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{"created":"2022-01-31T13:00:14.698059+00:00","id":"lit17141","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Thesen, J\u00f6rgen Eitzen","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 23: 23-29","fulltext":[{"file":"p0023.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber Phenylglycin und Phenylglycin-o-carbons\u00e4ure und deren Verhalten im Thierk\u00f6rper,\nVon\ti\n.I\u00f6itoh Eitz<*n Thesen,\nUln-rslahsai/t dtT k\u00ab*ni\u201cI. noi-we^isclirn Armee. Gin istiaiiia.\nvl\u00bber \u00ef\u00ab<Mtartion zu'jjvirau'gcii am .. .Iaii\u00fcar 1*117.)\n/. Dir I'lienfflylifcin-u-cUrlHtHMun\u2019r. si I Sy nt liest* der Indoxylst'hwelelsUiire. v\nDie I*ln*nvl*fl\\\u00ab*in-t>-i*;\u00bbrlm\u00bbns\u00e4ure wird Im\u2018| der Indigo-Inbrikalion benutz! und isl mir von der Mad, Anilin- und Sndal\u00e4brik, Liid wijisliafdn a. I Mi. freundl'ielisl zui* VeH\u00fc\u00abrnn}\u00ef }re-delll worden. Diese S\u00e4ure isl ein unanselmliehes, br\u00e4unliehes Ki v-lallpulver, das heim Selnnelzen mil Kali Indoxylkali bildel. Ilei Zu (rill von Lull ver\u00e4ndert es. sieh aber sehiiell unter Ihldmijr von Indigo.\nAus der Indoxylkali enlhallenden Seluncjze habe ieh iiidoxylsehwelelsaures Kalium auf folgende Weise erhalten :\nIMiciiyl\"lyeiu-o-earbons\u00e4ure i lOjrii wird in einer silbernen liale mit Kaliliydrai 12\"> jrri und einigen rem. Wasser \u00abresell motzen und die Sehmelze ea. 1 Minuten hei einer Tempe-lalur von 2l)D\u00b0 his 270\" ( !. jrehallen. bis die \u00abranze Masseeine dmikelrnllie Karbe anjrenommen bat. Dann wird die Sehmelze s' Imell abjrekiiblt, in m\u00f6jrliebsl weniyr siedendem Wasser auf-n<\u2018losl und in einen \u201cvr\u00e4umijren Kolben \u00abrebraebl. * I nter lleissi--\u2022|ii Scbrilteln wird dann reines pyroseliNvefelsaures Kalium\u2019\u25a0 in kleinen Dorlionen langsam zu<reselzl t im tinuzen *20 irr. i.\ni Nach flau in... berichte (I. illxii. t hi'in. lies.\u2019} id\u2019. 2n. 7N2 IV. Iieraesji'","page":23},{"file":"p0024.txt","language":"de","ocr_de":"w\u00e4hmul die Ti\u2018M\u00bb|M*i;i1 nr :iul \u00ab\u2022;\u00ab. Hi0 C. ge*hnllen wird. Nach I1 - bis 2 ^ti'ui(li<roin Sedi\u00fctteln wird Alkohol hinzugef\u00fcgt und dits zieml\u00eee-h eemhlHi ge*bilelele* Indigo nbliltrirt. In tins Filtrai fettet mail nun Kohlens\u00e4ure* his zur schwach nlknlisr-lion Ih'iiklion. Xachelein mau de*r alkoholise-hcn L\u00f6sung eine kleine Mongo ThieVkeihle* zuge*setzt und auf dom Wnsserhade eine V\\ oilo orlrjlzl hat. lillrirt mau wjodormn. Has Fill ml wird \u2022*Mi{ de\u00bbm Wassorhaele* (\u2018ingt\u00bbdam|di. woraul d\u00ab*i* K\u00fcckstanel eine\u00bb br\u00e4unliche syrup\u00f6so Masse hildot. Wird von dieser etwas in Wasser gel\u00f6st und Salzs\u00e4ure und Kisenehlorid hinzuged\u00fcgt. so onlstolil reichlich huligo. Salzs\u00e4ure* und (\u2019.hlorbaryum gehen in der kalten L\u00f6sung keinen Niederschlag: heim Kochen ahn-srhoidol sieh naryumsullat ah.