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{"created":"2022-01-31T14:20:20.819136+00:00","id":"lit17003","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Lassar-Cohn","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 19: 563-573","fulltext":[{"file":"p0563.txt","language":"de","ocr_de":"Die S\u00e4uren der menschlichen Galle.\nVon\nLassar-Cohn.\n(Der Redaction zngegangen am 10. Mai 1804.)\nDie S\u00e4uren, welche die menschliche Galle enth\u00e4lt, nachdem aus ihren Paarlingen das Taurin und das Glycocoli \u2014 sei es durch F\u00e4ulniss, oder wie es sp\u00e4ter bei der Verarbeitung von Gallen gebr\u00e4uchlich geworden ist, durch Kochen mit Alkalien -abgespalten ist, haben lange Zeit f\u00fcr unkrystallisirbar gegolten. Bayer glaubte als Erster eine reine krystallisirte S\u00e4ure aus ihr in H\u00e4nden gehabt zu haben, wor\u00fcber er das N\u00e4here in dieser Zeitschrift ') mitgetheilt hat. Schotten*) bewies dann, dass jener es mit einem Gemisch von S\u00e4uren zu thun hattet\ndas er in zwei S\u00e4uren \u2014 Fellins\u00e4ure und Cholals\u00e4iire \u2014 zu zerlegen vermochte. ,\nNachdem es mir8) gelungen war, die in der mit Natron-lauge gekochten Rindergalle vorkommenden S\u00e4uren qualitativ und quantitativ festzustellen, wurde die Methode, welche zu diesem Ziele gef\u00fchrt hatte, auf die menschliche Galle \u00fcbertragen.\nHerr Prof. Nauwerck, dem es gestattet sei, auch an dieser Stelle meinen Dank daf\u00fcr auszudr\u00fccken, hatte l\u00e4ngere Zeit hindurch die bei den hiesigen pathologischen Sectionen\n*) Band 2, S. 358 und 293.\n2)\tDiese Zeitschrift, Band 10, S. 175 und Bd. H, 2GS.\n3)\tWese Zeitschrift, Band 16, S.488, Bd. 17, Si 67 und \u00ab07.","page":563},{"file":"p0564.txt","language":"de","ocr_de":"V 564\nerhaltene, also ziemlich frische Galle sammeln lassen. Sie wurde stets in ein Gefass gegossen, in welchem sich eine reichliche abgemessene Menge von lOproc. Kalilauge befand. Im Ganzen standen mir w\u00e4hrend der Arbeit 2580 cbcm. Galle zu Gebote, die in zwei Portionen, einmal 1580 cbcm. und das andere Mal 1000 cbcm. zur Verarbeitung gelangten. Zu dein Zwecke wurde der Gehalt der L\u00f6sung an Kaliumhydroxyd auf etwa 0\u00b0/\u00ab gebracht und sie alsdann 24 Stunden in einem eisernen mit Deckel versehenen Topfe unter Ersatz des verdampfenden AVassers im Sieden erhalten. Die Methode weicht insofern von der Myl i us\u2019schen1) Gallen Verarbeitung ab, als er Natronlauge zu verwenden empfohlen hat, doch erleichtert die Kalilauge, Wie wir gleich sehen werden, das quantitative Arbeiten. Die Weiter Verarbeitung der L\u00f6sung erfolgt n\u00e4mlich so, dass das Alkali mit Kohlens\u00e4ure abgestumpft und die L\u00f6sung hierauf auf dem Wasserbade m\u00f6glichst weit abgedampft wird. Dem R\u00fcckstand entzieht dann etwa 90 proc. Alkohol die organischsauren Alkalisalze quantitativ. Hat man urspr\u00fcnglich Natronlauge verwendet, so sind schliesslich grosse Mengen festen Natriumcarbonats zu extrahiren, w\u00e4hrend der nach Verwendung von Kalilauge vorhandenen Pottaschel\u00f6sung die organischsauren Salze durch Sch\u00fctteln mit Alkohol im Scheidetrichter entz\u00f6gen werden k\u00f6nnen.