Open Access
{"created":"2022-01-31T13:08:18.811036+00:00","id":"lit17028","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 20: 306-326","fulltext":[{"file":"p0306.txt","language":"de","ocr_de":"lieber das wechselnde Auftreten einiger krystallinischen Stickstoffverbindungen in den Keimpflanzen i und Uber den Nach*\nweis derselben.\nVom\nr\nE. Schulze.\nA'i* \u00ab1*111 aricultur-chemischen Laboratorium de\u00bb Polytechnikums in Zfm.-h.\n\u2018l>\u00bb\u00bbr Hedacthm zugegangen am 20. October 18tU.)\nDie in etiolirten Keimpflanzen auftretenden krystallim-sfhen Stickstoffverbindungen sind der Gegenstand einer Anzahl von Arbeiten gewesen, welche unter Mitwirkung von J, Barbier i. K. Boss hard und E. Steiger von mir ausgefuhrl wurde. In den Keimpflanzen von Lupinus luteus fanden wir A>-paragin, Phenylalanin (Phenyl-a-Amidop r opion-s\u00fcure) Ami do valerian s\u00e4ure, Arginin, Cholin im.l Xanthinstoffe\u2019 ), in den Keimpflanzen von Cucurbita pepo Glutamin, Asparagin, Leucin, Tyrosin, Argiuiu, Cholin, Vernin und Xanthinstoffe5), in denen von Vicia saliva Asparagin, Phenylalanin, Leucin, Ainido-valerians\u00e4ure, Guanidin, Betain und Cholin*). Von\n*1 Journal f\u00fcr prakt. Chemie, X. F., Bd. 27, S. 337; \u00ablies\u00bb* Z. Um inilt. Bd. 11. S. 43 und 305 (k\u00fcrzere Mittheilunj'en finden sieh in d. Ber. <1. *i ehern. Gesellschaft).\n-) Journal f, prakt Chemie, \\. F., Bd. 20, S. 385 und Bd. 32. 8 diese Zeitschrift. Bd. Il, S, 43 und 305 (k\u00fcrzere Mittheilun^en finden >i\u00abii in \u00bb1. Ber. d, d. ehern, (iesellsehafl).\n:l) Biese Zeitschrift, Bd. 17, S. 103. Die Keimpflanzen von sativa sind hekanntlieh fr\u00fcher schon durch v. Gorup-Besanez d\u00ee'i. <1. d. ehern. Gesellschaft, Bd. 7. S. 140 und 509, Bd. 10, 8. 780) unteMi\u00bb \\;\\\nWorden.","page":306},{"file":"p0307.txt","language":"de","ocr_de":":\u00ee07\n,jj( \u00bb, n Stoffen sind drei, n\u00e4mlich das Phenylalanin, das Arginin m\\ ,ias Vernin, neu entdeckte Substanzen ; drei andere, n\u00e4mlich i(l. Tyrosin, die Amidovaleriansuure und das Guanidin waren a\u00fclier noch nicht aus Pflanzen abgeschieden worden.\nHinsichtlich der zur Abscheidung dieser Stickstoflver-l-.iudungen aus den Keimpflanzen von uns verwendeten Methoden v.j hier daran erinnert, dass zur Darstellung der Amidos\u00e4uren die alkoholischen Extrade aus den getrockneten Keimpflanzen am geeignetsten waren und dass das Glutamin, das Arginin, das Guanidin, das Cholin, das Betain und die Xanthinstoffe 1UU mit H\u00fclfe von F\u00e4llungsmitteln (Mercurinitrat, Phosphorwolframs\u00e4ure etc.) sich aus den Satten und Extracten gewinnen Hessen. Nur wenige von den oben genannten Stick-.tolTVerbindungen vermochten wir durch Krystallisation aus den S\u00e4ften direct zu gewinnen, sei es nun, dass wir letztere mir von den coagulirbaren Eiweissstoffen befreiten und sodann /ur Syrupsconsistenz eindampften oder dass wir sie, nach vorheriger Concentration im Wasserbade, mit Alkohol versetzten, die dadurch hervorgebrachten F\u00e4llungen beseitigten und nur die alkoholischen Filtrate weiter eindunsteten. . .\nDie Keimpflanzen von Lupinus lut eus und Cucurbita p,.pu sind von uns aus Beweggr\u00fcnden verschiedener* Art\u2019) wiederholt auf ihre stickstoffhaltigen Bestandtlieile unter-surlit worden. In den ersteren fanden wir in allen F\u00e4llen die gleichen Bestandtlieile vor. F\u00fcr die Keimpflanzen von Cucurbita pepo gilt nicht ganz das Gleiche; einige Culture\u00bb\n') Die Keimpflanzen von Cucurbita pepo sind Anlaufs von un> i unvollkommenen Methoden untersucht worden ; es schien daher \u25a0imgezeigt, die dabei erhaltenen Resultate sp\u00e4ter durch neue \\ ersuche zu ('\u00bbHindireu (die Ergebnisse dieser Untersuchung sind im :H. Bande d.*s Iftiini. t. prakt. Chemie publient worden). Bei den Keimpflanzen von l.upinus luteus lag ein anderer Grund f\u00fcr die Wiederholung der Unter* Mi'lmn- vor. Von den in letzteren entdeckten StiekstofTverbindungen konnten zwei, n\u00e4mlich das Phenylalanin und das Arginin, in mein -I.uIht Beziehung Interesse beanspruchen, so \u00ablass eine m\u00f6glichst ein* k'Ii\u00bb iule Untersuchung deiselben w\u00fcnschenswerth war. Um das dazu eifurderliehe Material zu gewinnen, haben wir mehrmals Pr\u00e4parate dieser s* V dargestellt, nachdem lange schon \u00ablie. ersten Publikationen; \u00fcber","page":307},{"file":"p0308.txt","language":"de","ocr_de":"derselben enthielten eine so betr\u00e4chtliche Asparagine,,,,,,, \u2022lass die Annahme, es sei in ihnen das Glutamin dm\u00eel A spa rag in ersetzt, als eine berechtigte angesehen werde! Konnte ). Im Uebrigen schien auch der Stoflgehalt dieser Kein. pflanzen stets der gleiche zu sein. Allerdings aber sind alle von uns untersuchten Culturen sowohl der Lupinen- wie der K\u00fc,|,; kenuhnge je unter den gleichen Bedingungen gezogen worden-durch die von uns gemachten Beobachtungen ist also d \u25a0 logliclikeil nicht ausgeschlossen, dass mit den \u00e4usseren y,r h\u00e4ltnissen auch der Stoffgehalt der Keimpflanzon sich \u00e4ndert.\nW\u00e4hrend aber die verschiedenen Culturen der gleichen Keimpflanzenart, erwachsen .unter den gleichen VerJuchsb,-dmgungen, in der Regel den gleichen Stoffgehalt belassen zeigten sich in dieser Hinsicht betr\u00e4chtliche Unterschied,' zwischen den verschiedenen Keimpflanzen-Arten. So hohen nil z. B. zu ei in den K\u00fcrbiskeimlingen vorkommende st\u00e4kst nffvorhindungen, n\u00e4mlich Tyrosin und Glutamin holz aller darauf verwendeten M\u00fche aus Lupinenkeimlingen nicht gewinnen k\u00f6nnen; auch Leucin liess sich in den letzteren nicht mit v\u00f6lliger Sicherheit nachweisen, w\u00e4hrend es sowohl ans K\u00fcrbis - wie aus Wickenkeimlingen abgeschieden weiden konnte. Andererseits vermochten wir zwei in den Lupineii-\nund in den Wickenkeimlingen aufgefundene Substanzen, n\u00e4mlich Phenylalanin und Amidovalerians\u00e4ure, i.ichl ans den K\u00fcrbiskeimlingen darzustellen. W\u00e4hrend ich Arginin\n\u2022lies,\u2022theI, erschienen waren. Von den dal,ei erhaltenen Phenylalanin-Pr\u00e4paraten hat z. H. eines f\u00fcr die Versuche gedient, welche E. Vi-.