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{"created":"2022-01-31T13:43:15.143095+00:00","id":"lit17051","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Baumann, E.","role":"author"},{"name":"P. Schmitz","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 20: 586-594","fulltext":[{"file":"p0586.txt","language":"de","ocr_de":"lieber p - JodphenyImercapturs\u00e4ure *).\nVon\nE. Baumann und P. Schmitz.\n(Der Rodaction zugegaogen am 24. April\noinr..nZLU.\"(i(-e\"illungJ dCr ,0<,Pheny\u00bbniercaplurs\u00e4uro wurde I lh !\tg*\" Hunde\u2019 j\u00b0weils kurz nach der F\u00fctleruii\"\nTlder ' an l r ^'\" in der Art eingegeben, dass da\"\nerhielt dann hllT^TagCn J\u00b0 5 gr\u2018 Jodl)enzo] ei hielt, dann folgte eine Ruhepause von 4 Tagen, nach welcher\nwieder Jodbenzol gegeben wurde.\nin \u00dfi AU/\tgcla'lg es\u2019 100 gr' Jodbenzol dem Thiere\nw Im\u201cr 0C \u2018en be'zubringen\u2019 ohne dass eine St\u00f6rung seines ^ ohlbefindenj, wie Erbrechen oder Durchfall, sich einstelltc.\nDie t\u00e4gliche Harnmenge betrug 800-1000 ebem. Der Harn\nwar stark linksdrehend wie nach F\u00fctterung von Brom- und\nChlor-Benzol, und reducirte alkalische Kupferl\u00f6sung.\nZur Darstellung der S\u00e4ure wird der Harn mit '/ Vol com- Salzs\u00e4ure versetzt. Nach etwa 8 t\u00e4gigem Stehen ist die Abstheidung der Mercapturs\u00e4ure, welcher Harns\u00e4ure, Kynuren-Mure und Farbstoffe beigemengt sind, beendigt. Der gelb-\nAlSfr I'/ieferSCh,ag WUrde in viel \u2018verd\u00fcnntem Ammoniak gelost die L\u00f6sung wurde mit Thierkohle entf\u00e4rbt,\n! z der\u00dc,C.mg1amPft- DabCi k,ystallisirt das Ammonium-alz der Jodphenylmercapturs\u00e4ure, das abfiltrirt, in viel Wasser\n-in-,luinMn 1K* ^ ,1<!r imFolKenden geschilderten Versuche ist ui e< \"uw in der Dissertation von Peter Sr lim it?, it\u00ab\"\u00ab.\u00ab t j u i\nni-rci,|\u00bbtuis\u00e4ure. Freiburg i. B\u201e 1880, beschrieben norden. \u00b0 ** *\"\u2022'\n(IJ","page":586},{"file":"p0587.txt","language":"de","ocr_de":"587\ngel\u00f6st und mit Salzs\u00e4ure zerlegt wird. Aus der Mutterlauge des Ammoniumsalzes kann man noch etwas unreine Mercaptur-s\u00e4ure gewinnen.\nDie Ausbeute an reiner S\u00e4ure betr\u00e4gt 20\u201421 \u00b0/0 des angewandten Jodbenzols.\nDie Jodphenylmercapturs\u00e4ure krystallisirt in langen b\u00fcschelf\u00f6rmigen Nadeln, die bei 152\u2014153\u00b0 schmelzen. Bei 100\u00b0 tritt Zersetzung ein. Es ist bemerkenswert, dass die \u25a00, Schmelzpunkte der Chlorphenylmercaptms\u00e4ure (153\u2014154\u00b0) und der Bromverbindung (152\u2014153\u00b0) fast genau mit der Schmelztemperatur der Jodverbindung zusammenfallen. Die Jodphenylmercapturs\u00e4ure ist in kaltem Wasser unl\u00f6slich. Sie l\u00f6st sich in 120 T. kochendem Wasser, ziemlich leicht in Weingeist, Chloroform und Benzol, schwerer in Aether. Aus r. Weingeist krystallisirt sie in grossen durchsichtigen Krystallen, die an der Luft bald tr\u00fcbe und undurchsichtig werden. Die Analyse ergab die von der Formel: CflHlfNJS.O, geforderten Werthe:\nGefunden\nBerechnet:\nI. 11.