\nDie alkoholische Schicht setzt sich ganz gut ab, und nach dreimaligem Extrahiren gibt eine Probe der Pottaschel\u00f6sung nach dem Verd\u00fcnnen auf Zusatz von Salzs\u00e4ure keinen Niederschlag mehr, folglich sind dann in ihr keine Salze von festen organischen S\u00e4uren mehr vorhanden.\nDie erhaltene alkoholische L\u00f6sung wird hierauf mit der vierfachen Menge Wasser verd\u00fcnnt und ihr so lange eine etwa lOproc. Chlorbaryuml\u00f6sung zugef\u00fcgt, als diese noch eine F\u00e4llung hervorbringt.\nDie von den auf diesem Wege erhaltenen Baryumsalzen durch Filtration getrennte Fl\u00fcssigkeit gab alsdann auf Zusatz von verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure eine harzige F\u00e4llung, die aus der Fl\u00fcssigkeit herausgenommen und auf dem Wasserbade mit\n*) Diese Zeitschrift, Band 12, S. 222.","page":564},{"file":"p0565.txt","language":"de","ocr_de":"365\netwas Alkohol durchgearbeitet wurde, hi der Hoffnung, dass sie nach dieser von Mylius') f\u00fcr die Verarbeitung der Rindergalle empfohlenen Proeedur unter Ausscheidung eines letzten Restes von W asser sehr bald hart werden w\u00fcrde. Statt dessen\nging sie in eine Art von schwarzem Theer \u00fcber, der \u00fcber-haupt nicht mehr erstarrte.\nn , .Di\u00b0 defr Rin^\u2018rgalle auf diesen. Wege erhaltene isaure g|bt sofort die von Mylius aufgefundene merk-\n\u2022\" \"r\u2019r ,Rcac,,0tn der Blauf\u00e4rbung mit einer L\u00f6sung von Jod m Jodkahum. Ich stelle diese Reaction so an, dass ich ei\u00ab \u00abemg der zu pr\u00fcfenden Substanz in einem Porzellansch\u00e4lchen mit einigen Tropfen absoluten Alkohols \u00fcbergiesse und diesen als ann abdampfe. Giesst man hierauf in das Gefiiss eine nicht sehr starke L\u00f6sung von Jod in Jodkaliuni, so f\u00e4rben\nrS ^ en \u2019 an denen s'ch die eingetrocknet\u00e8 Chol\u00e4l-saure befindet, blau.\nDa nun die aus der menschlichen Galle erhaltene Roh-saure diese Reaction nicht gibt - ein Verhallen, das Ich sehr h\u00e4ufig constat\u00e2t habe -, man sie aber sogleich erh\u00e4lt, Wenn man ihr absichtlich eine Spur von Cholals\u00e4ure aus Rinder-galle zusetzt, blieb ich sehr lange der Meinung, dass, trolz der durchaus dagegen sprechenden sehr genauen Angaben Schotten s ), m der menschlichen Galle Cholals\u00e4ure nicht >oi k\u00e4me, eine f\u00e4lschliche Annahme, die sich erst so sp\u00e4t auf-ai e, dass ich aus Mangel an Material nicht mehr im Stande war, dies sehr merkw\u00fcrdige Verhalten der Rohs\u00e4ure aus menschlicher Galle aufzukl\u00fcren.\nii^\tsl'*Uer tamL verschwindet ein sehr Krosser Theil ,1,.\nUiolalsaure dann beim Umkrystallisiren in den alkoholischen Mutterlaugen dem er m den nicht mehr auskryslallisirenden Cholals\u00e4uree\u00abter 01,11 (Oiese Mschr, Bd. I\u00ab, S. 497 und Bd. 17. S. 613). Der hicrdurch herh,.!