-li \u2022o\u201el ich (diese Zeitsehr., Bd. Il, -S. 2011 zur Aufkl\u00e4rung der ConstiU\n''\"s ....... K\u00f6rpers nusf\u00fchrten; ein anderes dieser Pr\u00e4parate\nwendete E. Baumann (diese Zeitschrift, Bd. 7, S. 282) f\u00fcr den Xaelov. i-dass aus dem Phenylalanin hei der K\u00e4ulniss Phenylpropions\u00e4ure -i.l, hildel. Auch das Arginin ist nach Abschluss der eisten Arbeit nah \u2022veiler von \u201ens untersucht worden: so haben ?.. B. A. Likiernik \u201eml n h ,Ber. d.d. ehern. Gesellschaft, Bd. 24, Septemberheft) sp\u00e4ter nach, gewiesen ; dass dasselbe beim Erhitzen mit Barytwasser II a r h \u2022 i I :\n'iefeif.\n\u00bb\nlf 1,1 ,,er erhalten die Keimpflanzen von Cucurbita pepo ihh *\u2018,m\u2018\tAsparaginmenge neben einer weit gr\u00f6sseren (Jii.mtit;,t\nvon t i I ii I a in i n.","page":308},{"file":"p0309.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a09\n:\u00ce09\nijWuiil in den Lupinen- wie in den K\u00fcrbiskeimlingen land, vd-iichte ich vergebens diesen Stoff in den etiolirten Wicken-kt imlingen nachzuweisen; statt dessen fand ich in den letzteren liuanidin vor.\nSoll man nun auf Grund dieser Thatsaehen annehinen.\nder Eiweisszerfall in den verschiedenen Keimpflanzen in h h m 1 \u00ab\u2022 i c h e r W c i s e verl\u00e4uft und dass der einen Keimpflanzen-;i11 diese, der anderen jene Eiweisszersetzungspr\u00f6ducti* .\u2022\u2022igenth\u00fcmlich sind? Diese Annahme ist mir stets unwahr--i liciiilich gewesen und ich habe mich schon vor vielen Jahren grgen dieselbe ausgesprochen1). Viel wahrscheinlicher ist es mir. dass es stets die gleichen Producte sind , welche beim Kiweisszerfall in den Keimpflanzen sich bilden und dass die in verschiedenen Keimpflanzen sich vorfindenden Gemenge von Kiweisszersetzungsproducten sich weniger durch ihre qualitative als durch ihre quantitative Zusammensetzung unter-lu iden, der Art, dass gewisse Producte dieser Gattung, wie /.. B. Leucin, Phenylalanin und Tyrosin, in manchen F\u00e4llen in gr\u00f6sserer Quantit\u00e4t, in anderen dagegen nur in so geringer Mi iige sich vorfinden, dass man sie nicht isoliren kann. Ver-'t liicdenheiten solcher Art k\u00f6nnen entweder dadurch entstehen, '\u25a0lass beim Eiweisszerfall das gleiche Product bald in gr\u00f6sserer, i'al<l in geringerer Menge sich bildet, oder sie.k\u00f6nnen ihre I f-iuhe darin haben, dass solche Stofl'e bei den in den Keim-pflair/en stattfindenden Stoffumwandlungen bis auf einen gelingen Rest wieder verbraucht werden, wobei es m\u00f6glich ist, ki\" der Verbrauch in der einen Keimpflanze dieses, in der anderen jenes Product vorzugsweise trifft.\nEs gibt Thatsaehen, welche mit diesen Annahmen in Irbcreinstimmung stehen. So fehlte z. B. das Tyrosin, liebes aus den etiolirten K\u00fcrbiskeimlingen- ohne Schw-ierig-b'it zur Abscheidung gebracht werden konnte, allem Anschein kitli in den Lupinenkeimlingen nicht vollst\u00e4ndig, obwohl ich ' aus letzterem nicht zu isoliren vermochte; denn die aus\nj Land\\viitli<cli. JulnbiVliiT, Hd.t\u00bb, S. TH\u00bb. \u201cowi*,* auch \u2022 >. Tos. und l\u2019d. -Jl. S. Iin.","page":309},{"file":"p0310.txt","language":"de","ocr_de":",w>\ndiesen Keimlingen dargestellten Phenylalanin - und Ain\u00dcp. valerians\u00e4ure-Pr\u00e4parate gaben mit Mi 11 on*schein R\u00e9appris Tyrosin-Reaction, so lange sie nicht durch Umkrystallisir\u00e9u in reinen Zustand \u00fcbergef\u00fchrt worden waren. Das Gleiche gibt v. Gorup-Besanez (loc. eit.) f\u00fcr das von ihm au* Wickenkeimlingen dargestellte Roh-Leucin an. Man darf also annehmen, dass Tyrosin in allen diesen Keimlingen sich Vorland, aber nur in den K\u00fcrbiskeimlingen in so grosser Men;', vorhanden war, dass man es isoliren konnte. Ebenso (elill.* das Phenylalanin, welches ich sowohl aus den Lupinen-wie aus den Wickenkeimlingen isoliren konnte, h\u00f6chst wahrscheinlich in den K\u00fcrbiskeimlingen nicht vollst\u00e4ndig; demi die Mutterlauge, welche ,beim Umkrystallisiren des aus diesen Keimlingen abgeschiedenen Leucins \u00fcbrig blieb, gab heim Eindunsten einen R\u00fcckstand, der beim Erhitzen mit Schwefels\u00e4ure und Kaliumbiehromat den Geruch des BenzaldehviL\n\u2022\nentwickelte und nach l\u00e4ngerem Kochen eine im Verhalten der B e il zoes\u00e4 ure gleichende Substanz lieferte1 ). Das Entstehen dieser Produite spricht aber f\u00fcr das Vorhandensein einer' geringen Menge* von Phenylalanin. Endlich wird nicht111 nur das Glutamin in den K\u00fcrbiskeimlingen von einer geringen Menge von A s para gin begleitet, sondern es findet sich auch nach den Untersuchungen von v. Gorup-Besanez (loc. cif.) in den Wickenkeimlingen neben Asparagin ein wenig G lut am in vor.\nEs w\u00fcrde eine noch bessere St\u00fctze f\u00fcr die oben von mir ausgesprochenen Ansichten sein, wenn sich nachweiscn liesse, dass gewisse als Eiweisszersetzungsproducte anzuseheiidc Stickstoifverbindungen in der gleichen Keimpflanzen-arl bald in betr\u00e4chtlicher, bald nur in sehr geringer Menge sich linden. Ein Fall solcher Art ist nun in der Thal selmu vor langer Zeit von uns beobachtet worden; w\u00e4hrend imni* lieh die eliolirlen K\u00fcrbiskeimlinge in der Regel neben Glutamin nur eine sehr geringe Asparaginmenge enthalten, fand sich in einigen Gulturen solcher Ki*imlinge, wie oben schon erw\u00e4hn1 wurde, eine sehr betr\u00e4chtliche Quantit\u00e4t von Asparagin v c.\n') Vgl. Juiirn. \\. prakl. (ihcniie. .V K.. IM. 32. S. iU\u00bb.\nV","page":310},{"file":"p0311.txt","language":"de","ocr_de":"HH\nDas Gleiche ist vor Kurzem auch von S. Frankfurt\u2019) j:r meinem Laboratorium bei den etiolirten Keimlingen der Sonnenblume (Helianthus annuus) beobachtet worden. Diese Keimlinge enthielten ein Gemenge von Aspara.gin und (Hut am in; in einigen Culturen prfivalirte dei*f Quantit\u00e4t nach \u201eln- stark das Glutamin, in anderen dagegen das Asparagin. Offenbar konnten in den Keimpflanzen von Helianthus annuus .las Asparagin und das Glutamin sich vertreten, und das Gleiche wird man aucli f\u00fcr die Keimpflanzen von Cucurbita |H\u2018|mi anzunehmen haben.