\t111.\nQc or\u00bb Qfi o\u00bb\t\u00abin '\nr \u2018u: 11;\nIn Alkalien l\u00f6st sie sich leicht auf. C\u00f6ncentrirte Salzs\u00e4ure l\u00f6st sie bei gelindem Erw\u00e4rmen unver\u00e4ndert auf. In concentrirter Schwefels\u00e4ure l\u00f6st sie sich unter Zersetzung, beim Erw\u00e4rmen werden Jodd\u00e4mpfe entwickelt.\nDie weingeistige L\u00f6sung der Jodphenylmercapturs\u00e4ure ist linksdrehend. Bei einer 2,/fprocentigen L\u00f6sung der S\u00e4ure in Alkohol ist der Werth von [a]D = \u2014 10,\u00ae4\u00d6'.\nDie Salze der Jodphenylmercapturs\u00e4ure sind rechtsdrehend. Ihr Drehungsverm\u00f6gen ist in einem auffallend hohen\n#\u2022 1 . \u2022\nGrade abh\u00e4ngig von der Concentration der L\u00f6sungen. Bei Beobachtungen, welche Herr H. Brunswig schon vor l\u00e4ngerer . Zeit im physikalischen Institute hier ausgef\u00fchrt hat, wurde","page":587},{"file":"p0588.txt","language":"de","ocr_de":"588\nhier\u00fcber folgende., pnnittelt. Zur Untersuchung gelangten <!iei sorgf\u00e4ltig neutralisirtc L\u00f6sungen des Natriumsalzes von folgenden Goncentrationen:\nLflS\"\"g t- ** cl,cm- entlullte\u00bb Kr. des trockenen Nalriumsahe\u00ab \u2019 B: '0\u00b0\t*'\t\u00bb\t10,(153 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t,\t'\nC: 100 \u00bb\n21,300\nUie Beobachtungen wurden bei gew\u00f6hnlicher Temperatur ausgef\u00fchrt'ne*el la\"gCr R\u00d6',re m'1 dem Halbschat(enapparal\nDie Ablenkungen betrugen (im Mittel von je 10 Beob-achtungen):\nF\u00fcr L\u00f6sung A : 4-0,85\u00b0.\n\u00bb\t\u00bb\tB:+2,7\u00b0.\n\u00bb C: +7,1\u00b0.\nDaraus berechnen sich die Werthe f\u00fcr [a]D bei den drei Losungen des jodphenylmercaptursauren Natriums von ver-schiedcner Goncentration folgendermaassen :\t-\nI.\t,,nsu\"B\tA:\tUOOcbcm.\tenth. 5,327\tgr.\tNatriumsalz)\t[\u00ab}.\t=\t+\tso\u00bb\n*\tIt:\t(100 ; \u00bb\t. ,0,053\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bbD\t=\tt\n\u00bb\tr\t* 21,306\t\u00bb\t,\t|\t.\nEin \u00e4hnliches Verhalten zeigen auch die L\u00f6sungen der fealze der Bromphenylmercapturs\u00e4ure; hier tritt aber die Aenderung des spec. Drehungsverm\u00f6gens erst bei gr\u00f6sseren Concentr\u00e2t,onen und in geringerem Grade als bei der Jod-verbmdung in die Erscheinung. Wir verdanken auch hier\u00fcber Herrn Brunswig eine Reihe von Beobachtungen.\n,\t,Zw Untersuchung gelangten wieder drei Concentrationen\n<er Losung des bromphenylmercaptursauren Natriums:\nLOsung A : 100 eben,, enth. 5,362 gr. Natriumsalz entspr. 5,0 gr. Brom-phenylmercapturs\u00e4ure.\n\u2022\tB: loo ebem. enth. 10,724 gr. Natriumsalz entspr. 10,0 gr. Brom-\nphenylmercapturs\u00e4ure.\n- C:\tcl,cm- enth- 2M48 gr. Natriumsalz entspr. 20,0 gr. Brom-\nphenylmercapturs\u00e4ure.\nDie bei 24\" C. beobachteten Ablenkungen betrugen f\u00fcr:\nA: +0,75\u00bb.\nB: + 1,5\u00b0.