Open Access
{"created":"2022-01-31T14:44:23.888131+00:00","id":"lit17018","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Cohn, Rudolf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 20: 210-218","fulltext":[{"file":"p0210.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das Verhalten einiger Chinolinderivate im thierischen\nOrganismus.\nVon\nDr\u00ab Rudolf (ohiiy Privatilocent.\nI A.h dom rniverait\u00e4tsUburaturium f\u00fcr Pharmakologie u. mod. Chemie zu K\u00f6ni^r* (Der Redaction zugegangen am 14. Juli 18!M.)\nIm weiteren Verlauf meiner Untersuchungen \u00fcber d..-\\ erhaben verschiedener ringf\u00f6rmig conslituirter K\u00f6rper in lluerischen Stoffwechsel, von denen ich bisher, zum Thei) in Gemeinschaft mit Herrn Prof. Jaff\u00e9, Furfuran-, Thioplieu, Pyridin- und Naphthalinderivate einer Pr\u00fcfung unterzogen habe, unternahm ich es neuerdings, auch den Chinolinrhi\u2022 auf sein Verhalten zu untersuchen, indem ich mein Augenmerk specieH auf das Auftreten synthetischer Processe zu richten gedachte. Ich w\u00e4hlte auch hier, wie fr\u00fcher, nicht den Ring als solchen, sondern Derivate desselben, die eine Seitenketle besitzen und zwar erschien mir zun\u00e4chst als geeignet das .Methylchinolin, von dem 7 Isomere m\u00f6glich sind, in der Inwartung, dass die Cllj-tiruppe sehr leicht zu Carboxyl oxy-dirl wurde und dann hier eventuell eine Synthese, viellei\u00ab ht mit Glycocoll, eintr\u00e4te. Da das Chinolin bekanntlich aus einem Benzol- und einem Pyridinring zusammengesetzt ist, so lag die .M\u00f6glichkeit vor, dass die Methylchinoline ein verschiedenes Verhalten zeigten, je nachdem im Benzol- oder im Pyridinkern ein II durch Methyl substituirt ist, und ich z\u00ab.g daher Repr\u00e4sentanten beider Klassen zur Untersuchung heran.","page":210},{"file":"p0211.txt","language":"de","ocr_de":"211\nln Nachstehendem will ich ;; Methylchinoline berichten:\n1. Chinaldin\n2. Orthomethylchinolin\nParainethylchinolin\n\u00fcber das Verhalten folgender\nCH CH C\nHC \u25a0 \u25a0 \u2022. ' i\t:. ' \u2022\u2022\tCH\ni HC\tc\tC. CH,\n\tCH\tN\n\tCH\tCH\n\t/ C\t-V \" \u25a0 . y,\nHC\t\tCH :\nHC\tc\t!'\u2022 CH\n\tc. ch3\tN\", .\n\tCH\tCH\n\tC\t*\nj \u2022 C\ti\tV CH\nHC\t\t* CH\nCH N\nI. Chinaldin.\n. Zur Darstellung des Chinaldins mischte ich 133 gr, rohe .Salzs\u00e4ure, Gti gr. Anilin und 100 gr. Paraldehyd, erw\u00e4rmte \u2022: Stunden auf dem Wasserbade, \u00fcbers\u00e4ttigte mit Na OH und di'stiHirte mit Wasserd\u00e4mpfen ab; das \u00f6lige Destillat wurde rach der Trennung vom Wasser 2 Mal fraetionirt d\u00e8stillirt, * \"\"rden die zwischen 23G\u2014245\" \u00fcbergehenden. Antheil\u00e8 verwendet. Im Ganzen erhielt ich so 25\u20142fi gr. Chinaldin\nZun\u00e4chst erhielt ein grosser Hund 2 Mal t\u00e4glich je 1,5 gr.\nChinaldin unverd\u00fcnnt subcutan bis zur Gesammtmenge von\nhT- Vom dritten Tage ab bildete sich ein allni\u00e4Mg h\u00f6chst\nintensiv werdender Icterus aus, der indess nach dem Aus-\n5,'lzc'n <Ur Injectionen wieder zur\u00fcckging, auch trat nach \u2022 . .