W\u00e9ise, dass ich die 0,9 gr., di h. das Gemenge der Spaltungsproducte, 3 Mal mit Alkohol absol. gr\u00fcndlich verrieb, dabei ging ein Theil in L\u00f6sung, ein andrer blieb ungel\u00f6st. Der letztere war farblos, wog 0,3 gr., schmeckte s\u00fcss, l\u00f6ste sich \u00e4usserst leicht in kaltem Wasser und wurde daraus durch Alkohol fast vollst\u00e4ndig wieder ausgef\u00e4llt ; dieselbe Prozedur wurde nochmals wiederholt. Ich erhielt 0,27 gr. farbloser Krystal le, die bei 2:>5\u2014236\u00b0 unter starker Dunkelf\u00e4rbung schmolzen und CuO mit dunkelblauer Farbe l\u00f6sten. Dass es sich um Glycocoll handelte, wurde schliesslich noch durch eine N-Bestimmung\nbest\u00e4tigt.\n0,1711 gr; g\u00e4h N \u25a0== 20,8 <*l>cin. hei t = 11\u00b0 uml Ba = 767 mm.\n\u25a0X - 0.032*25648 = lS.S\"ir -X vorl. = 1S,7\\.'\nDer in die alkoholische L\u00f6sung \u00fcbergegangene An theil dcsr Spaltungsproductes wurde durch Abdampfen wiedergewonnen, es blieb ein syrup\u00f6ser, bald krystallinisch erstarrender R\u00fcckstand, der 0,5 gr. wog und intensiv bitter sclnneckte. Die a-Pyridincarbons\u00e4ure daraus in ganz analysenreinem Zustande darzustellen, gab ich nach den beim ersten Spaltungsversuch gemachten Erfahrungen auf, ich beschr\u00e4nkte mich darauf, ein Barytsalz zu machen. Die S\u00e4ure Wurde in Barytwasser gel\u00f6st, C02 durchgeleitet, nach dem Aufkochen iiitrirt, das' neutrale Filtrat auf ca. 5 ebem. eingedampft. Es scheiden sich reichlich Krystalle aus, die sich sehr schwer wieder in kochendem Wasser auf l\u00f6sen. Die L\u00f6sung wird heiss Iiitrirt und nochmals auf geringes Volumen eingedampft,","page":122},{"file":"p0123.txt","language":"de","ocr_de":"123\nDas Barytsah scheidet sich in krystallinischen Krusten ans\nDas \u201cI StunT *' ^ Sar\"'l,'ckl'l\u00e4llnli<^\" Platte\u00ab liehen'\n^rO 3\u00bb M O W; f jUfl g\u00b0l0?CnC Sal* vel'lor bei 105* Ul ,w /o! I]A !=t also kryslallwasserfrei.\nJ81\u201c\t\u00ab*>\u2019 \u00b0>,3W Ba SO, = o.o-,1S5 \u00fca = 3VT\u00bb\nPyndinca,hoi,saurer Baryt\tH,X.COO),Ba, verLBa^ r,<r\n. E\u00e4 i\u00e4t a|so zweifellos, dass wir es in dem Umwand!,mV lirortiicl ,1\u00ab \u201ePicolin, ,.Py,,, .......................\nuabmdung der \u00bb-Pyridincarbons\u00e4ure, zu thun haben :\nEinem grossen Hunde gab ich ebenfalls a-Picolin subcu-a\u00bb, anv ersten Tage 2,4 gr., am zweiten 3,6 gr. in einmaliger osis. Nach der zweiten Injection bekam der Hund Erbrechen\nld an ; en In-JL>ctionsstellen bildeten sieh nach einigen Tain Krosse Abscesse. Ein Umwandlungsproduc, de\nkonnte teb aus dem Urin, den ich ebenso wie den Kan n h mm verarbeitete, nicht wiedergewinnen.\t\u201c?\u25a0\n, Da* ,Vell!a,ten von und v-Picolin habe ich bisher nocli nicht pr\u00fcfen k\u00f6nnen.\nDer n\u00e4chste Ring, den ich auf seine F\u00e4higkeit, Synthese,\n\u201c\t('lnzi|gelien, einer Untersuchung unter/o,- wa\ner Naph, ahnring. Ich w\u00e4hlte zu dem \u00bb.\n\" Dc\u201c.Vat m!1 .'I'\u201c\u00ab Seitenkette und zwar erschienen 2 l\" peigne! die Naphtho\u00fcs\u00e4urcn, die in den beiden Isomere, \u25a0\u00bb und ,5 existiren und in reinem Zustande von Kahlbaun 'ozogeu werden konnten. Einen Versuch mit Verabreich,,,,., on Aaphtl,ahncarbons\u00e4ure hat schon Nencki angestellt*) I.