Open Access
{"created":"2022-01-31T13:20:42.726660+00:00","id":"lit17502","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Lawrow, D.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 32: 111-120","fulltext":[{"file":"p0111.txt","language":"de","ocr_de":"lieber die Ausscheidung des Antipyrins aus dem thierischen\nOrganismus.\nVon\n1>. Law row.\nAn- 'I m Institut tiir in. Oh'*ini> nii'l\tIMurni.ikol'^'i\"\nzu K -nitrslifru i Cr.i\nlo r K\"'la liuii zii^*;iaiiu,-Mi am lanimr istiu.\nWelche Ver\u00e4nderungen das Antipyrin im t hierischen Organismus erleidet, in welcher Form resp. in welcher Verbindung dasselbe, na<*h Einf\u00fchrung in den thterischen Organismus. denselben verlasst, sind Fragen, welche nach den Litteraturangaben bisher noch wenig bearbeitet worden sind.\nNach I* r. M\u00fcller\u00bb) l\u00e4sst sieh aus dem Harne, kranker Mensehen, nach Eingabe von Antipyrin, dasselbe in unver\u00e4nderter Form nur in sehr unbedeutenden Mengen darsteilen. Ausserdem steigt nach diesem Autor nach betr\u00e4chtlichen Anti l'vringaben die Menge der gebundenen Schwefels\u00e4ure, iin Harn von Menschen (Kranken) bis zur H\u00fcllte der gesammien.\nNach Fm bach-) wird beim Menschen durch das Antipyrin die Aetherschwefels\u00e4ure nur wenig vermehrt : dies aber ist beim Hunde in deutlicher W eise der Fall. ^\nNach A. Fahn:J) zeigte der Antipyrinharn der Menschen Kranker) nie eine Verf\u00e4rbung. Wiederholt vorgenommene I ntersuchungen ergaben, dass derselbe nach gr\u00f6sseren Dosen 'lie Folarisationscbene nicht drehte und mit S\u00e4uren gekocht\n1 r.-ntia'ibl. f\u00fcr klinische Median, jssi. Nr.\n'\u00f9 Ar< h. ti'u expa imatt. Pathol. und Phat m'akol.. \u2022 pssf>. VII . >. 1**1'\u2014 las.\n:: Ik-rlin klm. Witchensehr.. isst. XV. :)C.\t. .","page":111},{"file":"p0112.txt","language":"de","ocr_de":"keine redncjrendc Substanz gab. Kr enthielt also, mu h diesem Antor, keine gepaarte Glyeurons\u00fciirc. Das Verh\u00e4ltnis der anorganischen Snltate zur Aetherschwefels\u00e4ure betrug in einem Versnobe nauh Darreichung von \u00f4,0 g Ht ; 1, bei einem zweiten mu h 1.0 g 12: 1, war also dasselbe, wie in der Norm.\nIn Anbetracht des Interesses, welches das Schicksal des Autipyrinsy einer verh\u00e4ltnism\u00e4ssig eoinplicirten Verbindung, im thierischen Organismus darbietet, sowie in Anbetracht der geringen Zahl und der ungen\u00fcgenden Resultate der bisherigen Ilearbeitung dieser Krage wurde die vorliegende l ntersuchimg vorgenommen.\nhijr* die anf\u00e4nglichen Versuche wurde (\u2018in junger augenscheinlich. gesunder Hund gew\u00e4hlt; das (iewicht desselben betrug do,;\u00bb kg: er erhielt Antipyrin von \u00ee g bis K) g p)u die und zwar in Gaben Voir 1,5 g bis d,0 g. hu Verlaut\u00ab* zweier K\u00fctterungsperiodon, von denen jede 2-\u201421 > Wochen dauerte, wurden 200.0 g Antipyrin Verf\u00fcttert. Dit* zweite I erjode wurde 2 \\\\ ochen nach Ablau! der ersten ungefangen. Als Nahrung diente dem Hunde Pferdefleisch und zwar Ungef\u00e4hr I kg pro die. An Wasser erhielt das Thier 1 bis 1.5 Liter. \\\\ \u00e4hrend der zweiten H\u00e4lfte einer jeden K\u00fctterungs-periode verminderte sich der Appetif des