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{"created":"2022-01-31T12:59:28.811697+00:00","id":"lit17229","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Brion, Albert","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 25: 283-295","fulltext":[{"file":"p0283.txt","language":"de","ocr_de":"-I\nlieber die Oxydation der stereoisomeren Weins\u00e4uren im tkierischen Organismus.\nVon\nAlbert Briou ,\n< Aus drin pliYsmlo^isHi-ehen\u00fcsHieii Institut m Str:isslMir<r. \\YiuV l-V.I-:.* Nr, s.>; (l\u00bber UeilactiQn 7\u00ab\"e{\u00bbaii\"\u00abn am 12. Mai 189$.)\nl.\nDoi .seinen Untersuchungen \u00fcber den oxydativen Ahlum der Fett k\u00f6r per im thierisehen Organismus fand Pohldie merkw\u00fcrdige I hatsaehe, dass die Weins\u00e4ure nur zum Theil im Hunde- und Kaninehen \u00f6r ganismus oxvdirt wird..\nDieses Resultat war um so merkw\u00fcrdiger, als einerseits suinmtliche untersuchten Stoffe der Propauroihe, n\u00e4mlich Malon-siiure, Tartrons\u00e4ure, Mesoxals\u00e4ure, Rrenzlraubens\u00e4ure, Glycerin-siure und Propylenglykol, sich in hohem Maasset oxvdabel erlesen, andererseits eine Reihe von Substanzen, hei deren Oxydation man, ihrer chemischen Slructur nach, eine Bildung von \\\\ eins\u00e4ure vermuthen konnte, n\u00e4mlich Krythrit, Berns teins\u00e4u re und Aeptels\u00e4ure, sich v\u00f6llig verbrennbar zeigten. ,\nDie in Frage kommende Weins\u00e4ure war die im PIlan^en-reich sehr verbreitete, namentlich im Traubensaft vorkommende\nRechts Weins\u00e4ure'\ts f\nSollten sich nun ihre d anderen Moditicatidnen in \u00e4hnlicher Weise verhalten V\nFine vergleichende Untersuchung stereoist \u00bbmerer Stoffe bez\u00fcglich ihrer Oxydation im thierischen Organismus war von\n\u25a00 Arcliiv f. exp. Path. u. Pliariri. 37, Ht.","page":283},{"file":"p0284.txt","language":"de","ocr_de":"WicinJiH6re8.se: Ks konnten da von vornherein Verschiedenheit.., erwartet werden, da bekanntlich Pilze sich gegen slereoisome,, .Substanzen verschieden verhalten und zwischen dem Stolt Wechsel .\u2022hh.rn|,hylllieier Pflanzen mal dem (1er Thiere die An., logic hesleht. dass er hei beiden him|.ls\u00e4ehlich den oxydativ, Abbau hoch zusammengesetzter organischer Molek\u00fcle darstctli Nacldblgend eine Zusammenstellung>_) derjenigen ,\nmischen Stolle, die durch Pilze in active Modilicalionen '\n... gallon wordon. '\u2022.\t'\t' \u2022ddv..;.;:\t\u2022\nIwuciiiiselic I-drin\nl*iIzai\tActive Form\n\u201c if\n- I\n5 7\nLitteraturnacl\nIWt\n1ratiltens\u00efure .\nIVnicillimit ylaucum\nn s\u00e4urt\u201c\nLlyrermsiime . . ; ; M\u00ab t!iyl;itliylcait\u00bbinul. . |\nMcttiyl*X-jiropylcarbibpt|\n' \u25a0 \u2022\t.\t: T . '.\t\u2022 \u2022\t. :\n\u2022. r\ti\n\u25a0 \u2018 - V\t-j\nM'lIivIImiI ylrarlmml. i\nAt\n\u2018insaure\n\u00abI-Aiilclis\u00e4iir\u00ab*\ni I-Olvcerins.\n\nl-Metli.\n\nl-.M.\ncl-Aeih.\nl\u2019a s t e ii r. ('.()iii|)|, s j Hus 40. 015.\nLewk\u00f9wi Uc li. I 16. 1572.\nLe u kiiu i t\u00fccli. I 16. 2720.\nLo mLes u. Le 1:1 Hull. \u25a0;\u00bb; 7. 551.6. * ;\nLe Hel. Lumpt, r, 89. A12.\n\u2022\u2022(t in lies u. Le H\nHull, irn 7. 551\nKlieiulasell\u00bb!.\nM et 11 y 1 - X-a i u vira r | > j n,, | \u2022Metliy Li! li V Icailiiiieai-\n\u2022 \u2022> ' \u2022 \u2022 \u2022 .