* nahm davon 1,5 gr. innerlich, ohne irgend eine Str\n\u00ab\u00bbJ die Store \u00c4TS\u00c4\n\u00c4 \u00e4 s\u00e4\" ei\"\n1.;\u00ab\u00dcioK u. Hiarmakol., IM. XXX, S.\tf\u2018 exlH:r","page":123},{"file":"p0124.txt","language":"de","ocr_de":"I. Versuche bei Kaninchen.\nI. a-Na|\u00bblif h o \u00ebsaure (Schmelzpunkt 161\u00b0). gv* derselben wurden zun\u00e4chst mittelst Na, GO, in\n\u2022\t'\t\u2022.\t\u2022\t\u25a0 \u25a0\u2019 .*,\u25a0 \u00abV- a\n\u2022>0 chem. \\\\ asser \"\u00ab l\u00f6st und davon einem Kaninchen 3 P r a ya z\u2019sehe Spritzen = 0,0 gr. Naphtho\u00f6s\u00e4ure subcutan injicirt. .Da es sehr schmerzhaft zu sein schien, wurde es von nun an an - Kaninchen innerlich verabreicht und zwar in t\u00e4glich ein-maliger Dosis von 1 gr. in 25 ebem. Wasser gel\u00f6st, Die Kaninchen vertrugen es gut, der Urin zeigte nur manchmal etwas Eiweiss, .enthielt niemals Cylinder, dagegen in vereinzelten F\u00e4llen ausgelaugte rot he Blutk\u00f6rperchen; er reducirte massig, drehte die Polarisationsebene nicht deutlich. Die vereinigten; alkoholischen Ausz\u00fcge der frisch eingedampften Urine wurden nach dem Abdostilliron in wenig Wasser gel\u00f6st und mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure versetzt. Die reichlich ausgeschiedenen Krystalle werden mit Aether ausgesch\u00fcttelt, in dem sie sich sehr leicht l\u00f6sen, die Ausz\u00fcge zun\u00e4chst auf Inn ehern, abdestillirt. Da sich Nichts ausschied, wird der Aether ganz verdunstet, der R\u00fcckstand mehrere Tage im luft-verd\u00fcnnten Exsiccator \u00fcber Schwefels\u00e4ure und Paraffin stehen gelassen; er ist noch etwas harzig und wiegt 0 gr., sublimirt vollst\u00e4ndig. Ein kleiner Theil davon wird aus kochendem .Wasser unter Entf\u00e4rbung mit Thierkohle umkrystaliisirt, es scheiden sich silbergl\u00e4nzende Bl\u00e4ttchen aus, die vollst\u00e4ndig sut \u00bblim iron und hei 100\u00b0 schmelzen. Es wird daraus ein Silbersalz durch F\u00e4llung des Ammoniaksalzes mittelst \u00c4gN03 gemacht. Der zun\u00e4chst amorphe Niederschlag bildet nach dem Unfkrystallisiren ein Gemenge amorpher Massen mit kugelf\u00f6rmig angeordneten Nadelgruppen. Das Silbersalz ist leichter l\u00f6slich,, als die S\u00e4ure selbst, die nach dem Ans\u00e4uern d\u00ab*r Mutterlauge noch reichlich ausfallt.\nu.O.\u2019CU* gr. gaben O.OPJHAg \u2014 3s.4 \"i0.\t,\nXapbthoesaures Ag verlangt Ag = 38,7 ,v\u201e.\t(\t\u25a0\nDie a-Naphtho\u00f6s\u00e4ure wird also unver\u00e4ndert ausge-schieden.\t. ' \u2022","page":124},{"file":"p0125.txt","language":"de","ocr_de":"e-A\u2019aphtho\u00fcs\u00e4iire (Schmelzpunkt 182\u00b0)\nDieselbe wurde in Fon\u00bb des Xatriumsalzes j\u201e i|W**r gelost in der Gesammtquanlit\u00e4t von 0 gr,Kaninchen \u00fcn erlich -Dosen zu lg, . Mal t\u00e4glich verabreicht. Der \u00f9lS\u00cf \u201c auf; einen geringen Eiweissgehalt, dessen Reaetionen durch\n'^a\u00cehlho -SaUer\" 'nit aUSfillK'nde Dnnvandlungsproduct \u00ab1er Napli hoesaure in eigenlh\u00fcu,lieber Weise beeinflusst wurden\n\u2022 Iti oben b(scliriebeiKM) Art ia . r i\nwill icm.lijui all. hs ifelinfft '/wir ,1., , TT.