\nC: -4-4,1\u00bb.","page":588},{"file":"p0589.txt","language":"de","ocr_de":"580\nDaraus berechnen sich f\u00fcr das spec. Drehungsverm\u00f6gen folgende Wert he:\t.\n+ 7,0\u00b0.\t>\n+ 7.0\u00b0.\n+ V)\u00b0.\nSalze und Ester der Jodphenylmercapturs\u00e4ure.\nDas Baryumsalz (Gn Hlf JSNO,),Ba + 2H,0 krystalli- ' sirt in blumenkohlartigen Krystallen. Es ist in kaltem Wasser schwer, in lieissem leicht l\u00f6slich. Das Krystallwasser entweicht bei 100\u00b0.\nBe reell net: Gefunden:\nBaryurngehalt des trockenen Salzes: 15,Ni\t15,75%\nKrystallwasser:\t3,99\t3 70 v\nDas Silbersalz GhHh JS NO, Ag erh\u00e4lt man als amorphen, in Wasser und Weingeist unl\u00f6slichen Niederschlag, der in Ammoniak sich leicht l\u00f6st, wenn die neutrale L\u00f6sung dei Alkalisalze der Jodphenylmercapturs\u00e4ure mit Silberhit rat gefallt wird.\nBerechnet:\tGefunden:\nSilber:\t22,88\t22,65%.\nDer Aeth y lester CtlHl|-JSNO,.(CiHj) bildet sich leicht beim Einleiten von Salzs\u00e4uregas in die kalte alkoholische L\u00f6sung der S\u00e4ure. Der Ester wird durch Wasser abgeschieden und aus Weingeist umkrystallisirt. Er ist in Wasser unl\u00f6slich, in Alkohol, Aether, Benzol, Chloroform l\u00f6st er sich\nziemlich leicht. Farblose Nadeln vom Schmelzp. 104\u2014105*.\n> \u2022 \u2022\nAnalyse:\nBerechnet f\u00fcr\nC,,H16JSN03:\tGefunden:\nC\t39,69\t39,49%\t\u00bb .\nH 4,07\t4,46 v\n\u2022\u2022 \u2022\nJodpheny lcyst\u00ebin C9Hi0JSNOa.\nBeim Erhitzen mit m\u00e4ssig concentrirter Schwefels\u00e4ure zerf\u00e4llt die Jodphenylmercapturs\u00e4ure wie es fr\u00fcher f\u00fcr die\nBei L\u00f6sung A ist [alj, =\n>-\t\u00bb\tB\t\u00bb\tv\tr=\n\u00bb\t>*\t(\t*>\tv","page":589},{"file":"p0590.txt","language":"de","ocr_de":"litoiri- und Chlorverbindungen gezeigt worden ist, ganz 'dal! in Essigs\u00e4ure und ein Cysteinderivat :\nC\u201eH\u201eJSNO, + H,0:= C.H..JSNO, + C.II.O\n'tixIpliHiylmercaptiirsiiure. Jodphenylcyst\u00fcm. Essigs\u00e4ure.\nZu diesem Zwecke erhitzt man 1 Th. der S\u00e4ure mit einer Mischung von 9 Th. Wasser und G Th. conc. Schwefels\u00e4ure, bis v\u00f6llige L\u00f6sung eingetreten ist, was in 1 bis 1' Munden der Fall ist. .Man giesst nun in viel Wasser und noutralisirl mit Ammoniak unter Vermeidung eines Ueber-schusses, Dabei scheidet sich das Jodphenylcyst\u00f6in in feinen N\u00fcdelchen und Sch\u00fcppchen ab. Die Ausbeute ist quantitativ.\nDas Jodphenylcyst\u00f6in ist in kaltem Wasser, in Weingeist mid in Aether unl\u00f6slich. Siedendes Wasser oder heisser Weingeist nehmen nur Spuren davop auf. Es l\u00f6st sich in starken\nSauren, ebenso in Alkalien leicht auf. Es schmilzt unter Zer-setzung bei 200\u00b0.\nAnalyse, berechnet f\u00fcr fVHjoJSXO*:\n<:\t33,40\nH\t3,09\nJ 39,3 >\nS\t9,90\nN\t4,33\nti e-f u ml en :\n33,38 \u25a0%. 3,50 \u00bb 39,18 \u00bb 9,89 \u00bb 4,00 \u00bb\nNach den fr\u00fcheren Untersuchungen kommt dem Jodphenylcyst\u00f6in die Constitutionsformel zu :\nGH*\\C/N\u00bb.