\nelsiure . . . .\n1 *1 ten y Igly \u00ab\u2022 e r msi\u00fci r\u00e9 . -\nd-.Mandels. 1-1*1.\nL e H e 1. Lompt. m i\n87. 2 LF\nLew k o vy il scli. il. 15. 150.) ; 16. 15.;:\nHide h 1 u. Me ver: H.\n30. 1611.\t\u2019\n'] Wjd.iiic2. Auflage von barutolt. l)as\u00fc|itisclic Drelrang\u00bbverira>en.","page":284},{"file":"p0285.txt","language":"de","ocr_de":"Kaeemische Form\tFilzart\t| Active Form\tiu '= \u00ab L.\tI Ulteraturnaehwyis r ; \u2022\t\u2022\nAyaraginsiure . . .\tI Fe ni ei Ilium glaucum (Cultur unrein\ti\t1-Asp. I ; \u25a0 \u2022\t5 :\tT\u201c\"\"\" jxy X[l i\tFngel. (iompt. rend 106, 17dl.\n<liutaitiinsiiiire . . . ...\t\t1-G1. \u2022 ;y-v \u2022\u2022\u2022'.\t!\u2022_ i ..\tSchulze u.Bossliar.l. DieseZeitsrhr.lO.l ta.\nla-ucin\t\t\t\ti\t\u2022\u2022 \u2022 I d-L- ; j ' \u2022. .* :\t\u2022\t4_ i \u25a0\t[Schulze u. hikier-nik. Iler. 24, 071.\nAe.tlioxylbernsteins\u00e4ii re\t\ti\t\u2022\u2022 \u2022 .\t. \u25a0.\t\u2022 d-Aeth. l y \u2022\t\u2022\t\u25a0\u25a0\u25a0\u25a0\u2019\u25a0 \u2022 1 I- ' \u2022\t1 Pur die u. Walker. \u2022 Chenil Soc. 63. 22th\n1 > < d ni t y 1J * r< > | * yl\u00e4 111 y 1 t!i;Vliiiiiinoniuincidurid j(Cultur unrein)\t\t\t\tLe Bel. Compi. rend. 112, v 25.\nZimmtsiurediclilorid .\tAspergillus fumigatus\td-Z.\t. ~r-\tS t a v en li a g e n und Fi nken bei lier. lier. . 27, ma.\n.......\tBierhefe\t1-G1.\t\tK. Fist h e r. Ber. 23. 2020. \u2022\ty\n1 ne! use\t\t\t1-Fr. \u2018 ! \u2022; ' \u00c7;-.-> y y\t. a \u2022 1\t\u2022 \u2022\t\u2022' ,'\u2022 *\tp Bers. Ber. 23. d.Sth\nl'a lac tose \t\t\t\t; ' .. \" VP: \u25a0 , y V . y \u2022\t\\\t: ''X-' ;\tK. Fis edi e r u. H e r t z. Ber. 25. 1259.\n\u2022Mannose. ......\t\t. \" \u00bb 1-M. xd\t4-4-\tF. Fi sclier. lier. 23, dH2..\t/ \u25a0 ;/\nKnuiiit.s\u00efuredichlorid cf 1\t\u00bb\t- . j. d-z. :\u00e9\tI TX \u2022\tS t a v e uli a>e n und Firikenbeiner. lier. 27. 450.\nMauit-ls-iure\t; . -1\t\u25a0saccharornyc. ellipsoideus |\t1-M.\tj\t\u2014\u2022\tBe\\vko\\V'i tseb. Ber 16, 1571.\nl,'v< '\u2022nn>\u00e4ure\tBac. aethace- * * j\tticus. 1\t\td-Cd\t+:i .\tFrank la nd ijf Fieux Client.- Soc. 59. 00,\n''-l\u2019i.ijiyltnglyc'ol . . . jliacl. termof?., \u00cf\tV \u2022 '\t\t1-Fr.\t\u2019\t- \u2022\tr - 1\t^ e \u00eel e 1. Biill. plj 9.078.\n1-t\n' l)K\u2018 J,ro,Hmgsridaun? der freien Substanz (nicht\nder -Salzei ber\u00fcck-","page":285},{"file":"p0286.txt","language":"de","ocr_de":"Aus dieser Zusammenstellung ergibt sich, dass die verschiedenen Pilzarten keine specifische Selection f\u00fcr eine bestimmte Drehungsrichtung besitzen, vielmehr ist f\u00fcr denselben Pilz einmal die rechts-, das andere Mal die linksdrehendo Form besser angreifbar. So l\u00e4sst z. B. P\u00e9nicillium glaucuin 9 Mal die links-, 7 Mal die rechtsdrehende Modification bei der Spaltung der racemischen Form zur\u00fcck.\nDoch bleibt diese Spaltung an und f\u00fcr sich merkw\u00fcrdig genug. Zu einem Erkl\u00e4rungsversuche dienen vielleicht die 2 folgenden Gesichtspunkte.