\nDass auch das Tyrosin in der gleichen Keimpflanzenart Paid in gr\u00f6sserer, bald nur in sehr geringer Quantit\u00e4t auf-tiotcn kann, geht aus einem Vergleich der von mir erhaltenen Vorsuchsergebnisse mit den Beobachtungen E. Beizung's*) hervor. Der Letztere hat aus den Keimpflanzen von Lupinus intens eine Substanz abgeschieden, welche irn Aussehen und in \u00ablen Reactionen mit Tyrosin \u00fcbereinstimmte. Mir ist es dagegen bis jetzt niemals gelungen, aus den genannten Keini-ptlan/en Tyrosin zur Abscheidung zu bringen, obwohl aus den w. o. auf S. 324 mitgetheilten Beobachtungen zu scldiesseij ist, dass es in denselben nicht ganz vollst\u00e4ndig fehlte. Da niin das Tyrosin wegen seiner Schwerl\u00f6slichkeit in Wasser die um leichtesten zu isolirende Amidos\u00e4ure ist, da ich ferner messe Quantit\u00e4ten von etiolirten Lupinenkeimlingen verarbeitet und aus denselben nach verschiedenen Methoden die Amido-suireii darzustellen gesucht habe5), so kann ich mit Bestimmt-licit behaupten, dass die von mir untersuchten Keimpflanzen\nInaugural - Dissertation, Z\u00fcrich 1893, S.-^7. sowie auch Land* wntli^cli. Versuchsstationen, Kd. 43, S. 145.\n-) E. Heizung, recherches chimiques sur la germination cl 1*>\n't'i't.iUPafions intracellulaires artificielles, Annales des sciences naturelle\u00ab, \u2018\u2022\u2018l'ti\u00e9iue s\u00e9rie. Botanique, T. XV, p\u00bb 203\u20142G2.\n) So ha he ich z. K, auch die Niederschl\u00e4ge untersucht . Welche M' i< urinitrat in dem Saft der Keimpflanzen von Lupinus Intens hervor* i'iiriet. Au\u00ab diesen Niederschl\u00e4gen liahe ich niemals Tyrosin darstellou Linien, obwohl nach den von uns au verschiedenen Objecten gemachten t'Ultrimgen in dieselben heim Vorliamleiisein \\on T y rosin stet* ein \u2019 dies\u00e9i Amidos\u00e4ure eingeht.","page":311},{"file":"p0312.txt","language":"de","ocr_de":"dieser Art Tyrosin h\u00f6chstens in \u00fcusserst geringen Quantit\u00e4t, , enthalten haben. In den von E. Beizung untersuchte:, Keimpflanzen von Lupinus luteus muss dagegen das Tvro-iit in betr\u00e4chtlicher Menge enthalten gewesen sein; \u00abtenu < gelang dem genannten Forscher, dasselbe schon bei.-Anwendung von nur 250 cbcm. Saft in einer zur Pr\u00fcfung u,.f seine Heactionen gen\u00fcgenden Quantit\u00e4t zur Abscheidung-z,, bringen. Daraus ist also zu schlossen, dass in den Keim-pflanzen von Lupinus luteus das Tyrosin bald in grossen*,; bald nur in \u00e4usserst geringer Quantit\u00e4t auftritt.\nW\u00e4hrend ich nun aus den etiolirten Lupinenkeimting.-n kein lyrosin isoliren konnte,* ist es dagegen mir und meinen Mitarbeitern leicht gelungen, diese Amidol\u00e4uren aus den Keimpflanzen von Cucurbita pepo zur Abscheidung zu bringen. E. Beizung (loc. cit.) vermochte dagegen aus dieser K\u00ab*im-ptlauzenart kein Tyrosin zu gewinnen. Er sucht diese DilVeien/. zwischen unseren und seinen Beobachtungen durch die Annahme zu erkl\u00e4ren, dass die von ihm untersuchten Keimlinge nicht der gleichen Pflanzen-Art angeh\u00f6rt haben, wie diejenigen, mit welchen wir experimentirten\u2019). Jene Differenz zwischen den von ihn, und den von uns ungestellten Beobacli-luiigen kann aber mit gr\u00f6sserem Hechte durch die Annahme erkl\u00e4rt werden, dass auch in den Keimpflanzen von Cucurbita pepo das Tyrosin zuweilen in gr\u00f6sserer, zuweilen Hur in \u00e4usserst geringer Quantit\u00e4t sich findet.\nEine \u00e4hnliche Differenz zwischen den von E. Beizung und den von mir gemachten Beobachtungen ist auch in Bezug\nc I z u n-g meint , dass von .1. Barbi\u00e9ri und mir iiirla genau genug angegeben sei. mit welcher Pflanzenspecies wir bei Au\u00ab-F\u00fchrung unserer Untersuchung fiber die stickstoffhaltigen Bestaudllin]-d*T K\u00fcrhiskeimlinge experimentirten. Darauf habe ich Folgendes zu *r-widern. : Uh man in der franz\u00f6sischen Sprache unter der Bezeiclinnii; 'Uourgev verschiedene l'tlaiizenarten zusammenfasst, ist mir nicht bek.mnt ; in der deutschen Sprache aber bezeichnet man meines Wissens mit <I-mi Namen > K\u00fcrbis \u00bb nur diejenige Pflanze, welche der Botaniker als (iunnli ' i pepo bezeichnet. .Knientails kann es keinem Zweifel unterliegen. difsm Species die Keimpflanzen. mit denen wir experinienlirten. ;ii) > i; ;\u2018 haben.","page":312},{"file":"p0313.txt","language":"de","ocr_de":"it die Keimpflanzen von Lupinus albus hervorgetroten.\nBeizung land die letzteren so reich an Leucin, dass U.\u00absel be aus dem durch Erhitzen von den Eiweissstoffen be-nviteii Saft schon vor dem v\u00f6lligen Erkalten in Krystal\u00dcen ddi abschied, w\u00e4hrend ich in einer durch Bel zu hg\u2019s An-.aben veranlassten Untersuchung aus den Keimpflanzen der Jridien Lupinusart kein Leucin, wohl aber andere Amido--amvn zur Abscheidung bringen konnte.\nUeber die Details dieser Untersuchung ist\u2019 Folgendes. ijt/ullieilen: Ich verwendete Keimpflanzen von Lupinus albus, wdchc in einem nicht verdunkelten Zimmer in grossen, mit \u2019\u25a0ausgewaschenem Flusssand gef\u00fcllten Blechk\u00e4sten bei einer Temperatur von 22\u201423\u00b0 erwachsen waren und ein Alter vihi ungef\u00e4hr 10 Tagen erreicht hatten. Der durch Aus-j it ssen der zerkleinerten Pfl\u00e4nzchen erhaltene und unmittelbar ..o h seiner Gewinnung durch Erhitzen im Wasserbade von in coagulirbaren Ei weissstoffen befreite Saft lieferte weder i seiner urspr\u00fcnglichen Verd\u00fcnnung noch nach dem Ei%-'\u00efunslen auf ein geringes Volumen eine Krystallisation von l.< u< in. Ich vermischte den durch Eindunsten concentrjrt^ii mH nun mit Weingeist, bis eine starke F\u00e4llung entstand. Die letztere wurde durch Filtration beseitigt, das Filtrat theils Ut concentrirter Schwefels\u00e4ure der langsamen Verdunstung \u00fcberlassen, theils im Wasserbade bis zur Syrupseonsi\u2019stenz \u2022 ingcdunslel und dann gleichfalls unter eine Glasglocke \u00fcber \"iirentrirte Schwefels\u00e4ure gestellt. Weder aus der einen : \\>cli aus der anderen Portion der Fl\u00fcssigkeit habe ich Leucin \u2022sluilten k\u00f6nnen; dagegen schieden sich aus denselben KrystaUe voii A s para g i n aus.\nDie bei Untersuchung der Keimpflanzen von Lupinus ibn< von uns gemachte Erfahrung, dass die Axenorgane i \u2019 > l Pflanzen das beste Material zur Darstellung der Arnido-'suivi! bildeten, veranlasste mich nun, nur diese Theile der iviiiipflanzen von Lupinus albus in Arbeit zu nehmen.' Die-' il)\u00bb n wurden in einem ger\u00e4umigen Trockenschrank bei einer 1 ein|>\u00ab\u00bbratur von 00\u201470\u00b0 ausgetrocknet, dann zerkleinert und ^aut mit Weingeist von 02\u201493 Volumprocent ausgekocht.