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{"created":"2022-01-31T16:32:32.248789+00:00","id":"lit17350","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Spiro, Karl","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 28: 174-191","fulltext":[{"file":"p0174.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber Nachweis und Vorkommen des Glycocolls.\nVon\nKarl Spiro\u00ab\norsleri\u00bb Assistenten des Instituts.\n' Aus dnn |>liysinlioriso|i-rln'inisclien Institut der Universit\u00e4t 8tr;is*lmrg.\nN'rue Folge Nr. 2U \u2022\t.\nilVr ll'olat tioii zii^c^anjfcu am \u00ab>. Juli iSiOd\nNachdem Hracojrnot 1820 beim Kochen von thierischom ^iih mit Schwefels\u00e4ure das Glycocoll entdeckt hntto,1 ) w\u00fcrde es diitm, ebenfalls schon vor l\u00e4ngerer Zeit, von Ties s\u00e4ijrties liei der Spaltung der llippurs\u00e4ure mit Salzs\u00e4ure und von S t .fe \u2022 k er hei der Zerlegung der (llyeochids\u00e4ure mittelst Harvl-wassers aulgehmden. I nt er den u-Amid< \u00bbs\u00e4uren, welche ja last tM>\u00b0 o ties Eiweissmolek\u00fcls ausmaehen, nimmt also die Amido-essigsiure insofern eint* besondere Stellung ein, als dieselbe miter normalen physiologischeii Hedingungcn im ()rganismus zu Synthesen verwert bet wird, gewisserinasscn als Haustein dem K\u00f6rper zur Verf\u00fcgung steht. Wiener bat in j\u00fcngster Zeit durch Krinittelung rler nach Verf\u00fctterung von Henzoes\u00e4im ausgesehiedenen llippurs\u00e4ure die Menge des im Organismus zu synthetischen Zweeken vorhandenen (dycoeolls bestimmt und seine Entstehung im Thierk\u00f6rper aus \u00ab-Amidos\u00e4uren und namentlieh aus IIarns\u00e4ure wahrscheinlich gemacht, aus Welch l< dzlerer es ja auch v< in Streck to* mil telsl Jodwasserstolfs\u00e4mv und von Sch u 11 z e n mit leist c\u00f6ncehtrirter Schwefels\u00e4ure \u00ab r hallen worden ist. Auch durch andere physiologische Erfahrungen\n11 l\u00f6n ausf\u00fchrlicher Litterattiriiaclivveis timtet sich am Schluss\nSS dt:''","page":174},{"file":"p0175.txt","language":"de","ocr_de":"wir\u00bb! die Annahme nahe gelegt, dass das GlyeocoH iin intermedi\u00e4ren Stoffwechsel eine h(\u2018sondere Rolle spielt, denn mich d(\u2018ii Fntersuclmngen von Schult zen und Nencki und denen von Satkovvski wird das (llycocull im Organismus b\u00ab\u2018son<l\u00ab\u2018rs lei\u00ab*ht in Harnstoff verwandelt, ebenso wie es im K\u00f6rper der V\u00f6gel nach v. Knieriem in Harns\u00e4ure-\u00fcbergeht.\nIn thicrischen Geweben1) ist das GlyeocoH als solches bisher nur ein einziges Mal gefunden worden : N. H. Gh it lenden untersuchte den Kaumuskel von Pecten irradians. einer an den * \u00bbst liehen K\u00fcsten der Vereinigten Staaten in grosser Menge gefundenen und auch als Nahrungsmittel gesch\u00fctzten Kamin-fnuschelart, Das w\u00e4sserige Extract des Muskels wurde jdurch Kochen, mit oder ohne Essigs\u00e4ure, enteiweisst, aus der w\u00e4sserigen L\u00f6sung durch das drei-oder vierfache Volumen Alkohol eine reichliche Menge Glycogen niedergeschlagen, das Kiltrat mit Hleiacetat versetzt und das Filtrat des entstandenen t anorganischen ) Niederschlages, nach Entfernen des Kleies mittelst Schwefelwasserstoffs, bis zur Ausscheidung, .weniger prismatischer Krystalle eingedampll: die Krystalle schmolzen bei: Ungef\u00e4hr 180\u00b0 \u00c7. und wurden durch die Analyse als (dycocoll erkannt; die Ausbeute an demselben betrug O.vVd\u20140,71 \u00b0/o.\nAuch als Zersetzimgsprodukt < 1er Proteide ist bisher \u00ablas ! dycocoll nur selten gel\u00fcnden worden Nachdem Kraconnot es. wie erw\u00e4hnt, bei \u00ab1er Spaltung des Leims mit, Schwefels\u00e4ure (Mitdeckt hatte, fand es Neneki (und sp\u00e4ter auch dessen Sch\u00fcler .lean ne re h unter den Proflukten der Pankreasf\u00e4uliiiss des Leims und Neneki*s Sch\u00fcler AValchli auch unter denen des Elast ins: ferner konnte es Horbaezewski unter deii Spaltungsprodukten der Hornhaut, Krukenb\u00earg unter \u00ablenen des Spongins, Wetzel unter \u00ablenen \u00ables Conchiolins, endlich Th. Weyl unter jenen der S\u00ab\\i\u00able nachweisen. bi j\u00fcngst\u00ab\u2018r Zeit 'Midlich ist es Edwin Faust imSph miede berghohen Lab\u00f6ra-lorium gelungen, aus \u00ab lern bei halber S\u00e4ttigung des I fferdeblut-serums mit Ammonsulfat atist\u00e4lleialen Gl\u00f6bnling\u00ab?me\u00fcge \u00ablurch\nL Nach den Untersuchungen von Shorey scheint es jedoch ein \u25a0\u2022nstantei' Beslandthoil des Zuckerrohrs zu sein.","page":175},{"file":"p0176.txt","language":"de","ocr_de":"ni \u00ab-lit zu sei i waches Ans\u00e4uern mit Essig- oder Salzs\u00e4ure und iia<iih\u00bb*rig\u00bb*s l\u00e4ngeres Eiuhilen von lydileusaure (\u2018in Albumiimid. \u00bblas Glutolin , \u00bblarzuslellon. welches bei der Zersetzung mit eoneenlrirler Salzs\u00e4ure Glveuenll lieferte.\nI ><*r Entstand, das?, wie wir sahen, das Glycocoll bei der Zersetzung der EiweissslolVe so selten zur Beobachtung gedankt, kann seinen Grund haben in einem fundamentalen Unterschied. \u00bb1er zw iselieu den einzelnen EiweissstolTen bestellt, wie \u00bblies in \u00bb1er Thal 11lasiwetz und llaberniann, ferner Ilnppe-Seylei amialumm, die zwischen wahren . nicht glycocotlliefermlen Eiweissstollen hnd glyeueelllielerinlHi AHnuninoiden unter-schic\u00bb len. Es muss jedoch diesem auf negativen Beobachtungen berulaaideu Schluss\u00bb* g(*gon\u00fcbt*r darauf hingewiesen werden, \u00bblass gerade \u00bbIw* Erkennung resp. lleindarstellung des Glycoeeih mit beson\u00bbteren Seliwierigkeit\u00bb*n verkn\u00fcpft ist: zeigte d\u00bbi\u00bbli 'Curtins \u00bb\u2018ist IHH2, Jahre naeli \u00bb1er Entdeckung \u00bble^ ( \u00bbly\u00ab*\u00bb\u00bb\u00bb*\u00ab\u00bbHs, welche Krystalllunn . un\u00bbl welcher Schmelzpunkt (2H2-\u2014235nicht 170\u00b0, ITS\". 