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{"created":"2022-01-31T13:21:01.878466+00:00","id":"lit17568","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"},{"name":"E. Winterstein","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 33: 574-578","fulltext":[{"file":"p0574.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das Verhalten einiger Monoaminos\u00e4uren gegen Phosphorwolframs\u00e4ure.\nVon\nE. Srlralze und E. Wintcrstein.\n<Ahh Klein a?rin.!tur.,.|,o\u201e\u00bbiYhCn.Laboratorium de, I^yU-chnikum\u00ab in Z\u00fcrich, i), r Hf.lai-ti\u00efrfi rugcgahgvn am 11. Septirnihur i\u00ab#oi.\u00bb\n^ \\\\ cnn man ans den beim Erhitzen der Eiweissstolle m\" ' iiior Miticrals\u00fciiro erlmllenen L\u00f6sungen die l!exonha-on dnreh l\u2019hos|i|iiirwiili,;iinsiiiire ausf\u00fcllen und auch den Stick, siolloeludt der so entstandenen Niederschl\u00e4ge bestimmen will so ist es nicht gleichg\u00fcltig, wie die in jenen L\u00f6sungen vor-hundtmen .Monounuimsiinren sieh gegen das genannte F\u00e4llun-s-\nmillel verhalten, hn Einklang mit der von fr\u00fcher her vorliegenden Angabe, dass die M\u00f6noaminos\u00e4uren, weniosteiis in\nverd\u00fcnnter L\u00f6sung, nicht durch Pliosphorwollramsiture ovliiHt\nwerden, stellen die liest.Itate einiger Versuche, die wir mit l.lycocoll, optisch activent und optisch inaolivcm Leu. i,, Anitnovalerians\u00e4urc (dargeslellt aus Lupinuskei\u201e,,,lla.,z. mid I 'rosin anstellten : keine dieser Slickstoffvcrhindun-ren gal, ui \u2022>\" , iger w\u00e4sseriger, mit Schwefels\u00e4ure stark an;v-saiicrlcr Losung mit l'liosphoiwnlframs\u00e4ure einen Niederschlag.\u2018j Anders verh\u00e4lt sich aber Phenvlalanin (l\u2019heml-\u00absumuo|irttpions\u00e4uro12j. Wenn man eine 5\u00bb.,,ige w\u00e4sserige, nut N hwclelsaure oder Salzs\u00e4ure unges\u00e4uerte L\u00f6sung dieser Anunosiuic mit l'hos|,horwo!frams\u00e4ure versetzt, so entsteh:\n11\tschied,.n sich in. einigen der mit ih m IWns e-M/, 'i\n. j\"'\"! - Il Ivrym.lic au-, \u201eI- di,-soll,,-,, emiu.,- \\V,\u201et,ci, lang {\u201e verschloss,-: :i \u2019\u2022I ln n. iiiit l.pwiihi l wunlfii.\n\u2022h H.r di,-,,- Vci-sucho wimlo eil, aus Lupinuskcimpllaii/.,-,, -<\t! inn\\ i.ilaniiij.i\u00e4j.aiiit vcnvmlrt.\t.\t:","page":574},{"file":"p0575.txt","language":"de","ocr_de":"Verhalten von Monoaminos\u00e4uren gegen I'liosphorwrrlfrains\u00e4uVe. 575\neine \u00f6lige F\u00e4llung, welche nach einiger Zeit krystailinisch wird. Sie l\u00f6st sich schwer in kaltem Wasser (um die hei Verwendung von ca. 0,1 g Phenylalanin erhaltene F\u00e4llung in L\u00f6sung zu bringen, bedurften wir ungef\u00e4hr 5<> ccm. kalten Wassers). In kochendem Wasser l\u00f6st sich die F\u00e4llung leicht aut i beim Krkalten lietert dir? L\u00f6sung gl\u00e4nzende, bl\u00e4tterige Ivrv-stalle, welche sich als luitbest\u00e4ndig erwiesen. In einer sehr stark verd\u00fcnnten Phenylalaninl\u00f6sung entsteht die F\u00e4llung nicht.