\nIm das indoxylsohwi'h'lsauro Kalium krystalliuisoh zu oi hallen, wird der Hiiekslaml in wenig siedendem Alkohol go-J\u00f6SL Hei der Abk\u00fchlung der alkoholische*!! L\u00f6sung scheide! sich eine Menge kleiner, gelher Kryslalle ah. Die*se* Krystal le lassen sieh leicht aus Alkohol umkryslallisircn und als Amidohon-zoes\u00e4 il re eha rak 1er i si reu.\nDie alkoholische* Multerlauge wire! (*ingedam|di und '.wieder in m\u00f6glichsl wenig .siedendem Alkohol gel\u00f6st. Heim Krkallen lallen reiehliehe Mengen von Amidohenzoesaure aus. Dieser I Voces.*; L\u00f6sung in eoneetitrirlein siedenden Alkohol. Abk\u00fchlung und Kindamplen der Mullerlauge wird viermal in gleicher Widse wie<lerholl. Das nirlo^lseh^elols\u00e4uri^ Kalium hlciht in Losung. De*r Hiie-kstanel ele*rse*lbe*n wird nach und nach schwerer l\u00f6slich, zumal hei Anwendung von absolut ein Alkohol Lud lieh krystallisirt kaum mehr Amidohenznes\u00e4ure aus. Din gegen wird nach Zusatz von viel A(,th(*r die L\u00f6sung milchig getr\u00fcbt, woraul man sie mehrere\u00bb Tage in einer K\u00e4ltemisehimg mm i;,ssL Dann Tmdel man neben etwas Ainid(>h(*nzo(\u2018s\u00e4iirc noch eine* ziemlich grosse\u00bb Menge weisse\u00bbr, pe\u2018i 11tu.iIierglinizend\u00e9i Kryslalle\u00bb ausgeschied(\u00bbn. Das Lielnss wir\u00ab! zerbrochen und elh* gl\u00e4nze\u00bb!ide\u00bbn Kryslalle*. sowedl wie* m\u00f6glich. me\u00bbe*haniselr heran\u2014 gemomnu'ii. .Diese.\u00bbKryslalle* ge*h<\u00bbn mit Salzs\u00e4ure* und jyiseh-chloriel re'ichlich Indigo, und. mit Salzs\u00e4ure* mul ('hlorb\u00e4rvum gek*M'lit. einen l!ode\u00bbnsatz von Har\\umsiillal.","page":24},{"file":"p0025.txt","language":"de","ocr_de":"Di*\u2018 KrystalU>, nochmals ans siedendem* absolutem Alkohol \u2666imtviystaHisin. sind von Ilm. IW. Hau tua n,n als mdoxvt-hwolelsauros Kalium wieder erkannt worden.\nLine nothwendigo Dedingung f\u00fcr das (ielmgcn dieser Synthese ist, dass das |wrosohwelelsaure Kalium v\u00f6llig rein ist. und kein KIISO, oder K *S<>4 . enth\u00e4lt'. hie Herstellung ist iiriinoitiin sehr von Zuf\u00e4lligkeiten abh\u00e4ngig, fiueh mit dem l.r.len | w losch wefel sau reu Kali. Viele Schmelzen sind mir v\u00f6llig misshmgen. ohne dass ich den (irnnd kenne: und die Aihbeulo von indigogebender Snbsfnnz war immer \u2022 so klein. d.i'S es mir erst gelungen isl. gen\u00fcgende Mengen zur Kryslalli-silion zu erhallen, wenn ich viele Schmelzen zusammen behandelte.\t.,\nDie Kryslallisalion seihst ist eine Arbeit, die vielt4 Wochen daiHTl und die mit vieler Sorgl\u00e4ll gemacht werden muss;\nIndoxylschwelelsanres Kalium isl wie bekannl.von Hau maim und Rricgcr3) ans dein Harn eines llnnd\u00e9s.dem Indol euiget\u00fchrl war. hergeslelll worden, Uaumaun hat nach-geuiesen, dass diese Verbindung das ..llarnindican\u201d ist. und dass es in fast jedem Harn vorkommt.\n; A. v. Haewer-i hat bei der Deduktion von Isalogcns\u00e4nrc di<\u2018 Indoxylsaiiro bergestelll. und ans dieser das \u2019freie Indoxyl. b' i der l>ehaudhmg des freien Indoxyls mit |>yr\u00f6sehwefe1->;<\"rem Kalium (rliielt er eine L\u00f6sung. welche die \u00bbfraktionell indoxylschwofolsanron Kaliums gab. Diese Verbindung In'V'lalliniseh zu erhallen, ist ihm alter nicht gelungen. '\nbl Iiuloxvhlibenzyl.