190\u00b0j dem reinen i \u00ee ly\u00bb*\u00bb mm dl. ganz abweichend von fr\u00fcheren Angaben, zukonmie. y Es war \u00bblaher als ein grosser Eortsclirilt dankbar zu b(*griissen, als rt. Baum in Baumanns Laboratorium zeigte, \u00ablass \u00ablie tVberfiihrung \u00bbles Glycocolls in llippurs\u00e4ur\u00bb*. wie sie im <Irganismus Statt, hat, auch int Heagensglasi* mit Benzoyl-\u00bblilorid und Natronlauge glatt und (juantitativ b(\u2018werkstelljgi vvenlen kann, \u00ablie Benzoylirung somit ein cxp< *\u00bblitiv(*s Verfall reu zur Gharakterisirung und Bestimmungd\u00bb.*s Glycocolls liefert. Mit H\u00fcll\u00ab* \u00bblieses Verfahrens bat nicht nur Charles S. Fi sc lier und \u00bblanu Couii\u00bb*rmann di\u00bb* Ausbeut\u00bb* au ; Glycocoll. aus dem Glutin \u00bb|iiautitativ bestimmt. s\u00abm\u00bblern auch Faust \u00bblas Gtycoc\u00bb\u00bbll als Spallungsprodirkt seines \u00abGlutolins entdeckt. Immerhin biet\u00bb,t jedoch auch \u00ablie Erkennung \u00abl\u00ab*r llippurs\u00e4ur\u00bb* einig\u00bb* Schwierig-keimn, zumal wenn es sich \u00bbtarum handelt, dieselbe neben gr\u00f6sseren Mengen der hei \u00bb1er Ihmzoylining immer aultretcnden Benzoes\u00e4ure zu \u00bbiinrakmrisiren, wie \u00bblies in Bezug auf den Seliimdzpimkt amii \\Viener j\u00fcngst wi\u00bb*\u00abl\u00bb*r b\u00bb*rvnrg\u00bb*li\u00bb)ben bat. Ich habe \u00bblaher, auf den Vorschlag von Herrn Prof. F. IIof-m\u00bb*ister. mi\u00bbh nach \u00bb*in\u00bb*m Verfahren umgesehen, welche'","page":176},{"file":"p0177.txt","language":"de","ocr_de":"\u00abli\u00e9 Erkennung der Hippurs\u00e4ure durch Ueberfiihrung in ein. cliarakteristisehes Derivat in \u00e4hnlicher Weise erleichtert und sicher stellt, wie dies die l%*nylhydrazinprohe f\u00fcr den Zucker leistet; ich glaube ein solches Verfahren in der Condensation von Hippurs\u00e4ure mit Benzaldehyd erprobt zu haben, die von K. Krlemneyer jun. in einer Reihe wichtiger Abhandlungen studirt worden ist, und dessen Angaben ich im Weiteren ge-\nfolgt bin.\ndl-\tr\nSetzt man zu einer Losung von I Mol.-Gew. Hippurs\u00e4ure in 3 Mol.-Gew. Essigs\u00e4ureanhydrid und 1 Moldiew. geschmolzenen essigsauren Natrons 1 Mol,-(Jew, Benzaldehvd, so f\u00e4rbt sich die Fl\u00fcssigkeit beim Erw\u00e4rmen alsbald gelblich, allm\u00e4hlich immer mehr dunkelgelb, und bei l\u00e4ngerem Erw\u00e4rmen (\u2018 y Stunde) im Wasserbade oder beim Abk\u00fchlen erstarrt alsbald die ganze Masse zu einem Krystallbrei, der aus netzartig durcheinander gelagerten oder wawellil\u00e4lmlich angeordneten N\u00fcdelchen besteht, 'lie schwach gelblich gef\u00e4rbt sind. Da der K\u00f6rper in kaltem Alkohol und6 Aether nur schwer l\u00f6slich ist, kann er von anhaltendem Bittermandel\u00f6l durch Waschen mit Alkohol leicht beireit und durch Krystallisation aus heissein Alkohol oder Benzol leicht gereinigt werden. Er schmilzt hei Di\u00f6 - Di\u00f6\u00b0 C.\nNach den Untersuchungen von Erlenmeyer entsteht der K\u00f6rper, indem sich zun\u00e4chst die llippurs\u00fcure mit Benzaldehvd zur Benzoylnmidozimnds\u00fcure condensirt : c/v\u00c7tc'-\n(:cu5t:oNH(: naco\u00fcH -r - <:,;ii5<:onii <: oooii\n; t:cH5C 0 H >\";vfCdLUl ' '\nJtcnzoylainjdozimiriUi\u00e4ure,\nund aus der gebildeten Benzoyl ai ui dozi nu nt saun * durch weiteren Austritt eines Molek\u00fcls Wasser ein Luctimid entstellt :\t.\nWON h c = CH'C:#H5 - IW:0'NC = cii-.t:,n5\n\u2022. -\t\u25a0\t- I.\t\u25a0\t' \u2022\t\u25a0\tV/,\t-\t..\n. V oit (M :\t-co\nLactiinid der Henzoy lam idOziromtsiuire..\nDie Reaction verl\u00e4uft in ann\u00e4hernd quantitativer Weise, \u2022la bis HO0,\u00ab des Ausgangsinaterials als \u00ab Luctimid \u00bb gewonnen\nHoppe-Soyler\u2019* Zeitschrift f. phy^ol. C.hcrruo. XXVIII.\tf\u201c2\t.","page":177},{"file":"p0178.txt","language":"de","ocr_de":"178 -\nwerden konnten : Versuche, die Ausbeute zu einer absolu! quantitativen zu gestalten, verliefen ergebnislos, da bei dei Kondensation das Lactimi\u00ab! nicht das einzige Beaedionsprodiikt ist. sondern neben diesem stets aneli das Natronsalz dop Benzoylam'nlozimmts\u00e4ure in nicht unerheblicher Quantit\u00e4t entsteht. Die leichte Bildung der BenzOylamidozimmts\u00e4ure aus ihrem LaHimid gestaltet min, in ausserordentlich biMjiieinei W eise letzteres noch, weiter zu charakterisiren : Kocht man \u00ablas Laelim\u2019nl mit verd\u00fcnnter Natronlauge\u00bb vorsichtig auf. (zu starkes Erw\u00e4rmen oder conciuilrirtere Natronlauge ist wegen der unten zu besprechenden Bildung von Phenylbrenztraubens\u00e4ure zu vermeiden), so lost sieh alsbald \u00ablas Lactimi\u00ab! auf: die ieventuell tiltrirte) L\u00f6sung wird heiss mit S\u00e4ure versetzt, worauf sieh alsbald, eventuell nach dem Beihen mit einem Glasstab\u00ab\u201c, ein kristallinischer Niederschlag \u00e4bscheidot, der aus Alkohol in |ira\u00ab hlvollen, wasserhellen Prismen erhalten werden kann. ihm} dessen Schmelzpunkt interessanter W eise h\u00f6her als \u00ab1er \u00ablos Lact it nids liegt, n\u00e4mlich bei 225\u00b0 G.\nDie so \u00ablurgeslollle S\u00e4ure, dix\u00bb Benzoy la niidbzinrints\u00e4 uro. die somit das (\u00bbist\u00ab\u00bb Gomlensationsprodukt der Hippurs\u00e4uro mit Benzaldehy\u00ab! \u00abIarst\u00ab\u00bbllt, ist zuerst von PI\u00f6chl erhalten, je\u00ablo\u00abli erst yon\" Krle n in e y er in ihrer (Konstitution aufgekl\u00e4rt worden, indem es letzterem gelang, sie mittelst Minerals\u00e4uren o\u00abler Alkalien in Benzamid mal Phenylbrenztraubens\u00e4ure zu spalten: ('0H5<\u2019.onii\th r u. co NIL 4-\nCViIL(CH : C (.