\nwandlungsproduct schon durch blosses Ans\u00e4uern des IWschen \u25a0mes in reichlichen Mengen zu gewinnen, indessen ist e 'lain, schwieriger zu reinigen, so,lass ich bei der sonst von\nf \"b\u00a3n Met,10\u2018le blieb. Reim Ans\u00e4uern der in Wasser gelosten R\u00fcckst\u00e4nde der alkoholischen Ausz\u00fcge schied sich\nAeu!'r ein TW !|''Y' rV, V\u00b0* \"Cm' bci,n AlIsscl'\u00abtteln mit , ' rem rho,l.selu' ,cicllt- ein anderer etwas schwerer in diese, L\u00f6sungsmittel \u00fcberzugehen schien. Die \u00e4therischen Auszuge wurden zun\u00e4chst auf 100 eben. abdeslilliH ud\u00ab n sich Krystalle ab, \u00abhe nach gr\u00fcndlichem Auswaschen\n\u2018\tbei\tK|\u201c\ndes Aethers scheiden sich noch 0,4 gr. derselben 8\u00abbs.m\"\n; Der davon obgegoss.ene Aether wird ganz verdunsten gea\u201een der R\u00fcckstand wird krystallinisch, wiegt noch mit etwas Harz vermengt 3 gr. Letztere erwiesen sei d ver\u00e4nderte ,5-Naphtho\u00f6s\u00e4ure.\t'\nDie zuerst aus dem Aether erhaltenen 2,0 gr welche\n\u2022 a\u00bb '\u201c Nachstehendem au beschreibende Umwandlung,roduel\n'\u00b0l ^aPhth~' bildeten> *%\u00bbcn folgende Eigemchaflen:\nfeie losen sich schwer in kochendem Wasser und scheiden \u00bb eh daraus last vollst\u00e4ndig in \u00fcber zolllangen, \u00e4usserst feint, Hg,amen, seideglanzenden, farblosen Nadeln ab. die nach mehrmaligem Umkrystallisiren constant bei 100-170\u201c sthm .\n**\u25a0 r?t* \u201c-\ts\"\u201c~' -\n\u2122Jchst \u2014achte ich einen Spaltungsvcrsuch, bei dem ^ Substanz quantitativ in\n/,\u2018rfh.l v. ,f m r-Aaphthoesaure und Glycocoll - stt, j \u00f6 WUf e * \u00aer* In^ heissges\u00fcttigUim Barytwasser \u2019 zei\u00fcfr\u201c'\". kflUSSk\u00dchler gekoehL Es l\u00fcsl '\u00bbid. darin\nft fur pbyriiulogigche (Jbcmie. XVIII.\t,","page":125},{"file":"p0126.txt","language":"de","ocr_de":"sehr .schwer und es scheidet sich ein auch in kochendem Wasser \u00e4usserst schwer l\u00f6sliches Barytsalz aus. Dasselbe wird nach dem Verd\u00fcnnen mit viel Wasser abfiltrirt und ausgewaschen, aus Filtrat -f Waschwasser dir \u00fcbersch\u00fcssige Baryt durch GO, entfernt, das Filtrat eingeengt, mit verd\u00fcnnter 1I,S04 anges\u00e4uert und mit Aether extrahirt; man erh\u00e4lt , aus dem Aether nur eine geringe Menge des Spaltungs-productes, das mit dem in Form des Barytsalzes abgeschiedenen Hauptahtheil vereinigt wurde.\nAus der nach dem Aussch\u00fctteln restirenden schwefelsauren L\u00f6sung wird der Aether verjagt, die Schwefels\u00e4ure mit verd\u00fcnntem Barytwasser genau ausgefallt, das Filtrat zur Trockne verdampft ; es bleiben 0,27 gr. Krystalle zur\u00fcck, die sich in Wasser leicht l\u00f6sen, s\u00fcss schmecken, Cu 0 mi\u00df dunkelblauer Farbe in L\u00f6sung halten. Sie werden in wenig Wasser gel\u00f6st und mit Alkohol gef\u00e4llt; es scheiden sich farblose Krystalle ab, die nach nochmaligem \u00fcmkrystallisiren bei 2:16\u2014238\u00b0 unter Dunkelf\u00e4rbung schmelzen. Es ist. also Gly-cocoll. Das Barytsalz des andern Spaltungsproductes, welches aus feinen Bl\u00e4ttchen besteht, wird durch HCl zersetzt; die abfiltrirten und aus der Mutferlauge durch Aussch\u00fctteln mit Aether erhaltenen Krystalle sublimiren und schmelzen bei 182\u2014183\u00b0, sind also v-Naphthoes\u00e4ure. Im Ganzen erhielt ich von ihr 0,76 gr.