\nuhrte \\ erlust wird aber sehr viel geringer, wenn man die rohe Cholal jaure aus der Rmdergalle vor der Behandlung mit dem Alkohol auf den asserbade um einigen Tropfen Ammoniak zur Abstumpfung ihr noch\n\u201cS# !\u00e4\u201dre TCrreiM\u2019 Mrtet, und nun er\u00bb, umkrystallisi,-. \u2022I.iuf Sie sogleich m prachtvollen Octaedern anschjesst.\n\u25a0) Diese Zeitschrift, Band 10, S. 184.","page":565},{"file":"p0566.txt","language":"de","ocr_de":"566\nDa fur die Rohs\u00e4ure von der erw\u00e4hnten Beschaffenheit Eisessig das geeignetste Krystallisationsmittel zu sein schien, wurde sie in diesem unter Zusatz von Thierkohle, die aber sich als fast wirkungslos erwies, umkrystallisirt. Nach 2 Tagen zeigten sich einige mikroskopisch wohl ausgebildete Krystalle, deren Menge nach 6 Tagen nicht weiter zuzunehmen schien. An der Pumpe abgesogen und mit etwas Eisessig gewaschen wogen sie 3,5 gr. Da sie in Aceton l\u00f6slich wraren, wurden sie in diesem gel\u00f6st und der L\u00f6sung, um reichlicheres Kry-stallisiren zu veranlassen, Petrol\u00e4ther zugef\u00fcgt. Nach mehrmaligem Umkrystallisiren zeigten sie sowohl als der R\u00fcckstand der letzten Mutterlauge den Schmelzpunkt 169\u00b0. Zum letzten Umkrystallisiren waren Aceton und Petrol\u00e4ther frisch destillirt worden, damit nicht ein etwaiger Harzgehalt dieser den Schmelzpunkt des Mutterlaugenr\u00fcckstandes beeinflusse.\nDie sicher chemisch reine S\u00e4ure erscheint unter dem Mikroskop, wenn sie aus Eisessig umkrystallisirt wird, in welchem sie beim Erw\u00e4rmen ausserordentlich leicht l\u00f6slich ist, entweder in einzelnen Prismen krystallisirt, oder ihr Aussehen erinnert, falls diese Prismen von einem Mittelpunkte ausgehen, an Kreatininchlorzink. Sie ist absolut ohne Geschmack im Gegensatz zur ausserordentlich bitter schmeckenden (iholals\u00e4ure, und gibt also nicht die Blauf\u00e4rbung mit einer Jodl\u00f6sung. Beim Reiben wird sie derart electrisch, dass sie theilweise aus der Schale springt. Alle diese \u00e4usseren Eigenschaften erinnern durchaus an die Fellins\u00e4ure Schotten\u2019s, nur gibt dieser deren Schmelzpunkt, den er allerdings an einer amorphen Portion bestimmte, zu 120\u00b0 an. Nachdem con-statirt war, dass sie frei von Schwefel und Stickstoff ist, wurde sie analysirt. Zuerst wurde sie bei 120\u00b0 zu trocknen gesucht, aber Gewicht scons tanz war nicht zu erreichen und es zeigte sich, dass sie jetzt nicht mehr v\u00f6llig alkalil\u00f6slich war, folglich sie diese Temperatur nicht ohne Zersetzung ertr\u00fcgt ; darauf wurde sie im stark luftverd\u00fcnnten Raume bei \u00abSO\u00ae getrocknet.\n0.-207:2 gr. Substanz gaben 0,5504 gr. C02 und 0.1900 H20.\n. 0,1777\t. \u25a0' \u00bb\t*\t0,4756 * {>;>\t\u00bb 0,1555 \u00bb","page":566},{"file":"p0567.txt","language":"de","ocr_de":"507\n4\tH e r e c h n e t f fi r\nC23H4()04:\tOgfunden:\nC = 72,G3.\t1 c = 72.39\t72.9S.\nH= 10,53.\tH = 10.10\t9.74.