\nL'hriU f\u00fcr physiologische Chemie. XX.\tfl","page":313},{"file":"p0314.txt","language":"de","ocr_de":"314\nL)cr durch Filtration vorn Ungel\u00f6sten getrennte Extract win,; der Destillation unterworfen, um den Weingeist zu enUtii n. i, ; den Destillationsr\u00fcckstand verd\u00fcnnte ich mit Wasser uiid versetzte die tr\u00fcbe Fl\u00fcssigkeit zuerst mit etwas Gerbs\u00e4ure; dann mit Bleiessig. Die vom starken Niederschlag dm< h Filtration getrennte Fl\u00fcssigkeit wurde durch Einleiten v'uii Schwefelwasserstoff vom gel\u00f6sten Blei befreit und sodann in, Wasserbade bei gelinder Warme zun\u00bb Syrup eingeduiist\u00ab t. Der letztere lieferte im Laufe einiger Tage eine Ausscheidmi;:. welche neben Amidos\u00e4uren auch etwas Asparagin einschlo-Diese Ausscheidung wurde, nachdem zuvor ein wenig Weingeist zugef\u00fcgt worden war,.auf ein Zeugfilter gebracht, von welchem die dickfl\u00fcssige Mutterlauge langsam abtropfte. Dm Fillerinhalt wusch ich mit ein wenig verd\u00fcnntem Weingeb! und presste ihn dann stark zwischen Fliesspapier, um di. Beste der Mutterlauge m\u00f6glichst zu entfernen; dann wind, derselbe im Exsiccator getrocknet, hierauf zerrieben und nm mit absolutem Alcohol, welchem etwas concentrate Ammoniak--fl\u00fcssigkeit zugesetzt war, bei Wasserbadhitze behandelt. De beigemengte Asparagin blieb gr\u00f6sstentheils zur\u00fcck1), w\u00e4hrend\nUe\ndie Amidos\u00fcuren sich aufl\u00f6sten; sie schieden sich aus unter einer Glasglocke \u00fcber concenlrirte Schwefels\u00e4ure gestellten L\u00f6sung beim Verdunsten des Ammoniaks langsam wieder aus. Das so gewonnene, nur noch wenig gef\u00e4rbtv Bohproduct wurde zur Beinigung noch einmal in arnnioniak-haltigem Alkohol gel\u00f6st und aus der L\u00f6sung wieder in d i gleichen Weise zur Abscheidung gebracht; dann l\u00f6ste ich m in Wasser und s\u00e4ttigte die L\u00f6sung bei Wasserbadhitze mil Kupferoxydhydrat, Aus der tiefblauen Fl\u00fcssigkeit schied >icji schon in der W\u00e4rme eine krystallinische Kupferverbindiii:: aus, deren Menge sich beim Erkalten noch vermehrte. Dieselbe wurde auf einem Filter gesammelt und mit kaltem Wasser gewaschen. Das stark blau gef\u00e4rbte Filtrai wind im Wasserbade fast bis zur Trockne verdunstet, der V.i-\n!) Kin willig Asparagin geht in L\u00f6sung: es Hisst sich von <iei: dieser L\u00f6sung ilargestellten Amidos\u00e4uren trennen. indem man M\"1\nwiederholt in ammoniakhaltigem Alkohol l\u00f6st.\n's.\t>","page":314},{"file":"p0315.txt","language":"de","ocr_de":"315\ndanitd\u00fcngsr\u00fcckstand sodann mit Wasser behandelt. Der grossie flieil desselben l\u00f6ste sich wieder auf; zur\u00fcck blieb eine geringe Menge einer Kupferverbindung, welche mit der zuerst aus-\u2022ifschiedenen vereinigt wurde. Als ich die in diesen Weise\nerhaltene Kupferverbindung nach dem Verfahren verarbeitete, welches von J. Barbi\u00e9ri und mir1) auf das in der gleichen Weise aus den Axenorganen der Keimpflanzen von Lupinus Intrus dargestellte Product angewendet wurde1j, erhielt ich eine Amidos\u00e4ure, welche zweifellos Phenylalanin (Phenyl-7-Aniidopropions\u00e4ure) war. Sie krystallisirle aus einer noch fit'isscii concenlrirten w\u00e4sserigen L\u00f6sung in gl\u00e4nzenden Blatt -t lien, w\u00e4hrend sie aus einer st\u00e4rker verd\u00fcnnten L\u00f6sung tfst nach dem Erkalten in langen weiten, zu Gruppen vereinigten, d\u00fcnnen Prismen sich ausschied. Beim Erhitzen im \u00fcliisr\u00f6hrchen zeigten die Krystalle das f\u00fcr das Phenylalanin von mir beschriebene Verhalten*) \u2014 ein Verhalten, auf Grund \u2022lessen sich diese Amidos\u00e4ure leicht von Leucin und Amido-valerians\u00e4ure unterscheiden l\u00e4sst. Aus der heissen w\u00e4sserigen L\u00f6sung der Krystalle schied sich auf Zusatz, von Kupferacetat in blassblauen Krystallschuppen eine Kupferverbinduhg aus, welche im Aussehen mit dem Phenylalaininkupfer voll-kotmnen \u00fcbereinstimmte; auch besass sie einen der Formel \u2022Its letzteren entsprechenden Kupfergehalt, wie folgende Angaben beweisen:\nB e f il n \u00abI e n :\njo*. Substanz, getrocknet bei 100\u00b0, gaben 0,0\u00abS\u00ab\u00bb0 gr. CuO.\nBerechnet f\u00fcr (C.\u201e H,0 NOj)2 (\u00een :\nLu\t16;i\ttb.2\u00b0;0.\"\nAls ferner die in der beschriebenen Weise erhaltene Amidos\u00e4ure mit Kaliumbichrornat und verd\u00fcnnter Schwefel-iuie erhitzt wurde\u2019), trat der Geruch des Benzaldehyds \"d und als ich nach mehrst\u00fcndigem Erhitzen die Fl\u00fcssigkeit\n*'*;*i \u2022in\u00bb. '\u2022)\n'\u2022 Tli. cd.\nM. vgl. Journ. f. prakt. Chem.. X. F.. Bd. S.\nM. vgl. die in der vorigen Anmerkung citirle Abhandlung, S. :it.V sowie auch diese Zeitschrift, Bd. tt, S. 81. .\nAuf 1 Th. Substanz wurden ungef\u00e4hr 4 Th. Kaliumhichroin.it. iceutrirle Schwefels\u00e4ure und 18 Th. Wasser genommen. _i","page":315},{"file":"p0316.txt","language":"de","ocr_de":"VIkalten lie*;\u00bb, schied sich aus derselben eine Substanz .uh. welche das Verhalten der Benzoes\u00e4ure zeigte. Sie kry\u00bbtalli-sirte in Nadeln und Bl\u00e4ttcheh, die in kaltem Wasser'siel, schwer aufl\u00f6sten. Nachdem sie durch Umkrystallisiren g.:-reinigt war, schmolz sie im Kapillarr\u00f6hrchen bei 1-20\u00b0, bei h\u00f6herer Temperatur sublimirte sie.\nDiese Versuchsergebnisse machen es zweifellos, dass div* im Vorigen beschriebene Amidos\u00e4ure Phenylalanin (Phenyl. a-Amidopropions\u00e4ure) war.\nDas blaue Filtrat, welches von der zur Gewinnung de* Phenylalanins verwendeten Kupferverbindung abgelaufen war (vgl. oben), wurde zur Entfernung des Kupfers mit Schwefelwasserstoff ges\u00e4ttigt, sodann im Wasserbade auf ein geringe Volumen eingedunstet1) und hierauf filtrirt. Das larhlov Filtrat verdunstete ich bei gelinder W\u00e4rme zur Trock.i-und krystallisirte den Verdampfungsr\u00fcckstand wiederholt aie Alkohol um, welchem etwas Ammoniaktl\u00fcssigkeit zugef\u00fcgt war*). Ich erhielt so eine weisse krystallinische Substanz, welche im Verhalten mit der aus den Keimpflanzen von Lupinii* lut eus von J. Barbi\u00e9ri und mir3) abgeschiedenen Amido-valerians\u00e4ure \u00fcbereinstimmte. Sie lieferte beim Erhitzen im B\u00f6hrchen ein weisses Sublimat. Ihre w\u00e4sserige L\u00f6sung gab auf Zusatz von Kupferacetat weder in der K\u00e4lte until heim Erhitzen eine Ausscheidung (Unterschied vom Leucin Dass kein Leucin vorlag, wird noch dadurch bewiesen, da-\n\u00ablie Krvstalle sich in einer ges\u00e4ttigten w\u00e4sserigen Leucinl\u00f6snm *\nebenso rasch l\u00f6sten, wie ih reinem Wasser.