\ns\n1 ar\u00b0n e\u00bbn grosser Abscess auf. Sonst zeigten sich keim","page":211},{"file":"p0212.txt","language":"de","ocr_de":".sch\u00e4dlichen Nebenwirkungen. Der Hund orlri. lt zur rr,. \u25a0' selzuufe' der 1 IarnstoHaiisscheidung, um ,|ie Verarbeitung ,}'\nz\" rrl,'lclllern- als Nahrung nur Iirod, Milch und Kiiocl,,,,\nDer Urin wurde immer frisch eingedamplt, mit koch, .. dom Alkohol extrahirt, die vereinigten Ausz\u00fcge ahdesiiifo der Itueksland m verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure gel\u00f6st \u201eiid ) M ,i nn grossen Portionen Aether extrahirt. Darauf wird dl .Schwefels\u00e4ure mit K.CO, \u00fcbers\u00e4ttigt und wiederum mit\nff? \u2022 *\"\u00bb\u00bb*\" \u201c\u00bb *****\nehentalls \u201ent Aether 4 Mal ausgesch\u00fcttelt. Ich erhiell Auszuge ans schwefelsaurer, alkalischer und essigsaurer I.\u00f6-rn, -die alle .! gesondert verarbeitet wurden. Was zun\u00e4chst di\u00e9 alka.ischen Auszuge anlangt, so schied sich beim Abdestillh i wsi ien auf etwa 30 cbcni. nur etwas Harnstoff aus; da-Fi trat davon Innterliess nach v\u00f6lligem Verdunsten nur ei,,,.\nsehr gen\u00fcge Menge Harz, dessen Verarbeitung auf Chinolin-<u*r i\\aie aussichtslos erschien.\nAm den essigsauren Ausz\u00fcgen schied sich heim VI,-de.-li'hren aut ein geringes Volumen Nichts aus, der leizt, Itueksland krystallisirte nicht: die noch darin enthalt.,.. Essigs\u00e4ure wird auf dem Wasserbade unter mehrfacher F-nenemng des Wassers vollst\u00e4ndig verjagt, darauf die . von dem geringen ausgeschiedenen Harz abfiltrht, da* Filmi o-ngedampft und in den luflverd\u00fcnnten Exsiccator zum kn-, aihsirei, gesetzt; es bleibt ein geringer, harziger R\u00fcckstand, de, sieh selbst nach wochenlangem Stehen nicht ver\u00e4ndert.\nDie schwefelsauren Ausz\u00fcge ergaben beim Abdestillircu aut oO ebem. keine Absei,eidung, nach dem v\u00f6lligen Verdunsten des Aethers an der Luft bleibt ein schwarzgef\u00e4rbtes II,\u201ez /.uruck, aus dem siel, unterm Exsiccator nach 24 Stund..,, i'ine grossere Menge Krystalle abscheiden. Dieselben werde,, /.\u00ab ischen Hiesspapier von dem anbartenden Harz fast ganz b-lre,t, man erhielt 2 gr. Krystalle, die sich als Urethan , 'Viesen. Das Harz wird dem Papier wieder durch Aether entzogen dieser mit Chlorcaleimn getrocknet und ahdestiiliri : es Innterbleibt ein d\u00fcnnfl\u00fcssiges Harz, das selbst nach wocl,en-langem Stehen untern, Exsiccator nichts Krystallinisclies abselrt.","page":212},{"file":"p0213.txt","language":"de","ocr_de":"Bisher hatte ich also nur geringe Mengen harzartiger .Substanzen erhalten, aus denen sich keine krystatlimsehon Cliinolinderivate gewinnen Hessen. In der Meinung, dass\nvirilricht basische, in Aether unl\u00f6sliche Substanzen vorhanden\n\u2022\u00bb . -\n-vim, neutralisirte ich die