\nDie Formel CiSH40O4 hat Schotten der von ihm in der Menschengalle aufgefundenen Gallens\u00e4\u00fcre, die er Fellin-saure genannt hat, heigelegt, weil er in seinen Analysen 0,3\u20140,4 \u00b0/0 Wasserstoff mehr als oben angegeben gefunden hat. Er weist schon selbst darauf hin, dass, wenn die Analysen zur Formel C83H3H04 passen w\u00fcrden, welche .73,02.%'G und 10.03 Io D vci langt, sich diese Saure als das n\u00e4chst niedrigere Homologe der Choleins\u00e4ure erweisen w\u00fcrde, w\u00e4hrend nach seiner Formel kein n\u00e4herer Zusammenhang zwischen den drei jetzt sicher bekannten specifischen Gallens\u00e4uren ;\nCholals\u00e4ure CufI40O6,\nChoIei'ns\u00e4ur\u00d6 CJ4 Il40O4,\nFel\u00fcns\u00e4ure Ci3II3804.\nzu erkennen ist. Da nun meine Analysen mit sicher chemisch reiner Substanz an gestellt sind und deren Wasserstoffgehalt weit besser auf die Formel C83H3804 passt, wird man der Fel\u00fcns\u00e4ure wohl richtiger diese Formel zuerkennen. Die wenigen vorliegenden Analysen k\u00f6nnen nat\u00fcrlich diese Frage nicht mit Sicherheit entscheiden. Auch ihre Aufkl\u00e4rung muss der Beschaffung von weit mehr Substanz unter Zuh\u00fclfe-nahrne der bisherigen Ergebnisse Vorbehalten bleiben.\nDie Mutterlauge von der Fel\u00fcns\u00e4ure, die durch Waseh-eiaossig verd\u00fcnnt war, wollte weder so noch nach Zugabe 'on Wasser, nachdem sie bis zum Sieden erhitzt war, krystal-lisiren. Als dann die zweite Portion Galle, auf gleichem Wege \\ er arbeitet, wieder Rohs\u00e4ure geliefert hatte, gelang es \u00fcberhaupt nicht, aus ihr Krystalle zu gewinnen und wurde sie desshalb mit der Mutterlauge der ersten zusammen weiterverarbeitet.\nZur Entfernung der Essigs\u00e4ure wurde sie in Natronlauge gelost und aus dieser L\u00f6sung durch Salzs\u00e4urezusatz die Gallens\u00e4uren wieder ausgefallt. Es zeigte sich, dass sie beim Aus/ sch\u00fctteln mit alkoholhaltigem Aether fast ganz in diesen \u2019 \u00fcbergingen.\nI","page":567},{"file":"p0568.txt","language":"de","ocr_de":"Die geringe Menge an ungel\u00f6st bleibendem Harz blieb an dem Papier, durch das die Fl\u00fcssigkeit filtrirt wurde, so fest haften, dass es mit samnit dem Filter mit Barytwasser ausgekocht werden musste. Nachdem dann die L\u00f6sung durch Einleiten von Kohlens\u00e4ure vom Ueberschuss des Barythydrats befreit war, wurde ihr Filtrat im Exsiccator verdunsten ge-lassen. Es hinterblieben schliesslich einige braune Krystalle, deren Menge f\u00fcr jede Art von Untersuchung zu gering war.\n. Die \u00e4therische L\u00f6sung Hess sich durch Thierkohle schon in der Kalte fast v\u00f6llig entf\u00e4rben und wurde mit Chlorcalcium getrocknet. Der nach dem Abdestilliren des Aethers hinterbleibende R\u00fcckstand ward sodann in Aceton gel\u00f6st und der L\u00f6sung Petrol\u00e4ther zugef\u00fcgt. Es schied sich ein helles Harz aus, in dem sich einige Krystalle befanden. Nach 10 Tagen wurden die letzteren durch Filtration und Nachwaschen mit etwas Aceton vom Harz getrennt. Sie erwiesen sich als Fellins\u00e4ure.