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{"created":"2022-01-31T12:47:51.476460+00:00","id":"lit16943","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Cohn, Rudolf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 18: 133-136","fulltext":[{"file":"p0133.txt","language":"de","ocr_de":"I\nlieber einen in den thierischen Geweben sich vollziehenden\nBeductionsprocess.\nVon\nBr. Rudolf Colin, Privat dozen t.\nfA'\",,om ruiver\u00e4i,At\u201cTlTff,rmcd- ('h\u2018mi<-\tzu\t1 pr ,\nD(r Redaction zij\u00abc\u00aba\u201ewn aln 28 ^jaj\t;\nIn meiner Arbeit: \u00abFeber das Auftreten acetylirler 'ebmdungen nach F\u00fctterung mit Aldehyden.1) habe Ich \"\u00fc er Anderem den Nachweis erbracht, dass der m-Xitrobenz-\"IcM im Kaninchenorganismus nach InneVlichef Verab-mr(H'\"5 in Acetylamjdobenzo\u00ebs\u00fcuro \u00fcb ergeht, also nach - 1.01, |,in Vorilmlerunpin \u201eMM, i.l\u2122,\n\u2022 <ei) giuppe zur Carboxylgruppe oxvdirt, ferner die Xitro-sruppe zur Amidogruppe reducirt wird, und drittens an dieser\n0 ll0c \u2018 eine Synthese mit Essigs\u00e4ure unter Vi\u2019asser-abspaltung ei nt ritt. Das Auffallendste an ,le.\u201e ganzen Vor-sang ist wohl die Reduction der NO,- zur XFI.-Gruppe t|ie R erst die Synthese mit Essigs\u00e4ure erm\u00f6glicht. Ich halte ! \" . dle ' wmuttiiing ausgesprochen, dass diese Reduction f Cm,dazu sehr geeigneten langen Kaninchendarm .vor sieh .mge, dass aber die Gewebe des K\u00f6rpers seihst daran uhbe-tlieihgt seien, und es schien mir mit dieser Annahme in. Ein-\n..'7fC ZU.St\u00b0'U'n\u2019l da\u00e4\u00e4 bei,n H\u2019,nd\" \u2018)iew Reduclionsprocess \u2018 ln d\u2018e Erscheinung trat, da dessen kurzer Darin nicht \u25a0l\u2018e gen\u00fcgende Gelegenheit dazu b\u00f6te.\t\u2022\nIch glaubte nun aber doch der Frage n\u00e4hertrelcn zu\nvo \"Vel, , (,Cr That die Action im Darmkanal\n,1 g0 !e\u2019 \u00b0\u2018 n V'C,m0l'r 111 ,lm Geweben selber. Der g, den ich zur Entscheidung derselben einschlug, war ein-\n*) Zeitschrift f. physiolojr. C|,oiinV, IM. XVII. S. *J7i.","page":133},{"file":"p0134.txt","language":"de","ocr_de":"134 : :\nfach der, dass ich den m-Xitrobenzaldehyd mit Umgehung des Darmes subcutan applicirte. Trat dann in dem Urin die m-Aeetylamidobenzoes\u00e4ure auf. so war damit der Beweis er-1 bracht, dass die Gewebe die Reduction vollzogen hatten.\nIch gab einem kleinen Kaninchen 1 gr. des m-Nitrobenz-aldehyds in 10 cbtnl. Oliven\u00f6l, das beim Erhitzen denselben leicht l\u00f6st, beim vollst\u00e4ndigen Abk\u00fchlen ihn zwar ausfallen l\u00e4sst, indess bei K\u00f6rpertemperatur ihn noch in L\u00f6sung h\u00e4lt, subcutan und verarbeitete den Urin der n\u00e4chsten beiden Tage in der fr\u00fcher geschilderten Weise. Das Kaninchen starb \u00fcbrigens am Abend des zweiten Tages unter heftigen Kr\u00e4mpfen.