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{"created":"2022-01-31T14:39:02.355287+00:00","id":"lit17493","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Neuberg, Carl","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 31: 574-578","fulltext":[{"file":"p0574.txt","language":"de","ocr_de":"1\n\u2022 Yon\nTari \u00bbubenr.\ni.Vii-i iI'MH \u00ab h'-niii\u00bb\tL.uhor\u00ef\u00ab,i\u2018\u00bbriuiii \u00bbles'|\u00bbathologMrlic>n Institut\u00ab zu Berlin.)\n< I Vor\t/u^cjiuntteti am 1*5. P*\u2018coin!*er 15*'\u00bb.*\nDei \u00fcbliche Nachweis von Bernsteins\u00fcure beruht auf der Beindarstellung dor S\u00e4ure und deren Identified rung durch Schmelzpunkt oiler Verwandlung in das charakteristische Bleisalz\nDiese Methode li\u00e2t das Vorhandensein gr\u00f6sserer, greifbarer Mengen der Substanz zur Voraussetzung und versagt demnach bei geringen Quantit\u00e4ten.\nDie Krkennung solcher l\u00e4sst sieh nun in sehr einfacher Weise auf die so \u00fcberaus empfindliche Pyrrol reaction1) gr\u00fcnden.\t*\t.\nhu Jahre 1880 zeigte C. A. Dell.-) dass Berns! eins\u00e4ure-mid durch (il\u00fchen mit Zinkstaub nach der Gleichung: rtu-r.o ' -\u00e0-\t' Oll - f.il\n! \u2019 NH - 2Zu 2ZmO- l\t>NH\nOH, -00 y\to.H r.H\nin Pyrrol \u00fcbergeht.\nWie zu erwarten war, ergaben Versuche, dass sich Ammoniuinsuccinat und demgem\u00e4ss L\u00f6sungen von Bernstein-s\u00e4\u00fcre in \u00fcbersch\u00fcssigem Ammoniak genau wie Succinimid verhalten, d. h. beim Erhitzen mit Zinkstaub Pyrrol liefern : dieses gibt sich in minimalster Menge durch eine allm\u00e4hlich\nV Hun^c. Poui^-mlm t f > Annalen Hl. B7 -, U* \u00bb tl * lent s*li (hem. 0*-s. 1H. K77.","page":574},{"file":"p0575.txt","language":"de","ocr_de":"\nsich verticlewlc liothfarbiing zu erkenne,,, die e, einen, \u201enl Salzsaure benetzten FiehU'nspahiie eitbeilt.\nJ'\"\u2018 l'-\"ll,|indlirhk\u00ab-it dieser lieaelion ist ziemlieb beir\u00e4.hl-. da I ccm. einer Vioo-Nornmlberusleius\u00e4iire - (i.tMNHi \u00ab ieiner Uernstcinsaiur noeli die l*';irbunjr mehrerer F\u00fchlen-*|>\u00e4hne gestattet.\nDie Anstellung der Probe ist \u00fcberaus einfach. Man engl \u00abhe aut Bernsteins\u00e4ure zu untersuchende Fl\u00fcssigkeit nach Zusatz von einigen Cubikoentimetern Ammoniakl\u00f6sung, int lieagons-glase aut etwa 1 ccm. ein, l\u00fcgt dann etwa I g k\u00fciilbchcn /inkstaub hinzu, der die Fl\u00fcssigkeit aufsaugl und eine gleich-massige Vertbeilung derselben bewirkt, und gl\u00fcht. Die entweichenden D\u00e4mpfe f\u00e4rben dann bei Anwesenheit von Bernsteins\u00e4ure. entsprechend deren Menge, Fichtensp\u00e4hne i Streichh\u00f6lzer) hell- oder dunkelroth, wenn diese, mit starker Salzs\u00e4ure beleuchtet, in die Beagensglas\u00f6trming geh\u00e4ngt werden. Dabei ist die Vorsicht zu gebrauchen, die Fichtensp\u00e4hne' erst nach Vertreibung des \u00fcbersch\u00fcssigen Ammoniaks in die D\u00e4mpfe einzuf\u00fchren, um eine Neutralisation der Salzs\u00e4ure zu vermeiden\nBefindet sich die Bernsteins\u00e4ure in der zu untersuchenden l\u00fcssigkoit nicht als freie S\u00e4ure, sondern an Metall gebunden so l\u00e4sst sie sich in vielen F\u00e4llen (Krdalkali- lin.f Schwermetall-salz) genau ebenso naeliweisen, wenn man statt des Ammoniaks Ammoniumcarbonat anwendel. Ganz sicher gelingt ihre Aul-Imdung, wenn man die Umwandlung in das Ammonsalz durch .Ammoniumphosphat bewirkt, indem man zu der mit Ammoniak auf ein kleines Volumen eingedampften Fl\u00fcssigkeit vor Zn-\n\u00ababe des Zinkstaubs einige Krystalle von phospboisaurem Ammonium l\u00fcgt.