(Hilf OH CJI.CIl iCiOJl) COOll = C6li\u00f6CH8; CO COOII\nDa die Phenylbrenztraubens\u00e4ure sowohl mit Tjsenchlori\u00bb! als au\u00ab h init Idienylhyilrazin in charakt(,ristis(*h(\u00bbr Wreise reagii;b so eignen sich dise Bearlionen auch zur Erkennung \u00ab1er Hippur-siiiire, zumal die IN ion vlbronzt raiibons\u00e4 iire direkt aus dem Lacti-mid erhalten worden- kann un\u00abl die intermedi\u00e4re Darstellung \u00ab1er Benzylamiilozimmts\u00e4ure vollkommen xmtbebrlieh ist, Man verf\u00e4hrt, um \u00ablas Lactimi\u00ab! au seiner Leberf\u00fchrbarkeit in die Phenylbrenztraubens\u00e4ure zu erkennen, nach Erlenmover um besten in \u00ab1er Art, dass man \u00ablas Lactimi\u00ab!mit starker Natronlauge\u00bb \u00ab\u00bbrhitzt. bis das Auftreten von Ammoniak nias aus ab-\u2019 gx\\spalteju\u2018tn Benzaipi\u00ab! entsteht) deutlich nachweisbar ist,. inn.l","page":178},{"file":"p0179.txt","language":"de","ocr_de":"darauf aiis\u00e4uert, wobei sieh die Phenylbrenztraubens\u00e4ure als etwas gef\u00e4rbter Klumpen \u00e4bscboidet, der beim Sch\u00fctteln mH Aether ausserordentlich leicht in diesen \u00fcbergeht. Mit der abgehobenen \u00e4therischen L\u00f6sung stellt man nun folgende zwei Beaetionen an : der eine Tlieil wird direkt mit verd\u00fcnntem Kisenchlorid versetzt ; die w\u00e4sserige Schicht f\u00e4rbt sich tanin Sch\u00fctteln sofort tief dunkelgr\u00fcn, welche F\u00e4rbung allm\u00e4hlich. einem charakteristischen Gelb Platz macht : der andere Theil der \u00e4therischen L\u00f6sung der Phenylbrenztraubens\u00e4ure wird mit einer \u00e4therischen L\u00f6sung von Phenvlhvdrazin versetzt, es\nscheidet sich alsbald das Hvdrazon der PlMnivlbrenztraiiben-\n\u25a0- . . .*. \u2022. \u2022 \u25a0 \u2022 \u2022. \u2022 . . \u2022 \u2022 \u25a0 \u2022\ns\u00e4ure ab, das nach dem Waschen mit Aether durch seinen \u00bbSchmelzpunkt (Kit 0 C.) erkannt werden kann.\nWie man sieht, erh\u00e4lt man hei der Condensation von Ilippurs\u00e4ure mit Benzaldehyd eine Reihe charakteristischer und leicht fassbarer Produkte: zun\u00e4chst das Luciimid, \u00ablus durch Schmelzpunkt und Krystallldrm wohl cliaraktpris\u00efrt, wegen seiner Schwerl\u00f6slichkeit in W\u00e4sser, Alkohol und Aether leicht lein erhalten werden kann, dann durch Hydratation und Spaltung aus dein Lactimid die Rcnzovlnmidozinunts\u00fcurc und die Plienvl-l)f(\u2018iiztraubens\u00e4ure, beide ebenfalls leicht kryslallisirt zu erhalten, von denen ferner noch die letztere auch in kleinen Mengen leicht erkennbare charakteristische Beaetionen liefert.\nDie Empfindlichkeit der Reaction ist eine f\u00fcr die meisten F\u00e4lle wohl ausreichende: 5 mg llippurs\u00e4ure in Essigs\u00e4urc-anhydrid gel\u00f6st erg\u00e4be^ bei der Condensation mit R\u00e9nzaldehyd noch deutliche Lactimidkrystalle und ebenso konnte' noch 1 cg Hi|)purs\u00e4ure zu 10 ccm. Hint zugesetzt, naoligewiesen werden. Feber den Nachweis until* den Spaltungsprodukten der Ei weissk\u00f6rper finden sich weiter unten dje n\u00e4heren Angaben.\nF.s lag endlich noch die M\u00f6glichkeit vor, zur Condensation mit Bonzaklehyd nicht die llippurs\u00e4ure, sondern, unter Vermeidung der mit mannigfachen Uehelst\u00e4nden verkn\u00fcpften Berizoyiirung, das (11 yc\u00ab\u00bbcoli selbst oder die Aceturs\u00e4ure zu verwenden. Von den beiden zur Verf\u00fcgung stehenden, ebenfalls yon E. E r 1 e n in e y e r ausgearbeiteten Verfahren liefert jedoch das eine, bei dem Essigs\u00e4ureanhydrid als C.onden-s\u00e4tionsmittcl angewandt wird, ein in w\u00e4sseriger L\u00f6sung, namentlich bei (\u2022egenwart von Alkalien, unbest\u00e4ndiges Lactimid. w\u00e4hrend' das andere,\nw","page":179},{"file":"p0180.txt","language":"de","ocr_de":"m \u2014\nl)<*i \u00abhin Natronlauge als Pondensationsmittel dient, kein f\u00fcr das GlycocoIJ allein charakteristisches Produkt liefert. da das entstehende Diphenvl-oxiitliylamin aus allen u-Arnidos\u00fcuren Leucin. Tyrosin etc.) erhalten worden kann.\nAn Stelle des Benzaldehyds k\u00f6nnen eventuell auch andere Aldehyde oder Phlals\u00e4ureanhydrid zur Condensation verwendet werden, doch besitzt. nach Versuchen von mir. das Lactimid aus Benzaldehyd hei Weitem am besten die f\u00fcr den vorliegenden Zweck erw\u00fcnschten Eigenschaften\nIJI.\t,\nMil H\u00fclfe der genannten Keactmn auf Hippursaure wurden zuinielisl Versuche angestellt, um iih<\u2018r die Synthese der Hippur-siiure im tliieriseheii Organismus weitere Aufkl\u00e4rung zu erhalten. Seitdem es |{niijrc und Schmiedeberg in ihrer heruhniten Arbeit gelang, diese \u00e4ltest bekannte vitale Synthese in der \u00fcberh*benden, durchbluteten Huudeniere nachzuahmen, hat es an \\ ersuchen, diesen Vorgang unabh\u00e4ngig von \u00fcberlebendem Gewebe, wie die Verdauimgs- oder Oxy<lationserschcimmgen. m erzielen, nicht gefehlt i K or h s, J. M u n k u. A. i, doch stets mit negativem Erfolg. Auf Grund der .gefundenen neuen Methode liir Erkennung \u00ab1er llippurs\u00e4urc und namentlich in der Hollmmg, dass \u00ablie Zermalmung der Zellen mit scharfem \u00dctiarzsand und starkes Pressen, wie es selbst das lang gesuchte Enzym der llefezelle zug\u00e4nglich gemacht h;tt, auch aus der Nierenzelle dit* synthetischen Fermente gewinnen lassen w\u00fcrde, hat Herr Frank Schultz int Winter 97 98 auf Veranlassung von Herrn Pr\u00ab\u00bbl . II o fm eis ter diesbez\u00fcgliche Versuche an-gestellt. Trotzdem uns f\u00fcr dieselben durch die Freundlichkeit von Herrn Pro! .1. Forster \u00ablie grosse Presse des hygieniseli-bartermlogisehen Instituts zur Verf\u00fcgung stand, verliefen unser\u00ab* mannigtach variirten Versucht*, \u00fcber die Herr Schultz in .seiner Hissertafion beriehten wird; Was die Synthese tier Hippurs\u00e4ure aus Benzoes\u00e4ure anlangt, \u00ablurchaus negativ. Wohl aber gelang t*s uns, das von S e h m i e de ber g entdeckte Histozvm. das die Spaltung der Hippurs\u00e4ure in Benzoes\u00e4ure und Glvco-< \u00abdl bewirkt, mit H\u00fcllt* der Presse aus dt*n Nit*ren verschiedener Tinerarten zu gewinnen.