nach dem letzten Aussch\u00fctteln mit\nArth\u00ab r lvstireiide essigsaure L\u00f6sung mittelst NatC03, dampft\u00ab*\nein. \u00ab xtrahirte mit Alkohol, l\u00f6ste den R\u00fcckstand \u00ab1er Alkohol-\n(xtiacte in Wasser, lallte vollst\u00e4ndig mit NH5 und Bleiessig\naie. entbleite das Filtrat mit ll\u00abSOt und f\u00fcllte das Filtrat\n\u00bb\nhiervon mit einer L\u00f6sung von QuecksilherjodidjodkaliunV; es entstand dabei ein nur sehr massiger, flockiger Niederschlag. Lin Ueberscliuss des F\u00e4llungsmittels musste vermieden werden, da sich der Niederschlag darin wieder aufzul\u00f6sen schien ; der-h Ihr wurde abfiltrirt und getrocknet.\nDel durch NH, und Bleiessig erhaltene Niederschlag wurde mit Na2CG3 zur Trockne eingedampft, mit Alkohol \u00ab\u25a0xirahirt und der Alkohol abdestillirt; es blieb eine grosse .Menge eines dickfl\u00fcssigen R\u00fcckstandes. .\nRa aus den durch die verschiedenen Op\u00e9rai ions verfahren erhaltenen R\u00fcckst\u00e4nden mir die Darstellung eines eharacterisir-.baren Ghinolindorivates nicht gelang und \u00fcberhaupt aussichts-I\".' erschien, so glaubte ich mich darauf beschr\u00e4nken zu sollen, den Nachweis zu f\u00fchren, ob denn \u00fcberbaupl ein Chinolin-di-i'ivat in den Harn \u00fcbergegangen sei. Um dies mit Sicher-L*'it entscheiden zu k\u00f6nnen, unterwarf ich die einzelnen R\u00fcckst\u00e4nde gesondert der Destillation mit Zinkstaub und suchte in den Destillaten das eventuell \u00fcbergegangene Chinolin nacli-zmvoisen.\nDiese Methode scheint mir f\u00fcr den Harn einer gr\u00f6sseren Verallgemeinerung f\u00e4hig zu sein, um z. B. die Entscheidung dar\u00fcber zu bringen, ob ringf\u00f6rmige Substanzen einer Zer-'\u00fc.M'img im Tiiierk\u00f6rper anheimfallen oder nicht, was durchaus rech nicht mit gen\u00fcgender Sicherheit bis jetzt nachgewiesen ist.\nIch verfuhr in folgender Weise:\nI. her krystallinische lUirkstaml aus schwefelsaurer. L\u00f6<aiug, der zum -l\u00f6ssten Tlinil aus F re than bestand, wurde mit Zinkstaub .innig ge-bei 100 \u2019 getrocknet und in einem hmten geschlossenen l*olir","page":213},{"file":"p0214.txt","language":"de","ocr_de":"214\n\"\" Verbrennungsofen der Destillation unterworfen. Das R\u201e|,r nnlurNch vor und hinter dem Gemenge reinen Zinkstaub, der zu ?1\"\nI . 'VUI\"\u2018- lfh erl*ielt \u00ab\u2018'va Tropfen eines widrig ni',' ahnlieli nechenden Doles, Jas sieh in verd\u00fcnnter Salzs\u00e4me Wh loste und in dieser L\u00f6sung folgende Heaetionen gab:\nI. Mit KOH einen weissen, im Lebe,schuss nur zum Th.il |\u201edi,l\nm Aether leicht l\u00fcsliehen Niederschlag.\t' '\n\u25a0' ;'\u2019<|'i^\",j,l,lkali\"m ei'ien ,,unl[eil>rauneii, in HCl l\u00f6slichen Nied. ,\n|\teinen\u00c9I\u00dcM r\u00fcthlichen Nie.j,.,.\n*\u2022 f f^'IU'-oAsilherkalium einen farblosen Niederschlag, de, r, -Usatz von HCl nicht krystalliniseh wurde; bis zun, n\u00e4chste,, |-,...\nMne eu sich einige farblose Nadeln ab, die durch beige........