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{"created":"2022-01-31T12:56:17.294918+00:00","id":"lit17379","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Jones, W.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 29: 20-23","fulltext":[{"file":"p0020.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das Thymin.\nVon\n; Walter Jones.\nAus (Icni |\u00bbhysio|o{riH lioM Jnstilut zu Marhur<r: per l{o(lafttoh ziijrojranjren am 2o> Oktober ls\u2018.*\u2018*.\nDas Thymin wurde zuerst von A. Kossel und Neuman n1\u00bb beschrieben, .welche diese Substanz bei der IlvdrolVse der Nucleins\u00e4ure aus Thymusdr\u00fcse1 mit massig eonoentrirler Schwefels\u00e4ure gewannen. hiesetben Verfasser zeigten dann, 'lass dieser K\u00f6rper aueli aus den Xucleinstolfen der liefe und der liindermilz hervorgeht.2) Mi esc her3) land ilm sp\u00e4te1!* unter den Zersel zungsprodukten der Xuoleins\u00e4ure des Laehsspennas. tilgen wir nun hinzu, dass das Thymin auch aus den Spermatozoon des St\u00f6rs4) und des Herings*) dargestellt worden ist, so werden wir zu der Annahme gef\u00fchrt, dass Fiter ein K\u00f6rper von allgemeiner Verbreitung vorliegl. A. KosselS bat diese I hymingruppo als ein eharakhtisf isolies Merkmal gewisser Nucleins, tolle angesehen, w<\u2018lcbe er Unter dem Namen Tbymo-nuelcins\u00e4uron von denjenigen NueleinsloHen abtrennt, die diese (i nippe hiebt enthalten.\nDie ( lonsliUition des Thymins ist noch v\u00f6llig unerforscht, doch liegt wegen des niedrigen Wasserstolfgehalls < 1er (\u00bb(danke nahe, dass es eine evklische St mein r besitzt. Man wird ins-\n\u25a0 V) A: Kesse I und A Ne um a n n. Her. d. deiiiseh. <li<m. (ies., ltd. WM S. 27\u00fc{.\t. ' dv:\n\u201c) Y. Kusse 1 und A. Neumann, ibid., ltd. NNVII. S. 2217.\nI\u2019. Mi es \u00abher. Arch, f. exp. Path. u. Pharm.. ltd. XXXVII, S. 121.\n4\tA. K uss\u00ab*l. Diese /cilschr.. ltd. XXII, S. lSU.\n5\t\\VI (iulcu itseh. ihid.. ltd. NXVIl. S. 2U2.\n\u2666*) A. Kussel. Nucleinslul\u00efe in biehreieh's Kncyelupadie. ltd. III.","page":20},{"file":"p0021.txt","language":"de","ocr_de":"besondere .die Annahme erw\u00e4gen m\u00fcssen, oh nicht in dem Thymin ein Derivat der Pyrimidingruppe vorliegt, zumal auf diese Weise das Thymin in Beziehung gesetzt w\u00fcrde zu den Xiicleinbasen, die als Alloxur- oder -Purin -Derivate ebenfalls den Pyrimidinkern enthalten.\nVon diesen Gesichtspunkten ausgehend habt? ich einige Ver-.\"ii(he /ui Aulkl\u00e4rung der (^institution des 'Ihymins begonnen. I* h habe zun\u00e4(*hst die hinwirkung des Broms auf Thymin studirt und hierbei ein charakteristisches Substitutionsprodukt erhalten,\nwelches den'Ausgangspunkt f\u00fcr meine weiteren Tntersuchungen bilden soll.\nBrom thymin C:,ll7N2()3Br.\nNachdem ich verschiedene Methoden versucht hatte, welche mir Mischungen von Thymin und Bromthymin lieferten, ergab sich das folgende einfache Verfahren zur Bromirung als das beste. Man bringt eine kleine Menge Thymin mit einer zur L\u00f6sung ungen\u00fcgenden Menge heissen Wasser in ein Becherglas und giesst unter l mriihren Lromdampf aus einer Flasche mit Brom hinzu, solange die Bromd\u00e4mpfe von der Fl\u00fcssigkeit aufgenommen werden und bis eine dauernd gelbe F\u00e4rbung der Fl\u00fcssigkeit eintritt. Jetzt l\u00fcgt man mehr Wasser hinzu, erhitzt die L\u00f6sung, l\u00e4sst von neuem Bromd\u00e4mpfe hineinfliessen, bis die Fl\u00fcssigkeit wieder dauernd gelb bleibt, und wiederholt diese Operation solange, bis alles Thymin in L\u00f6sung gegangen ist. Die Aufnahme des Broms geht so prompt vor sich, dass bei einiger Vorsicht das Thymin vollkommen umgewandelt werden kann, ohne einen \u00dcberschuss von Brom hinzuzuf\u00fcgen oder mehr heisses Wasser anzuwenden, als zur L\u00f6sung unbedingt notwendig ist. Wenn \u00abliese L\u00f6sung erkaltet, scheidet sich das React ionsprodukt in langen, eoncentrisch angeordneten, durchsichtigen Prismen aus: Man krystallisirt den K\u00f6rper um aus heissem (nicht kochendem) Wasser, bis der Geruch nach Brom verschwunden ist. Wenn \u2022las rhymin rein ist und das Brom vorsichtig zugef\u00fcgt wird, so sc\u2018heidet sich die ganze Menge bei der ersten Krystallisation aus und bedarl kaum noch weiterer Reinigung.