Thieres betr\u00e4chtlich: der Hund erschien tr\u00fcge. \u25a0\t_\nIm Verlauf des gesammten Versuches sank sein Gewicht um 2,.1 kg. Sofort nach Region der Antipyrineingaben wies der. Harn (les I lucres folgende zwei besonders bemetkens-wi*rth(\u2018 Kigenschaflen auf: mil (\u2018inor w\u00e4sserigen Losung von Kisonehlorid gab er Tokaverf\u00e4rbe und drehtt* dit* Kbene des |tolarjsirten Lichts nach links und zwar von 0,15 bis 0,5\" il = I dmb je nach der Menge der vom Thiere pro dit* eingenommenen Antipyrins,. sowie je nach der Menge des pro die ansgeschiedenen Harns. Die Linksdrehung ging beim Kochen mit 2\u2014;>\u00b0;\u00abdger Salzs\u00fcurt* oder Schwefels\u00e4urt* in eine Rechtsdrehung \u00dcIm\u20181*.\t. ' : '\n: Manchmal gab tier i larn die Tr pin nie r sehe Z\u00fccke rpr< \u00bbhe, andt*rt* Male nicht: der mit 2\u2014u\" oiger Salz- odt*r Schwefels\u00e4ure gekochtt* Harn ergab stets ein positives Resultat der","page":112},{"file":"p0113.txt","language":"de","ocr_de":"Probe. Zum Ende einer Versuchsperiode trat im Harn des Hundes Eiweiss in unbedeutenden Mengen auf, doch , fanden sich im Sediment keine Cylinder.\nDer Harn des Hundes wurde folgendermaassen mit Eisenchlorid gepr\u00fcft: zu dem in der Hegel alkalischen Harn wurde eine L\u00f6sung von Eisenchlorid so lange allm\u00e4hlich hinzugesetzt, bis sich ein gelbgef\u00e4rbter Niederschlag bildet. Das Gemisch wurde filtrirt und zum Filtrat das Reagens his zum Maximum der F\u00e4rbung zugef\u00fcgt. Gew\u00f6hnlich nahm die letztere beim Stehen nach einer Stunde etwas an Intensit\u00e4t zu.\nEs erwies sich ferner, dass im Harn des Hundes Anti-I\u00bbyrin als solches nicht enthalten war, oder dasselbe nur in sehr unbedeutenden Mengen nachgewiesen werden konnte. Zwecks Darstellung des Antipyrins aus dem Ham des Hundes wurde folgendermaassen verfahren: eine Portion Harn, welche 5\u20147 g dem Thiere eingef\u00fchrten Antipyrins entsprach, wurde bei 05\u201405\u00b0 C. eingeengt, mit Salzs\u00e4ure anges\u00e4uert und in einem Extractionsapparat so lange mit Chloroform extrahirt, als noch bei der Extraction irgend etwas von der Substanz \u00fcberging. Das Ghlorof\u00d6rmextraet wurde bis zur Trockene eingedampft, wobei eine harzartige, intensiv braunroth gef\u00e4rbte Masse nachblieb, welche sich ausser in Chloroform leicht in heissem Aether, in heissem Alkohol und in Alkalien loste. Diese Masse wurde so lange mit heissem Wasser extradait, als noch etwas ins Wasser \u00fcberging. Die Wasserextracte wurden vereinigt und nach Zusatz von Thierkohle bei \u00fcO\u201405\u00b0 auf 25\u201450 ccm. eingeengt. Die erhaltend farblose L\u00f6sung wurde mit Eisenchlorid, Mil Ion's Reagens, KNG*-|-H2B04, Phosphor wolframs\u00e4ure und anderen gepr\u00fcft. Zwei derartige \\ ersuche ergaben, dass die endg\u00fcltige, auf 25\u201450 ccm. eingeengte w\u00e4sserige L\u00f6sung mit den erw\u00e4hnten Reagention weit schw\u00e4chere F\u00e4rb- und Niederschlagsreactionen gab, als eine O.:)\u00b0,oige w\u00e4sserige L\u00f6sung von Antipyrin.