\u201egtL\nHa,/ / TI>- gelbbraun gef\u00e4rbt sind.\n',lt tcainiuihicliroinat einen amorphen Niederschlag Zu weiteren Reaction\u00ab,, die \u00fcberhaupt immer nur mit \u00ab\u201eim,,'\n1 lupfen angestellt werden konnten, war kein Material mehr ......de\"\nLs war also jedenfalls eine Spur eines basischen K\u00f6rper, da,:,, enthalten, Chinolin jedoch nicht mit Sicherheit \u201eachzuweisen ,|\u201e\ngerade die fur dasselbe besonders charade,islischen Heaetionen fceh,\n* indfiitiges Resultat ergaben.\nH. Der durch guecksilberjodkalium gewonnene Niederschlag ergab mit /inkslaub gar kein Destillat.\nin\u2018 nur lriT,M\u00eftl\"rla\"^ V\u00b0n \u2018 li\",erte 10 Tl \u00b0l'r<*\u00bb Destillat, das SM\n\u201e n'e\" ver,I HCI \u00abM\u00ab I\u00c0\u00bb\u00bbg gal, ..............................baute '\n'\u2022liinolmreaetion.\niv. Aetherr\u00fcekstand aus alkalischer L\u00f6sung: | Tropfen Destillat zum Ineil in IIU l\u00f6slich, gal, mit Jmlipiecksillierkalium ei\u201ee\u201e-Nied, schlag aus dem sich hei Zusatz von HCl \u201each einiger Zeit la, l,l\u201e-, . nul gelbbraunem Harz zum TI,eil \u00fcberzogene Nadeln ahsetzlen.\n.. AetlieiTiiekstand aus essigsaurer L\u00f6sung : gab 2 Tr\u00f6pfen Destillat, di-Heli wie die vorhergebenden verhielten.\nVI. Niederschlag von NH, und Bleiessig: Von ........ wie oben beschnei,,,\n-vruposei, Ruckslaml wurde etwa der !. Theil mit Zinksta\u201el, v,r-. 0 getrocknet, pnlverisirt und destillirt. Ich erliiclt 7Tropfen eines Destillates, das chinolin\u00e4linlicli roeh, sieh in v,-r-' \u2018\"inter HCl zum gr\u00f6ssten Theil l\u00f6ste, die L\u00f6sung gal, mit J\u201ed,p\u201e , k-\n,\"\"7\u2018 Xle'ler!ichlafc\u2019\u2019 <l,,r a\u2018\u2018> Zusatz von HCl krystalliniseh wurde, es schieden sieh mikroskopische farblose Nadeln ah.\nZun, Vergleich stellte ich die Reaction mit einem Tropfen n imm\n\u201c t,at \"\u2018\u00bb\u00abenhafte Absei,eidnng sc),warb ge'|,|\u201e h S' -U ' el . a, ein ein, unvergleichlich mehr, als in den, Destillat,","page":214},{"file":"p0215.txt","language":"de","ocr_de":"Ist nach diesen Versuchen die M\u00f6glichkeit der Gegenwart von Chinolin in einzelnen Destillaten auch nicht ganz von der : Hand zu weisen, so kann es sich doch nur um ganz minimale Spuren gehandelt haben. Es hat danach den Anschein, als pI) das Chinaldin bis auf verschwindende Reste im Hunde-organismus zerst\u00f6rt wird.\nNachdem die Versuche beim Hunde resultatlos verlaufen waren, untersuchte ich das Verhalten der Substanz beim Kaninchen. Sie ist f\u00fcr diese giftig. Bei subcutaner Injection von 0.7 p. dosi, einmal t\u00e4glich, gehen die Thiere nach einigen 'lagen unter Auftreten einer intensiven H\u00e4moglobinurie zu Grunde. Die Harnkan\u00e4lchen waren vollgepfropft mit H\u00e4mo-glohincylindern. Geht man mit der Dosis auf die H\u00e4lfte la runter, so werden die Thiere nach der Injection sehr matt, liegen kraftlos da, erholen sich aber im Verlauf einiger Stunden wieder. Ich konnte so an 4 Kaninchen allm\u00e4lig 22 gr. Chinaldin verabreichen. Nur ein Thier starb nach 12 Tagen, andern waren, trotz normaler Nahrungsaufnahme, zum hiss sehr heruntergekommen und ahg\u00f6magert.