\nAus den Keimpflanzen von Lupinus albus konnte Mi ulso neben Phenylalanin nur eine Amidos\u00e4ure darstellen, welche h\u00f6chst wahrscheinlich A m i d o v a l e r i a n s \u00e4 u r e war : Leucin habe ich dagegen in diesen Keimpflanzen nicht nacli-wvlsen k\u00f6nnen. Es ist trotzdem m\u00f6glich, dass Leucin in deti-\n') Dieses Eindunsten ist erforderlich, um das Schwefelb\u00e4der ..e\ntilt rin n zu k\u00f6nnen.\t. (\n* Heim L\u00f6sen \u00bb1er Substanz in \u00ablein aumioniakhaitigem Wem-''*'\n11|;i*|\u00bb noch ein wenig Asparagin zuniek.\nI louni. f. prakt. Clmm., N. F., IM. 27. S. und X>t.","page":316},{"file":"p0317.txt","language":"de","ocr_de":"vorhanden war, aber nur in so geringer Menge, dass nicht zu isoliren war.\nAus dem negativen Resultat, das icli bei der Pr\u00fcfung auf Leucin erhielt, ziehe ich aber nicht die Schlussfolgerung, .lass die von E. Beizung \u00fcber das reichliche Vorkommen dirser Amidos\u00e4ure in den Keimpflanzen von Lupinus lut eus Gemachte Angabe unrichtig sei, sondern ich betrachte die in auf diesen Punkt zwischen E. Belzung\u2019s und meinen Beobachtungen hervorgetretene Differenz als eine neue St\u00fctze f\u00fcr die fr\u00fcher schon von mir ausgesprochene Ansicht, dass manche Producte der Ei Weisszersetzung in der glri'chen Keimpflanzenart bald in gr\u00f6sserer, bald nur in ausser st geringer Quantit\u00e4t auftretem\nDie Ausbeute an Amidos\u00e4uren, welche ich aus den Axen-\n\u25a0organen der Keimpflanzen von Lupinus albus erhielt, war nur nine geringe; 800 gr. lufttrockenes Material (mit ungef\u00e4hr 700 gr. Trockensubstanz) lieferten mir nur ungef\u00e4hr 5 gr. Amidos\u00e4uren (Rohproduct).\nErw\u00e4hnen will ich noch, dass ich aus den Coiyjedonen der Keimpflanzen von Lupinus albus Ar girt in bis jetzt nicht zu isoliren vermochte, w\u00e4hrend ich diese stickstoffhaltige Base in allen von mir untersuchten Keimpflanzen von Lupinus luteus\ni* .\nin reichlicher Menge gefunden habe.\nIm Vorigen habe ich gezeigt, dass einige von E. Beizung \u00fcber das Auftreten von Amidos\u00e4uren in Keimpflanzen gemachte Angaben als Erg\u00e4nzungen der von mir und meinen\n> \u2022 *\nMitarbeitern gemachten Beobachtungenbetrachtet werden k\u00f6nnen. Mit dem dort Gesagten kann ich aber die Besprechung der Arbeit Bclzung s noch nicht abschliessen. Vergleicht man das Gesammiresultat dieser Arbeit mit den Ergebnissen, denen meine Mitarbeiter und ich bei der Untersuchung von Keimpflanzen gekommen sind, so zeigen sich zwar nicht gens\u00e4tze, aber doch sehr grosse Unterschiede. Zum Tlieil lci>>(*n sich dieselben auf die oben besprochene Erscheinung zuriiekf\u00fchren. dass manche kristallinische Stickstoflverbin-\u2018l'Oiimn in der gleichen Keimpflanzenart bald in gr\u00f6sserer.","page":317},{"file":"p0318.txt","language":"de","ocr_de":"bald nur in sehr geringer Menge auftreteu. Daneben ,il\u201e, wirken noch andere Ursachen mit'). Um dies zu zeigen' muss ich die Mittel besprechen, deren sich Beizung\"\u00ab,, Abscheidung und zum Nachweis der in den KeimpIlLiz,.,, enthaltenen krystallinischen Stickstoffveibimlungen bedient.\nBeizung unterwirft den durch Ausprossen der Keim, pflanzen erhaltenen Saft zuerst einer makrochemische\u00bb I nie, suchung. Er befreit den Saft durch Erhitzen von den coagul\u00e9 baren Eiweissstoffen und pr\u00fcft, ob aus demselben nach die,,.,. Behandlung Krystalle sich abscheiden. Ferner bringl er Sali \u00ablurch Eindunsten im Wasserbade auf eine gr\u00f6sser.. Com centration, f\u00fcgt dann Alkohol hinzu und untersucht die Ausscheidungen, welche dieser Zusatz sofort oder nach einig,., Zeit hervorbringt. Endlich dunstet er die durch FiltratL von \u00ablen ausgeschiedenen Stoffen befreite alkoholische Fl\u00fcssig, keil im Wasserbade auf ein geringes Volumen ein und \u00fcberl\u00e4sst sic dann der (Crystallisation. Beizung bezeichnet die., Operation als die \u00abAnalyse des Safts\u00bb. Die dabei erhaltenen kristallinischen Substanzen identiticirt er nicht durch analytisch, Bestimmungen, sondern nur dur^li ihre Reactionen, ihr Verhalten gegen L\u00f6sungsmittel und ihr Aussehen unter dem Mikroskop.\nSodann sucht Bolzung die krystallisirbaren Substanzen in den Zollen zur Ausscheidung zu bringen, indem er Schnitte aus den Pflanzen bersteilt und dieselben in Glycerin logt. Zur Identi\u00dfcirung der in Folge davon in den Zellen sich ausscheidenden Krystalle untersucht er das Aussehen der letzteren unter dem Mikroskop, sowie ihr Verhalten gegen ges\u00e4ttigte w\u00e4sserige L\u00f6sungen der Substanzen, um weicht * es sich in diesen Fidlen handeln kann.\nBeizung hat offenbar die Ansicht, dass man vermittelst \u00ab1er von ihm als \u00abAnalyse des Safts\u00bb bezeichnten Operationen die in den Keimpflanzen sieh vortindenden krystallisirbartn\n'( Beizung sucht in einem Falle, und zwar hei den K\u00fcrhiv koiiiiliiigeii, diese Unterschiede durch die Annahme zu erkl\u00e4ren, dass vi ihm und von uns nicht die gleiche Keimpflanzeuart untersucht *ci: ' l ehiigeii geht \u00bb*r auf diese Unterschiede nicht ein.","page":318},{"file":"p0319.txt","language":"de","ocr_de":"319\n^yk A offverbindungen sicher zur Abscheidung bringen k\u00f6nne*\n.Jj. ihre Quantit\u00e4t nicht eine gar zu geringe ist. Dies ist 11. aus den auf S. 254 und 255 seiner Abhandlung sich v-vienden Aeusserungen zu schliessen. Beizung will dort, a,}, Erw\u00e4hnung der von J. Barbi\u00e9ri und mir \u00fcber das Verkommen eines Glutamins\u00e4ure-Amids in den K\u00fcrbiskeini-inrTii gemachten Mittheilung, zwar nicht geradezu einen an der Existenz dieses Amids aussprechen, aber er ;umbt es doch f\u00fcr seltsam (singulier) erkl\u00e4ren zu m\u00fcssen, i- dasselbe mit H\u00fclfe der von ihm angewendeten Operationen nicht aus dem Saft abgeschieden werden k\u00f6nne \u2014 Aeusserungen,\n,lie Beizung wohl nicht gemacht h\u00e4tte, wenn ihm bekannt .''