\nDie fast vollkommene Abwesenheit des Antipyrins als eichen im Harn, sowie die Linksdrehung des letzteren Hessen vormuthen, dass das Antipyrin, zum mindesten theilweise, entweder als .solches oder aber in ver\u00e4nderter Gestalt, jedoch in\nU< pfie-Seylf rZcitM-hrift f. |\u00bbhy*iol. Chemie. XXXII.\tH","page":113},{"file":"p0114.txt","language":"de","ocr_de":"Verbindung mit Glycurons\u00e4ure, den Organismus des Hundes\nverl\u00e4sst.\nVersuche erwiesen, dass diese gepaarte Glycurons\u00e4ure m\\n gr\u00f6ssten Tlieil durch ein Aetheralkoholgemisch, durch Hleiessig und durch Aetzbarvt, besonders in Gegenwart von Alkohol, aus dem Harn gef\u00e4llt wird.\nDer folgende Versuch zeigt die F\u00e4llbarkeit der besprochenen S\u00e4ure durch Alkohol und Aether: 500 ccm. Ant i-pvrinharn, mit einem Drohungsverm\u00f6gen von 0.20\u00b0, wurden m\\ einem Wasserbade bei 55\u2014bO\u00b0C. auf 55 ccm, eingeengt. Hie erhaltene L\u00f6sung wurde mit 220 ccm. 95\"/\u00bbigem Alkohol und 220 ccm. Aether vermengt. Das Gemisch gab nach 24-st\u00e4ndigem Stehen im Eisschrank einen stark gef\u00e4rbten, klebrigen, theilweise krystallinischen Niederschlag. Nachdem di<\u2018 w\u00e4sserige Alkoliol\u00e4therldsung vom Niederschlage abgegosson worden war, wurde der letztere in Wasser aufgel\u00f6st: dm w\u00e4sserige L\u00f6sung wurde durch Thierkohle entl\u00e4rbt und aut \u00f6O ccm. eingeengt. Die erhaltene L\u00f6sung wies Linksdrehung a.il iiud zwar \u2014? 1,9111, bei 1 : - 1 dm. Auf die genannte -Weise, wurde somit ca. HO'1 <> der gepaarten Glycurons\u00e4ure gef\u00e4llt. Heim weiteren Hinzuf\u00fcgen von 110 ccm. Aether zu der abgegossenen w\u00e4sserigen Alkohol\u00e4therl\u00f6sung entstand ein krystaf-linisolier Niederschlag, welcher bedeutende Mengen Harnstoff enthielt. Der von der L\u00f6sung abgeschiedene Niederschlag wurde in Wasser aufgel\u00f6st, die L\u00f6sung durch Thierkohle entf\u00e4rbt und auf 50 ccm. eingeengt. Sie ergab eine Drehung der Polarisai ionsebene von \u2014 0,32\u00b0 (bei 1 \u2014 1 dmi. Ein bedeutender Tlieil der gepaarten Glycurons\u00e4ure kann somit aus dem I larn durch Alkohol und Aether gef\u00e4llt werden.\nEs erwies sich fernerhin, dass die Salze dieser gepaarten S\u00e4ure beim Eindampfen auf dem kochenden Wasserbade verh\u00e4lt nissm\u00e4ssig leicht zersetzl werden: 87 ccm. der w\u00e4sserigen L\u00f6siuig des Niederschlags, weichet* bei der F\u00e4llung des eingeengten Harns mit Alkohol erhalten worden war und eine Linksdrehung von 0,o9\u00b0 (heil\u20141 dim aulwies, wurde auf dem kochenden \\\\ asserbade auf 0\u20147 ccm. eingeengt, wobei ein dunkelbrauner Niederschlag entstand. Die erhaltene L\u00f6sung","page":114},{"file":"p0115.txt","language":"de","ocr_de":"wurde mit Wasser bis auf 87 ccm, verd\u00fcnnt, mit Thierkohle vermischt und filtrirt : das Filtrat ergab eine Linksdrehung von 0,12\u00b0 (bei 1\t1 dm.).