\nW ifd. wie oben beschrieben. I Vnylglycincarbons\u00fciire' 11111 Kalihydnil. geschmolzen und die Schmelze mit HenzylchloHd *'i'tid(dt. bildet sieh eint* in Wasser unl\u00f6sliche Verbindung: gr. Dhenylglycinoarbohsaure wird mit Ul' gr. Kali-d'iral geselunolzen. die Schmelze in m\u00f6glichst wenig Wasser \u2019bum 12 com. I\u00bbenzvlehlorid zugeselzk und eine\n'S. 2:Y|\nI \u00bbit'sc Zcilschi ill. lia in I I ,*(\u2018r; ,! deiilsrlirit rltcm <irsHlschatt. IM I I. >. |_\u00e7, \u201e J71 j","page":25},{"file":"p0026.txt","language":"de","ocr_de":"Simule lleissig gesch\u00fcttelt. Das \u00fcbersch\u00fcssige Ht*nzyk*iih>ihf wild durch Linleiten von \\\\ asserdnmpl entfernt, viel \\\\ asser hiiizugelugl mid till rirt. Das Killer wird mit \\\\ asser gewaschen\n1 :.\t. ' '\t1\tff :\t.\t.\t\" \u2018 .\nund der Killerriiekstand in siedendem Alkohol gel\u00f6st> Die Imlowlverbindimg \u00abfehl in die L\u00f6sung \u00fcber, w\u00e4hrend etwas Indigo abliltrirl wird.\nDein\u00bb Kindamplcn des Alkohols bildet sieh ein lliiekslaud von reichlichen Mengen br\u00e4nnlieh-gelber Kryslalle. Diese werden leicht gereinigt durch L\u00f6sen in wenig Alkohol und .Ausf\u00fcllung mit Wasser. Nachdem sie einige Male in dieser Weist* mnkrvdallisirt worden sind, bilden sie ein v\u00f6llig reines; gell tes Krvsiallpulver. das im Wasser unl\u00f6slich. im Alkohol und Aether aber sehr leicht l\u00f6slich ist; Die eonecntrirlc alkolm-liselie L\u00f6sung ist dunkelroth. Die verd\u00fcnnte L\u00f6sung aber hat eine sein* sch\u00f6ne, starke, gr\u00fcne Kluoreseenz. Das Lulver sehmilzl bei 1l\u00bbt)\u00b0 (1.\nISei der Verbrennung wurden folgende Werlhe erhallen :\n\u00abI.pjr.o Substanz, gibt K,1 ccm. N t\u00e7orr. ccm. 1 Lr><>tL. X. O.gntu ^r. Substanz gibt U.\u00fcWt ur. C.O* - - Sd.iM \" \u25a0> und o.l iss -i. ii.ii\tII.\nzu der Lnrmel\n/ COlC: 11;\nI-\u00ef\u00ef 111, .\\() oder l.i'i lli-\t(.11\nVX lO;\nIndowldibenzvl.\ni'M\t2(>l\tHfifrliiift. sl.:U\t< iPlUlld' M SS.iM\nII.,\tlit\t<>.07\t\nX\tM\t*4 .\u2666 \u00bb7\tl.fid\n<t\tm\t;>.n\t\u00db.U\n\t:i|:;\t\u2018tit.ttit\t100.00\n<\u2022 Versuche mit Thim*ii.\nDaumann und l\u00bbriegcr1) haben, wie lr\u00fch(*r gesagt, gefunden, dass Indol, welches einem lluinle suhcUtaii in.jient wird, als iialt\u00bb \\vIst hwelelsaiires Kalium durch den Harn aus-","page":26},{"file":"p0027.txt","language":"de","ocr_de":"\u2022grs\u00ab-lii<\u00bb\u00ableu wird : und t i. llopp<\u00bb-Sey l\u00ab*r M hat gelundon, dass dir Monge dos liarnindikans bei einem Kamu(di\u00ab*ii sehr stark /.imimmt. womi das I hier mit Orthti\u00fcitmplionvlpropiols\u00fcur\u00ab\u00bb \u25a0gef\u00fcllerl wird. Die Sidtatso hwetels\u00e4itr<\u00bb kann biob\u00ab\u00bbi v\u00f6llig /mil Wrsrliwindni gobra<*ht worden. Aller Seliwefol wird als .