\nDie Aetherausz\u00fcge des in Wasser gel\u00f6sten und mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uerten R\u00fcckstandes der alkoholischen I Iarnextracte wurden auf etwa 20 ebem. abdestillirt, bis zum n\u00e4chsten Tage schieden sich ca. 0,15 gr. Krystalle ab, die sich als reine m-Acetylamidobenzo\u00fcs\u00e4ure erwiesen. Sie waren in Wasser sehr schwerl\u00f6slich, schieden sich daraus in stark gekr\u00fcmmten, farblosen Nadeln aus, die bei 243\u201c schmolzen, in wolkigen Flocken sublimirten und dabei intensiven Geruch nach Essigs\u00e4ure entwickelten. Bei diesen ganz charakteristischen Reactionen glaubte ich \u00e0uf eine eingehende Analyse der Substanz verzichten zu k\u00f6nnen, da ich ihre Zusammensetzung in meiner fr\u00fcheren Arbeit mit Sicherheit er-: wiesen hatte.\nDer Aether wurde nun ganz abdestillirt, der R\u00fcckstand mit Wasser \u00fcbergossen 24 Stunden stehen gelassen, er wird krystallinisch mit etwas Harz vermengt, das auf einer Thonplatte, abgesogen wird, und wiegt trocken 0,3 gr. Durch vorsichtiges mehrmaliges Verreiben mit Aether konnte ich aus ihm 0,13 gr. m - Nitrobenzoes\u00e4ure entfernen, der R\u00fcckstand, also 0,17 gr., erwies sich ebenfalls als m-Acetylamidobenzo\u00fc-s\u00e4ure. Aus der nach dem Uebergiessen des Aetherr\u00fcckstandes 1 mit Wasser erhaltenen Mutterlauge stellte ich durch Aussch\u00fctteln mit Aether noch 0,1 gr. m-Xitrohippurs\u00e4ure dar, die bei 1G3\u00b0 schmolz.\nEs ist nach diesem Versuche nicht daran zu zweifeln, \u2022lass der zur Bildung der Acetylamidobenzoes\u00e4ure die Yer- j","page":134},{"file":"p0135.txt","language":"de","ocr_de":".135\nanlassung gebende Reductionsprocess nicht in den Darm-anal, sondern in die Gewebe selbst verlegt werden muss Der naheliegende Einwand, der Aldehyd k\u00f6nnte erst in den Darm ausgeschieden sein und hier secund\u00e4r die Umwandlung htten haben, widerlegt sich schon allein dadurch,- dass die Menge des Reductionsproduc.es \u201each subeutaner Verabreichung eine \u00fcber 3 Mal so grosse ist, als nach innerlicher, denn in dem vorliegenden Versuche erhielt ich nacli 1 gr 0 3--> -r a'so 32\u00b0/., w\u00e4hrend ich in allen fr\u00fcheren Versuchen ni; ^hr\u2019 \"i\u00b0 etua 1\u00b0 /o\u00bb erhalten hatte.\nUm nun noch einen Einblick in die n\u00e4heren Bedingungen\nMnnteri' z\u201eitandekommcn ^ Reduction von Einfluss sein konnten, zu gewinnen, unlersuchte ich, ob auch nach Dar-\n*'\u00c4Z\u00c4*~*!*\"\t1-\nIch gab zu diesem Zwecke einem Kaninchen 5 gr. der m-.Nilrobenzoes\u00e4ure als Na-Salz in lOprocenth-er L\u00f6sunir subcutan in 2 Mal t\u00e4glichen Dosen von 1-1,5 gr! Aus den\nAhd?nr nllch erhallenen Aetherausz\u00fcgen schied sich beim Abdestjlhren auf 20 eben,. Nichts aus. Der Aether wurde darauf ganz verdunstet , der mit Wasser \u00fcbergossene R\u00fcck-\n'T'\", u\\r T\u00ae>\nteil8 \u2019 A\u2018\u00fc F Mut,erlauSe wurde durch Extraction mit Aether noch eine geringe Menge Krystalle erhalten deren\nSchmelzpunkt 103\u00b0 und sonstige Eigenschaften sie als \u201e -Nitro- \u00ab hippursaure identificiren liessen.\t\u2022\nDie 3,4 gr., welche vollst\u00e4ndig ohne Auftreten des Ge-\nW m de gS\u00e4r SUblimirlen \u2019 wur,len heissen, \u2018u\u00ae\t\" S,,e S!C nachdem sic zu einen, Oele zusammen-\nmi \u00cf i t n\"1 \u2019 ',llCht all2nS0h'V0r l\u00fc-n, unter Enterbung i n i. * 010 umkrJstal*isirt; es schieden sich 2,3 gr Kry.