\n1. Pilze enthalten optisch active Bestandtheile. Es bestehen aber Ungleichheiten im gegenseitigen Verhalten von optisch aetiven Stoffen. So sei \u2014 um nur die ersten in dieser Hinsicht gefundenen Thatsachen1) zu erw\u00e4hnen \u2014 daran erinnert, dass d-\\\\eins\u00fcure mit d-Asparagin eine krystallisirte Verbindung gibt, 1-Weins\u00e4ure nicht. Das saure Ammoniumsalz der optisch aetiven Aopfels\u00fcurc geht mit demselben Salz der d-Weins\u00fcme eine krystallisirte Verbindung ein, nicht aber mit dem Salz der 1-S\u00fcuro. Ferner ergeben sich noch Unterschiede der 2 Weins\u00e4uren in den Verbindungen mit Cinchonin, Brucin, Strychnin.\nHieraus ergibt sich, da bei Stoffwechsel Vorg\u00e4ngen die Bildung chemischer Verbindungen noting ist, die Bevorzugung bestimmter stereoisomerer Modilicationen als sehr begreiflich , 2. Auch bei nicht organisirten Fermenten finden si h Verschiedenheiten bei Spaltungen stereoisomerer Stoffe,2)\n\u00ab-Methyl-d-Glueosid wird durch Emulsin nicht gespalten, wohl aber durch Invertin.\t\u2018 ; .7 .,:V\na-Mcthyl-l-Glucosid wird durch Emulsin nicht gespalten, ebensowenig durch Invertin.\nfb-Methyl-d-Glucosid wird durch Emulsin gespalten, nicht dun h Invertin.\n\u00df-Methyl-l-Glucosid wird durch Emulsin nicht gespalten. \u25a0\nNach dem Vergleich von E. Fischer m\u00fcssen 'die beiden\nZ * \u2022 TI.\n11 Pasteur. Comptes rendus 37, 102. Ausf\u00fchrliche Zusammenstellung findet sich bei Lan doit, Das Drehungsverm\u00f6gen org. Substanz 2. Aufl. S. 01.\n; :;2) E. Fischer. Her. 27, 2985 ; 28, 1129.","page":286},{"file":"p0287.txt","language":"de","ocr_de":"287'\naufeinander wirkenden Stoffe zueinander passen wie Schloss und Schl\u00fcssel. Ein \u00e4hnliches Dild gebraucht Pasteur, h\u00e4wdieh \u00ablas von der Schraube und der Schraubenmutter: wie in eine linksgewundene Mutter eine rechtsgewundene Schraube nicht oingefiihrt werden kann, sondern nur eine iinksgewundene, so \u00e4hnlich mag sich das Enzym oder der, ZeHleib des Pilzes oder schliesslich jede optisch active Substanz selbst\u00bbzu ihresgleichen oder ihren optischen Antipoden verhalten. \u2022 ,\t. <\nPies waren die Punkte, auf die Herr Professor Hofmeister meine Aufmerksamkeit lenkte, und seiner Aufforderung folgend suchte ich unter seiner Leitung das Verhalten stereoisomerer Stolle im Thierorganismus n\u00e4her zu studiren. Die am Anfang dieser Arbeit erw\u00e4hnte Ausnahmestellung der Rechtewejns\u00e4ure schien (\u2018in g\u00fcnstiger Angriffspunkt zur L\u00f6sung dieses Problems zu sein.\t1\nAls in physiologischer Richtung bekannte Thatsachen sind noch folgende zu nennen :\nChabri\u00e91) fand, dass die Toxicit\u00e4t der 4 Weins\u00e4uren nacli intraperitonealer Injection eine verschiedene ist : es ergab >ich, dass, auf ein gleiches Gewicht Thier bezogen,\ndie 1-Weins\u00e4ure eine Giftigkeit von.,31 besass,\n' d* 1\t\u2022 U, \u2022 \u2022'\n\u2022\u2019 Traubens\u00e4ure \u25a0 \u00bb\ta ' '\n\u2022 V V\n> Mesoweins\u00e4ure >'\u2022? \\v 07wV. n\n.\t'f.\nI iutti ) beobachtete, dass rechtshemiedrisches Asparagin\nintensiv s\u00fcss schmeckt, linkshemiedrisches dagegen geschmacklos ist.\nII.\nDer Versuchsplan war folgender: es sollte d- und 1-Wein-saure, Traubens\u00e4ure und Mesoweins\u00e4ure, an ein und dasselbe Ihier verf\u00fcttert und die Gr\u00f6sse der Zersetzung festgesteilt werden. Da von den 4 Substanzen nur (1-Weins\u00e4ure in der\nr) Chabri \u00ab\u2019\u2022. Comptes rendus 116, MIO. 2J biutti. Bcr. 19. 