\nDie besprochene gepaarte Glyeurons\u00e4ure wird aus dem mit Schwefels\u00e4ure schwach anges\u00e4uerten Harn durch ein Gemisch von Alkohol und Aether extrahirt, wie es der folgende Versuch zeigt. Zu 60 ccm. Antipyrinharns, welcher eine Linksdrehung von \u2014 0.12\u00b0 zeigte, wurde nach Ans\u00e4uerung desselben mit Schwefels\u00e4ure ein Gemisch von Alkohol und Aether, bestehend aus einem Volumen 95gen Alkohols und zwei Volumen Aether so lange zugesetzt, bis das neue Gemisch homogen wurde, so dass sich beim Stehen keine w\u00e4sserige Schicht absetzte. Zu diesem Gemisch wurde nun soviel Aether hinzugef\u00fcgt,dass sich beim Sch\u00fctteln desselben eine w\u00e4sserige, ungef\u00e4hr -30 ccm. betragende Schicht bildete. Die Aether-alkoholl\u00f6sung wurde abgeschieden, der Aether und der Alkohol hei *\u201d>\u2014550 entfernt: die resultirende w\u00e4sserige auf 15 ccm. eingedampfte L\u00f6sung wies eine Drehung von \u2014 1,37/ auf. Hoi dieser Probe wurde somit durch das Aetheralkohoigomisch ungef\u00e4hr 80\", o der gepaarten Glyeurons\u00e4ure extrahirt.\nZwecks Darstellung der gepaarten, S\u00e4ure in gr\u00f6sseren Mengen aus dem Harn wurde folgendes Verfahren angewandt. Zu dem auf dem Wasserbade bei 60\u201465\u00b0 0. eingeengten Harn wurde so lange eine w\u00e4sserige L\u00f6sung von Bleiacetat zugesetzt, bis der Niederschlag auch beim l\u00e4ngeren Stellen keine Zunahme mehr zeigte. Das sauer reagirende Gemisch wurde im Verlauf von 12 Stunden bei Zimmertemperatur stellen gelassen und darauf filtrirt. Zum Filtrat wurde so lange eine w\u00e4sserige L\u00f6sung von Bleiessig zugesetzt, als eine Probe des Filtrats noch Linksdrehung aufwies.\n' \u2022 Ls bleibt zu bemerken, dass bei diesen Versuchen, und zwar bei f Versuchen, es niemals gelang, die linksdrehende Substanz vollkommen zu f\u00e4llen, weder durch Bleiessig allein, noch durch nachtr\u00e4glichen Zusatz von Ammoniakl\u00f6sung.\nDer abtiltrirte Bleiessigniederschlag wurde dreimal sorgf\u00e4ltig mit kaltem, dostillirtem Wasser ausgewaschen, wobei der Niederschlag nach jedesmaligem Auswaschen sorgf\u00e4ltig","page":115},{"file":"p0116.txt","language":"de","ocr_de":"il\u00ab \u2014\nvermittelst ^ Filtrirpapier abgepresst wurde. Heim Auswaschen ging ein Tlieil des Niederschlags in die w\u00e4sserige L\u00f6sung, welche eine schwache Linksdrehung der Polarisationsebene zeigte; Der ausgewaschene Niederschlag wurde nach M\u00f6glichkeit rasch durch verd\u00fcnnte Schwefels\u00e4ure zersetzt, wobei ein bedeutenderer Feberschuss der letzteren vermieden wurde. Die erhaltene L\u00f6sung wurde so rasch wie m\u00f6glich liltrirt : sic enthielt stets .Salzs\u00e4ure in nicht unbedeutenden Mengen.\nDiese L\u00f6sung wurde sofort mit Barytwasser neutralisirl, aul dem W\u00e4sserbade hei 55\u201460\u201c erw\u00e4rmt und liltrirt. Das neue Filtrat wurde auf dem Wasserbade bei 55 -\u00ab<>\" eingeengt, mit Actzbaryt \u00fcbers\u00e4ttigt und darauf zun\u00e4chst mit \u2022t.) \u00ab igeln Alkohol, alsdann mit Aether so lange vermengt, als noch ein Niederschlag entstand. Hei der F\u00e4llung einer 'derartigen mit Actzbaryt \u00fcbers\u00e4ttigten L\u00f6sung von 550 ccm.\nwurden \u00ab50 ccm. U5\" ,,igen Alkohols und \u00ab<H) ccm. Aether\n\u25a0zugef\u00fcgt;\u00e7':;C;''.;.:;:;'.\u2018;.