\nDie Urine wurden frisch eingedampft, mit Alkohol extraidit. die in Wasser gel\u00f6sten und mit Schwefels\u00e4ure ange-silierten R\u00fcckst\u00e4nde dieser Extracte mit Aether ausgesch\u00fcttelt. Beim Abdestilliren dieser Ausz\u00fcge auf 50 ebem. schied sich Nichts aus, der letzte Aetherr\u00fcckstand blieb selbst nach tage-\nlangem Stehen unterm luftverd\u00fcnnten Exsiccator harzig. Er\n, \u2022 - *\nwurde darauf mittelst Kalkmilch in der K\u00e4lte in das Kalksalz, \u00fchergef\u00fchrt, wobei nur eine geringe Menge Harz ungel\u00f6st blieb, \u2022der \u00fcbersch\u00fcssige Kalk durch GO, entfernt; die L\u00f6sung hinter\u2014 licss heim Einengen einen Syrup, der keine Neigung zu kry-dul\u00fcnischer Abscheidung zeigte. Derselbe, wurde mit der -\u00fclachen Menge Alkohol verrieben, der unl\u00f6sliche* Antheil war amorph: die alkoholische Mutterlauge wird mit Aether g-'lallt ; es schied sich eine amorphe Gallerte aus, die abtillrirt wurde. Beide Portionen werden getrocknet. Bei darauf voi^rnommener trockener Destillation entwickeln sich, nur .umnoniakalische D\u00e4mpfe, Chinolin war durch den Geruch nicht nachweisbar.\nUlf\nSri","page":215},{"file":"p0216.txt","language":"de","ocr_de":"2 IG\nAudi die Aetheraussch\u00fcttclungen aus alkalischer j -s gsaurer Losung verliefen vollst\u00e4ndig ergebnislos , M derer wnrde mir fast reiner Harnstoff gewonnen' , .,', \"\n'\tmir um S,,urcii liumlri,,.\nOS: Chinaldin scheint also auch im Organism,,. i Kunmrhens e.ner vollst\u00e4ndigen Zerst\u00f6rung anheim.ufali;,\n......\t11 Orthomethylchinolin.\n\u2022 >\"S iii KI-, o-.\\itrol(i|u\u201e|. 40 vi'. reToltiiiiin lim.... ei\nv.tri..t..| erhielt i,.|,\t..\t, '\u25a0 I?r-\t\u00bb'Hl 100,1.\n.............. ,|as M : , \u25a0\n' r' '\t^''\u00bb'\"\u00bb Menge ,1,-slillirte\t\"\nB-. Kaninchen musste ich wegen der Giftigkeit der Ver ....v''\" \u2022\u00ab\u00ab\u00bb Versuchen Abstand nehmen so '\n!'r\u00ee,r o. ye;i01\u2018 V\u00b0\" \u00b0\u20197 *'\u2022 B* bei einem ThieW - si V.\tMll -kaln ein, nach 1 Stunde L\u00e4hmung; \u201e.\u201e I,\n!.. \" \"ar <>s ''dlexios, hatte nur vereinzelte, kraii^ifhafi\nA lunungen, etwa eine in der Minute, die Hmac.Jn ^ T-, 'e r '\tvcr,,\u00e4l,nissm\u00e4ssig kr\u00e4ftig. Am n\u00e4chsten\n\u00eem\u00ef\u00c2 lid r BW T der Blase I ,,\n\u201c <ln uel\tund ca. 1\u00bb;,, Zucker.\nDaraul gab ich das o-Melh) Ichinolin eiuem grossen I lu,\u201ele\nj, f J\"-\"i\u201d'01;- .L,\",sun\u00bb in Dliven\u00f6l und zwar 2 Mal t\u00e4glich\nde it\" 'h v ,1\"\ti\"\" llCl\"\"l,T\u2019 Abscisse bildeten -ich\n' -Na rung besland w\u00e4hrend der Versuchsdauer\nMd. b, L.od und Knochen; Durchfalle stellten sich dabei nicht eh,.