1691.","page":287},{"file":"p0288.txt","language":"de","ocr_de":".SS\nNatur vorkommt, so war os besonders 'interposant, zu orfaln<*n\nwie sich die k\u00fcnstlich dargestpllten Weins\u00e4uren im Thierk\u00f6nM.r* verhalten.\nI )ic verwandten Pr\u00e4parate waren Udgencle : .tl-Weips\u00fcure, k\u00e4uflich, gen\u00fcgend rein:\nTraubens\u00fcure, von Merck bezogen :\n1-Weins\u00e4ure, dargestellt nach Pasteur.\n'\t1)H* Auslesung der einzelnen Krystalle von weinsaurem\nNatriumammoniak nach ihrer Form gelang mir nicht wegen ihrer Kleinheit. Dagegen erhielt ich durch tractionirte Kryslalii-.Nttion ein Pr\u00e4parat, das nach Vergleichung des durch den Polarimeter bestimmten Proeentgehalten mit dem Ergebnis* der Trockensuhstanzbestimmung als reinangesehen werden durtte Mesoweins\u00e4ure wurde f\u00fcr zwei Versuche nach dem Verfuhren voir .1 ungfleisch 0 dargestellt. Ich erliitzte 100 gr. Rechtsweins\u00e4ure, mit 12 ccm. W asser versetzt, in einer offenen K\u00f6ln, t>0 Stunden lang im Pfungs t'sehen Autoelaven auf 17<)\u00b0. Die 'on J u n g fleisch angegebene Temperatur von 105\u00b0 scheint mir nach einer Reihe von Versuchen unzureichend.)Rer R\u00f6hrcii-inliall stellte eine schwarzbraune, sehr z\u00e4hfl\u00fcssige Masse dar. die intensiv nach Caramel roch. Dieselbe wurde in- wenig \\\\asser gel\u00f6st, 12 Stunden lang stehen gelassen, filtrirt. mit viel Wasser versetzt: die eine H\u00e4lfte wurde genau mit Kalilauge nputrajisirt, dann die andere H\u00e4lfte hinzugegossen und omer langsamen Verdunstung \u00fcberlassen: es schieden sich nun kleine Krystalle aus, die unter dem Mikroskop Wetzsteinfmm zeigten: ihre L\u00f6sung war inactiv.\nT\u00fcr einen dritten Versuch diente ein gut kryslallisirlc-l\u2019rapaini von Acidum .tartaricum in\u00e4etivum, bezogen vmi Sell ue lia eil:t in G\u00f6rlitz.\n; Itie Verabreichung \u00ab1er L\u00f6sung des Alkalisalzes crlnlgir stets mittelst der Selilimdsonde. Die Menge der eingelnliien Weins\u00e4uren betrug zwischen 1,5\u2014\u00f6tO gr. Als Versiichstlihi iheiile dir alle Versuche derselbe 8 kg. wiegende Hund. Da-Helinden desselben war w\u00e4hrend der ganzen Untersuehungsreilic.\n1 -fangfleisch. Bull. 19 101.","page":288},{"file":"p0289.txt","language":"de","ocr_de":"\u00ablie sich auf 3*2 Monate erstreckte, ein vorz\u00fcgliches: kein \u2022 inziges Mal trat Durchfall ein.\nF\u00fcr die Bestimmung der Traubensiuhe wurde nachstehende Mcf 1 rode eipgehal ten.\nDie Cesammtmonge des in den auf die Verf\u00fctferimg folgenden n\u00e4chsten 24 Stunden freiwillig gelassenen Erins wurde lu ^Mrnmt : ein aliquoter Theil wurde mit Calciumchlorid versetzt ; \u00abhum wurde vorsichtig Essigs\u00e4ure hinzugesetzt, bis sich die Phos-l\u00bbli,(tc gclo>t hatten. Das Galciumsalz wurde s\u00e4urefrei gewaschen, lei 100\" getrocknet, gewogen\n11 auh(knsiure = C406HgHg\u00f6 umgerechnet.