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{"created":"2022-01-31T16:30:41.999156+00:00","id":"lit17451","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Steudel, H.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 30: 539-541","fulltext":[{"file":"p0539.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber die Constitution des Thymins.\nVon\nII. Stcudel.\nAus dem physiologischen Institut zu Marhur?..) IKt R\u00e9daction zu^an^en ant <*. August iiMi\u00f6!)\ntri'il io re Versuche, die von A. Kossel1 2 3) und mir angestcllt waren, um die* ( Konstitution dos Thymins klarzulegon, hat Ion gezeigt, dass das Hiynvin sich in \u00e4hnlicher Weise wie das Molhyluraoil Behrend\u2019s cliloriren l\u00e4sst : die wehere Verarhoitun<f d\u00bb*s Chlorsuhstitutionsproduktes musste jedoch his zur winmmg gr\u00f6sserer Mengen desselben verschoben- worden. Inzwischen versuchte ich, auf einem andern Wege zu einem abschliessenden Besultat zu kommen, indem ich Mothvlgmppeh m das lliymin einl\u00fchrte, in der llollnung, auf diese\u00bb Weist\u00bb vm dem I rimethyluracil Beh rend\u2019s\u2019-) zu gelangen, das als Tiimethyldioxypyrimidin aufgel\u00e4sst worden muss. Fs traten nnii allerdings eh(\u00bbnlalls zwei Mothylgruppen in das Thyinin ein, \u25a0ihcr das erhaltene < Dimethylthymin erwies sich nicht mit dem Trimethyluracil von Bohrend identisch, sondern war ein Isomeres davon.\nDie Methylirung des Thymins nahm ich in \u00e4hnlicher Weise vor wie Hoffmann*) diejenige des Methyluraeils. Zun\u00e4chst stellte ich mir durch Hintragen von Thvmin in heisse, '\u2022\"neontrirte Kalilauge, worin es leicht l\u00f6slich ist, und Ki/iongen iiut ein kleines Volumen das Thyminkalnun- dar, das nach mehrmaligem Lmkrystallisiren aus Wasser in Form kleiner prismatischer Nadeln erhalten wurde. Bei 120\u00b0 getrocknet, verlor die Substanz langsam 1 Molek\u00fcl W asser.\n1\tDies** Zeitschrift; Bd. XXIX, S. 303.\n2\tLiebig's Annalen. IM. 220. S. 23.\n3/ Liebig's Annalen. Bd. 253. S. 73.","page":539},{"file":"p0540.txt","language":"de","ocr_de":"(:5H,X\u201e0* - Mil - ^5H:NV>;iK -\nD.HHlS g verloren bei 121 i\u00f6 O.0812 g.\nUcMcchnet f\u00fcr C6H6X40,K 4- HtU : 0,0\u00b0 <>.\n/ \\\tGef. : 10.2\t\u25a0 . -,\n\u25a00.2012 g der bet 12\u00ab),J getrockneten Substanz gaben 0.1501 g K^0V\nHer. f\u00fcr G5H&X,0,K : 2H.S2l> \u00bb K.\nGef. : 28.87\u00b0> K.\nf> g Thyminkalium wurden mit 18,\u00f6 g .lodmethyl (etwa I : :\u00ee Molek\u00fcle) G Stunden, lang auf 150\" im zugeschmolzenen Kohr erhitzt : das Keaetionsprodukt, das durch ausgeschieden\u00ab*' J\u00ab\u00abd braun gef\u00e4rbt war. wurde mit Chloroform extrahirt, im (\u00dctloroformauszug das Jod durch Sch\u00fctteln mit wenig Na2C( t, gebunden, dann das Wasser durch Chlorcalcium entfernt. Nach dem Abdest\u00efUiren des Chloroforms wurde die zur\u00fcckbleibende weisse Salzmasse mit reichlich Aether durchgeseh\u00fcttelt . Nach dem Eiltriren und Verdunsten des Aethers hinterbliel\u00bb ein in langen N\u00fcdelchen krystallisirender K\u00f6rper, \u00ab1er nach \u00f6fterem\tUmkrystallisiren\tanalysenrein\tgewonnen wurde.\tDi\u00bb*\nL\u00f6slichkeitsverh\u00fcltuisse\tstimmten\tvollkommen mit\tdem\tTri-\nll \u00eeet h y I uraci 1 \u00fc 1 \u00bberei n, ebenso ergab die Elementaranalyse Zahl\u00ab*n. die auf die F\u00ab\u00bbrnud C\u00e4llj (CH;}i2 N2O\u00e4 stimmten :\n0.1028 g gaben 0.82ft C.Oa und 0,0070 H,0.