\nEs mag gestattet sein, hier anzuf\u00fcgen, dass auch Ver-sm lie, die von Hofmeister entdeckte Methytirung ties Selens","page":180},{"file":"p0181.txt","language":"de","ocr_de":"m\nund Tellurs im Organismus mit Extracten von FtsehHoden zu erhalten, stets negative Resultate lieferten.. Wenn es erlaubt ist, auf Grund negativer Resultate Schlussfolgerungen- zu ziehen, da die Methodik f\u00fcr die Versuche immerhin eine im \u00fcbrigen erprobte und ausgeteilte genannt weiden darf, so seheint es synthetische Fermente im Organismus .nicht zu 'geben, die Synthesen im K\u00f6rper scheinen vielmehr, wie -'dies schon Hof-mei s t e r liervQrgehohen hat, nicht rein chemische Vorg\u00e4nge zu sein, sondern im \u00fcberlebenden Gewebe sich abspielende lYoeesse. f\u00fcr die ein Zwischenvorgang - nolhwendig ist. der seinerseits davon abh\u00e4ngig ist. dass andere Zellfun dienert er-halten geblieben sind.\t;\n.\tIV. .\t*\t.\nZu (len Untersuchungen \u00fcber das Vorkommen von Glv-coeoll unter-tien Spaltungsprodukten des Eiweissmolek\u00fcls wurden zun\u00e4chst die Eiweissk\u00f6rper des RI ul es lierangezogen. da dieselben am leichlest(*n in gr\u00f6sserer Menge und in aim\u00e4hefnd reinem Zustande gewonnen werden k\u00f6nnen. .Neben dem Saumglobulin, betreffs dessen es mir auch nach eigenen demn\u00e4chst zur Ver\u00f6ffentlichung gelangendeni Untersuchungen fraglich.ist, ob es einen einheitlichen Eiweissk\u00f6rper darstellt, gelaugten zur Pr\u00fcfung das Fibrin aus Rinderblut. wie es vom Schlachthaus bezogen wird, das jedoch durch tagelanges Answaschen von Rlutfarbstotf befreit war, und ferner, da das Fibrin auch einen positiven Refund gab, reines nach den Vorschrift im. die R eye im hiesigen Institut ausgearbeitet hat, durch 3/io-Sntti-gung mit Ammonsulfat dargestelltes Fibrinogen. . Versuche mit krystallisirtem Serumalbumin konnten nicht in der erw\u00fcnschten Weise durchgef\u00fchrt werden, da uns das kostbare Mat (\u2018rial' anhoch nicht in der f\u00fcr diese Versuche n\u00f6thigeii Menge (20\u201450 g mindestens f\u00fcr das einzelne Experiment) zur Verf\u00fcgung stand. Inzwischen ist es im hiesigen Institut tnamentlich Herrn F>r, Pemseli gelungen, ein expedilives Verfahren \u00e4uszuarboilon. das gestattet, aus jedem Pferdehlutserum krystallisirtes Albumin (larzusl(\u2018llen. so dass die Versuche eventuell demn\u00e4chst wieder aulgenommen werden sollen. Um jedoch die Versuche an einem","page":181},{"file":"p0182.txt","language":"de","ocr_de":"- 182 -\neinwandsfreien, kr y .s ta 11 is i r t en ; \u00aeweisskorper zu best\u00e4tigen, wurden noch Versuche an krystallisirtem H\u00e4moglobin gemacht; das nach (lern Aininonsulfatvertabren dargestelU wurde, welches Herr Dr. C, Micko aus Graz im hiesigen Institute w\u00e4hrend des letzten Winters in nachfolgende zweckm\u00e4ssige Form gebracht hat.\nI*lutk\u00f6rperehenbrei meist (huch Absitzenlassen v<>n l\u2019ferdeoxalatblut gewonnen' wird mit dein zweifachen Volumen Wasser verd\u00fcnnt und im Kiskasten oder durrh Eintr\u00e4gen von gewogenen Eisst\u00fccken gek\u00fchlt. Nach dem Abknhlen wird die Fl\u00fcssigkeit mit Aether (auf l Liter 50\u201470 ccm AetherI gut durchger\u00fchrt, sodann mit ebenfalls gek\u00fchlter ges\u00e4ttigter Ammonsiilfatl\u00f6sung. und zwar auf 1 Liter Fl\u00fcssigkeit 7(H) ccm. Ammonsulfat l\u00f6sung, unter fortw\u00e4hrendem Fnir\u00fchren nach und nach vermischt. Nach 5 bis 15 Minuten beginnt der entstandene volumin\u00f6se Niederschlag sieb zu heben: tritt, dies nicht ein, so muss noch etwas Aether vorsichtig zugef\u00fcgt werden.' doch ist ein grosser Feberschuss von Aether, zu vermeiden. da dann ein grosser Tlieil des H\u00e4moglobins mit ausgef\u00e4llt wird. Nach mehreren Stunden oder auch fr\u00fcher hat sich an der Oberfl\u00e4che ein blassrot her Niederschlag gebildet, w\u00e4hrend die darunter bef indliche Fl\u00fcssigkeitsschicht klar und dunkeljgranafroth erscheint. Die letztere wird abgehoben und auf kalte Papierfilter gebracht. Die Filtration geht gut von Statten; Kellertemperatur im Winter jev. F.isselirank) gen\u00fcgt, um eine vorzeitige Kryslallisation zu verhindern: seihst nach zwei Tagen entsteht unter diesen Verh\u00e4ltnissen nur ein ganz unbedeutender Niederschlag. Der erw\u00e4hnte oben aufschwimmende Niederschlag wird separat auf Filler gebracht, er enth\u00e4lt nur eine verschwindend kleine Meng\u00bb* auskrystallisirten H\u00e4moglobins. Die Filtrate, die nahezu s\u00e4mmtliclies H\u00e4moglobin gel\u00f6st enthalten, werden in grosse Forcellanschalen gegossen und hei Zimmertemperatur unter zeitweisem Fnir\u00fchren stehen gelassen. -Das H\u00e4moglobin scheidet sich in anfangs rothen, sp\u00e4ter br\u00e4unlichen Krystallen aus. Nach drei Tagen ist fast das ganze H\u00e4moglobin aus-krystallisirt. so dass die Filtrate nur schwach br\u00e4unlich gef\u00e4rbt erscheinen. Mikroskopisch untersucht enth\u00e4lt es nur sp\u00e4rliche Verunreinigungen, die eventuell durch Fmkrystallisiren entfernt werden k\u00f6nnen. Das gesammelte H\u00e4moglobin wird zweckm\u00e4ssig auf H\u00fcebnersclien Filtern bis zur Ihldung fester Kuchen abgesaugt. Zum Fmkrystallisiren wird das H\u00e4moglobin in m\u00f6glichst Wenig Wasser gel\u00f6st und mit Ammonsulfat, und zwar auf DH) ccm. H\u00e4moglobinl\u00f6sung 80 ccm. ges\u00e4ttigter Ammonsulfatl\u00f6sung. versetzt. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Aus 5 Liter IMerdeblut waren von diesem scharf abgepressten H\u00e4moglobin gegen 1500 g erhalten.\nF\u00fcr die Zersetzung der Fiwoissk\u00f6rper wurde zuerst na< dorn (*mrbbten Vorfahren von lilasiwetg und Haberman","page":182},{"file":"p0183.txt","language":"de","ocr_de":"concent rirte Salzs\u00e4ure\u00bb unt(\u00bbr Zusatz von nicht zu wenig Zinn* clilor\u00fcr verwendet und in der bekannten Weise weiter verarbeitet, sp\u00e4ter bin ich jedoch zur Zersetzung mit Schwefels\u00e4ure \u00fcbergegdngen,da dieses Verfahren, wie schon Goii nermann hervorhebt, den Vortheil hat, dass die Schwefels\u00e4ure icn infacher und billiger Weise durch llleicarbonat entfernt werden kann. Die Zersetzung mit Schwefels\u00e4ure gestaltet sich namentlich dann zu einer sehr einfachen Proeedur. wenn man dieselbe im Papirt sehen Topf bei 1 f G. und i Atmosph\u00e4ren Druck vornimmt. Um die Rraunf\u00e4rbimg der Zersetz\u00fcngs-produkte zu vermeiden, timt mau gut, das\u2018Ventil bei ca. 100\u00b0 G. zu offnen und die Luft heraus zu lassen. Iininerhin gelingt es bei einer Reihe von ji\u00f6fperu (namentlich denen, die eine aromatische Gruppe enthalten) auch auf diesem Wege nicht, zu einer Fl\u00fcssigkeit zu gelangen, die farblos genug w\u00e4re, dass man mit derselben die Riuretreaetion anstelleu k\u00f6nnte: in diesem Falle emplichlt es sich, niicdi Ausf\u00e4llung der Seliwefel-s\u00e4ure am Filtrat sich ein Urtheil zu bilden, ob die Zersetzung bereits vollendet ist. F\u00fcr die weitere Verarbeitung auf Glyc\u00f6coll sind jedoch die entstandenen gef\u00e4rbten Produkte\u00bb (Sehmiede-b erg\u2019s Melanoidins\u00e4ure) nicht weiter st\u00f6rend, ela das nach der F\u00e4llung der Schwefels\u00e4ure mit Rleicarbemat verbleibende Filtrat gar nicht oder nur schwach hellgelb gef\u00e4rbt ist.\nIn einer Anzahl von F\u00e4llen habe ich aus dieser vorn lUeisnlfat resp. Meicarbohat) ahli It rieten neutralen Fl\u00fcssigkeit die piaminos\u00e4uron durch Ausfallen mit IMiosphorwolframs\u00e4urc in saurer. L\u00f6sung entfernt ; das Verfahren empfiehlt sich namentlich dann, wenn mau auf reim* UippUrs\u00e4ure ausgeht, doch ist es f\u00fcr die Anstellung der L\u00e4ctimidprohe durchaus nicht nothwendig. namentlich nicht hei jenen K\u00f6rpern, die das tilycoeoll in ihrem Molekid in gr\u00f6sserer \u00bbQuantit\u00e4t enthalten. Vor der Weiterverarbeitung mit Henzoylehlorid muss selbstverst\u00e4ndlich die \u00fcbersch\u00fcssige Phosphorwolframs\u00e4ure durch Kochen mit Harythydf'at, das \u00fcbersch\u00fcssige l\u00eearythydrat durch Finieiten von Kohlens\u00e4ure entfernt werden.\nDas Filtrat vom |}h\u2018iuicd<\u2018rscldag<\u00bb ist tiritcr allen UnU st\u00e4nden stark einztidampfen, nicht nur weil mau auf diesem Wege eventuell reichliche Mengen Tyrosin fort schaffen kann, sondern weil es sieh auch empfiehlt, die Rerizoylirung - in erster Linie eine additionelle Reaction zwise!ten der Amino-","page":183},{"file":"p0184.txt","language":"de","ocr_de":"j*i uppe him} dem Kenzoylohk)rid - in m\u00fcgliehst eoneentrirler l/\u00bbsunjr vorzunehmen. Tr\u00ab\u00bblz niannijrkuher Variationen ist e. inii* nicht tfclunjren.eine Methode auszuarbeiteii. die stets die \"\u2022\u00ab\u2022mho maximale Ausbeute an benzoylirtem h*o\u00ablukl \u00abrowiilu-Ivi^lct ; <icrade diese S<*livvi\u00ab*ri^k\u00ab\u00bbif cnniplieirt in unserm V\u00ab*i-lahren mehr als ir$en\u00abl eine andere die Erkennun;\u00bb- des li|\\-nicolls; unter alien Umst\u00fcnden ist jedoch die Anwesenheit eines grosseren r< l\u00bbe|selmsses ;m Alkali z.u vermeiden.\n\u2019/my Extraction der gebildeten llippnrs\u00e4nre erselieint der \\\u00abni I\u00bbh h ge iiikI Sellin iedeberg zuerst empfohlene Essigaiher l\u00bbei weitem am lausten ifoeijrii\u00abd ; das Extract isl, wie ebenlalk <liese Antitreu schon aiigegeben haben. wiederholt ziir Ent -leiinmji .inhalteixlen I*arhstolles zn waschen lind der ill\u00bb\u00ab*1*-selmssige Essig\u00e4iher am besten bei einer Temperatur ni\u00ab In \u00fcber oil0 und unter Vermeidung saurer Iteaction ahzii dumpfen. Will man das Extract mit IVlr\u00abd\u00e4ther, \u00e4hnlich wir *\u2018s l>uii\u00fce und Selmiimleberg gethan haben. Billen, so min. dasselbe vorher v\u00f6llig getrocknet sein, wozu ich meist ge-scli ri lolzencs ( \u00ab la n Im \u00bbrsalz vmviin led*. E i sc her empl iehit zur hulking \u00ab1er llippnrs\u00e4nre Chloroform, Gun nermann Khi cein. Chlorohnm, welchem a \u00ab \u00ab in. Ileuzol zugel\u00fcgt sind : die an l\u00e4ndlich klare, rotbgelbc Fl\u00fcssjofkeit soll sich rasch tr\u00fcben und allm;ihli\u00abh ein weisscs Pulver unskilled lassen, das nach - \u2018 Stunden aut einem Sauglilter gesaminell weiden kann. Ich habe nach diesem Verfahren auch aus Proben, in denen die Lactimi\u00abrpr\u00abihe die Anwesenheit von llippnrs\u00e4nre unzweilcl-halt riarthat, ollenhar wegen \u00f6liger Hetnien\u00f6iIngen, \u00ablie dir >iiure in L\u00f6sung hielten, ein negatives Resultat erhalten. I)a dies\u00bb* Verunreinigungen eventuell auch die Krvslallisation de-Laetimkls hinderten. Italie ich, meist den Essigatherauszug in S\u00abmIu gelost. mit viel Thielkohle \u00e4usg<\u2018ko\u00ab lit. liltrirt. aid's\u25a0klar\u00ab Killral anges\u00fcuert und hei schwach saurer Reaetion und nie<lrig<\u2018r 'IVmpcratur eingedampl't, zumal die Laetimidhildiin-durch Anwesenheit von Salzen gar nicht \u2018\u00bb\u00ab\u2022st\u00f6rt wild.