\nIn analoger Weise verfuhr ich bei den andern AVein-saurcn, mit dem Lnterschied, dass mesoweinsaures Calcium nur .1 Krystallwasser, d- und 1-Weins\u00e4ure gar keines aufweist, fini dieser Bestimmung hin ich mir wohl,hewussf gewesen,: \u2022lass meinen Analysen ein Fehler anhaltete: neben weinsaurem Cah-mm bestimmte ich regelm\u00e4ssig noch oxalsaures mit. Eine Irennung beider S\u00e4uren w\u00e4re sehr zeitraubend gewesen. Da -lit* von meinem Hunde innerhalb 24 Stunden prodmdrteDxal-Sime 0,05 gr. Calciumsalz entsprach, einer Menge, die neben \u2022K n von mir in Betracht zu ziehenden Zahlen so gut >vie keine l\u00bb\"ll\u00ab\u2018 spielt, wurde die genauere Bestimmung der Oxals\u00e4ure unterlassen.\t.\n\\ nraiissetzung dieser Methode war, dass das betreuende Ividksatz schwer-l\u00f6slich oder unl\u00f6slich in Wasser isl. Dies isl\n\"U\" in ,1,T T,ial der Fall. Traubemi\u00e4ure lallt Kalkwasser, selbst tiyi'swasser. Die Scbwerl\u00f6sliehkeit des d-weinsaiire\u00bb Calciums.\nI':\twil(| zu quantitativen Bestimmungen ben\u00fctzt.\nI\u2019\"' '-''''dicbkeilsverli\u00e4llnisse der Weins\u00e4uren Salze entsprechen\n\":\"'h l\u2019Sstettr vollst\u00e4ndig jenen der d-Weins\u00e4ure.\nMosoweins\u00e4ure verh\u00e4lt sic-li, wie in anderer Beziehung, '\"auch im Verhalten ihres Catcinmsalzes'der Traubenslure '\"issei'st \u00e4hnlich. Dasselbe l\u00f6st sieb selbst in siedendem Wasser s, hwer, n\u00e4mlich im Verh\u00e4lt nissvon l Vti\u00d6O.\n, . \u00fc Mils' lict lieh verliert das Kalksalz hei dieser Tempcral !\"\" !i kein kryslalhvassrr..\niir","page":289},{"file":"p0290.txt","language":"de","ocr_de":"Dass die Resorption der Weins\u00e4uren vom Darm aus leid,! erfolgt, ist, schon durch den Uebergang von d-Weins\u00fcuie in den flarn sichergestellt. Bei der Traubens\u00e4ure speciell habe ich auf etwa imresorbirte Reste gefahndet : die Faces wurden mit massig anges\u00e4uertem Alkohol ausgezogen; der in Wasser gelbste und neutralisirte R\u00fcckstand des verdunsteten Auszug,-zeigt(\u2018 keine Reactionen auf Traubens\u00e4ure.\nIII.\t\u2022\nDie Resultate meiner Versuche sind folgende :\nA.\td-Weins\u00e4ure.\n\u25a0 Versuch I. .\nVerf\u00fcttert 5.0- gC Scignettesalz == KNaC4H40G -f 4HfO. Urinmen-,\n\u00ceOO ccm.; Ih-action alkalisch.\nIn 200 c-cm. gefunden: 0.501 gr. Caleiumsalz. in der Gesammtmenge \u00bb\t1,182 > v\t;\ndas \u00bbentspricht 25.6 \" \u25a0\u00bb des eingofiihrtetv Salzes.\n.Versuch II.\nVerf\u00fctteit gr, Seignettesalz; Urinmenge 825 ccm.; Reaction\nalkalisch.\n, hi 200 ccm. gefunden : .0.301 gr. Calciumsalz, in der Gesammtmenge >\tl,2i2\t>.\t;\ndas entspricht 29.3% des eingef\u00fchrten Salzes.\nB.\t1-Weins\u00e4urer\nVersuch III.\nVerf\u00fcttert h8 gr. l-weinsaures Natriumammoniak = NaNH4C4H4< 411^0; Urinmenge 405 ccm.; Reaction stark alkalisch.\nIn 200 ccm. gefunden: 0.131 gr. Calciumsalz.\nin der Gesammtmenge\n0.305\ndas entspricht 6.40\u2019\u00bb des eingef\u00fchrten Salzes.\nAm n\u00e4chsten Tag: saurer Crin und der gew\u00f6hnliche Calcium* oxalatniederschlag. ..\n'\tVersuch IV.\nVerf\u00fcttert 3.6 gr. l-weinsaures Natriumammoniak ; \u00dcrinmengo 570 ccm.; Reaction alkalisch.\nIn 200 ccm. gefunden: 0,034 gr. Calciumsalz.\n\u00bb 570\t/ :\t0.007 \u00bb\t\u00bb\t;\ndas entspricht 2.7\u00b0 \u2022> des eingegebenen Salzes.","page":290},{"file":"p0291.txt","language":"de","ocr_de":"C. Traubens\u00e4ure.