\nD.e Aetherausz\u00fcge der in verd. Schwefels\u00e4ure gel\u00f6st,,, .\n::\t.,hir, Alkoholexlracte der eingedampfte,, f, ine\nKi v IMil\u2019 \"eid\u00b0r b, ,ni AbdesliIhren auf ca. 50 ehern. eine\n- \u2022 Ib i ,\u2018T\t,, \u2022*fMHdUn'8\u2019 n0ch 'vur,k' ll\"\u2018- toe I!\u00fcck>lan,l.\nkrv i dl . V1^'\"1 Slehe\" i,n '\u00bb\u00abverd\u00fcnnten Exsiccator ydah \u201esch. Er wurde mittelst Kalkmilch in der K\u00e4lte in\ni : l);' ksf r'Vim<,C\"\u2019 die von \u00fcbersch\u00fcssigem Kalk ,Inreh\nwiirl 1 <i Lrung\u2018 \"eldle ,wch 'vbwacli alkalisch reagirle, \"mde, nach Entf\u00e4rbung mit Tlnerkuhle, auf 5 eben,\nkeeng nnd \u201ead, 2 Tagen, als sich nichts Krvshdlini-,1,-\n\u25a0 7 n ;ni1\t^ ah^s v,,ri.i,.,\n,\u2018\"'ht k,^tallnusche Niederschlag bildet trocken eine h\u00e9 B","page":216},{"file":"p0217.txt","language":"de","ocr_de":"217\n\u2022/eileibliche Masse, die 3,7 gr.. wiegt/ Seine Losung in wenig Wasser wird kochend mit Alkohol und Aether versetzt. Heim langsamen Abk\u00fchlen scheidet sich das Kalksalz in Form einer (Hcken amorphen Gallerte ab, deren Filtrat auf Aetherzusatz nochmals eine amorphe Abscheidung gibt. Heide Portionen wiegen trocken zusammen 2,7 gr. Das leicht zerreibliche Pulver entwicktdt weder beim Gl\u00fchen mit Kalk, noch mit Zinkstaub (iciiieli nach Chinolin, es entweichen nur ammoniakalUcho D\u00e4mpfe. Die Aetlmrausz\u00fcge aus alkalischer L\u00f6sung hinter-li.-sen nur einen minimalen, nicht kristallinischen R\u00fcckstand, nie aus essigsaurer L\u00f6sung ergaben nur Harnstoff. *\nNach der Ersch\u00f6pfung nut Aether wurde die essigsaure l.\u00fcsung mit XHj \u00fcbers\u00e4ttigt und mit Bleiessig gef\u00e4llt, das Filtrat mit IljSO, entbleit und mit Jodquecksilberkalium gelallt; es entstand nur ein \u00e4usserst minimaler Niederschlag in Form einer milchigen Tr\u00fcbung, die nach dein Abselzen eine d\u00fcnne Schicht eines schmierigen Harzes bildete, das zu weiterer Verarbeitung ungeeignet und aussichtslos erschien.\nAuch das o-Methylehinolin scheint demnach beim Hunde einer vollst\u00e4ndigen Zerst\u00f6rung anheimzuf\u00e4llen. \u25a0\nIII. Paramethylchinolin.\nAit' to gr. p-Xitmtohfol. C>:> gr. p-Tohiiilin, IAO gr. (\u00eelyceiin (spee.I\u00ee**\\v. h-tO) und l\u00d6Ugr.eoiir. H,S04 erhielt ich IJSgr.reines p*Melliylcliin<\u00bblin.\nEin grosser Hund bekam 20 gr. davon in lOproe. L\u00f6sung in .Oliven\u00f6l subcutan in t\u00e4glichen einmaligen Dosen von* 1\u20143 gr. Nach 3 gr. brach der Hund, frass aber das Erbrochene wieder ant : sch\u00e4dliche Folgen der Einspritzungen zeigten sich nicht.\nDer R\u00fcckstand der vereinigten alkoholischen Harnausz\u00fcge \u2019d\u00bb*r immer frisch eingedampften Urine wurde in W\u00e4sser ge-ldst. der vierte Theil der L\u00f6sung nach der beim Pyridin zur Gewinnung des Methylpyridylammoniumhydroxyd benutzten M\u00e9thode (s. d. Zeitschr., Bd. XVIII, S. 112) auf Basen vei> arbeitet. Das Resultat war vollkommen negativ. Die restirendort-.