\u00ff':\nDas Cemiseh wurde nach sorgf\u00e4ltigem Umr\u00fchren 12 Stiiiiden hei Zimmertemperatur stehen gelassen und durch ein t altenliItor liltrirt. Der Niederschlag wurde sorgf\u00e4ltig mit Filtrirpapier abgepresst, mit Wasser gesch\u00fcttelt und mit ver-diinnler Schwefels\u00e4ure zerlegt, bis neutrale oder amphotere Leaelion eintrat. Die vom Schwefels\u00e4uren Human getrennte, durch Tinerkohle nach M\u00f6glichkeit stark entf\u00e4rbte L\u00f6sung wurde auf dem Wasserbade hei 55- \u00ab0\u00bb bis zur Svrupcon-s.stenz eingeengt. Sie ging nach l\u00e4ngerem Stehen hei Zimmertemperatur oder im Fisschrank allm\u00e4hlich in eine krystallinische Masse \u00fcber. Dieselbe wurde von der Mutterlauge durch Ab-saugeu getrennt und 1-2 mal unter Zusatz von Thierkohle umkrystallisirt. Die Krystalle hatten die (lestait feiner, b\u00fcschelf\u00f6rmig gruppirter Nadeln.\nDie auf diese Weise abgeschiedene Substanz l\u00f6st sich leicht in Wasser hei gew\u00f6hnlicher Temperatur, ist je... nicht hygroskopisch. Die Analyse der einmal umkrystallisirt.. zun\u00e4chst im \\ aeimuie.xsiccator und darauf hei Ino1' bis zur\nconstante\" (lewielit getrockneten Substanz ergab folgend Daten:\t\u00ae","page":116},{"file":"p0117.txt","language":"de","ocr_de":"g Substanz gaben 0.1HH5 g AgCl 0.5\u00bb M2 g\t\u00bb\t\u00bb\t0.2075 g fiaS04\n0.7*7 g\t*\t\u00bb\t85.8 ccm. N, bei t\nKs wurden also gefunden:\nCl =\t\" >\n2:V und B ; 700 nun\nBa\nN\n24.84\u00b0, 5.17\",.\nDie Analyse der zweimal umkrvstallisirten Substanz er-\n+ % ......\ngal) folgende Daten:\no.08\u00bbj2 g Substanz gaben 0.2875 g BaS04 und 0.1717 g AgCl 0.4408 g\t.\t\u00bb\theim Verbrennen\t0.1020 g I1S0 und 0,501 g CO,\n0.5W7 g\t*\t\u00bb\t\u00bb \u00bb\t0,1945\tg\tH^O\tund 0.7257 g Oi,\n0.5H20 g\t>\t'\t>\u2022\t24.0 ccm. X, bei\tt = 28\u00b0 und B-701 min\nDie Analysenzahlen weisen somit auf ein Doppelsalz von BaCL und dem Baryum salz einer gepaarten Glycuroos\u00e4urc von \u00ab1er Zusammensetzung (C17HI9N;,08i;,Ba-j\u00bb-HA> Bin.\nBerechnet\tGefunden .\nf\u00fcr iC17H.I9N,(J8i#Ba-MJaCl8-fHtO\nC\t80.40\",\t80.70 \" \u25a0\t:U).d2\n11\t8.57 \" .\t1.08 \" ,\t:v.t7 \u2019 \u00bb\nX\t4.90\" ,\t4.70 ' , \u2022\t;\nRa\t24.44\" .\t24.5:1 \"\u2022\nCl\t0,88\",\t\u00d4.27 \" \u00bb.\nBine ge|)aarte Glycurons\u00e4ure von der bosehrie;beneh Zig sammensetzung w\u00fcrde entstehen durch Zusammentritt von (ilyeurons\u00e4ure mit einem Oxyantipyrin unter W\u00e4sseraustritt.\nLeber die Stellung der Hydroxylgruppe kann nat\u00fcrlich, >o lange der Paarling nicht n\u00e4her untersucht ist. nichts aus-gesagt werden.\nDie w\u00e4sserige von Baryt befreite, mit Aetznatron stark alkalisch gemachte L\u00f6sung des genannten Baryumdoppelsalzes l\u00f6st GuSO, auf; sie reducirt dieses Salz beim Kochen nicht:\nDie mit 5\u00b0 .\u00bbiger Salz- oder Schwefels\u00e4ure gekochte lind mit Aetznatron alkalisch gemachte w\u00e4sserige L\u00f6sung reducirt jedoch GuSOj.\nDie w\u00e4sserigen L\u00f6sungen des Salzes geben mit Kisen-chlorid eine Tokayerfarbe. mit Millon\u2018schein Reagens die Millon*sehe Reaction.","page":117},{"file":"p0118.txt","language":"de","ocr_de":"Ilio speei lisch\u00ab Drehung der w\u00e4sserigen L\u00f6sungen dieses Bamiindoppelsalzes wurde mil detn Ualbschaftensaccharimeter, mit zwcitheiligem Gesichtsfelde (Schm jdt-11 ae ns eh) bestimmt In der folgenden Tabelle sind die Bef\u00e4nde dieser Bestimmungen\nungcliihrt, wobei die Gr\u00f6sse tat in Kreisgraden ausgedr\u00fcckt\nist und zwar f\u00fcr 1 Si\n- ;...