\nDas Verhalten des Phenylalanins gegen Phosphorwolfram-s\u00e4ure kann zur Unterscheidung dieser St i cks hdfvorbi nd ung von .anderen Monoaminos\u00e4uren dienen : es wird, sich aber h\u00f6chst-wahrscheinlich auch zur Isolirung der genannten Aminos\u00e4ure gebrauchen lassen (bez\u00fcgliche Versuche beabsichtigen wir in n\u00e4chster Zeit auszu f\u00fchren). Das zur Trennung des PlienyL alan ins von den anderen, beim FiweisszVrf\u00fcll entstehenden 'Monoaminos\u00e4uren fr\u00fcher benutzte Verfahren weist manche M\u00e4ngel auf; ist auch vor Kurzem (du ohne Zweifel weit besseres \\ erfahren von L. Fiseber besehrieben worden, so w\u00fcrde es doch vielleicht von Werth sein, wenn man noch eine neue Isoliriingsinetliode f\u00fcr das Phenylalanin aulfinden k\u00f6nnte.\ntM> das Phenylalanin aus den beim Kochen der Eiweiss-stolle mit S\u00e4ure entstandenen L\u00f6sungeir durch Phosphor-wolframs\u00e4ure gef\u00e4llt wird oder nicht, das wird von dem f .onoeiitrationsgrade dieser L\u00f6sungen abh\u00e4ngen. I)adie Fiweiss-sto\u00fcc, so viel bis jetzt bekannt ist, bei der Spaltung Phenyl-alanin nur in kleiner Quantit\u00e4t liefern, so findet sich das letztere vielleicht in jenen L\u00f6sungen meisleiis in so starker \\ erdiinnung vor, dass es der Ausf\u00e4llung durch das genannte lleagens entgeht. Andererseits aller ist im llinblick auf die oft geniachle Deohachlnug, dass manche Substanzen,f die in reinen L\u00f6sungen .mit einem lleagens keine F\u00e4llung geben, doch in einen durch dieses lleagens Iierv<\u00bbrgehrachlO\u00fc ^i\u00e8dcrschlag pailicll mit (\u2018ingehen, mit der M\u00f6gliehk(*it zu rechnen,, dass die -Monoaininos\u00e4uren durch Pliosphorwolfr;11nsfiiire partiell gef\u00e4llt weiden. So haben denn auch Kosscl und Kutscherl j be-\n1 these Ze\u00fcsehrift. IM. XXXI. S. !<>:>.","page":575},{"file":"p0576.txt","language":"de","ocr_de":"i:. Schulz.. mul K. Wintcrslcin.\n^ in llHl l\u2019l-osi'horwolframs\u00e4nrcnicderschl\u00e4.,.,,\n.\u2022um\" imfl lvrosm in gewisser Menge enthalten waren [,\u201e\nZl T \u2022*\u00ab'*\u25a0 -Stellten l-hosrdiorwollhunsamenie.h.-\n\u2022\t'\tmC l m vo\" Monouminos\u00e4iiren seien, mussten wir\nwlr r'-liiii'len hatten, dass derStick\u00bbi\u201e|, . \u2019halt jener N,erschlage gr\u00f6sser war, als die Simone ,\n\" \"7\" n \"lld 'm Ammoniak gefundenen siiek.|\u201eir I\t\u00ab'C\" ,U'!,<Vn \"ir \u2122 dcm Versuch, ans jenen Xie^\nf-jlajen Monnammns\u00e4urc, zu isoliren, negative Resultat,. w.\n,\t'\"\u25a0\u2022'Her Versie he diente die herZei-set/unc\nder hiwitisssnhsiaiix din' Sisikielersaiiien mit Salzs\u00e4ure erh\u00e4lieh\u00f6\n.