\nDas auf dem Wasserbade getrocknete Harz wog jetzt 17 gr, Es gelang nicht, es aus irgend einem L\u00f6sungsmittel in krystallisirtem Zustande zu erhalten. So wurde es denn\nin Ammoniakwasser gel\u00f6st und die concentrirte L\u00f6sung mit Baryumchloridl\u00f6sung im Ueberschuss gef\u00e4llt. In R\u00fccksicht\nauf die harzige Beschaffenheit des Niederschlages wurde die ganze Fl\u00fcssigkeit auf dem Wasserbade zur Trockne gedampft. Der R\u00fcckstand erwies sich als zerreiblieh und wurde an der\nPumpe bis zum Verschwinden der Chlorre\u00e4ction ausgewaschen.\nVon dem auf dem Filter gebliebenen Baryumsalze zeigte es sich, dass cs sich aus verd\u00fcnntem Alkohol, und zwar am\nbesten aus 40proc., umkrystallisiren Hess. Von verschiedenen w\u00e4hrend des Umkrystallisirens, das mit vielem Verlust verkn\u00fcpft war, erhaltenen Salzportionen wurden Baryumbe-stimmungen gemacht (siehe die Zahlen weiterhin), die einen f\u00fcr feil insaures Baryum viel zu geringen Metallgehalt ergaben.\nDesshalb wurden diese Portionen durch l\u00e4ngeres Erhitzen mit einer Natriumcarbonatl\u00f6sung im Wasserbade ins Natrium-salz der S\u00e4ure \u00fcbergef\u00fchrt, und dessen L\u00f6sung sodann durch\nSalzs\u00e4ure zerlegt. Die F\u00e4llung ging beim Aussch\u00fctteln vollst\u00e4ndig in alkoholhaltigen Aether \u00fcber. \u25a0\u2022'Vv","page":568},{"file":"p0569.txt","language":"de","ocr_de":"569\n^er R\u00fcckstand des Extractionsmittels wurde sodann in absolutem Alkohol gel\u00f6st und dieser im Exsiccator abdunsten gelassen Dabei schieden sich nun, ganz wider Erwarten, prachtvolle Krystalle aus, die namentlich unter dem Mikroskop bet lachtet, sich als identisch mit den Octaedern erwiesen, die\nfC'\u201c.\u00b0 .te\" > \u2018n seiner Arbcit hat abbilden lassen. Diese krystallisirte Saure gab auch die Blauf\u00e4rbung mit der L\u00f6sung\nvon Jod m Jodkalium und zeigte alle sonstigen Eigenschaften, die ihre Identit\u00e4t mit der Cholals\u00e4urc aus Rindergalle zweifel-os erscheinen lassen. Sie krystallisirt mit einem Molek\u00fcl hrystallalkohol, und ihre eigene Analyse sowohl, wie die ihres\nBaryumsalzes, lieferten die entsprechenden Zahlen:\n0,2128 gr- verloren beim Trockiien bis zur Gewichtseonstana 0,022\u00ab gr.\nBerechnet f\u00fcr\nC2<H40O5 + C2H60:\tGefunden:\n*'2 H\u00ab 0 = 10,13%.\t10,75%.\n0,1899 gr. gaben 0,491\u00ab gr. CO, und 0,1697 H,0.\nBerechnet f\u00fcr\nCltH(,0,:\tGefunden:\nC= 70,59\t.70,61.\nH \u2014\t9-80\t9>95\n0> H,20%tBaCkeneS Bar>UmSnlz licferten \u00b0-1861 \u00abr. Ba SO, entsprechend\n','n8n%lBaCkeneS Baryi\u2122SalZ lief\u00b0rtCn\u00b0-18'^r. Ba S04 entsprechend\nBar>u,\u201csalz lieferten 0,1708 gr. BaS04 entsprechend\nBerechnet f\u00fcr (C24H8#05),Ba\nBa - 14,40\tBa = 14,IC 14.17 14,2\u00ab\nHiermit ist nun die Gegenwart der Cholals\u00e4ure in tie menschlichen Galle, trotzdem die Rohs\u00e4ure die Blauf\u00e4rbuni mit einer Jodl\u00f6sung nicht gibt, erwiesen.