\u2019 * werden mit verd. IItS04 anges\u00e4uert und mit Aether ex-b-diirl. Beim Abdestilliren auf ca. \u00f6\u00dc cb.cm. schieden sich Krystalle aus, die 1 gr. wogen. Das Filtrat davon wird ganz verdunstet, der R\u00fcckstand wird nicht krystallinisch, auch nicht","page":217},{"file":"p0218.txt","language":"de","ocr_de":"218\nrn u-\niiai h dein Uebergiessen mit Wasser. Er wird mit Ml tralisirt, mit Thierkohle etwas entf\u00e4rbt, mit Essigs\u00e4ure an-jresauert, es scheidet sieb nur etwas Harz aus. Das Kiltmt davon wird darauf mit Aether extrahirt, der indes\u00bb ebenfalls nur geringe Mengen einer harzigen Masse liefert.\nDie aus dem Aether abgeschiedenen Krystalte sind i\u201e Wasser \u00e4usserst schwer l\u00f6slich, sublimireu, l\u00f6sen sich leicht m Ml,, werden daraus durch MCI nicht gef\u00e4llt, wohl ;,|\u201e, \u25a0lurch verd\u00fcnnte Essigs\u00e4ure; die so ausgeschiedenen Kryslall,. bilden unter dem Mikroskop kleine, dicke, sternf\u00f6rmig gruppiiv Nadeln. Sie schmelzen bei\tIn heissem Alkohol l\u00f6s,\u201e\nsie sich ziemlich schwer, jedoch viel leichter, als in Was,,, Aus der heiss bereiteten alkoholischen L\u00f6sung scheiden \u2022 sich nach einigem Stehen in makroskopischen, kleinen, dicken T\u00e4felchen aus, welche wasserfrei sind.\nN - Bestimmung.\n\"\tN - l\\\u00bb Cbcin. hei Ba = 75(1,5 ,\u201e\u201e1 l - |,;\n= s.:j5 0,0.\n*\u00e4iinolincarltoHsaure H: NO*) v<*rl. X -=\nDi\u00ab\u2018 Eigenschaften derselben stimmen mit der dem ungewandten p-Methylchinolin entsprechenden p-Ghinoliii<*aibun-s\u00e4ure \u00fcberein\nDa die Saure die Eigenschaften einer Amidos\u00fcure zeij.fi*, >o versuchte ich, ob sich nicht durch Aussch\u00fctteln mit Aether au> essigsaurer L\u00f6sung noch mehr davon gewinnen lie.*>\u00bb ; dies war jedoch nicht der Fall.\nDas p-Methylchinolin wird also ebenfalls fast ganz /n-st\u00f6rt, nur etwa 7\u00b0/0 entgehen dem Zerfall und werden in Fern\u00bb von Glnnoliiicarbons\u00e4ure ausgesebieden.\nSynthetische Drocesse wurden nach Darreichung der Mrthylehinoline nicht beobachtet. Der Cbinolinkern scheint'-naeh meinen Versuchen im Thierk\u00f6rper besonders leicht z< r->t\u00f6it weiden zu k\u00f6nnen. Ob die anderen Isomeren mi r Ghinolin Verbindungen mit andersartigen Seitenketten vieil, i. Id ein anderes Verhalten zeigen, m\u00fcsste erst durch weitere Wr-Midie entschieden werden. Dass dieses nicht ausgeselilo^. n ist, darauf scheint die Ausscheidung der Kynurensaure, <1. i. Ox)cliinolincarbonstiui\u2019e, im normalen Hundeharn hinzuu. e. n.","page":218}],"identifier":"lit17018","issued":"1895","language":"de","pages":"210-218","startpages":"210","title":"Ueber das Verhalten einiger Chinolinderivate im thierischen Organismus","type":"Journal Article","volume":"20"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:44:23.888137+00:00"}