\u2022\u25a0wesen w\u00e4re, dass ich schon im .Jahre 1885 das Glutamin i> dem Saft der K\u00fcrbiskeimlinge durch Ausf\u00fcllung mittelst Meieurinitrats zur Abscheidung gebracht und rein dargestellt\nund dass demnach das Vorhandensein dieses Amids-in .',*\u2022!) genannten Keimpflanzen v\u00f6llig zweifelsfrei ist\u2019).\nAuf Grund der Erfahrungen, die ich bei jahrelanger !;\u2022 .\u2018( h\u00e4ftigung mit diesem .Gegenst\u00e4nde sammeln konnte, habe h in dieser Frage eine ganz andere Ansicht als Beizung. W\u2019.-nn es auch m\u00f6glich ist. mit H\u00fclfe der von diesem Forscher ii die \u00ab-Analyse des Safts\u00bb verwendeten Operationen einige von den im Saft vorhandenen krystallisirbaren Stickstott-y-rbindungen zur Abscheidung zu bringen, so gen\u00fcgen diese 1 \u00bbyrationen doch durchaus nicht, um \u00fcber den Gehalt der Keimpflanzen an solchen Verbindungen vollst\u00e4ndigen Aufschluss, .oi gewinnen. Die Beweise daf\u00fcr theile ich im Folgenden mit :\nui Beim ^eginn meiner Untersuchungen \u00fcber die in den KMiupflanzen enthaltenen krystallisirbaren Sticks!offverbin-\u2018oa.gi-n habe jch die letzteren wiederholt auf dem auch von ! Uni)g eingeschlagenen Wege zur Abscheidung zu bringen .\u2022 'Ucht ; ich habe den durch Erhitzen von den eoagulirbaren Kiv.o ji^stoffen befreiten Saft entweder direct oder aber nach\nb Von unseren Untersuchungen filier die stickstofl haltigen Bestand-\u2022 !*- <U*r K\u00fcrbiskeimlinge kennt Heizung offenbar nur die alteren, ihm die neueren, die im Journ. f. prakt. Chemie, Bd. 1\u00bb^. ver-' tli.-lit wurden, ganz unbekannt gebliehen zu <ein scheinen.","page":319},{"file":"p0320.txt","language":"de","ocr_de":"320\ndem Versetzen mit Alkohol1) und darauf folgender Filtration zur Krystallisation verdunstet. Aus dem Saft der Keimpflanze von Lupinus luteus habe ich auf diesem Wege keine aintci StickstoftVerbindung isoliren k\u00f6nnen, als Asparagin. Phonvl-alanin und Amidovalerians\u00e4ure konnten wir nur gewinnen, indem wir alkoholische Extrade aus den getrockneten Krim-pflanzen in der von uns in den bez\u00fcglichen Abhandlung,, beschriebenen Weise verarbeiteten; Argin in, Cholin nnt Xanthinstoffe Hessen sich nur mit H\u00fclfe von Fallut:^-, mitteln aus den Extrncten abscheiden. Mit diesen von un-gemachten Erfahrungen stimmt es vollst\u00e4ndig \u00fcberein, da-Heizung mit den von ihm angewendeten Mitteln aus d\u00bbi\u201e Sali der Keimpflanzen von Lupinus luteus ausser A spar a y in nur das leicht auskrystallisirende Tyrosin (welches in d,.\u201e von uns untersuchten Keimpflanzen von Lupinus luteus nui in Spuren sich vorfand) zur Abscheidung bringen k\u00f6nnt\u00bb-.\nb) Aus den Keimpflanzen von Cucurbita pepo haben wir mit H\u00fclfe der auch von Beizung angewendeten Operation\u00bbu nur Tyrosin und eine sehr geringe Quantit\u00e4t von Leu\u00bb in abscheiden k\u00f6nnen, und zwar gelang die Darstellung d\u00bb> letzteren nur mit grosser M\u00fche. Viel leichter gelang \u00bbli.\nI soli rung des Leucins, als wir sp\u00e4ter einen alkoholischen Extra\u00ab! aus den getrockneten Keimpflanzen des K\u00fcrbis nach \u00bbl.r Methode verarbeiteten, welche auch zur Darstellung der Aini.l\u00ab-sitiren aus den Keimpflanzen von Lupinus luteus gedient Lat; Glu ta min haben wir niemals aus dem Saft der Keimpflanzen von Cucurbita pepo durch Krystallisation gewinnen k\u00f6nnen; auch dann nicht, als wir diesen Saft, nachdem er durch Eindunsten auf eine gr\u00f6ssere Concentration gebracht w;uZ mit Alkohol versetzten, die dadurch hervorgebrachte Failin'\u00bb;' durch Filtration beseitigten und das Filtrat weiter eindunstot. n. \u00bb*ine 1 hat sache, welche den von Beizung gemachten Ki* l\u00e4hrungen vollkommen entspricht. Ebensowenig ist es hi->t/t gelungen, Glutamin aus dem Saft der Wurzeln vom Bola vulgaris durch Krystallisation zu gewinnen, obwohl di\u00ab\ni\u00ab-\"*\u00abr\n*) Vor \u00ablein Zusatz von Alkohol wurde -der Salt durch Kin.lui,-:-atd eine gr\u00f6ssere Lonrentration gebracht.","page":320},{"file":"p0321.txt","language":"de","ocr_de":"321\n.Sail relativ reich an diesem Amid ist. Nur durch Ausf\u00e4llung mittelst Mercurinitrats haben wir sowohl aus dem Saft der H\u00fcben wie aus demjenigen der K\u00fcrbiskeimlinge das Glutamin Iris jetzt isoliren k\u00f6nnen.\nc)\tDass ein in relativ betr\u00e4chtlicher Quantit\u00e4t vorhandener Saftbestandtheil, wie das Glutamin, sich aus dem Satl nicht direct durch Krystallisation gewinnen l\u00e4sst, ist keineswegs eine vereinzelt dastehende Erscheinung; ein Jeder,\n! der sich viel mit der Untersuchung von Pflanzen besch\u00e4ftigt hat, weiss sehr wohl, dass viele krystallisationst\u00e4hige Pflanzon-bestandtheile nur sehr schwierig oder auch gar nicht zum Auskrystallisiren aus den S\u00e4ften zu bringen sind. Wenn auch die Ursachen dieser Erscheinung nicht v\u00f6llig zu Tage liegen, so kennt man doch manche Umst\u00e4nde, die.in dem einen oder anderen Falle von Einfluss sein k\u00f6nnen; So ist es z. B. m\u00f6glich, dass manche krystallisirbare Substanzen nicht frei, sondern in Verbindung mit anderen Stoffen im Saft sich vorfmden und dass diese Verbindungen sehr leicht l\u00f6slich sind oder dass sie keine Krystallisationsf\u00e4higkeit hell\u00bb sitzen (vielleicht gilt dies auch fur manche Amide und Amidos\u00fcuren). Auch weiss man, dass die L\u00f6slichkeit mancher Stoffe in Wasser oder in Weingeist durch die Anwesenheit anderer Substanzen erh\u00f6ht wird. Auf den einen oder anderen dieser Umst\u00e4nde ist wohl die vielfach beobachtete Erscheinung zu nick zu f\u00fchren, dass die aus dem pflanzlichen oder thierisclien Organismus abgeschiedenen krystallisirbaren Stoffe in im* i ci nein Zustande, d. h. gemengt mit geringen Mengen anderer Substanzen viel leichter in Wasser und in Weingeist loslieh sind, als nach der Reinigung1).