\nN - B e s t imm un g '(nach Dumas) des Umwandlungsproducles der \u00df -Naphtho\u00f6s\u00e4ure, f\u00fcr das ich den Namen #-Naplitliurs\u00e4ure Vorschl\u00e4gen m\u00f6chte:\n0,2*205 (hoi 105\" getrocknet . war wasserfrei) gab X = 11.4 ebem. bei t - 7\" uml Ha = 764.5 mm.\n. : N = o,oi;rjl250 = 0.30\nNaplitliups\u00fciire (C13 Hu KOs) verl. X- = 6,1\tt\nAon Salzen derselben machte ich zun\u00e4chst ein Ag-Salz durch F\u00e4llung des XII3-Salzes mittelst AgN03. Es fiel flockig aus, liess sich aus heissem Wasser gut \u00fcmkrystallisiren, und schied sich daraus in langen, feinen Nadeln aus.\no.:::r,2 gr. (b\u00ab*i 105\" getrocknet, war 1t, 0 frei) gab 0.1073 Ag = 32.0\", Napbtlmrsaures Silber verb Ag \u2014 32.1","page":126},{"file":"p0127.txt","language":"de","ocr_de":"*127\n, v f\u2018\" Barylsalz\u2019 das iel* au\u00ab einigen Mutterlaugen der r^aph hursaure machte, war nicht ganz reih; zu einer neuen Darstellung fehlte mir das Material. \u2022\nDie p-Naphthoesaure gellt also nur zum Theil beim Kaninchen unver\u00e4ndert durch den Organismus hindurch, ein\nT? \u201c*| ||hl,cher Anlhe)l l\u2019aa, t ^ch mit Glycocoll und wird als ^-Naphthursaure ausgeschieden.\nII. Versuche beim Hunde.\n1. ^-Naphthoes\u00e4ure.\nEin Hund von 15 Kilo Gewicht erh\u00e4lt 8 gr. S-Naphthat\u00bb-saure als Natriumsalz, und zwar an 3 Tagen je 2V <rr in etwa 300 cbcm. Wasser gel\u00f6st, innerlich mittelst Schl\u00fcndsonde Er vertrug es sehr gut, der Urin war normal, gab nach dem Angauern keine krystallinische Abscheidung; er wird in der-se Den Meise, wie der Kaninchenurin, verarbeitet. Auf Zusatz verd\u00fcnnter SichwefeJs\u00e4ure schied sich aus den in Wasser ge-^tcn Ruckstanden der alkoholischen Ausz\u00fcge Nichts aus Die Aetherauszuge geben beim Abdeslillireh auf etwa 50 eben.' k\u00f6rne Abscheidung von Krystallen.\n... rDCr A,Cll'e,r W'rd darauf im Becherglas an der\u2019Luft voll-hmclig verdunsten gelassen, der R\u00fcckstand mit Wasser \u00fcben-\n.o\u00aben, die abgeschiedenen Krystalle am n\u00e4chsten Tage ab-\niillnrt, wiegen trocken 2,3 gr. Sie subiimiren vollst\u00e4ndig sind\n1- ' aSS(ernS S'h\"'erlf,ich und schmelzen nach einmaligem s\u00e4ure^S a IS,ren 1 \u2022\u2019 a'S\u00b0 un^.ra\u201edorte ,'i-NaphtL-\nAus der ersten Mutterlauge erhielt ich durch Aussch\u00fctteln . e her nur eine geringe Menge eines auch nach wochen-'angem Steuen nicht krystallinisch erstarrenden Syrups\n.... ,Woher das Srosse Deficit stammte, - von 8 gr ver-ulterter .i-Naphtho\u00f6s\u00e4ure konnte ich nur 2,3 gr wieder-\ng;\u00abmnen - vermochte ich nicht zu eruiren, eine zweite\nv,\u201c, k?mUe \u201chmc,lt \u00ab\u00ab\u00abInden; jedenfalls aber war der","page":127},{"file":"p0128.txt","language":"de","ocr_de":"2. a-Nap ht h o \u00eb saure.