\tly\nCOOH / x S(C.H.J)\nDas salzsaure Salz des Jodphenylcyst\u00f6ins krystaltisirt aus der warmen L\u00f6sung der Substanz in concentrirter Salzs\u00e4ure. L\u00bb bildet durchsichtige federf\u00f6rmige Krystalle, welche durch Wasser v\u00f6llig in die Base und freie Salzs\u00e4ure zerlegt werden.\nDas Jodphenylcyst\u00f6in l\u00e4sst sich leicht acetyliren, und wird dadurch in die Jodphenylmercapturs\u00e4ure zur\u00fcckverwandelt.\nI gi. Jodphenylcyst\u00f6in wurde in einer Mischung von 10 gr.\n') Baumann und Preusse, diese Zeitschr., Bd.5, S.3:)7; ferner IU. s, S. \u2022\u00abIII.","page":590},{"file":"p0591.txt","language":"de","ocr_de":"591\nEssigs\u00e4ureanhydrid und 10 gr. Benzol vertheilt und w\u00e4hrend 15 Minuten auf G5 bis 70\u00b0 erw\u00e4rmt. Ohne dass eine v\u00f6llige L\u00f6sung eintritt, wird die Acetylirung vollendet. Man giesst in Wasser, l\u00f6st die mit Benzol getr\u00e4nkte Mercapturs\u00e4ure in Sodal\u00f6sung, filtrirt und f\u00e4llt mit Salzs\u00e4ure. Die so zur\u00fcck-gewonnene Jodphenylmercapturs\u00e4ure ist durchaus identisch mit der aus dem Hundeharn dargestellten S\u00e4ure.\nMit cyansaurem Kalium liefert das J\u00f6dphenylcyslein eine Uramidos\u00e4ure\nC10HnJSN,O, =\nCH3\nCOOH\nC /\n/ NH (GONH,) VS(C6H4Jj\nZur Darstellung dieser S\u00e4ure tr\u00e4gt man Jodphenylcyst\u00ebin in eine concentrirte L\u00f6sung von \u00fcbersch\u00fcssigem, cyansaurem Kalium ein und erw\u00e4rmt gelinde, bis All\u00e9s gel\u00f6st ist. Die gebildete Uramidos\u00e4ure wird durch Salzs\u00e4ure abgeschieden, und aus heissem Wasser umkrystallisirt. Sie ist in kaltem Wasser fast unl\u00f6slich, in heissem Wasser und in Alkohol l\u00f6st sie sich schwer. Sie bildet kleine Nadeln, welche bei\n195\u2014196\u00b0 schmelzen.\n\t\tAnalyse:\t\n\tB\u00e9rechnet f\u00fcr\t\tGefunden:\n\tC10Hn JSNO\u00e4:\t\t\n\tG\t32,78\t32,54\u00b0|o\t. *\u2022\n\tH\t3,01\t3,38 *\n\tJ\t\u2022>4,70\t34,05 \u00bb\n\tS\t8.74\t8.75 \u00bb\n\tN\t7,05\t7,52 \u00bb\t\u2022\nSie i.\u00ab\t;t eine\tstarke einbasische S\u00e4ure, deren Alkalisalze\t\nin Wasser sich leicht l\u00f6sen und gut krystallisiren;\nSpaltung der Jodphenylmercapturs\u00e4ure durch Alkalien,\ni\t, '\np - Jodphenylmercaptan.\nDiese Spaltung erfolgt leicht beim Kochen der S\u00e4ure mit \u00fcbersch\u00fcssiger Kalilauge. Ihre Producte sind; p-Jod-phenylmercaptan, Brenztraubens\u00e4ure, Ammoniak und\u2019Essigs\u00e4ure:\nC\u201eH\u201eJSNO, + 2 H,0 = C,H.Os + C.H.J(SH)\nJodphenylmercapturs\u00e4ure.\tKreuzt rauhens. Jodphenylnierraplan.\n-t- NU, + 0,11,0,.\n10\nZeitschrift l\u00fcr physiologische Chemie. XX.","page":591},{"file":"p0592.txt","language":"de","ocr_de":"592\nDie Einwirkung des Alkalis erfolgt ebenso leicht wie bei der Zersetzung der Brom- oder Chlorphenylmercapturs\u00e4uro.\nUm die Bildung der Brenztraubens\u00e4ure nachzuweisen kocht man nur wenige Minuten mit lOprocentiger Natronlauge,\u2019 s\u00e4uert mit Salzs\u00e4ure an, wodurch Jodphenylmercaptan nebst etwas unz.crsetzter Mercapturs\u00e4ure abgeschieden wird, und versetzt das Filtrat mit einer L\u00f6sung von essigsaurem Phenylhydrazin. Nach kurzer Zeit krystallisirt die von E. Fischer\nund Jourdan') beschriebene Phenylhydrazonbrenztrauben-s\u00e4ure (Schmp. 