\nNach dem Ergebnis der Versuche mit der d- und der I-Weins\u00e4ure war die M\u00f6glichkeit gegeben, dass die Trauben-s\u00e4ure, wenn sie im Organismus in ihre Componenten zerlegt wild, Verzugs weise zur Ausscheidung der weniger angreifbaren (l-Weins\u00e4ure f\u00fchrt.\t.\t-\nVersuch V.\nVerf\u00fcttert 4.1 gr. Traubens\u00e4ure (C4HcOc-f H,0) ahs, Alkalisalz, llammenge 802 ccm.: Reaction alkalisch.\nIn 2tH) ccm. gefunden; U.f27 gr. Calciumsalz,\n802 >\ti.sio *\t)>.. \u25a0\tv-;;-\n(ia> entspricht 38.4\u00b0/\u00ab den\u2019-eingef\u00fchrten S\u00e4ufd.\nVersuch VI.\nVerf\u00fcttert 0,0 gr. Traubens\u00e4ure auf 2 Mal ; Crit\u00e0henge 525 ccm.; Ifeactinn alkalisch.\t%\u25a0'\nIn Jun ccm. gefunden: 0.440 gr. Calciumsalz, ni der (iesammtmenge \u00bb\t2.280 \u00bb\t\u25a0\ndas entspricht 24,7\u00b0/\u00ab der eingef\u00fchrten S\u00e4ure.\nVersuch VII.\n\\ erfiittert 5.47 gr. Traubens\u00e4ure auf 2 Mat; Crinmcnge 1240 ccm. ; It* action alkalisch.\t-\ti*\nIn 2i 1H) ccm. gefunden: 0.506 gr. Calciumsalz.\n-1240 /i' ^\t>\t4.480\t\\ :\ndas entspricht 41,9% der eingef\u00fchrten S\u00e4ure,\nAngesichts dieser so reichlichen Menge ausgesehiedener Siiurc durfte die Frage erhoben werden, ob dieselbe noch unver\u00e4nderte Traubens\u00e4ure ist, oder ob im Organismus eine Spaltung dci selben erfolgt und eine der Componenten weniger oder ^r nicht oxydirt worden ist. In letzterem Falle musste das \u2022Hingeschiedene Salz optische Activital besitzen. Um dies festzustellen, l\u00f6ste ich das Calciumsalz in t\u00b0/oiger Salzs\u00e4ure und untersuchte in einem Lippich\u2019schen Polarimeter. In 8, z. Th. buht quantitativ ausgef\u00fchrten Versuchen, erwies sieh siebenmal da* Losung als inactiv; nur einmal wurde eine geringe, aber unzweifelhafte Rechtsdrehung (von 0\u00b0, 15) beobachtet.","page":291},{"file":"p0292.txt","language":"de","ocr_de":"\u2014 292 \u2014\n,n \u00fc'-lf'l\u00ee der optischen Untersuchung der Weins\u00e4uren\nin salzsiuuw L\u00f6sung sei bemerkt, dass die Salzs\u00e4ure, wie schon 1 aslcur hervorhebt, die Drehung vermindert: die-e Vei.inilcrung, die jetzt als eine Folge der Verminderung .Ionisation aufgefasst wird, nimmt nach meinen Beobachtung, n bei l\u00e4ngerem Stehen ihren Fortgang, bis zu einem sich schliesslich nicht mehr \u00e4ndernden Grenzwerth. Eine L\u00f6sung von d-woiu-saurem Calcium in Salzs\u00e4ure drehte bei der ersten Untersuchung das poiarisirte Licht tun IM8 nach rechts; diese Drehung nahm allm\u00e4hlich ab, bis sie nach 6 Wochen den ;(*()!iHtciiit\u00e7n \\\\ orth von 1\u00b0,10 cTroieht.\nm Aus diesem Omndc konnte die Drehung zur quantitativen Bestimmung der au.sgeschiedeneu S\u00e4uren \u2014 wenn man an \u00abi<-r\nIso timing als Calciumsalz lesthalten wollte \u2014 nicht benutzt werden. :7\\\nD. Mesoweins\u00e4ure.\nVersuch VIII.\n^ \\ erf\u00fcttert^ 2,0 gr. selbst dargestelltes saures mesoweinsaures Kali = Kr.4ll,-,0(: als Neutralsalz; Crinmenge OHO ccm.. Reaction stark alkali^!,\n' tn 200 ccm. gefunden: 0,051 gr, Oalciumsalz,\n'\t\u2022; \u00bb (kW) . \u00bb /.V\t* ' 7 ' 0.100 \u00bb\t*\t7$; .:\ndas entspricht 6,2\u00b0 .> des verf\u00fctterten Salzes.\n7; Versuch IX. : 7; ;.-\n1 ^crfult\u00f6rt 2.1 gr. . selbstdargcstelltcs saures mesoweinsaures Kali als Neutralsalz: trinmengo 800 ccm.; Reaction stark alkalisch, tn 200 ccm. gefunden: 0.045 gr. Calciumsalz,\n\u2018 \u25a0 1 *\t7 M \u00bb\t0.