\nd)\tDie Anzahl der von Beizung aus den Keimpflanzen allgeschiedenen krystallisirten Stickstofl*Verbindungen ist nur\n') Sn sagt !.. B. Hop pe-Se vier in seinem Handbuch der |*li y-^\"logisch- und pathologisch-chemischen Analyse auf S. 174, nachdem er Zi!v\u00b0p Angaben fiber \u00ablie L\u00f6slichkeit \u00bbles Leucins gemach! hat : \u00abWenn ,!;t> Leucin unrein ist. wie man es aus thierisclien Fl\u00fcssigkeiten last ai' in gewinnt, so ist es viel leichter l\u00f6slich in Wasser uii\u00abl insbesondere ;'1i'Ii l\u00f6slich in Weingeist >\u25a0. Nach den von uns gemachten Beobacht img'U","page":321},{"file":"p0322.txt","language":"de","ocr_de":"rim* sehr geringe, wenn man sie mit der Zahl der von rn. in. tl Mitarbeitern und mir aus den Keimpflanzen dargestellten Verbindungen solcher Art vergleicht. B el z u n g hat vier Arten von Keimpflanzen untersucht, n\u00e4mlich Keimpflanzen von Lupinus luteus, Lupinus albus, Cicer arietinum und Cucurbita pepo. Kr hat darin ausser Asparagin nur in drei F\u00e4llen krystalli-sirbare organische Stickstoffverbindungen gefunden, n\u00e4mlich Tyrosin bei Lupinus luteus, Leucin bei Lupinus albus und Xanthin bei Cicer arietinum, w\u00e4hrend wir aus jeder der von uns eingehend untersuchten Keimpflanzenarten mi>M*r Asparagin noch mehrere andere krystallisirende Stickstoff-verbindungen darstellen konnten. Aus den Keimpflanzen von Lupinus luteus z. B., in denen Beizung neben Asparagin nur Tyrosin fand, haben wir Phenylalanin, Amidovalorian-s\u00fcure, Arginin, Xanthinstoffe und Cholin darstellen k\u00f6nnen. Pie auffallendsten Unterschiede aber zeigen sich zwischen Bel zun g\u2019s und unseren Resultaten bei den Keimpflanzen von Cucurbita pepo. Beizung findet in den letzteren im ersten Vegetationsstadium zwar noch etwas Asparagin um) Spuren von Leucin, sp\u00e4ter aber nur Kali um n i t ra t, w\u00e4hrend ' wir neben dem auch von uns nachgewiesenen Kaliumnitral1) noch Glutamin, Asparagin, Leucin. Tyrosin, Vernin, Cholin und Xanthinstoffe gefunden haben. Wenn ich nun auch im lit\nkann man Leucin. Amidovalerians\u00e4ure und Phenylalanin ans dm trockneten Keimpflanzen durch kochenden 1)5 pro\u00bb;. Weingeist leicht extraliireu, w\u00e4hrend jene Amidos\u00e4uren nach der Reindarstellung ^icti darin nur wenig l\u00f6sen. Das hei der Spaltung von Eiweissstoffen mittel'! Sauren, Alkalien oder Enzymen erhaltene Leucin zeigt als Rohptndurt eine viel gr\u00f6ssere L\u00f6slichkeit in Wasser, als nach der Reinigung: <ia> (Reiche gilt f\u00fcr die anderen hei dem gleichen Process erhaltenen Amid1\u201c s\u00e4uren.\n*) Ueher das Vorkommen von Kaliumnitrat in den Kmfc-keimlingen liahe ich schon im Jahre 1885 im Journ. f. prakt. Gli\u00bb*m., X. I . Bd. ;12, S. 451, sowie in den Her. d. d. ehern. Gesellschaft Bd. 20, S. I W Mittheilungen gemacht. Beizung kennt diese Mittheilungen nicht: glaubt daher, dass nur von ihm Kaliumnitrat in den KfirhiskeLmiin;v!! gefunden sei, was ihm als eine Stutze f\u00fcr seine Vcrmuthung dienen *\u2022 !:. dass die von uns untersuchten \u00abK\u00fcrbiskeimlinge\u00bb einer anderen PHaii/\" ' * species angeh\u00f6rt haben, als die seinigen (vgl. S. \u2018i'2KI.","page":322},{"file":"p0323.txt","language":"de","ocr_de":"mit Sicherheit wissen kann, wie die von Beizung unterrichten K\u00fcrbiskeimlinge zusammengesetzt waren, so bin ich\ndoch auf Grund der bei Untersuchung der gleichen Keim-\n_ \u00ab\n(.tlanzenart von uns gemachten Beobachtungen \u00fcberzeugt, dass der Saft derselben neben Kaliumnitrat krystallisirbaren organische Stickstoffverbindungen in reichlicher Menge enthielt und \u00ablass Beizung dies h\u00e4tte nachweisen k\u00f6nnen, indem er in den) von Eiweissstoffen befreiten Saft eine Stickstoffbestimmung ausf\u00fchrte und die dabei erhaltene Stickstoffmenge mit derjenigen verglich, welche in Form von Kaliumnitrat sich Vorland1), oder auch, indem er den zuvor durch Zuf\u00fcgen von Bleiessig gereinigten Saft mit Mercurinitrat versetzte und den durch dieses Reagens hervorgebrachten Niederschlag auf organische Stickstoffverbindungen untersuchte (die S\u00e4fte aller Ins jetzt von uns untersuchten Kcimpflanzenarten gaben mit Mercurinitrat Niederschl\u00e4ge, welche reich an Amiden und '\u25a0anderen krystallisirbaren Stickstoffverbindungen waren).\nAuf Grund der im Vorigen gemachten . Mittheilungen muss ich behaupten, dass man mit H\u00fclfe der von Beizung zur Analyse des Saftes\u00bb verwendeten Operationen nur wenige der im Saft enthaltenen krystallisirbaren Stickstoffverbindungen naclizuweisen vermag und dass man zu unrichtigen Vorstellungen \u00fcber die Zusammensetzung eines Saftes kommen kann, wenn man sich nur auf die auf diesem Wege erhaltenen Resultate st\u00fctzt*).\n- \u00bb\n') Keimpflanzen von C.ucurbita pepn, welche von uns iii reinem Sude gezogen und w\u00e4hrend des VVachsthums nur mit destillirtein Wasser l ' imssen worden waren, enthielten in der Trockensubstanz nur 0,1 \u20140,2\u201d',, >l\u2018n ksfofT in Form von Kaliumnitrat, w\u00e4hrend die. von den Eiweissstoffen Mn\u2018,jr|ic*list vollst\u00e4ndig befreiten w\u00e4sserigen Extrade 3,2\u20143,5\"f0 Stickstoff ( .oigegeben in Procenten der Trockensubstanz der Keimpflanzen) enthielten ou. vgl. die oben citirte Abhandlung im Journ. f.. prakt. f\u2019.hernie, S. 452 'mil 457). Der Nitratgehalt der Keimpflanzen schwankte \u00fcbrigens stark !\u25a0 i i< h den \u00e4usseren Bedingungen.\n*) Da Beizung nach seiner Methode in den Keimpflanzen von Ciinu-bita pepo nur Kalium ui trat nachzuweisen vermag, so nimmt un, dass die genannten Keimpflanzen (ten Stickstoff der zerfallenden h* \u2022 rveeiweissstoffe nicht in die gew\u00f6hnlichen Formen (Amide),nherfflhren.","page":323},{"file":"p0324.txt","language":"de","ocr_de":"Freilich hat Beizung jene Stickst ofTverbindung ui,-fit allein durcli die im Vorigen besprochenen Operationen, s\u00abni<l.\u2022u, auch durch Kristallisation in den Zellen zur AI\u00bb. Scheidung zu bringen und nachzuweisen gesucht. Mau darf aber von vornherein annehmen, dass auf diesem Wege fast nur Stoffe nachzuweisen sind, welche sich a\u00fcch durch die von B ei z u n g angewendeten makrochemischen Operationen zur Abscheidung bringen lassen; Saftbestandtheile, welche \u00ablunl, irgend welche Umst\u00fcnde am Auskrystallisiren aus den durcli Versetzen mit Weingeist gereinigten und durch Eindunslen concentrhften Saften gehindert werden, lassen sich schwerlich in den Zellen zum Auskrystallisiren bringen, indem man Schnitte aus den Pflanzen t hei len in Glycerin legt. Dieser Annahme entsprechen denn auch die von Beizung erhaltenen Besultate. Der genannte Forscher hat in den Zellen fast nur Stofte auskrystallisiren sehen, welche er auch durch niakro*.