\nh \u00f6r die Ausf\u00fchrung \u00ab1er Laetimidprobe muss endlich der zu iiutersiicl ieiide; I Ui<-k st and gut ja An \u00bbck I a \u2022\u00bb w n d \u00ablas essjgsai in Xalroii in \u00fcblicher Weise durch zweimaliges Schmelzen von","page":184},{"file":"p0185.txt","language":"de","ocr_de":"W asser befreit sein. Was den Zusatz von Benzaldchyd an langt, so muss sehr vorsichtig zu W erke gegangen werden : zwar kann eventuell \u00fcbersch\u00fcssig zugesetzter Benzaldehyd, der als L\u00f6sungsmittel f\u00fcr das Laelimid dienen und so dessen Krystalli--ation hindern kann, durch Destillation mit W'asserdampf ent-tcint avejden, immerhin ist auch aus deni Grunde* vor einem I \u00dcberschuss an Ilenzaldehyd zu warnen, weil beim Schmelzen mit eondensirenden Agenlien leicht aus Benzaldehyd Produkte entstehen, die nuV sehr schwierig zu entfernen sind. Die Condensation selbst wird durch halbst\u00fcndiges Krhilzen auf dem \\\\ asserbade vorgenommen. Sobald dieselbe vollendet erscheint. Av ird zu demCondensationsprodukt W'asser hinzug\u00e9gosSen. gelinde < iAv.iiml. die Losung der Lssigs\u00fcure Und des essigsaureh Xatrojis aligegossen, das ausgesehiedene Del in Alkohol heiss gel\u00f6st lind langsam erkalten gelassen. Um die f\u00fcr die KrvstaIJisalion des Lactmmls n\u00f4thige Alkoholmenge zu ermitteln, ist einiger Aufwand von Geduld noting, da so viel Alkohol genommen werden muss, dass die Oele gel\u00f6st bleiben, das Laelimid aber sieh nu.\u00bbeheiden kann. Ls hat gar keinen Zweck, die Abseheidung de> Laetimids durch W asserzusalz zu besehleimigen, man er-luilt im Gegentheil bei Anwendung eines Keberschusscs you Alkohol, den man ganz langsam verdunsten l\u00e4sst, die besten Ges\u00fchnte. k\t;\t;\t:\nAut diesem W ege ist es mir nun gelungen, aus den oben genannten Li weissk\u00f6rpern, dem Fibrinogen, dem Fibrin, dem Globulin und dem H\u00e4moglobin das Lactimid der Benzoylamido-zimmts\u00e4ure zu erhalten und damit die Anwesen he it des Gl y eocolls i n je neu L i w ei ssk\u00f6rpern darzut hun. Ich hin jedoch selbst um so mehr davon entfernt nhzunehmeu. dass das Glyeoeoll ein f\u00fcr den Aufbau eines jeden' Pr\u00fcfetn-Motls wichtige Verbindung sei, als erstens die erhaltenen Ouam titiiteii nur recht geringe waren, ferner auch, wie .mich weitere I nlersuehungen schon gelehrt haben, nicht aus jedem Kiweiss-k\u00f6rpor dieses charakteristische Derivat des GlyeocoHs dargestellt werden kann.\t, .\t'\nMit Biicksicht auf die Untersuchungen von W\\ Hausmann \u00fcber die Vertheilung des Stickstoffs im Molek\u00fcl der Kiweiss-","page":185},{"file":"p0186.txt","language":"de","ocr_de":"k\u00f6rper habe ich auch das Casein in den Kreis meiner Untersuchungen gezogen, da dasselbe in der Reihe der Proteide gewissermassen am anderen Ende steht, als das so glycocoll-reiclM* (\u00ablutin. Inder That habe ich nun aus dem Casein trotz wiederholter Bem\u00fchungen keine Spur des Lactimids erhalten ein negatives, und darum anscheinend minder beweiskr\u00e4ftige* Resultat, das jedoch durch die im folgenden Abschnitt niitge-theilten Erfahrungen an Hetero- und Protalbumose eine gewisse St\u00fctze erhalten hat.\nV.\nBio Hetero- und Protalbumose des Fibrins, die prim\u00e4ren mosen im Sinne W. K\u00fchne s sind neuerdings ans dem Witte-Pepton durch E. P. Piek zug\u00e4nglicher gemacht worden, der dieselben durch halbe S\u00e4ttigung mit Ammonsulfat auszu-f\u00e4llen und durch Alkohol trennen gelehrt hat.\nIndern ich bez\u00fcglich der Einzelheiten des Verfahrens und der bei dem Studium der Albumosen erhaltenen Resultate auf die demn\u00e4chst erscheinende Arbeit Von Pick verweise, m\u00f6chte ich hier nur hervorheben, dass eine Reihe von Eigenschaften, namentlich die Vert heilung des Stickstoffs im Molek\u00fcl, das Fehlen der Kohlehydrat- und Tyrosingruppe, die reichliche Ausbeute an Leucin und an Diaminos\u00e4uren eine Aehnlichkeil der Heteroalbumose mit dem Leim hervortreten Hessen, die eine Untersuchung dieser Albumose auf das Vorkommen von (ilyeoeoll erw\u00fcnscht erscheinen Hessen. Das Material zu diesen und den folgenden Untersuchungen war mir zu einem Thcil' von meinem Freunde Dr. Pick zur Verf\u00fcgung gestellt, zum andern Thcil von mir aus Witte-Pepton dargestellt und gereinigt worden. Die Zersetzung der Heteroalbumose unter Drin k und Schwefels\u00e4ure geht ausserordentlich schnell von Statten: auch fiel es auf, dass fast gar keine DunkcHarbung der Fl\u00fcssigkeit eintrat : die weiter in der oben dargestellten Weise gef\u00fchrte Untersuchung auf Glycoeoll ergab eine relativ sehr reichliche Ausbeute, so dass, da relativ gr\u00f6ssere Mengen in Arbeit genommen waren, die erhaltenen Lact Lim id proben, einzeln gemm identifient werden konnten.","page":186},{"file":"p0187.txt","language":"de","ocr_de":"187\nEine Stickstoflbestimmung nneh Kjeld\u00e4hl in einer mehrmals ans Alkohol umkrystallisirten Probe, ergab :\nn.i nui z Substanz gaben 0:101 g NII;J ^ 0,0S?I2 \u00ab5 X.\nBerechnet f\u00fcr <:i\u00f6HuNO,\tGefunden :\nN. ;\t. vin:\nDer Schmelzpunkt zweier verschiedener Proben ergab f\u00fcr die eine 164\u00b0 C., f\u00fcr die andere 160\u00b0 C , aus der einen Probe w urde durch Vorsichtiges Erw\u00e4rmen mit verd\u00fcnnter Natronlauge Ilenzoylamidozimmts\u00e4ure vom Schmelzpunkt 225\u00b0 (1. erhalten; wiihrend die andere beim st\u00e4rkeren Erw\u00e4rmen mit concentrirter Natronlauge Phenylbrenztraubens\u00e4ure gab, die mit der Eisen-\u00bbhloridreaetion und \u00e4therischer Phcnylhydrazinl\u00f6simg als solche erkannt wurde.\t; ;\t;\nEs erscheint also mit Sicherheit u*tchgewiesen, \u00ablass das GlvcocoM ein Spaltungsprodukt (1er Heteroalbum ose dos Kibrins darstellt.