\\Hlu\u2018rs<liw<*l<\u00bbls\u00e4uro abgeschieden. Dir Substanz wirkt aut jvaiiiurlini gar nicht <>'itt i*\u00bb\u2018. Die Thicre vertragen ul me irgend <m Symptom t\u00e4gliche Dosen bis zu 2 .\u00bb gr. Der Harn ent-, tiidl u rdrr Albumin noch - Zurkor.\nMauz anders bat rr dir Wrh\u00e4lluiss\u00ab\u00bb bei .den Munden ^Hunden. K\u00fcr diese Tliiere ist die Nitrophenylpropiols\u00fcmo rin slarke> (lilt. Kin inittolgross\u00ab\u00bbr Hund vertr\u00fcgt nicht citf Drittel von der Dose, die einem Kanineben \u00abrar nirl.its srbadrt. bei ganz kleinen Dosen kommen reiebliebo Mengen Kiwoiss und auch Zucker voi'.\nIn einer sp\u00e4teren Arbeit-) bat er Versuche mit Orllie-i iil ro/.i ml s\u00e4ure und Orthoamidozimts\u00e4im\u00bb gemacht und bat <rr-iiiiiden, dass \u00abliest* Verbindungen \u00ablie Aiisscheidii\u00f9g von Indikan \"der A(\u2018lb(\u2018rsrbw(\u2018lels\u00e4ure nicht vermehren. Dieselben V'cr-li\u00e4lIniss\u00ab\u00bb zeigt aurli ()rl11011i t roh\u00ab\u00bbnzaI\u00ablehvd.\nWrit sich di\u00ab\u2018s\u00ab\u2018 nahe vrrWandltm Vorbinilmigon im Organismus so verschieden verhalten, lag es nab\u00ab*, aurli die \\\\ irkimgen \u00abIrr IMicuylglycincarhoiis\u00fciirc.zn mit ersuchen.:'. sjiccietl 'Irr I .eicht igkeit wegen, mit wohher mau im 'Laboratorium daraus ludoxyl machen kann.\nM<\u00bbin<\u00bb V\u00ab\u00bbrsurbr zeigen aber mit Mrsliinnitlie\u00fc, \u00ablass diese I ihsclzung im Organismus n\u00fclil vor sirli g\u00ab\u00bblil, weiter bei dru llunden norli b\u00ab\u00bbi \u00abl\u00ab\u00bbn Kaninchen;- Kin Kanim bru liabr i< li lungere Z\u00ab\u00bbil mit t\u00e4glichen Dosen von 2\t\\ gr.. I'lieuvl-\n^lyrinrarboiis\u00e4ure, in kohlcnsaiircm Natrium gel\u00f6st, gelullert. Das Thier war \u00abli\u00ab\u00bb ganz\u00ab\u00bb Zeit v\u00f6llig Wohl und \u00ab1er Marnenl-l'irll weder Albumin noch Zucker, .laHe's Heaklion trat nicht \"t;irk\u00ab\u2018i* \u00ab*iu. \u00ab\u00bbbei\u00absowenig war \u00abli\u00ab* Menge \u00ab1er Aelb(\u2018rsebW\u00abd\u00ab*ls\u00e4ure v \u00ab ri11\u00ab \u00bbI tri.\tI ti\u00ab* Sullatsrli w\u00ab\u00bblelsiiiir\u00ab\u00bb und A et 11 \u00ab \u2022 r s \u00ab \u2022 I r w \u00ab * I < \u00bb I s\u00e4 in e\n1 * 1 lirsr Zri!>< liritf. lid. VIII. >. 7'.*.","page":27},{"file":"p0028.txt","language":"de","ocr_de":"2s\nwurden t\u00e4glich durch mehr als eine Woche \u00ceVestiiiimt. Der eingedamplle I la ri i aber. mil Kalilauge geschmolzen. bei einem \\\\ asserziisalz reichliche Mengen von Indigo. ('ml \\vnm man den eiiigeclnmpllen Harn mil Alkohol extrahirte. dm Alkohol verdampfte. mil Schwefels\u00e4ure ans\u00fcuerle und mil Aol hcr extrahirte. bekam inan Krystalle, die nach einigem t\u2019m-krvstallisiren ans reiner l\u00d6ouylglyoiuearbuiis\u00e4iire bestanden.\n(ianz \u00e4hnlich sind die Wirkungen beim Hund. Kin kleiner Mund veiling ohm* irgend ein Symptom mehrere Doseii Von \\ gr. Dur Main zeigte auch ganz dieselben Verh\u00e4ltnisse wie beim Kaninchen. Dor llam enth\u00e4lt weder Kiweiss nodi Zucker, wohl aber unver\u00e4nderte IMmmivl\u00abrlv<*iiH*ai'l\u00bb01 isiimi*.\n//. Phewjhjhjcin.\n1\u2018henylglycm wird am leichtesten nach der Method.