\nDerselbe Hund erhielt 10 gr. als Natriumsalz innerlich in t\u00e4tlichen Dosen von 2,5 gr. in viel Wasser gel\u00f6st, Der Urin gab beim Ans\u00e4uern niemals Ausscheidung von Krystallen. Aus den wie sonst gewonnenen Aetherausz\u00fcgen schied sich beim Abdestilliren auf 50 cbcm. Nichts aus; Der Aether wird darauf ganz, verdunstet, der R\u00fcckstand mit Wasser \u00fcbergossen, die ausgeschiedenen, noch mit etwas Harz vermengten Krystalle nach 24 Stunden abfiltrirt und ausgewaschen, wiegen trocken 8,0 gr.\nAus ihrer Mutterlauge erfolgt noch nachtr\u00e4glich eine geringe Kristallisation, 0,08 gr. farbloser Bl\u00e4ttchen, die N-haltig sind und bei 153\u2014155\u00b0 schmelzen; nach mehrmaligem Uin-krystalliriren schmelzen sie constant bei 155\u00b0 und haben die Eigentluimlichkeit, in trockenem Zustande beim Zerreiben weit aus der Schale herauszuspritzen. Zu einer weiteren Untersuchung reichten sie nicht aus.\nEs stellte sieh jedoch bald heraus, dass dieselbe Substanz auch den zuerst gewonnenen 8 gr. beigemengt war. Dieselben erwiesen sich n\u00e4mlich als N-haltig und zwar als ein Gemenge unver\u00e4nderter a-Xaphtho\u00f6s\u00e4ure mit einer N-haltigen S\u00e4ure, die anscheinend in Wasser etwas leichter l\u00f6slich war, als die Xaphthoes\u00e4ure. Zur Trennung beider Substanzen von einander kochte ich das Gemenge mit viel Wasser aus, filtrirte von dein noch ungel\u00f6sten Antheil ab und kochte diesen noch einmal mit Wasser aus. Der jetzt noch nicht gel\u00f6ste Theil war reine a-Xaphjhoes\u00e4\u00fcre. Aus dem zweiten Filtrate scheidet sich nur noch X-freie Naphtho\u00fcs\u00e4ure ab, w\u00e4hrend ich aus dem ersten 1,2 gr. N-halt!ige Krystalle erhielt. Die Mutterlaugen wurden darauf genau neutralist, eingeengt, mit verd-IIS S04 anges\u00e4uert und mit Aether extrahirt, der Aetherr\u00fcck-stand wurde krv stall in isch ; er wiegt nach dem Absaugen auf einer Thonplatte 1,3 gr. und ist ebenfalls N-haltig. Beide I\u2019ortionen, zusammen also 2,5 gr., enthalten noch a-Xaphtho\u00eb-s\u00e4ure, die auf die eben beschriebene Art nur sehr schwer zu entfernen war. Nach vielfachem Herumprobiren erwies sich nur folgender Weg als der zweckm\u00e4ssigste: ich l\u00f6ste das","page":128},{"file":"p0129.txt","language":"de","ocr_de":"129\nZT Z \"'en,? Ae,h0r \"n,l nUlte \u00ab \"ach dom Filtriren im Petiol.ilher; es schieden sich 0,3 gr. farbloser, sternf\u00f6rmig\ngrupp.rter Nadeln aus, ausserdem ein brauner, fester Boden\u201d-\nsalz der dured. Imkrystallisiren aus heissem Wasser, in dem\nJ\" J\u00ee16!,,3 S braUnes 0o1 un\u00bbpl\u00f6st Web, und Entf\u00e4rbung mit flnei kohle gereinigt werden konnte. Es scheidet sich zun\u00e4chst\neine -mlchpe Tr\u00fcbung aus, die allm\u00e4lig krystallinisch erstarrt dochTt h,\u00b0dei\u00b0 ? 00 a\" ,faSt rPinW SaurP \"r- ^rJ.alfon,\nSnbtmv\u00c4\"\u201c 3,1 ein\u00b0nd Men*Cnd \u2122 dcr\nNach mehrmaligem Umkrystallisiren aus heissem Wasser aus den, sie sich zun\u00e4chst immer als milchige Tr\u00fcbutm aus-schied erhielt ich s,e in asbestartig verfilzten Nadeln die nach dem Trocknen im Exsiccator ungemein spr\u00f6de Werden h im Zerreiben weit umherspritzen und an dem Pistill wie\u2019 dectrisch haften bleiben. Sie schmelzen constant bei V,V\nkonnte'iX!!