\n0.1880 g gaben 22 \u00abcm. N bei t \u2014 18\u00b0 und p \u2014 710 mm.\nBerechnet f\u00fcr CV)HpIvH.,iaNv(:\tGefunden:\nI\t'\u25a0.\u25a0'\u25a0\u25a0 f)f.80\nII O.fO\t\u25a0 / 0.71\t\u25a0\nN 18.18\t,\u25a0 18.10\n4 Trotzdem ist \u00ab1er erhaltene K\u00f6rper mit dem von P\u00bbehren \u00abI \u00ablargestellten Trimethyluraeil nicht identisch, er krystai-lisirt aus Alkohol in Nadeln, w\u00e4hrend das Trimethyluraeil fleh rend s in rhombischen Bl\u00fcttehenk rystallisirt, sein Schmelzpunkt liegt bei 1 \u00f6d\", der \u00ables Trimethyluracils bei 109\u00b0, ausserdem vermisste ich den charakteristischen Geruch nach Ace-tamid, den man bei der Darstellung \u00ables B eh rend\u2018sehen Tri-methyluracils mit Eeiehtigkeit eonstatiren kann.\nEinen endg\u00fcltig\u00ab*!! Schluss auf die Atomgruppirung im Thynrin gestatten also auch \u00abliesc Versuche nicht, dagegen id es mir g\u00ab*lungcn, durch Xitrirung des Thymi ns und nach-f\u00fcgende B\u00ab*\u00ablucti<*n zu einem K\u00f6rper zu gelangen, der m","page":540},{"file":"p0541.txt","language":"de","ocr_de":"::l.n>iv.r Weise die Weidelscho Head ion mil Chlorwasser und Ammoniak gibt. Dieselbe Reaction gibt mich meinen -Beobachtungen auch der von Aseoli >) im hiesigen Institut j\u00fcngst ans Ilet'e-Xucleins\u00e4iire dargestellte K\u00f6rper C4HiN.,02. Damit\nist sowohl liir diesen wie f\u00fcr das Thvmin die Existenz eines l'vrimidinkernes\n/I\nmit Sirherlieit bewiesen. Der K\u00f6rper aus Ilefonucleinsaure i't a*so *n der That ein Diox y pyrimidin, das Tbymin ein Meth\\ ldioxvpyrimidin, es bleibt jetzt nur noch \u00fcbri<ry die Nellung der 11- und O-Atome resp. der Methvlgruppe, fest-zustellen.\nHeide K\u00f6rper treten durch diese Befunde zu den Kreiden '\u00dcarbitursiiure etc. i und den Durink\u00f6rpern in enge Dezi eh ung, und die Vermutlmng liegt nahe; dass wir in .ihnen YVrrstuhm d< s Durinkernes zu erblicken haben. Wenigstens l\u00e4skt sieb dii* dem l raeil \u00e4usserst nahe stehende Isodialurs\u00e4ure nach den Versuchen von Lehrend*) leicht mit Harnstoff zu Harns\u00e4ure eondensiren. Die Frage nach der Genese der Harns\u00e4ure und dei* Stellung der Durink\u00f6rper im Stoffwechsel tritt jetzt in ein ganz neues Stadium, und es wird von grosser Bedeutung sein, 'las Verhalten \u2019des Methyluraeils, des Thymins, der \u00fcbrigen Dyrim id inderivate und Kreide im Thierk\u00f6rper festzustellen. \\ersiiehe zur L\u00f6sung dieser Frage sind bereits im hiesigen Laboratorium begonnen.\nLine ausf\u00fchrliche Mittheilung \u00fcber die aus dem Thvmin gewonnenen Nitro-etc. Produkte wird demn\u00e4chst in dieser Zeitschrift erfolgen.\n\u00f6 Aseoli, Ein ueues Spaltungsprodukt aus lief.*.. Sitzun^-!\" ' \u2018Gitc der Marburger Gesellschaft zur lief, der ges. Nat.-Wissenschaften V\u2019 /, Aug. If KU). Ref. Ghemiker-Zeitung 1UOO, Nr. fU>.\n- Liebig\u2019s Annalen. Rd. 2\u00f4l. S. 2:ir>.","page":541}],"identifier":"lit17451","issued":"1900","language":"de","pages":"539-541","startpages":"539","title":"Ueber die Constitution des Thymins","type":"Journal Article","volume":"30"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:30:41.999161+00:00"}