\t- i . ' .-\t\u2022'\t\u25a0 !\u2022 (1\t- (\u00ab) \u2018\t\u2022\t'\u2022\t- r -\t\u25a0\ti\u00abiD f\u00fcr (fidl,\u00c4UB\u00bb+8at,l,+M\t' (Xi 1) f\u00fcr\n11 451\t!\t1.0f\u00bb721\t\u2014 4,80\u00b0\t\u2014\t\u2014 490:$'!\nt.o.'il I2(i\t2.47\u00b0\t--42.82\u00b0 :\t- 5:4(0\u00b0\n2.805\t101471\t1.2<)\u00b0\t--UM0\t\u2014 55,50\u00b0\nDie w\u00e4sserige L\u00f6sung des gegebenen Baryumdoppelsalzes\nzeigt somit Linksdrehung ; die speeilisehe Drehung nimmt beim Verd\u00fcnnen der L\u00f6sungen zu.\nBio Anwesenheit von Chlorbaryum in diesem Doppelsalz erscheint insofern interessant, als das in das Doppelsalz eingehende Chlorbaryum die Krystallisation des neutralen Baryt-salzes der gepaarten Glyeurons\u00e4ure aus ihren anf\u00e4nglichen, unreinen L\u00f6sungen beg\u00fcnstigt, wie es der folgende Versuch zeigt. Zu 27.) ccm. einer L\u00f6sung, welche bet der Zersetzung eines Bleiessigniederschlags erhalten, mit Ba(OHi\u201e neutralis\u00e2t worden war und eine Linksdrehung von \u2014 2,05\u00b0 aufwies, wurde eine w\u00e4sserige L\u00f6sung von Ag2B04 so lange hinzugef\u00fcgt, als die L\u00f6sung mit AgNOj+HNCh, einen Niederschlag gab: das Gemisch wurde liltrirt, das Filtrat wurde durch Thierkohle entl\u00e4rbl und bei 5o\u2014<Kt\u00ae bis zur Syrupconsistenz eingeengt. Die erhaltene L\u00f6sung stand 7 Tage im Eisschrank, ohne zu krystallisiren. Nachher wurde diese L\u00f6sung mit Wasser verd\u00fcnnt und derselben eine w\u00e4sserige L\u00f6sung von Chlorbaryum. welche ungef\u00e4hr 17 g des letzteren Salzes enthielt, zugesetzt und das Gemisch bis zur Syrupconsistenz eingeengt. Beim Stehen bei Zimmertemperatur verwandelte sie sich vollkommen ui eine krystalliniselie Masse. Der abgeschiedene, mit Filtrir-\npapier abgepresste Niederschlag hatte ein Gewicht von 20 g.","page":118},{"file":"p0119.txt","language":"de","ocr_de":"119 \u2014\nderselbe wurde zweimal umkrystallisirt und zun\u00e4chst im Vaeuumexsiccator, alsdann bei 1(K)\u00b0 bis zum constanten Gewicht getrocknet; der Gehalt an Baryum betrug 21,n0\u00b0]o.\nO.bKUS g Substanz jiaben 0,2145 g HaS04.\t1 .\nDie freie gepaarte S\u00e4ure krystallisirt nicht oder krystal-lisirt jedenfalls sehr langsam aus den urspr\u00fcnglichen L\u00f6sungen, welche durch Zerlegung der Bleiessigniederschl\u00e4ge mit Schwefels\u00e4ure erhalten wurden, wie es der folgende Versuch\nzeigt.\t'\t\u2022\nKine Menge ausgewaschenen Bleiessigniederschlags aus einem Antipyrinharn wurde rasch durch verd\u00fcnnte Schwefels\u00e4ure zersetzt : das Gemisch wurde sofort \u00fcltrirt ; das Filtrat mit Aetzbaryt neutralisirt und mit dem Niederschlage, und Thierkohle eingeengt. Die erhaltene eingeengte L\u00f6sung wurde \\jm BaS04 und Kohle befreit und darauf bis zur Syrupcon-s]stenz eingeengt. Zu dieser eingeengten L\u00f6sung wurde so lange verd\u00fcnnte H._,S0;t zugesetzt, als sich ein Niederschlag bildete. Die L\u00f6sung wurde durch Centrifugiren von dem Barvumsulfat abgeschieden und ungef\u00e4hr einen Monat bei niedriger Temperatur im Exsiccator gehalten, wobei sich keine Spur von Krvstallisation bemerkbar machte.