\ndit tl\u2019 \u00ce'\u00b0 J'1 \u2018T Sch,nolzen- abst\u00e4ndig sublimirten,' ohne S ch der Geruch \"ach Essigs\u00e4ure entwickelte, also m-Nitro-\nSST Sint Sie.\tSich bis auf einen minimi\nunl\u00f6'liche n'-t t \" en|g Aether. Der \u00e4usserst geringe; darin nlosliche R\u00fcckstand wurde aus etwa 1\u20142 ebem. Wasser\n\"i < em er sich beim Erhitzen ziemlich leicht l\u00f6ste, umkrystalli-\ni","page":135},{"file":"p0136.txt","language":"de","ocr_de":"136\nsirt; es schieden sieh mikroskopische, prismatische Nadeln aus, die bei 220\u00b0 schmolzen. Zu weiteren Versuchen reichten sie nicht mehr.\nOb es sich dabei um eine Spur m -Acetylamidobenzo\u00f6-s\u00e4ure handelte, vermochte ich danach nicht mit Sicherheit zu entscheiden, ich hin eher geneigt, anzunehmen, dass es keine solche war, da die \u00e4usseren Eigenschaften nicht ganz stimmten, auch der Schmelzpunkt \u00fcber 20\u00b0 zu tief lag. Aber seihst, wenn es m-Aeetylamidobenzo\u00f6s\u00e4ure gewesen ist, so war doch die Menge eine so geringe, h\u00f6chstens wohl einige mgr., dass sie bei der uns hier interessircnden Frage kaum in Betracht kommen konnte.\t/ :\u25a0\nEs ist also merkw\u00fcrdiger Weise zum Zustandekommen der Reduction 'das gleichzeitige Vorhandensein der Aldehydgruppe in der Verbindung allem Anscheine nach unbedingtes Erforderniss, tritt an die Stelle der COII- die COOH-Gruppe, so wird die Reduction der NO, Gruppe verhindert. Auch noch nach Oner anderen Richtung zeigt sich die GOH-Gruppe von Wichtigkeit, indem n\u00e4mlich die Synthese mit Essigs\u00e4ure ebenfalls nur dann statt findet, wenn in der Verbindung die GOH-Grupp(\u2018 vorhanden ist. Nitrobenzaldehyd paart sich nach Reduction der NO,-Gruppe mit Essigs\u00e4ure, nicht dagegen, wie ich fr\u00fcher nachgewiesen habe, die fertig eingef\u00fchrte Amido-benzocs\u00e4ure, nach deren Darreichung, wie Salkowski gefunden und ich best\u00e4tigen konnte, Uramidobenzoes\u00e4ure in den Harn \u00fcbergeht. Ich zweifle nach Allem nicht daran, dass verbitterter m-Amidohenzaldehyd als Acetylamidobenzo\u00ebs\u00e2ure ausgeschieden werden wird, doch stehen Versuche nach der Richtung noch aus.\nDit* Reductionsv\u00f6rg\u00e4nge im Thierk\u00f6rper sind seit den 1 >ckam i l en Entersuchungen von Ehrlich unserem Versl\u00e4nd-ilisse erheblich n\u00e4herger\u00fcckt, indessen doch noch lange nicht aulgekl\u00e4rt, es d\u00fcrfte daher jeder, auch noch so kleine Beitrag, wie ihn die vorstehende Mittheilung liefert, der uns die n\u00e4heren 1 fedingungen, unter denen solche Rcductionen in den Geweben ahlaufen, deutlicher erkennen l\u00e4sst, der Beachtung werth erscheinen.\t: : ' --\n.1","page":136}],"identifier":"lit16943","issued":"1894","language":"de","pages":"133-136","startpages":"133","title":"Ueber einen in den thierischen Geweben sich vollziehenden Reductionsprocess","type":"Journal Article","volume":"18"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:47:51.476465+00:00"}