\nsolidem dass sie denselben mineralisiren, indem sie Nitrate bilden, und dass diese Nitrate dann hier f\u00fcr die Ern\u00e4hrung der Pfl\u00e4nzchen die gleiche\nBedeutung haben, wie anderswo die Amide (in. vgl. S. 2T\u00bb1, 2b2 undg*iu der Abhandlung Bei zu u fr\" s). Dieser Ansicht w\u00fcrde man nur heist imiiicn k\u00f6nnen, wenn Beizung naehgewiesen h\u00e4tte, dass in den Keimpflanzen von Cucurbita pepo die Amide fehlten. I'eher diesen Punkt kann di/* von ihm angewendete Methode gar keine Entscheidung bringen, wie v -i. mir oben gezeigt .wurde; unsere Untersuchungen aber haben erwev-eii. dass in den Keimpflanzen von Cucurbita pepo neben Nitraten sehr Irechtliche Mengen von Amiden sich finden. Dem Auftreten von Nitraten in den Keimpflanzen kann daher nicht eine grosse Bedeutung beigclegt werden; es muss die Bildung der Nitrate vielmehr als eine nebens\u00e4chliche Erscheinung angesehen werden (vgl. dar\u00fcber auch meine Abhandlung in den Ber. d. d. ehern. Gesellschaft, Bd. 20, S. 1500). Ich mache hier aiHi noch daran! aufmerksam, dass es doch sehr auffallend w\u00e4re, wenn eine Keimpflanzenart heim Transport der Eiweissstoffe Amide, eine a ml er\u00ab, statt dessen N i t ra te Bildete; denn es ist doch klar, dass die Hegeii\u00bb\u2018iati<in\nvon Eiweissstolleu auf Kosten von Nitraten der Pflanze einen ucit grosseren Kraftaufwand verursachen muss, als die Eiweisshilduu.' auf Kosten von Amiden. Dass \u00fcbrigens die in den Keimpflanzen -ich. bildenden Nitiate, deren Quantit\u00e4t nach unseren Versuchen meideii\u00ab nur eine relativ geringe ist, sp\u00e4ter in den gr\u00fcnen Pflanzentheilen h i der Bildung von Eiweissstoffen Verwendung finden k\u00f6nnen, kann i.ii'h\u2019-zweifelhaft sein.","page":324},{"file":"p0325.txt","language":"de","ocr_de":", h,mische Operationen aus den S\u00e4ften abscheiden konnte: ,.v. ist ihm aber bei Lupinus luteus sogar nicht gelungen; das\nTvrosin zum Auskrystallisiren in den Zellen zu bringen/\n\u2022\u2022 \u2022 \u2022\nobwohl sich dasselbe nach der makrochemischen Untersuchung in betr\u00e4chtlicher Menge im Saft vorfand.\nDie Arbeit Beizung' s ist mir in mehrfacher Hinsicht inier-, \u00ab-aut gewesen und ich halte es f\u00fcr dankenswert!!, dass or die Hir den mikrochemischen Nachweis der krystallisirbaren Saft-li. diiiidtheile verwendbaren Methoden weiter auszubilden geeicht hat ; a b e r e s w \u00fc r d e e in Irrt h u m s ei n, w e n n man Hrianben wollte, dass man (lurch die. von ihm an-.fwcndeten Mittel die eingehend e chemische Untersuchung der Keimpflanzen, wie sie von mir und meinen Mitarbeitern ausgef\u00fchrt worden ist, zu .\u2022rsetzen vermag.\t*\t\u25a0\nMan k\u00f6nnte noch die Frage aufwerfen, ob w\u00e4hrend der Abscheidung der krystallisirbaren StickstotTverbindungen aus den Keimpflanzen solche Verbindungen duich Zersetzung* von Khvcissstoffen oder anderen complicirt zusammengesetzten Substanzen sich gebildet haben und ob etwa darin die Unter-'cliiede, welche zwischen den. von Beizung und den von uns erhaltenen Resultaten sich zeigen, the il weise ihre Erkl\u00e4rung lind* ii k\u00f6nnen. Diese Frage glaube ich verneinen zu m\u00fcssen, hie chemischen Agentien, welche wir auf die S\u00e4fte und Extraite einwirken Hessen, waren nicht solcher Art, dass sie tiefer gellende Umwandlungen der Saftbestandtheile verursachen keimten. In allen F\u00fcllen ferner, in denen wir den aus den frischen Keimpflanzen durch Auspressen und nachfolgende Kxlradion mit Wasser gewonnenen Saft f\u00fcr die Darstellung der. krystallisirbaren StickstofTverbindungen verwendeten, haben wir daf\u00fcr gesorgt, dass derselbe gleich nach der Gewinnung, durch Erhitzen von den coagulirbaren Eiweissstoffen befreit und dann sofort weiter verarbeitet wurde; sollten die Keimpflanzen erst nach dem Trocknen verarbeitet werden, so wurden sie unmittelbar nach der Ernte in den gebeizten Treckenschrank gebracht. Dass in dem so behandelten Unter-Imngsmaterial durch postemortale Zersetzungen kryslalli-","page":325},{"file":"p0326.txt","language":"de","ocr_de":"liische StbkstottVerbindungeii entstanden sind, ist kaum ;m-xunehmen. Um noch mehr Anhaltspunkte zur Entscheidung dieser Frage zu haben, wurden frische Keimpflanzen von Lm pinus luteus von mir in absoluten Alkohol geworfen, nach im-ln-w\u00f6chentlichem Verweilen unter letzterem heraus genommen, in gelinder W\u00e4rme getrocknet und sodann verarbeitet; au dem so behandelten Material erhielt1 ich die gleichen krydalli-nisclien Stickstoffverbindungen wie aus den in anderer Weh. behandelten Keimpflanzen der gleichen Art. Endlich ist noch darauf aufmerksam zu machen, dass man einige der von mc aus den Keimpflanzen dargestellten Stoffe, wie z. B. das Ar-ginin, durch Heactionen in dem Saft oder Extract direct nacli-weisen kann und dass auch die Ergebnisse analytischer first imimmgen, die wir in den S\u00e4ften und Extracten ausf\u00fchl Im. mit den bei der qualitativen Untersuchung der Keimpflanzen von uns erhaltenen Resultaten in Uebereinstimmung stehen').\n') So kann man z. B. mit H\u00fclle \u00ab1er Sach ssVscheu M\u00e9thode m, -Leichtigkeit nach weisen, \u00bblass der Saft der Keimpflanzen von (lucurlutt pi-po ein durch Salzs\u00e4ure unter Ammoniakbildung zersetzbares Ami\u00ab! Uilutaniin oder Asparagin) in betr\u00e4chtlicher Menge enth\u00e4lt. Auch l\u00e4>>t \u00ab\u2022s sich schon mit H\u00fclfe analytischer Bestimmungen sehr wahrscheinli.li machen, dass der Saft der Keimpflanzen neben solchen Amiden nur-Amidos\u00e4uren einschliesst (m. vgl. z. B, Landwirthsch, Jahrb\u00fccher. IM.!\u00bb S. 705 70s. sowie Journ. f. prakt. Chemie. X. F.. Bd. 20. S. 400).","page":326}],"identifier":"lit17028","issued":"1895","language":"de","pages":"306-326","startpages":"306","title":"Ueber das wechselnde Auftreten einiger krystallinischen Stickstoffverbindungen in den Keimpflanzen und \u00fcber den Nachweis derselben","type":"Journal Article","volume":"20"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:08:18.811042+00:00"}