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{"created":"2022-01-31T13:44:35.407119+00:00","id":"lit17049","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Suter, F.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 20: 562-563","fulltext":[{"file":"p0562.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber Benzylcyst\u00ebin.\nVon\nF. Suter.\n'Au8 <km Laboratorium von Professor E. Bau mann in Freiburg i. B.> (Der Redaction zugegangen am 1!\u00bb. April 1895.)\n... .Vw *inig\u201c Zeit hat Brenzinger (Zeitschr. f. physiol. .Iiemie, Bd. IG, 1892, S. 562) eine Darstellungsniethodc des\nSP H\nAethylcyst\u00ebins CH, - G< - COOH beschrieben; er\ngewann diesen K\u00f6rper, indem er auf die Quecksilberchlorid-\nVerbindung des Cyst\u00f6ins Jod\u00e4thyl in alkoholischer Ukui\" einwirken Hess.\tB\nAuf Anregung von Herrn Prof. Baumann habe ich \u00abhe Darstellung des Benzylderivats des Cyst\u00ebins nach einem anderen, wesentlich einfacheren Verfahren ausgef\u00fchrt.\nEine kleine Menge Cystin wurde in bekannter Weise \u00ablurch Reduction mit Zinn und Salzs\u00e4ure in Cyst\u00ebin verwandelt. Die von Zinn befreite L\u00f6sung wurde zur Trockene verdunstet, das so erhaltene salzsaure^Cystein in wenig Wasser gel\u00f6st und mit etwas mehr als der \u00e4quivalenten Menge Benzylchlorid und Natronlauge im Ueberschuss gesch\u00fcttelt. Die Reaction tritt schon bei gew\u00f6hnlicher Temperatur ein, und ist, wenn Heissig gesch\u00fcttelt wird, nach 1 Stunde beendigt.\nAlan entfernt nun durch Aussch\u00fctteln mit Aether das\nnnangfiffene Benzylchlorid und s\u00e4uert mit Essigs\u00e4ure schwach\nan. Beim Stehen scheiden sich reichlich Krystalle von Benzyl-\ncyst\u00f6in aus, die durch Umkrystallisiren aus heissem Wasser gereinigt werden.\n;7 h7\nBenzylcygein CIJ3C\t\u2014 COOH krystallisirt in\nA H j\nperlniuttergl\u00e4nzenden, leucin\u00e4hnlichen Bl\u00e4ttchen, die in Aether mal Alkohol unl\u00f6slich sind, sich aber in heissem Wasser,\n1","page":562},{"file":"p0563.txt","language":"de","ocr_de":"5G3\nS\u00e4uren und Alkalien l\u00f6sen. Es schmilzt hei 215\u00b0 unter Br\u00e4unung und Entwicklung von D\u00e4mpfen.\n0,0747 gr. Substanz gaben 0,1560 gr. CO, = '6,lo% H.\nB e r e e h n e t f fi r CioHlsO,XS:\nC\t56,87 \u00b0|\u00f6.\nH 6,16 \u00bb\n56,95 \u00b0|0C und 0,0414 gr. H,0\nGefunden :\n56,95 \u00b0|0. \u2022 6,15 \u00bb\nBeim Kochen von Benzylcyst\u00ebin mit Natronlauge wird Ammoniak entwickelt ; beim Erw\u00e4rmen mit alkalischer L\u00f6sung von Kupferoxyd scheidet sich gelbes Kupfemiercaptid des Benzylmercaptans aus. Die Zersetzung erfolgt also ganz gleich, wie die des Aethylcyst\u00ebins (vergl. Brenzinger loc. cit.) und die,der Mercapturs\u00e4uren (vergl. Baumann und Preusse, Berichte d. deutsch, ehern. Gesellschaft, Bd. 12, S. 806).\nDie Verwendung des Benzylchlorids zur Substitution der SH-Gruppe in Mercaptanen oder Mercaptanderivaten hat sich auch bei vielen \u00e4hnlichen Reactionen bew\u00e4hrt. Der Vortheil, den diese Reaction darbietet, besteht im Wesentlichen darin, dass sie schon bei gew\u00f6hnlicher Temperatur und in kurzer Zeit erfolgt, so dass man schwefelhaltige K\u00f6rper benzyliren kann, die schon bei schwachem Erw\u00e4rmen mit Natronlauge Schwefel abspalten. Die Reaction hat auch vorz\u00fcgliche Dienste geleistet bei der Isolirung der Spaltungsproducte der Horn-substanz, die lockeren Schwefel oder genauer eine SH\u00ab*Gruppe enthalten. (Siehe die folgende Arbeit.)","page":563}],"identifier":"lit17049","issued":"1895","language":"de","pages":"562-563","startpages":"562","title":"Ueber Benzylcystein","type":"Journal Article","volume":"20"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:44:35.407124+00:00"}