- ^ \"' \"\"\u201cT,1\u2019 mir m Geb6te stellenden'Materials' konnte ich eine genaue Untersuchung nicht, ganz durci,f\u00fchren\nMindern musste mich auf eine N-Bestimmung und einen\n\u2022 paltungsversuch beschr\u00e4nken. Ein Silbersalz, das ich dar-\nzustellen versuchte, erhielt ich nur als amorphe Gallerte lind in\nmi geringer enge, dass ich von einer Analyse Abstand nahm.\ni ach dem Resultate der Untersuchung, die ich sogleich\ne ne S r \"'\"i \u2019 ''M W sich auch llipr wiederum um - Sjnthese der x-Naphtho\u00f6s\u00e4ure mit Glycocoll zu einer\n' l'pursaurcahnhchen Verbindung, die ich ot-Naphthurs\u00e4uro nennen m\u00f6chte.\t^c\u00abl\u00bbMimrs.uue\n^DieN-Bestimmung nach Kjeld ah I ergab etwas zu hohen\nvt-rl. X ^\nDen Spaltungsversuch stellte ich mit 0,7 gr der noch ic. ganz reinen Substanz an. Sie wurde mit starkem Baryt-. am uufste'geiiden K\u00fchler 4 Stunden gekocht , <}as\n................... *' W-r ................. d\u00e4t.","page":129},{"file":"p0130.txt","language":"de","ocr_de":"gfSS;\t130\nBaryt durch CO, entfernt, das Filtrat auf etwa 20 ebcm. eingedampft, mit H,S04 anges\u00e4uert und mit Aether extrahirt. Man erh\u00e4lt daraus 0,5 gr. Krystalle, die vollst\u00e4ndig sublimiren, N-frei sind und bei 162\u00b0 schmelzen, also a-Naphthoes\u00e4ure sind.\nAus der nach dem Aussch\u00fctteln mit Aether restirenden schwefelsauren L\u00f6sung wird nach Verjagen des Aethers die H,SO, durch Baryt genau ausgef\u00e4llt, das Filtrat zur Trockne verdampft. Es bleiben 0,15 gr. Krystalle, die in Wasser leicht l\u00f6slich sind, s\u00fcss schmecken, CuO mit tiefblauer Farbe l\u00f6sen, in Alkohol und Aether unl\u00f6slich sind und nach dem Um-krystallisiren bei 235\u00b0 unter Dunkelf\u00e4rbung schmelzen, also Glycocoll sind.\nDie NaphthoOs\u00e4Uren zeigen demnach das sehr merkw\u00fcrdige Verhalten, dass bei Kaninchen die a-S\u00e4ure unver\u00e4ndert, die \u00df-S\u00e4ure dagegen nach Paarung mit Glycocoll als \u00df-Naphthurs\u00e4ure ausgeschieden wird, w\u00e4hrend bei Hunden umgekehrt die a - S\u00e4ure die entsprechende Synthese eingeht, die \u00df-S\u00e4ure aber unver\u00e4ndert den Organismus verl\u00e4sst.\nVersuche mit Chinolinderivaten habe ich bereits begonnen, dieselben sind jedoch noch nicht abgeschlossen, auch beabsichtige ich, noch complicirter zusammengesetzte Ringe auf ihr Verhalten, speciell ihre F\u00e4higkeit, zu pr\u00fcfen, Synthesen im Organismus einzugehen, und werde ich \u00fcber die Resultate seiner Zeit Mittheilung machen.\nDiese Versuche d\u00fcrften vielleicht desshalb einiges Interesse beanspruchen, weil die meisten Alkaloide Abk\u00f6mmlinge dieser Ringe sind und daher das Studium ihres Verhaltens im* Organismus geeignet sein k\u00f6nnte, \u00fcber die Schicksale der Alkaloide im Thierk\u00f6rper Licht zu verbreiten.","page":130}],"identifier":"lit16941","issued":"1894","language":"de","pages":"112-130","startpages":"112","title":"Ueber das Verhalten einiger Pyridin- und Naphthalinderivate im thierischen Stoffwechsel","type":"Journal Article","volume":"18"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:46:38.237511+00:00"}