|KO \u00bb7\ndas entspricht 6.7V des verf\u00fctterten Salzes.\nVSMKSSV\tVersuch X. 7:77 77;'\n\\ erfiilterl .1,01 gr, kauft. Mesoweins\u00e4xire (0,HC0C -f- Hs0) als Alk salz ; l;rinmenge 770 ccm. : Reaction stark alkalisch.\n777vIn 21K) ccm. gefunden : 0,027 Calciumsalz,\n^ * 770 >\t\u00bb : 0.101 ' ' \u00bb\t; *\ndas entspricht 2.4\u00b0 0 der verf\u00fctterten S\u00e4ure.\tT\n;an-","page":292},{"file":"p0293.txt","language":"de","ocr_de":"IV.\nDie Resultate der mitgetheilten Versuche sind\u2019\u2019, in nael) teilender Tabelle \u00fcbersichtlich zusammengefasst.\nVersuch Xr.\nIV\nV\nVI\nVII\nVIII\nIX\nX\nVerf\u00fcttert wasserfrei berechnet)\nd-Weins\u00e4ure \u20221-Weins\u00e4me I-Weiiis\u00e4nre 1-Weins\u00e4nre Traubens\u00e4ure Rauben sau re Trauben s\u00e4u re Mesoweins\u00e4uro Mesoweins\u00e4ure Mesoweins\u00e4ure\n2.70\n2.07 2.77 \u00d4.\u00d4O 4.79: l.\u00f6'J\n1.07\n2.71\nim Hafen wiedergefunden\n2i).0 0.\u00bb 2t\u00bb.;t%\n0.4 \" o :\tU : :\n38.40 >\u2022\n'\t- V V. \u2022 / '\t.\n24.7\u00b0.)\njl.0%\n0.20 o\n0.7 \" ,\n\u2022 2.4 \u2022\u2019\nAus diesen Zahlen ergibt sieh Folgendes:\nh Am vollst\u00e4ndigsten, anscheinend in gleichem Maasse weiden im Thierk\u00f6rper l-\\Voins\u00fcure und Mesoweins\u00e4ure oxvdirt \u2019 viel weniger, wie schon Pohl bemerkt, die d-Weins\u00e4ure\u201c am wenigsten die Traubens\u00e4ure.\nII- Dass die Traubens\u00e4ure weniger angreifbar erscheint, \u2022Ils dire beiden Componenten, deutet darauf bin, dass sie beim . I \u00bbim-ligang durch den Thierk\u00f6rper keinerlei Zerlegung erf\u00e4hrt, alirtlir-h wie sie auch in ihrem Natrium-Ammoniaksalz nur pierlialb 28\u00b0 in ihre Componenten getrennt aiiskrystallisirt. \\' im einmal eine Rechtsdrehung des unverbrannt gebliebenen -bil beils beobachtet wurde, so deutet das darauf, dass unter nicht I idier bekannten Umst\u00e4nden die Traubens\u00e4ure, doch zum Theil xr-rtallt, in welchem Falle begreiflicher Weise die 'widerstand*-\n\"\"f\u2122(KS\u00e4,,re \u00ab gr\u00f6sserer- Menge ausgeSehieden wird, als die leichter angreifbare I-S\u00e4iire.\n_ l'I- Wenn die Mesoweins\u00e4ure und die. I-Wcins\u00e4nre der ueiisehen Verbrennung leichter unterliegen, als die d-Wein-","page":293},{"file":"p0294.txt","language":"de","ocr_de":"2\u2018.t \u00ee\nWime, so scheint das zun\u00e4chst insofern befremdlich, als e, sicli um zwei in tief Natur nicht vorkommende Substanzen handelt, die im Organismus auch nicht in angreifbare C\u201em-ponenten zerfallen k\u00f6nnen, als ferner nach gel\u00e4ufiger Vorstellung uljer die Anpassung zu erwarten w\u00e4re, dass der thieriscli' Organismus auf ihre Zerst\u00f6rung weniger gut eingerichtet i,i als auf jene der nat\u00fcrlichen d-S\u00e4ure. Das Ergehniss der Versuche zeigt, dass diese aprioristische Vorstellung irrig j,i dass vielmehr in der. Configuration des Mesoweins\u00e4ure- wie des I-Weins\u00e4urenadek\u00fcls f\u00fcr die Zersetzung sehr g\u00fcnstige ditigungen gegeben sind. Dieses Verhalten erinnert an\nder ............ Phenylglycerins\u00e4uren gegen Pilze: naeli\nPl.-.ehl und Meyer\u00ab.) ward die der Mesoweins\u00e4ure entsprechend. Modification (Siedep. 