\nLbenso l\u00e4sst sich der Nachweis von Bernsteins\u00e4ure in Niederschl\u00e4gen (Silbersalz) f\u00fchren, :indem man unb.ek\u00fci....\num etwaige leste Ausscheidungen genau nach der gegebenen Vorschrift verf\u00e4hrt.\t\u2022\nnie mitgetheilte Pr\u00fcfung auf Bemsteins\u00e4ure ist ausserordentlich empfindlich und durchaus charakteristisch, solange\nkeine Substanzen zugegen sind, \u00ablie gleichfalls die FiehtertspaJm-K'MCtion gehen.\t.\t; v","page":575},{"file":"p0576.txt","language":"de","ocr_de":"Diese (Th\u00e4l! inan nun unter \u00e4hnlichen Bedingungen mit. | iner Bei he von K\u00f6rpern, die sich in folgende (h uppen ein-ordnen :::./\nI I* v rml gruppe.\n-ai\t\u2022\nAusser Pv r rol\n\nund seinen Derivaten entwickeln\n\u25a0*YI\nVerlandungen mit < \u00f6ndensirtein Pyrrol kern, wie Indol\nCH\tCH CH\nCH \\C CH\tCH \\C v/\\C\\\\\nund Carhazol\ti\n,;tt \\ , rN /eil ,\tch c\\ (\\ CH\nCH NH\tCI1 NH CH\nSamml ijiren jlomologen direkt heim Erhitzen D\u00e4mpfe, die einen mit Salzs\u00e4ure getr\u00e4nkten Fichtenspahn r\u00f6then. Hierhin geh\u00f6ren auch die Eiweissk\u00f6rper, die ja eine Indolgruppe enthalten und als deren Spaltungsprodukt auch Pyrrol auftritt.\nII.\tDie * -Di ke t one II- CO\u2014CH.,\u2014CH.,\u2014(id\u2014B sowie CH \u2014 chx\nFuran I\t(Mind seine Derivate gehen beiin Erw\u00e4rmen\n.\u2014v/ C1ICH\t\"\t. '\nmit Ammoniak, resp. mit Chlorzinkammoniak oder Chlorcalciumammoniak leicht in Pyrrolabk\u00f6rnmlinge \u00fcber und gaben dann die Fiehtenspahnreaction.\nIII.\tFine Beilie von S\u00e4uren geben beim Erhitzen ihrer Ammon j tim sa lz e oder als A m idos\u00e4uren d irekt Pyrrol, so die\nCH OH\u2014CH-UH COOH\nCH \u2022 OH\u2014CH \u2022 OH\u2014COOH\nSchleims\u00e4ure und die, isomere Zuekers\u00e4ure\n\u00e7u ni^OOH\t.\nsowie die Glutamins\u00e4ure \\ * V NH8 1\t. -\t\u25a0\tch,\u2014coon\nIV. A mm oni ums a Ize, Amide und Im id e einiger\nmehr ha si seh er S\u00e4uren, die wie die K\u00f6rper der Gruppe II\n# \\ \u25a0\nund 111 die Atomanordnung i besitzen, liefern beim Erhitzen\n- e\u2014 c\nund gl ei eh zeitiger Beduetion mittels Zinkstaubs lichten-spalmr\u00f6thende D\u00e4mpfe, so die Bernsteins\u00e4ure, Aepfels\u00e4ure, Weins\u00e4ure, Asparagins\u00e4ure, Fumars\u00e4ure, Maleins\u00e4ure, ( \u00e4tronen-s\u00e4ure. Aconit s\u00e4ure, Triearballyls\u00e4ure etc.","page":576},{"file":"p0577.txt","language":"de","ocr_de":"V. Schliesslich entsteht Pyrrol auch aus H\u00e4min beim Krhitzen mit Zinkslaub.\nAus (In* Zahl der Substanzen, welche die Pyrrolreaetiuii ireben. kommen Wir die thier-physiologische, rntersuehung ausser Rcrnsloins\u00e4ure nur Albumin, H\u00e4min und lnd<>lderivate in Ret r\u00e4cht. Aber auch bei Gegenwart; dieser K\u00f6rper l\u00e4sst sich mittels der Fichtenspahnre\u00e4ction die Rernsteins\u00e4irre eindeutig und schait erkennen, da sie sich leicht von ihnen trennen l\u00e4sst.\nDie Scheidung der Rernsteins\u00e4nre von Albumin und H\u00e4min ei folgt am einfachsten \u00bblurch Aether, indem man das zu untersuchende Object 3 bis I mal in schw\u00e4ch schwelel-saurer L\u00f6sung mit Aether extrahirt. Dieser nimmt, zuweilen, wenn er alkoholhaltig ist. ausser der iierhsteinsaure aus der sauren L\u00f6sung etwas H\u00e4min auf. Dasselbe wird aber durch Kindampfen der vereinigten Aetherausziige unl\u00f6slich; der R\u00fcck-stand gibt an reinen trockenen Aether nur Hernsteins\u00e4ure ab di(\u2018 nach Abdunsten \u00abtes L\u00f6sungsmittels in minimalster Menge ^urdi die beschriebene Reaction erkannt wird.