\nDie Darstellung der gepaarten Glycurons\u00e4ure aus dem Harn in Gestalt ihres Natron- resp. Kalisalzes, und zwar vermittelst heissen, verd\u00fcnnten Alkohols erwies sieh unbequem. Zu dem Zweck wurde der Antipyrinharn bei 55-^00\u00b0 fast bis zum Trocknen eingeengt : der R\u00fcckstand wurde zun\u00e4chst mit grossen Mengen 95\u00b0;\u00abigen Alkohols ausgezogen, dann mit 75\u201480^/oigem Alkohol theilweise auf dem Wasserbade bei (\u00ce0\u201465\u00b0 unter \u00f6fterem Sch\u00fctteln, theilweise durch Kochen auf dem Wasserbade in einem mit R\u00fcckflussk\u00fchler versehenen Kolben extrahirt. Sowohl das erste, durch .75\u201480\u00b0 o igen Alkohol bei ()0\u2014b5\u00b0 erhaltene Extract, als das durch Kochen gewonnene drehten die Ebene des polarisirten Lichtes nach links. Die Extrade wurden mit Thierkohle bei -55\u201490M (\u2018ingedampft, das Gemisch wurde filtrirt und zun\u00e4chst mit 95'\\oigem Alkohol, alsdann mit Aether so lange,vermischt, als sich ein Niederschlag bildete; letzterer wurde \u00fcberhaupt, nur in unbe-","page":119},{"file":"p0120.txt","language":"de","ocr_de":"\u2014 120 \u2014\ndeutenden. Mengen erhalten: nacli einigen Wochen krvstalli-\u2022airte ein unbedeutender Theil desselben aus.\nDie freie <Ixyantipyringlyeurons\u00e4ure wird aus iliren w\u00e4sserigen Losungen weder durch Aether, noch durch Essig\u00e4ther nocli durch Amylalkohol oxtrahirt.\n.\t1>i,! cv\"rl\u00e4',,i?e\" Versuche, welche die Spaltung dieser\ngepaarten Saure betrafen, erweisen, dass in dieselbe das Anti-\n' ,>>n\" aJs sok;ll,'s nicht eiugeht. Die Spaltung wurde der-massen vorgonommcn, dass eine w\u00e4sserige L\u00f6sung des genannten Barvu.ndoppelsalzes mit Salzs\u00e4ure bis zu 5\u00ab \u201e anges\u00e4uert in emeiu jud Huckllussk\u00fchler versehenen Kolben so lange aul dem \\\\ asserbade gehalten wurde, bis eine maximale Rechts-drehung der L\u00f6sung erhaben wurde. Alsdann wurde die ah-gekuhlle Losung nnt Chloroform so lange gesch\u00fcttelt, als das Chloroform noch etwas extrahirte. Die Chloroformextractc 'wirden verenugt. das Chloroform entfernt und der R\u00fcckstand tnit \\V asser und Thierkohle gekocht. Das Filtrat wurde eingeengt und mit Eisenchlorid, Milion s Reagens und Phosphor-\"oltranisaiire-j-Salzs\u00e4ure gepr\u00fcft. Alle diese Reactionen erwiesen sieh gew\u00f6hnlich als sehr schwache.\n,\ttt,,'teren Fnlersuchungen sind unter anderem\ndaran, hingen, hlet, zu erforschen, welche Mengen des in den Uigamsinus .les Hundes eingef\u00fchrten Antipyrins in Gestalt der\ngenannten gepaarten Glycurons\u00e4ure ausgeschieden werden.\nZum .Schluss halte ich es f\u00fcr eine angenehme Pflicht momen herzlichen Dank Herrn Gel.eimrath Prob Dr. Max Jaff\u00e9' aul d.\u00abssen Vorschlag und 'unter dessen liebensw\u00fcrdiger Leitung diese Intersuchung vorgenommen worden ist, auszudr\u00fcckem","page":120}],"identifier":"lit17502","issued":"1901","language":"de","pages":"111-120","startpages":"111","title":"Ueber die Ausscheidung des Antipyrins aus dem thierischen Organismus","type":"Journal Article","volume":"32"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:20:42.726666+00:00"}