1 il\u00bb) von P\u00e9nicillium, Mucor, Oidi\u201e\u201e, leichter angegriffen als die raceinisehe Form, was die lieobaehi,.,\ndii ekt darauf zur\u00fcck f\u00fchren, (lass von der raeemischen Form\neben nur die H\u00e4lfte gut assimilirt wird, von der andern, in active\u00bb Fon\u00bb die ganze Menge.\ntrage nach dem letzen Grund des ungleichen Yei-liultens der Weins\u00e4uren im Thierk\u00fcrper ist vorl\u00e4ulig keinei cxitcUMi Beantwortung zug\u00e4nglich, Die Eingangs angef\u00fchrten ! hat sachen, betreffend das ungleiche -Verhalten von stereo-isomeren Stoffen gegen optisch active Substanzen, wie sie z. I! nr der ungleichen L\u00f6slichkeit der Alkaloidsalze hei vol l rill, souii? die von L. Fischer betonte verschiedene Spaltbarkeit |hii( h ermente, k\u00f6nnen da vorl\u00e4ufig eine Erkl\u00e4rung vermitteln, insofern der Organismus fast ganz aus optisch activen Stoflen besteht und ein Zerfall der Weins\u00e4uren ohne intermedi\u00e4re Bildung von Verbindungen mit Bestandtheilen des thierk\u00f6rpers und ohne Fermenteinwirkung kaum zu denken ist. F\u00fcr die symmetrisch gebaute Mesoweins\u00e4ure l\u00e4sst aber auch dien-Auffassung im Stiele Allen diesen Vorstellungen haftet noch allzuviel Hypothetisches an. Es ist nicht einmal ausgeschlossen, dass die Configuration an sich auf den \u00fcxydationsvorgnng iihei liaupt von Einfluss ist, dass nicht z. B. schon hn Reagens-\nl) her. 30, 1U11","page":294},{"file":"p0295.txt","language":"de","ocr_de":"\u2014 295 \u2014\nglus ceteris p\u00e4rffms die d-Siiure schwerer oxydirt wird als die. 1-Siiure, Einen allgemeinen Standpunkt in dieser Frage zu gewinnen, wird erst nach ausgiebiger Erforschung der einschl\u00e4gigen Thatsachen m\u00f6glich sein.\nDer oben gef\u00fchrte Nachweis, dass die Configuration, wie f\u00fcr die Ern\u00e4hrung saprophvtischer Pflanzen, so auch f\u00fcr den intermedi\u00e4ren Stoffwechsel der S\u00e4ugethiere von Bedeutung ist, fordert dringend auf zu weiterer Verfolgung \u00e4hnlicher Erscheinungen, behufs Klarstellung der zu Grunde liegenden physikalisch-chemischen Bedingungen.\nDie Nahrung von Pflanzen- und Fleischfresser besteht zum gr\u00f6ssten Theil aus optisch activer, organischen Verbindungen. Man k\u00f6nnte darum in der Asymmetrie des Baues ein wichtiges Merkmal der zur Ern\u00e4hrung tauglichen Stoffe scheu. Die Verbrennbarkeit optisch inactiver' Fetts\u00e4uren, sowie meine Erfahrungen mit der Mesoweins\u00e4ure lehren, dass, soweit es sich um Substanzen handelt, die im Organismus nur als Energiequelle dienen, eine solche Annahme nicht zutrifft. Nur l\u00fcr jenen Theil der Nahrung, der bestimmt ist, als Ersatzmaterial an Stelle der im Organismus abgebauten activen Verbindungen zu treten, erscheint, soweit abzusehen, der asymmetrische Bau und damit die optische Activit\u00e4t unentbehrlich.\nStrassburg, im Wintersemester 1897/98,","page":295}],"identifier":"lit17229","issued":"1898","language":"de","pages":"283-295","startpages":"283","title":"Ueber die Oxydation der stereoisomeren Weins\u00e4uren im thierischen Organismus","type":"Journal Article","volume":"25"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:59:28.811703+00:00"}