192\u00b0) aus.\nDer Nachweis des Ammoniaks und der Essigs\u00e4ure geschah wie hei der Spaltung der Bromphenylmercapturs\u00e4ure (vergi. Baumann und Preuss'e, diese Zeitschr., Bd. 5, S. 316 ff ). Die Zersetzung ist nach halbst\u00fcndigem Kochen mit 5-10pro-centiger Natronlauge v\u00f6llig beendigt. Das Jodphenylcyst\u00fcm liefert dieselben Producte, mit Ausnahme der Essigs\u00e4ure.\nNach beendeter Spaltung wird mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert und im Dampfstrome destillirt, dabei geht das Jodphenylmercaptan in \u00f6ligen Tropfen, welche bald krystallinisch erstarren, \u00fcber. Das p-Jodphenylmercaptan l\u00f6st sich leicht in Alkohol, Chloroform und in Aether. Aus der weingeistigen Liisung krystallisirt es in Nadeln. Es schmilzt bei 85\u20148<i*. Es besitzt einen eigent\u00fcmlichen anisartigen Geruch, und geht durch Oxydation sehr leicht in sein Disulfid \u00fcber.\nDie Analyse ergab folgende Werthe:\nBerechnet f\u00fcr\nC\u201eHsJS:\tGefunden:\nc\t30,\u00f6l\t30,36\t\u00bb|0.\nH\t2-12\t2,43 \u00bb\nJ 53,81\t.\t53,51 \u00bb\nS\t13,56\t13,43 \u00bb\nKupfersulfat, Bleiacetat und Silbernitrat gaben mit der weingeistigen L\u00f6sung gelbe F\u00e4llungen.\nL\u00e4sst man eine alkoholische L\u00f6sung des Jodphenyl-mercaptans an der Luft stehen, so scheiden sich allm\u00e4lig Bl\u00e4ttchen ab, welche auch in kochendem Weingeist sehr schwer sich l\u00f6sen und durch Reductionsmittel wieder in das\n') Ber. d. D. Ghein. Ges.. 1\u00ab, S. 2241.\ni '","page":592},{"file":"p0593.txt","language":"de","ocr_de":"Jodphenylmercaptan verwandelt werden. Die Analyse ergab Werthe, welche dem Jodphenyldisulfid entsprechen: \u2019\nBerechnet f.fl r. C14HhJ4S3;\t\tGefunden\nC\t30.(4\t30,46 %\nH\t1,70\t2.12 \u00bb\nJ\t54,0t\t53,95 \u00bb\nS\t13,62\t13,48 \u00bb\nDas Disulfid schmilzt bei 124\u00b0, es ist in kaltem Alkohol, Aether und Chloroform in der K\u00e4lte sehr schwer, bei Erw\u00e4rmen etwas leichter l\u00f6slich.\nMit conc. Schwefels\u00e4ure gibt es beim gelinden Erw\u00e4rmen eine dunkelblaue L\u00f6sung. Bei st\u00e4rkerem Erhitzen wird Jod abgespalten.\nEs war von Interesse, zu constatiren, ob auch bei der Zersetzung der Jodphenylmercapturs\u00e4ure ausschliesslich das p - Jodphenylmercaptan entsteht, nachdem Bau mann und Preusse festgestellt hatten, dass die Chlor- und die Brom-phenylmercapturs\u00e4uren nur p - Chlorphenylmercaptan und p-Bromphenylmercaptan liefern.\nZu diesem Zwecke wurden 20 gr. Sulfanils\u00e4ure diazotirt, die gebildete p-Diazobenzolsulfos\u00e4ure wurde mit 17,5 gr. Jodkalium versetzt und mit Schwefels\u00e4ure anges\u00e4uert. Nach Beendigung der Stickstoffentwickelung, die durch gelindes Erw\u00e4rmen unterst\u00fctzt wurde, neutralisirte man die L\u00f6sung mit Kaliumcarbonat; die etwas concentrirte L\u00f6sung (bis auf lOOcbem.) wurde mit dem doppelten Volum Weingeist versetzt, von den dadurch abgeschiedenen Sulfaten abfiltrirt und zur Trockne verdunstet.