\n* Es erschien nun von besonderem Interesse, mit R\u00fccksicht aal die Arbeit E P. Pick s auch die Protalbumose auf Glycoeoll-11 ul treten bei der Spaltung zu untersuchen, da dieselbe von, der Heteroalbum\u00f6se in Bezug auf die constituirenden Elementar-gruppen sehr erheblich abweicht. Dies ist auch bei der Spaltung mit Schwefels\u00e4ure sofort zu erkennen, da eine starke Br\u00e4unung der Fl\u00fcssigkeit selbst beim Arbeiten im Papin -s\u00bb hen Topfe nicht vermieden werden konnte. Gross war hierbei die Ausbeute an Tyrosin, wenn der Bleiniederschlug sehr oft mit heissem Wasser ausgewaschen wurde: das beim Eindampfen sich ausscheidende stark gef\u00e4rbte Produkt konnte nach dem Tmkrystallisiren aus ammoniakalischem Alkohol (Huppert) leicht als Tyrosin erkannt werden. Von Glycocoll resp. dem Lactimid konnten jedoch trotz .aller M\u00fche, und 11\u00bb >tzdem gr\u00f6ssere zu diesem Zweck dargestellte Quantit\u00e4ten Protalbumose genau wie die Heteroalbiimose verarbeitet wurden, nicht einmal Spuren gewonnen werden. *\t;\t* *\nW enn ich es wage, auf dieses negative Ergebniss hin Schl\u00fcsse zu ziehen, so bin ich mir wohl bewusst, mit welcher Boserve dies zu geschehen hat: immerhin m\u00f6chte, ich es nicht f\u00fcr einen Zufall an sehen, dass gerade bei. der Protalbumose","page":187},{"file":"p0188.txt","language":"de","ocr_de":"und heim (\u201ean o in kein G Iyco coli gefunden wurde, denn gerade das Gasein ist nach den Untersuchungen von F. A1 ex-an dm dadurch besonders charakterisirt, dass unter seinen politischen'. Verdauungsproduklen mittelst der Annnonsulfat-Alkoholmethod. nur Protalbnmose und keim* Heteroalbumose gefunden wehten konnte. Leider ist es nicht m\u00f6glich. gewissormassen die aufs Kxempei zu machen und zu sehen, oh andererseits unlei den Verdauungsprodukten des Leims ebenso die Heteroalbmn. >>. iiberwiegl, da nach Untersuchungen. die ich mit Herrn fand ined. Paul Zahn angestellt habe, aus dem Leim \u00fcberhaupt keine eigentlichen prim\u00e4ren Albutnosen zu erhalten sind.\nlii der lleferoalhumnse ist jedenfalls heben Leucin da.-Glycoeoll in der \u00fcberwiegenden Menge vorhanden, so wie in dei Protalbnmose das Tyrosin : da nun ferner nach den oben I sproelnuien Versuchen das Glycoeoll auch in zahlreichen echten Li weissk\u00f6rpern, nicht nur den Albumi noblen, vorkommt. so m mithin das Glycoeoll den anderen /\u00ab-Amidosii uren glcich zu setzen und auch alseine Elementargruppe a nz use heu. die f\u00fcr einzelne Eiweissk\u00f6rper charakteristisch ist.\nAelmliche Ueberlegungen gellen f\u00fcr die Indol liefernde Gruppe, die fr\u00fcher auch als nur den echten Ei weisssf ollen zu kommend angesehen wurde.\nWenn das Glycoeoll freilich in einzelnen Proteinen mit in sehr geringer Menge, in anderen gar nicht verkommt. . sc unterscheidet dies die Amidoessigs\u00e4ure nicht von anderen Amidos\u00e4uren:. denn auch das leicht nachweisbare Tyrosin ist in einigen K\u00f6rpern nur in geringer Monge \u2014 im Ilomiprntoin z. II nur hei der S\u00e4urospaltung \u2014 in anderen, der Limprioht sehen Prot s\u00e4ure* und im Leim* \u00fcberhaupt nicht nachzuweisen : da die meisten luweissk\u00f6tyer stets dieselben Spaltungsprodukte liefern. Scheint ja gerade das wechsfdnde V(*rh\u00e4ltniss, in dem die. einzelnen Elementarbestandtheile zusammengef\u00fcgt sind. die gr<\u00bbsse Mannigfaltigkeit der bekannten Proteinstoft'e zu erkl\u00e4ren:\nIn wie weit das in den Eiweissk\u00f6rpern nachgewiesene Glycoeoll auch (juantitativ zur Hildung des im K\u00f6rper ui-Glycocholsiuire oder Hippursaure erscheinenden ansmehl, in wie weit es ferner als intermedi\u00e4res Produkt bei.der Harnst oll-","page":188},{"file":"p0189.txt","language":"de","ocr_de":"Bildung fungirt, l\u00e4sst sich auf Grund der obigen Methoden, die keine quantitativen sind, nicht entscheiden. Wenn auch die Ausbeute an Glycocoll aus der Heteroalhuinose immerhin eine recht reichliche ist, so m\u00f6ge doch diesbez\u00fcglich ausdr\u00fccklich aut die Arbeit von \\\\ iener hingewiesen werden, die ein Kutschen von Glycocoll (aus Leucin, aus Harns\u00e4ure) im Tliier-kf>rj\u00bber wahrscheinlich gemacht hat. Auch an eine Svulhese im Organismus aus den bei der liildung anderer K\u00f6rper nach-jrewiesenen Resten \u2014 GH? C(X)H (Jaff\u00e9 und Cohn, Tappeinei1) und NM2 dl. Cohn) w\u00e4re zu denken. Doch ist eine Entscheidung dieser beim Studium des Glvcocolls sich nufdr\u00e4ngenden Kragen so lange nicht zu erwarten, bis nicht der Mechanismus \u20221er L'mwandhing des Glvcocolls zu Harnstoff gen\u00fcgend auf-\ngekl\u00e4rt ist.\nLitterattif-Nachweis.\nI) Alexander t. Zur Kenotrriss dos Caseins und seiner j\u00bbep* tischen Spaltungsprodukte. Diese Zeilschr. ftd. XXV'. S. fil. 1898.\n2; J. H a u m. Eine einfache Methode zur k\u00fcnstlichen Darstellung von Hippurs\u00e4ure und \u00e4hnlich zusammengesetzten Verbindungen. Diese Zeit sehr., Hd. IX. S. 465, 1885.\t. r ,\t'\n\u2022h Hr a eon not. Ann; chim.-physv (2.) Hd. XIII. S. 114. [820; 4> Dunge Ci. und Schmiedeberg *0. Leber die Bildung der rs\u00e4ure. Arch. f. ex per. Pathol, u. Pliarrn. Bd. VJ, S. 266, 1876.\no) (. h i t tend en X. H. Leber Glycogen und Glycocoll in den Muskeln von Heden irradians. Liebig's Annalen. Hd:. 178. S: -266. 1875.\n6) Lohn R. Leber das Auftreten von Benzamid im Hatn nach Darreichung von Henzaldeliyd. Diese Zcitsrhr., Hd. XtV. S. 206, tXlH).\n/ ' (in rt i ns Th. Leber einige, neue, der Hippurs\u00e4ure analog constituirte, synthetisch dargestellte Verbindungen. Journ. f. prakt. Chemie B'l. 26. S. 155. [882.\t^ :\n8) Dessai gnes, Leber Hippurs\u00e4me, Benzoes\u00e4ure u..Leimzm ker. Lehig's Annalen. Hd. 58, S, 622, 1846.