\nDie schliessliche alkoholische Restmutterlauge des Baryum\n;fs ?er G,1olals\u00e4ure wurde mit Natriumcarbonat im Wasser\nTe abgr,am^\u2019 und n,it Wasser das organischsaure Natrium >al/4 wieder in L\u00f6sung gebracht Sulzs\u00e4urezusatz lieferte eiin\nGefunden:\n'\u00bb Biese Zeitschrift, Band 10, S. 1*5.\nZoit.sclirii; tur Dliysiolo^jeclic Chemie. XIX.\n10","page":569},{"file":"p0570.txt","language":"de","ocr_de":"flockige F\u00e4llung, die in keiner Weise zum Krystallisiren zu bringen war, indem sie bei ihrer Leichtl\u00f6slichkeit in Eisessig aus diesem ihrer geringen Menge halber nicht krystallisirt werden konnte.\nSchliesslich wurde die F\u00e4llung, welche ihre Acctonl\u00f6sung mit Petrol\u00e4ther gab, bei 80\u00b0 im luftverd\u00fcnnten Raume bis zur Gewichtsconstanz getrocknet und analysirt.\n0,1057 gr.\tgaben\t0,5215\tG02\tand\t0,1778 H2 0.\n0,2123 i:\t\u00bb\t0,5043\t\u00bb\t\u00bb\t0,1875\t\u00bb\nUeriTlifiHl f\u00fcr\tGefunden:\nC =\t7:i,0-2\t('.\t=\t7^,07\t72,W.\n|.\tH =\t10,05\tH\t=\t10,05\t9,81.\nAus der Analyse folgt, obgleich sie mit einem nicht krystallisirten Material, das aber durchaus frei von jedem bitteren Geschmack war, ausgef\u00fchrt werden musste, dass hier wiederum Fellins\u00e4ure vorliegt. Daraus ergibt sich denn weiter, dass die Rohs\u00e4ure aus Gholals\u00e4ure und Fellins\u00e4ure besteht, diesen beiden aber, da eine v\u00f6llige Aufarbeitung der Mutterlaugen erfolgt ist, eine weitere S\u00e4ure nicht beigemengt ist. Meiner Sch\u00e4tzung nach ist in ihr etwas mehr Fellins\u00e4ure als Gholals\u00e4ure enthalten.\nDie im Anfang erw\u00e4hnten Baryumsalze mussten also alle weiteren in der mit Alkalien gekochten menschlichen Galle vorkommenden S\u00e4uren enthalten. Sie wurden ganz, wie seiner Zeit bei der Rindergalle verfahren worden war, der Weiterverarbeitung unterworfen. Sie wurden also sammt den Filtern, auf denen sie sich befanden, l\u00e4ngere Zeit mit zwei Litern zweiprocent igcr Natriumcarbonatl\u00f6sung gekocht. Die heisse L\u00f6sung wurde an der Pumpe filtrirt, und erstarrte nach dem Erkalten zu einem Seifenleim, der auf dem Wasserbade m\u00f6glichst zur Trockne gedampft wurde. Der R\u00fcckstand ward darauf dreimal mit SO procentigem Alkohol extrahirt, und aus diesem schieden sich beim Erkalten reichliche Mengen von Cholesterin aus.\nDies ist wiederum ein Punkt, in welchem sich die menschliche Galle von der Rindergalle unterscheidet, bei der","page":570},{"file":"p0571.txt","language":"de","ocr_de":"571\nich trotz der sehr grossen Mengen, die ich nach dem gleichen \\erfahren verarbeitet habe, niemals auch nur Spuren von Gholesterinkrystallen erhallen habe.\nDie alkoholische L\u00f6sung wurde zur Trockne gedampft, er R\u00fcckstand mit Wasser aufgenommen, und die w\u00e4sserige L\u00f6sung zur Entfernung von noch etwa vorhandenem Cholesterin mit Aether extrahirt, nachdem ein Versuch mit Chloroform zu Emulsionsbildung gef\u00fchrt hatte. Die L\u00f6sung enthielt jetzt sicher die Natriumsalze der Fetts\u00e4uren, und um letztere abzuscheiden, ward sie nach dem Aufkochen auf 0,5 1 verd\u00fcnnt\nund nunmehr fractionirt mit je 5 ebem. Normalbaryumchlorid-l\u00f6sung ausgef\u00e4lll.