\nI la usd oilers D bergeslellt. d. h. durch Kinwirkung. vou (\u2019.lilui cssigs\u00e4ure und Nul ru mince! al aid Anilin. Ks ist ein nuai\u00ef sehnliches, schwach gelbliches Kr\\stall|\u00bbulv<*r. das bei 12t bis 127\u00b0 !.. schmilzt. Heim Antbewahren wird es braun um muh einigen Mona Ion hat es sich in eine brnunliohsehw\u00e4rzi amorphe Masse umgowandoll, die dann gar nic hts mehr vor der urspr\u00fcnglichen Substanz enth\u00e4lt. Wird PhenVIgkcinmil Kalihydral geschmolzen. so bildet sieh etwa* Indnwl und he 'Wasscrziisalz Indigo\nI >ie Indoxylbildung aber gehl hier nicht so leicht yoi sic h, und es bilden sich nicht so grosse Mengen wie aus dei Dhcnylglycmenrbnns\u00fcure.\nIn dem-IhierischeoOrganismus verh\u00e4lt sich hicnvlglveii ganz anders als die IMionylglycinearbons\u00e4ure. Dhonylglycin c n\u00e4mlic h stark g\u00fctig. sowohl liir deii Hund als lur das Ka milchen. An einer Dosis von 1 2 gr. stirbt gew\u00f6hnlieh eil grosses kr\u00e4ftiges Kaninehen nach einigen Stunden, und cl\u00e9 gr\u00f6sste Dose, die mehrere Tage* nach einander von einen Kaninchen vertragen wird, ist O.t gr. Hin Hund von mittlere\nI\u00bb. ri.'l't\u00ab' ilri cloutsrlien c Ihmm. (ie>. IM. 2-. >. 171t.').","page":28},{"file":"p0029.txt","language":"de","ocr_de":"tiin-e wild von I gr. krank, verliert deii Appetit, hat. Krbrccben (4ihI liegt ruhig da.\nW eder bei dem Hunde noeli i*#d dem Kaninchen kommt Kiweiss oder Zucker im Harn vor. da He's Reaktion tritt nicht 'liirker auf und die relative Menge derAelhcrschwefels\u00e4uren wild nicht vergr\u00f6ssert.. Wie das IMicnylglycin ausgesehicden wild, war nicht nach/,uweisen wegen der kleinen Dosen die die I liiere vertrugen, und wegen der wenig charakteristischen higenschutlen dieses K\u00f6rpers. Kiir Kr\u00f6sche ist Hhenylglyeiu ni\u2019lit nachweisbar giftig. 0,1 gr. wurde in den H\u00fcckensack dieser Thiere ohne irgend eine Wirkung eingespritzt.\nHie meisten der oben mitgelheilton Versuche sind im Snmmersemester dieses Jahres im Institute des Hofraths Hro-le>sor Haumanu in Kreiburg ausgef\u00fclut worden, und es ist mir (\u2022nie angenehme 1 \u2018Flicht, diesem meinem Iheuersten Lehrer hier meine Hochachtung und 4 tiefste Hewunderung auszuspreehco: \\ nn ganzem Herzen bedauere ich, dass er seihst' nicht mein* meinen Dank liir seine hiilfreiche Liebensw\u00fcrdigkeit empfangen\nKann.\nbillige abschliessende Versuche sind ilieils in dein pharmakologischen Laboratorium der UnivoKsit\u00fct.ln Christiania tiir die hrlaubniss dazu sage ich dem lh\u2018rrn Professor Houlsson meinen besten Dank \u2014 Iheils in einein Milit\u00e4rspital am Car-dernioen hei Christiania gemacht worden.\nChristiania, 2N. December 1K%.","page":29}],"identifier":"lit17141","issued":"1897","language":"de","pages":"23-29","startpages":"23","title":"Ueber Phenylglycin und Phenyglycin-o-carbons\u00e4ure und deren Verhalten im Thierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"23"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:00:14.698065+00:00"}