\t\u25a0\n6) E r 1 e n in e y e r E. jr. 1) Condensation von Hippms\u00e4ure mit Bmzaldehyd. Eiebig's Annalen. Hd. 271. S. 67. Hd. 275. S. !, Hd. 607; -) Condensation von Glycocoll mit Benzaldehyd a) durch Natronlauge: Ht\u2018f- (l- deutsch, chem. Gesellseh., Bd. XXV. S. 6145; Liebig\u2019s Annalen, B\u00bbl. 284, b. 66; Her. d. deutsch, ehern. Gesellseh.. Hd! XXVHl, S. 1866, IM XXIX. S. 295, Bd. XXX, S. 1524 u. S. 1527, ,Hd. XXX, 8. 2896;","page":189},{"file":"p0190.txt","language":"de","ocr_de":"Liebig s Annalen. Bd. HOT : b) durch Essigs\u00e4ureanhydrid : Liebig's Annalen Bd. 284, S. 48.XV,-'\nB\u00bb 4 aust Edwin S. Heber das Glutolin, ein Albuminoid des lilnt-serums. Archiv f. exper. Pathol, u. Pharm, Bd. 41, S. 807, 1808.\nlli Fischer Gh, S Heber die quantitative Bestimmung fits Glycocolls in den Zersetzungsprodukten der Gelatine. Diese Zeitschr Bd. XIX. 8. 104. 1804.\n12j G on nermann M. Zur quantitativen Bestimmung des GlvcocolL durch Heberl\u00fchrung in Hippurs\u00e4ure. Ptl\u00fcger's Archiv. Bd. 50, S. 42 (hei 0. Nasse), 1804.\nId) 11 au smart n W. Heber die Ycrthcilung des. Stickstoffs im Eiweissmolekiil. Diese Zeitschr., Ihl. XXVII. S. 05, 1890.\n14) Ilias i wetz H. u. Haber mann J. Heber die Proteinstofim erste Abhandlung. Liebig\u2019s Annalen, Bd. 150, S. 804.11871, zweite Abhandlung. ebenda, Bd. 100, S. 150. 1874.\nHof meisten Frz. Heber Methylirung im Thierk\u00f6rper, Archiv f\u00fcr exper. Pathol, u. Pharm.. Bd. XXXIII. S. 108, 1801.\ntOi Hoppe-Seyler F. Handbuch der physiol. u. path\u00f6l. <lorn Analyse. 0. Aufl. (mit H. Th ierfelde r), Berlin 1808. S. 288 u. s. 271\n17) Horbaczewski Heber di\u00ab* durch Einwirkung von Salzs\u00e4ure aus den Albuminoiden entstehenden Zersetzungsprodukte. Sitzung*-bericlite d. Kais. Acad. d. Wissensch.. Bd. 80. 2. Ahtli, 'Jun.ihe.ft--1879:. Wiener Monatshefte. Bd. VL S. 680, 1885.\nJ8) Jafi\u00e9 M. und Hohn 11. Heber das Verhalten des FurfuroL im thierischen Organismus, Her. d. deutsch, ehern. Gesellsch. Bd. XN. S. 2811, 1887.\n101 deanneret .1. 1 ntersuchungen \u00fcber die Zersetzung von Gelatine und Eiweiss durch die geformten Pankreasfermente bei Luftabschluss (D.i'ss, bei Neneki-Bern), Jounv f. prakt. Ghem.. Bd. XV. S. 858. 1877.\n20) V. Kn i e r i e m VYv. Verhalten der im S\u00e4ugethierk\u00f6rper als V *m-stufen des Harnstoffs erkannten Verbind\u00fcngen zum Organismus der H\u00fchner. Zeitschr. f. Biologie. Bd. XIII, S. 80. 1877.\n211 K o c h s VV. Heber eine Met hode zur Bestimmung der .Topographie des Ghemismus im Thierk\u00f6rper, Pfl\u00fcgers Archiv, Bd. .XX. s. \u00f6l 1870.\n22i Krukenberg G. \\Y. F. Fortgesetzte Hntersuchungen iiL*r die Skeletine, Zeitschr. f. Biologie. Bd. VI, S. 254. 1886.\n28) Lirnpricht 11. Vorl\u00e4ufige Notiz \u00fcber einige Best andt heile der Kleisehll\u00fcssigkeit. Liebig's Annalen, Bd. 127. S . 185. 1868 und \u00fcber einige \u00fcestandtheile der Fleisehlliissigkeit, ebenda, Bd. 188. S. 208. InU.\n24) AI link .1. Zur Lehre von den secretorischen und syntlietis\u00ab Ir 'ii Processen in der Niere, Virchow\u2019s Arehiv. Bd. 107. S. 201, 1887.\nXencki M. Heber die HarnfarbstofTe aus der Indigogruppe","page":190},{"file":"p0191.txt","language":"de","ocr_de":"und \u00fcber die Pankreasverdauung. Bericht d. deutsch, ehern. Gesellscb., B\u00e4. VII. S, 1598, 1874.\t^\t\u2018 ;\n20) Pl\u00f6chl J. Ueber Phenylglycids\u00e4ure. Rer. d. deutsch, chein. (iesellsch., Rd. XVI. S. 2815. 1888.\n27)\tReye W. Ueber Nachweis und Bestimmung des Fibrinogens. Inaug. Diss. (hei F. Hofmeister), Strassburg. 1898.'\n28)\tSalkowski E. Weitere Beitr\u00e4ge zur Theorie der Harnstoffbildung. Das Verhalten des Glycocoll. Sarkosin und Alanin im thierischen Organismus. Diese Zeitschr., Rd. IV., S. 55 u. S.. 101; 1880.\n29)\tSel\u00bbmiedeberg 0. Ueber die Klementarformeln einiger Eiweissk\u00f6rper, Archiv f. exper. Pathol, u. Pharm., B, 39, S. I, 1897.\n80) Schultz en 0. u. Fi lehne W. lieber die Einwirkung der Schwefels\u00e4ure auf Harns\u00e4ure, Rer. d. deutsch, chem. Gesellseh., Bd. I. >. 150.1808; Schnitzen 0. u. Nencki M., lieber die Vorstufen des Harnstoffs irn Organismus. Rer. d. deutsch, ehern. Gescflsch., Bd. Il, S. 500. 1809.\n811 Shore y E. S. Nachtr\u00e4gliche Bemerkungen \u00fcber das Amid des Zuckerrohrs, .lourn. of the A meric. Chem. Soc.; Rd. XX, S, 188 1897. vgl. ibidem. Rd. XIX. S. 881.\n821 Strecker.\nVorlaut ige\nNotiz \u00fcber di\u00bb? Spaltung der Chols\u00e4ur*\nin Glycocoll und stickstofffreie Same: Liebig s Annahm, Rd: 05. S. 180, 1818; vgl. ferner ebenda Rd. 07, S. 16. \u2014- lieber die Bildung von\nGlycocoll aus Harns\u00e4ure. Liebig's Annalen, Rd. 140. S. 112. I860. * : \u25a0 88) Ta p p e ine r H. Ueber das Verhalten einiger Condens\u00e2t ions-\nprodukte des Chlorals mit Ketonen im Thierk\u00f6rper. Archiv f. exper. Pathol, u. Pharm., Rd. XXXIII, S. 804, 1894.\n84 \u00bb W\u00e4lchli G. lieber F\u00e4ulniss von Elast in und Alucin (bei\nM. Nenc ki-Bern), .lourn. f. prakt. Chemie, Rd. XVII, S. 71, 1880. :\n85) Wetzel G. Ueber die Spaltungsprodukte des Copchiolins. Centralblatt f. Physiologie. Rd. XIII, S. 118, 1899.\n80) Wcyl Tb. Zur Kenntniss der Seide I. II. Rer.'d. deutsch, ehern. Gesellsch., Rd. 21, S, 1407 u. S. 1529. 1888.\t\u25a0\t\u2019\n87) Wiener H. Ueber das Glycocoll als. intermedi\u00e4res Stoffwechsel pr\u00f6dukt, Arch. f. exper. Pathol, u. Pharm.. Rd. 40, S, 818. 1898.","page":191}],"identifier":"lit17350","issued":"1899-1900","language":"de","pages":"174-191","startpages":"174","title":"Ueber Nachweis und Vorkommen des Glycocolls","type":"Journal Article","volume":"28"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:32:32.248795+00:00"}