\nDie so erhaltene erste F\u00e4llung wurde durch verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure zerlegt, und die beim Erkalten erstarrende S\u00e4ure aus Alkohol umkrystallisirt, zeigte den Schmelzpunkt 59 5*. Die geringe Menge der S\u00e4ure wurde mit H\u00fclfe von Baryura-chloridl\u00f6sung nochmals in zwei Theile zerlegt. Die erste Portion lieferte eine S\u00e4ure vom Schmelzpunkt G2 5\u201d die zweite schmolz bei 57,0\u00ab, Es liegt also, wie erwartet\u2019werden musste, ein Gemenge von Stearins\u00e4ure und Palmitins\u00e4ure vor.\nDie Zugabe von weiteren 5 ebem. der Normalbaryum-chlondl\u00f6sung lieferte ein zweites Salz, das in gleicher Weise wie das erste behandelt, eine S\u00e4ure vom Schmelzpunkt 57 O* he erte die wiederum weiter zerlegt in eine S\u00e4ure vom Schmelzpunkt 58,2\u00ab und eine zweite vom Schmelzpunkt 550\u00ab u jerging. Auch hier handelt es sich also um ein Gemisch von Stearins\u00e4ure und Palmitins\u00e4ure, in welchem nunmehr aber die Palmitins\u00e4ure vorwiegt.\nEine weitere Zugabe von 2,5 ebem. N\u00f6rmalbaryumchlorid-losung gen\u00fcgte zum Ausf\u00e4llen des Restes der Fetts\u00e4uren Aus der durch Salzs\u00e4ure wieder zerlegten F\u00e4llung schied sich eine \u00f6lige, nicht mehr erstarrende S\u00e4ure ab. Zum Beweise, dass Oclsaure vorhegt, wurde sie in ein wenig Natronlauge gel\u00f6st und das aus dieser L\u00f6sung niedergeschlagene Bleisalz mit ether extrahirt. Der Aetherextracl ward sodann mit CaCI getrocknet und nunmehr in ihn Schwefelwasserstoffgas- geleitet, was die Abscheidung von reichlichen Mengen Schwefel-","page":571},{"file":"p0572.txt","language":"de","ocr_de":"WB'i\nblei zur Folge hatte. Das Fitrat von diesem hinterliess nach dem Verdunsten des Aethers die S\u00e4ure wiederum als Oel, wonach sicher Oels\u00e4ure vorliegt.\nDie Verwendung der Normalbaryumchl\u00f6ridl\u00f6sung zur Ausf\u00fcllung der Fetts\u00e4uren erm\u00f6glicht die Berechnung der Menge, in welcher sie in der Menschengalle Vorkommen. 1580 cbcm. Galle hatten soviel von ihnen geliefert, dass zu ihrer Ausf\u00e4llung 12,5 cbcm. von jener n\u00f6thig gewesen waren. Dies entspricht, wenn man als Mittelformel fur diese S\u00e4uren die der Palmitins\u00e4ure C1#H\u201eOf zu Grunde legt, 3,20 gr. S\u00e4ure, oder auf Procentgehalt umgerechnet, 0,203\u00b0/0.\nDie auf dem angegebenen Wege von den Fetts\u00e4uren befreite L\u00f6sung wurde, um sie auf weitere in ihr noch vorhandene, der Galle entstammende S\u00e4uren untersuchen zu k\u00f6nnen, wiederum nach Zugabe von Natriumcarbonatl\u00f6sung eingedampft und zur Gewinnung der organischsauren Natrium-' salze mit Alkohol extrahirt. Der R\u00fcckstand des alkoholischen Extracts enthielt, wie ein Vorversuch zeigte, ein S\u00e4uregemenge, das nicht zum krystallisiren zu bringen war, desshalb wurde seine concentrirte w\u00e4ssrige L\u00f6sung wieder mit Baryumchlorid\nausgef\u00e4llt.