\nDas so erhaltene Produkt ist eine f\u00e4rb- und geruchlose, kristallinische Substanz, welche sich im Wasser bedeutend","page":21},{"file":"p0022.txt","language":"de","ocr_de":"Hehler l\u00f6st, als Thymin. Wenn es aus einer heissen, eon-eenlrirten L\u00f6sung kryslallisirt, so bildet es Aggregate von Nadeln oder leinen Prismen, die in einigen Fallen von Pyramidenfl\u00e4chen begrenzt sind: wenn es aber aus einer kalten L\u00f6sung durch langsame Verdunstung niedergeschlagen wird, so bildet es kr\u00e4ftige, einzelne Prismen und runde Formen. Pl\u00f6tzlich erhitzt, schmilzt es zu einer rothbraunen Fl\u00fcssigkeit, welche sich irn \u00c4bk\u00fchlen verdickt, und ein krvslallinischcs Sublimat bildet sich au den k\u00e4lteren Tlieilen der H\u00f6h re, in der erhitzt wird. V\\ enn es hingegen beider Bestimmung des Schmelzpunktes '\u00e4in erhitzt wird, wird <>s bei 130\" gelb und gibt Brom-e ab. sowie die Temperatur auf LjO\u2014Ido\" steigt. Der \u2022kstand jedoch ist bei 270\u00b0 noch nicht geschmolzen.\nZieht mau die Zusammensetzung des Thymins selbst in Betracht und die Leichtigkeit, mit welcher es im diffusen Tageslicht llrom aufnimmt, so sollte man erwarten, dass die Substanz 2 Atome Brom addirt, wie jede unges\u00e4ttigte Verbindung unter diesen I mst\u00e4nden thun w\u00fcrde. Die Krgebnisse der Analysen, die weiter unten angef\u00fchrt werden, zeigen jedoch, dass dies nicht der Fall ist, sondern dass eine einfache Substitution und zugleich eine Hydration statttindet, sodass ein K\u00f6rper von der Zusammensetzung (L ll-N203Br entsteht. Verfolgt man die Reaction quantitativ, so ergibt sich aus dem Verh\u00e4ltnis des umgesetzten Thymins zu dem entstehenden Bromthvmin, dass die Reaction nur nach folgender Gleichung verlaufen kann:\n+ 2 Rr + H2() k=. C5H7N2( )?Br + HRr.\nDiese quantitative Umwandlung gibt einen fast sicheren, wenn auch vielleicht \u00fcberfl\u00fcssigen Beweis daf\u00fcr, dass das Tliymin ein chemisches Individuum ist.\nDie Analysen der dreimal aus heissem Wasser um-krystallisirten und im Kxsiccator getrockneten Substanz ergaben folgende Werthe:\nI.\t0,3020 g Substanz gaben 11,291)4 g C08 und U,0KH0 g H,0.\n0,2680 * COa >\t0.0756 V 11,0.\nII.\t0,2/2/\t>\t&\nIII.\t0.2201 i ;\t>; ;\t0.1837 \u00bb AgBr.\nIV.\tO.2320\t/ *\t0,1040 * AgBr. ^\nV.\t0.2374 \u2022\t\u00bb\t\u00bb\t25.1 ccm. N bei 7\u00b0 und unter einem\nBan mieterdruck von 752 mm. gemessen.","page":22},{"file":"p0023.txt","language":"de","ocr_de":"I. It. 2f>,i\u00bb20 o\t20.00\u00b0\u00ab 2*>,sn\u00b0\u201e\n.3.11\u00b0'\u00ab\t3.23\u00b0.\u00bb 3.0K0\nV.\nVI\n35.70\u00b0\n12,05\u2019 > 12.75\u201c V\nVI. 0.2121 ^ Substanz gaben 25.0 ccm. X lu i 7.25? C. und unter einem Barometerdruck von 750 mm. gemessen.\nBerechnet f\u00fcr\tGefunden:\nr.H.NvC ).{ttr:\tI. 11. III. |V.\nc\n\u201e\tMio\nBr\t35.85\u00b0 \u00ab\nX\t12.50\u00b0 i\nO\t21,53%\n100,00\u00b0.'\u00ab\nDer Mehrgehall dos Bromproduktes an Wasserstoff und Sauerstoff gegen\u00fcber dem Thymin ist nicht ptwii auf Ktyslall-wasspr zu beziehen, denn die Substanz f\u00e4ngt schon an, sich zu zersetzen, ehe sie eine (iewiehtsabnahme zeigt. Dips ergibt sieh beim Krhitzen im Luftbade. Thymin muss demgem\u00e4ss als ein Anhydrid angesehen w(*rden.\nZum Schluss will ich nicht unerw\u00e4hnt lassen, (lass Kehrend1) auf synthetischem Woge einen K\u00f6rper von der\nZusammensetzung des Thvmins dargestellt hat. Dieses Produkt\n\u2022 * % . .\n-\u2022 Methyluracil \u2014 besitz! folgende Constitution: \u2019\t.\nXII\nCO\tCO\nXII\tCll\n\tC\n\tch3\nNach der Beschreibung II eh rends kann das Metbyl-uracil mit dem Ihymin nicht identisch seih. Ks niinnit ebenso wie Ihymin (\u2018in Atom Brom auf,2) doch tritt hierbei keim* Hydration ein, vielmehr entspricht das Bromderivat der Formel C-H.BrN202.\nKs ist mir (\u2018im* angenehme PfliohL Herrn Prof. Rossel meinen Dank auszusprechen, auf dessen Veranlassung ich diese Arbeit miternommen%hahe und unter dessen Leitung ich sie lortzusetzen gedcnk(\u2018.\nL Annalen der Chemie und Pharmacie 220, 8. il885>. 2. Ihid. 220, 17 ; 231, 210.","page":23}],"identifier":"lit17379","issued":"1900","language":"de","pages":"20-23","startpages":"20","title":"Ueber das Thymin","type":"Journal Article","volume":"29"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:56:17.294924+00:00"}