\nDer trockene R\u00fcckstand des jodbenzolsulfosauren Salzes wurde mit Phosphorpentachlorid zusammengerieben. Bei Behandlung des Reactionsproductes mit Wasser bleibt das schon 7\u00b0n Lenz1) dargestellte p-Jodphenylsulfochlorid zur\u00fcck. Es ist : \u2022n Alkohol und in Benzol ziemlich leicht l\u00f6slich. Mit Wasserd\u00e4mpfen kann es fast unzersetzt \u00fcbergetrieben werden. Aus Benzol krystallisirt es in Tafeln, welche bei 85-86\u00b0 schmelzen.\nDas Sulfochlorid wurde nach der Methode von Otto*) mit Zinkstaub und Salzs\u00e4ure in das Mercaptan verwandelt. Dabei\n0 Ber. d. D. Chem. Ges., 10, S. 1135.\n*) Ber. d. I). Chem. Ges., 9, S. 1535.","page":593},{"file":"p0594.txt","language":"de","ocr_de":"594\nwurde aber ein grosser Theil des zu erwartenden Jodphenvl-\nmcrcaplans in Phenylmercaptan verwandelt Als das Reactions\nproduct mit Wasserdampf desfillirt wurde, erhielt man lodt\nheb cm Gemenge der beiden letztgenannten K\u00f6rper Um\ndiese zu trennen, wurden die Merca\u2019ptane in ihre Disulfide\ndurch Oxydation mit einer weingeistigeri L\u00f6sung von Jod\nubergefuhrt. Die Disulfide konnten mit Alkohol, in welchem\n\u00ablas Jodphenyldisulfid fast unl\u00f6slich ist, leicht getrennt werden\nDas letztere wurde durch Umkrystallisiren aus siedendem\nAlkohol gereinigt. Sein Schmelzpunkt (124\u00b0) und seine\nsonstigen Eigenschaften stimmten genau mit dem Verhalten\ndes Disultids uberein, das aus der Jodphenylmercapturs\u00e4ure gewonnen worden war.\nDie Analyse ergab die von der Theorie f\u00fcr C H J s geforderten Werthe :\t'* 8 4\nBerechnet:\tGefunden:\nJ\t^04\t54,01\nS\t13,62\t13,34\nDas aus dem Disulfid durch Behandlung mit Zinn und Salzsaure gebildete Jodphenylmercaptan erwies sich gleichfalls als identisch mit dem aus der Jodphenylmercapturs\u00e4ure gewonnenen Jodphenylmercaptan.\nEs ist somit der Nachweis gef\u00fchrt, dass die Jodphenylmercapturs\u00e4ure das Jod gleichfalls nur in der Parastellu.,\u00bb /.um Schwefel enth\u00e4lt: Nach den fr\u00fcher mitgetheilten Versuchen besitzt sie die Constitutionsformel:\nCH. \\\t/ NH (CO CH,)\nCOOH /\tX S(C,H.J)\nDie Jodphenylmercapturs\u00e4ure kann, wie K\u00f6nig\u2019) ge-zeigt hat, mit Permanganat leicht oxydirl werden, indem der Mercaptanrest in die Sulfongruppe \u00fcbergef\u00fchrt wird. Sie'ist ausserdem am besten geeignet zur Darstellung der halogen-(reien Phenylmercapturs\u00e4ure, wor\u00fcber gleichfalls Erfahrungen von K\u00f6nig\u00bb) schon vorliegen.\n9 Diese Zeitsehr., Bd. 16, S. 5:34.\n9 Eliend., Bd. 16, S. 536.","page":594}],"identifier":"lit17051","issued":"1895","language":"de","pages":"586-594","startpages":"586","title":"Ueber p-Jodphenylmercapturs\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"20"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:43:15.143100+00:00"}