\nDie I rennung von Hernsteins\u00e4ure und Indolbasen,1) die gleichfalls in den Aether \u00fcbergehen, kann in alkalischer L\u00f6sung durch Wasserdampf erfolgen, der in kurzer Zeit Indol und Homologe mit fort f\u00fchrt.2)\t<\nDie Erkennung von Hernsteins\u00e4ure neben Albumin, H\u00e4min und Indolderivaten bietet, um so weniger Schwierigkeiten, als man aut die beiden letzten Substanzen durch Herkunft, Farbe und Geruch des l\u2019ntersuchungsobjects tneisf vorbereitet ist\nDer Gang der Pr\u00fcfung ist folgender:\nLm die eventuell an Rasen gebundene Hern Steinsame\nh Indol und >katol sind sehr .schwache Tlasen von vollkommenen holdenwasserstoffeharakler. Sie bilden wie ihre Muttersubstanz. da>\nPymd. nur mit Pikrins\u00e4ure ein Salz und \u00abeben datier aiis ininoralsaurm Losung in Aether \u00fcber.\n-i Skatob ai bons\u00e4ure und Skatolessi\u00abs\u00e4ure sind ni.cfit mit Wasser damjd ll\u00fcchlig: sie k\u00f6nnen aber in Fon.\u00bb ihrer uiit\u00dcslidien Xitrosoderiyab aus de, L\u00f6sung entfernt werden. (K. Salkowski\u2019 Diese Zeitschrift \u00abbl IX. S. 21 u. XXVII. S m. M. Nencki. Wiener Monatshefte 10 \u00d6D;","page":577},{"file":"p0578.txt","language":"de","ocr_de":"Im zu machen, s\u00e4uert man das rntersuchungsobject zun\u00e4chst iiiU verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure an und sch\u00fcttelt \u00ablanlv *> bis i mal mit Aether aus. Der Abdampfr\u00fccksland der vereinigten Aetherausz\u00fcge enth\u00e4lt dann die Fernst eins\u00e4ure eventiiell neben Indolderivaten und Spuren von H\u00e4min.\nDie Anwesenheit der beiden letzten Substanzen erkennt man am schnellsten daran, dass eine Probe direkt beim Krhitzen Indolabk\u00f6mmlinge) oder nach Zusalz von Zinkstaub (H\u00e4min) die Kiehlenspahnreaelion gibt.\nKrgibt sieh hierbei die Abwesenheit von H\u00e4min und Indolderivaten, <<> pr\u00fcft man direkt mit Ammoniak und Zink-staub auf Fernst einsam e: -/\u00e4nderen lulls' m\u00fcssen jene st\u00f6renden Substanzen zuvor entfernt werden.\nZur Trennung von H\u00e4min nimmt man tien trockenen Aetherr\u00fcckstnnd noch einmal mit wasserfreiem Aether auf, liltrirt. und verdunstet. Der Kiickstand ist jetzt frei von H\u00e4min.\nZur Kn j terming von Indolderivaten \\(*rsetzt man die Fl\u00fcssigkeit mit Natronlauge bis zur alkalischen Reaction und leitet kurze Zeit einen Damplstrom hindurch. Wenn nach einigen Minuten eine Probe der Fl\u00fcssigkeit oder bei Verwendung eines K\u00fchlers das Destillat keine fichtenspalmr\u00f6lhenden D\u00e4mpfte mehr heim Krhitzen entwickelt, so sind Indol und Homologe fort gef\u00fchrt, und mau pr\u00fcft nun die Fl\u00fcssigkeit nach Neut ralis lion mitt(\u2018ls Schwefels\u00e4ure und Zusatz von Ammoniak, Ammoniumphosphat und Zinkslaut) auf Hernsteins\u00e4ure.\nDie beschriebene -Methode zum Nachweis der Hernstein-v s\u00e4ure ist in gleicher Weise mit festem und fl\u00fcssigem Material ausf\u00fchrbar. Ihr Vorzug vor dem alten, auf Heindarstellung der S\u00e4ure beruhenden Verfahren liegt besonders darin, dass sie mit ausserordentlich viel geringeren Substanzmengen ausf\u00fchrbar ist.\nM l>\u00bbM<'ir-Sci:aub\u00ab'r*r. Strass tyjrif.","page":578}],"identifier":"lit17493","issued":"1900-01","language":"de","pages":"574-578","startpages":"574","title":"Ueber den Nachweis der Bernsteins\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"31"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:39:02.355293+00:00"}