#\t.\t. :\nDie F\u00e4llung Hess sich durch Auskochen mit Alkohol in\nzwei Salze zerlegen, indem ein Theil in L\u00f6sung ging, ein\nanderer ungel\u00f6st blieb.\nAus dem ungel\u00f6st gebliebenen Theil ist es trotz aller aufgewandten Muhe nicht m\u00f6glich gewesen, eine krystallisirte S\u00e4ure zu erhalten, die Gesammtmenge der in ihm enthaltenen\nharzigen S\u00e4ure betrug 1,8 gr,\nDas in Alkohol l\u00f6sliche Baryumsalz liefert dagegen in folgender Art schliesslich eine S\u00e4ure und zwar Choleins\u00e4ure in.krystallisirtem Zustande.\nEs wurde in der schon h\u00e4ufig erw\u00e4hnten Art wieder ins Natriumsatz verwandelt und dessen w\u00e4ssrige, stark verd\u00fcnnte L\u00f6sung fraetionirt mit je 15 cbcm, 1 /,0 Normalschwefe\u00bb-<i\\iu e amgef\u00e4llt. Das f\u00fchrte zu sieben F\u00e4llungen. Die einzelnen F\u00e4llungen wurden stets der Fl\u00fcssigkeit durch Aussch\u00fctteln","page":572},{"file":"p0573.txt","language":"de","ocr_de":"573\nmit alkoholhaltigem Aether entzogen und aus den so erhaltenen sieben L\u00f6sungen auf dem Wasserbade das L\u00f6sungsmittel abdestillirt. Die R\u00fcckst\u00e4nde wurden in Aceton gel\u00f6st und durch Zugabe von Thierkohle und Chlorcalcium entf\u00e4rbt und getrocknet. Nachdem aus den filtrirten L\u00f6sungen das Aceton abdestillirt war, erstarrten im Laufe von 2 Stunden die Portionen 3, 4, 5 und 6 krystallinisch, w\u00e4hrend 1, 2 und 7 nicht zum Krystallisiren zu bringen gewesen sind. >\nDer Schmelzpunkt der Krystalle war nach mehrmaligem Umkrystallisiren aus Aceton unter nachherigem Petrol\u00e4ther-zusatz schliesslich 140 und der des letzten Mutterl\u00e4ugenr\u00fcck-Standes wich nicht viel von ihm ab. Ihre Menge war nur noch sehr gering und wurde zu einer Elementaranalyse verwandt, welche best\u00e4tigte, dass Chole\u00fcns\u00e4ure vorliegt.\n0,1192 gr. gaben 0,3238 00. und 0,1119 H20.\nBerec.bnet f\u00fcr ^\u201924 H40 04 :\nn - 73,47\t0 =\u2022 74,07.\nOefund en:\n.......... /\nH = 10,21\tH = 10,44.\nDas Verhalten der S\u00e4ure ist ganz das der Cholei'nsi ure aus Rindergalle, und da diese S\u00e4ure auf dem ganz gleiclien AVege und unter denselben Arbeitsbedingungen *) von mir aus der Rindergalle gewonnen worden ist, ist es nicht zu bezweifeln, dass diese beiden S\u00e4uren mit einander identisch sind.\nAus dem Mitgetheilten folgt also, dass neben sehr wenigem nicht krystallisirbaren sauren Harz in der mit Alkalien gekochten Menschengalle folgende organische S\u00e4uren Vorkommen :\nFellins\u00e4ure,\nCholals\u00e4ure,\nChole\u00fcns\u00e4ure,\nStearins\u00e4ure,\nPalmitins\u00e4ure,\nOels\u00e4ure,\nK\u00f6nigsberg. Institut f\u00fcr medicinische Chemie und ___________ Pharmakologie.\n0 Diese Zeitschrift, Band 17, S. 007.","page":573}],"identifier":"lit17003","issued":"1894","language":"de","pages":"563-573","startpages":"563","title":"Die S\u00e4uren der menschlichen Galle","type":"Journal Article","volume":"19"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:20:20.819141+00:00"}