\t-lurch PhosphorwoHramsame\niMiigidiraehte Niederschlag wurde Ins zum Verschwinden der\nyilzsaiirereactioii mit \">0/niger Schwefels\u00e4ure ausgewa\u00bbchen\n< am, m bekannter Weise mit liarytwasser .erlegt. Ans dar dabei erhabenen Basenl\u00f6snng f\u00e4llten wir das Histidin und da\u00bb Argiiiin zusammen dnreh Silbersiilfat und Barytw\u00e4sser au\u00bb as I'd*rat von dem so erhaltenen Niedersehlage wurde v\u201em\n\u2022\tilber und vom Hary,imhydroxyd befreit und hierauf eia ged',\u201es,et; Den dabei erhaltenen H\u00fcekstand, welcher se|h\u00bbt-veijdaiidlich das Lysin einschloss, erhitzten wir im Wa-s,,,\nbade m|t e,m.\u201ei (iemiseh von Alkohol \u201end etwas eoneentrirter Ainmoniakllussigkeit. fho vom l\u2019ngel\u00f6stei, ablillrirle Ki\u00fcssK \u2022eit helerte beim Kindnnslen eine nicht bedeutende Ouantihii emj.s syrnp\u00f6sen R\u00fcckstands. Dieser H\u00fcekstand gab mi, \u25a0MiHon sehem Meagens keineTyrosinreaetion. Kr wurde n\u201eeh janmal nut einem heisse,, < iemiseh von Alkohol und Ammoniak, tlus'igkeil behandelt, wobei er gr\u00f6sstenlheils in L\u00f6s,... ein*\nI en beim V erdunsten , dieser L\u00f6sung verbliebenen R\u00fcckstand,\nwelcher sich leicht in kalten, Wasser aull\u00f6ste, pr\u00fcften wir ; ( ,M^alMm J\"'1\"\"1- 'Vieder mit \u201eegaliven, Ce-\nU\"' I\u2019rohen lenier, ob dieser It\u00fcekstand beim Lrhit/en\nnn (das,ad,reiten sieh wie lau,ein verhielt; es gelang \u201ens\naber nicht, aus denselben . ein Sublimat zu erhallen, wie\nes lekaimtlu h selbst aus unreinen, Leucin siel, leicht \u00abe-winnon hisst.","page":576},{"file":"p0577.txt","language":"de","ocr_de":"\\ erhalten von Monoaminos\u00e4uren gegen I\u2019liosj.liorvvolframs\u00e4ure. 077\nhin zweiter in der gleichen Weise unter Mitwirkung von (\u00bb. Meyer ausgef\u00fchrter Versuch, f\u00fcr welchen -loiehfatls\"eine hei Zersetzung der Eiweisssubstanz der Seekiefersamen durch Salzs\u00e4ure erhaltene L\u00f6sung verwendet wurde, gab genau das. \u00ab.deiche Resultat.\nW\u00e4ren Leucin und Tyrosin in unstMcn PhnsphorwoltTam-suureniederschl\u00e4gen enthalten gewesen, so h\u00e4tten sie doch wohl in den in der beschriebenen Weise von uns erhaltenen Kiickst\u00e4nden sich vorlinden und bei Rohandhiiig der, letzteren iml einem heissen (iemisch von Alkohol und Aminoniaktl\u00fcssig-keit in L\u00f6sung gehen m\u00fcssen.\nWie aus der vorhergehenden Abhamllung zu ersehen ist, haben wir die bei Zerlegung unserer IMiosphorwolfrnms\u00fcure-niiMlerschl\u00e4ge crhaltemm Kasenl\u00f6sungen in den* Kegel in der. Weise verarbeitet, dass wir aus denselben das Histidin durch Quecksilberchlorid, das Argin in durch Silbernitrat und RaryN wasser und schliesslich das Lysin durch IdmsplionvolliUms\u00e4ure ausf\u00e4llten. Man wird anzunehmen haben, dass Monoamino-s\u00fcuren, welche etwa mit den llexonbasen ausgefallen waren, bei Ausf\u00fchrung der beschriebenen Operationen gr\u00f6sstenlheils in das filtrat vom phosphorwolframsauren 'Lysin \u00fcbergingen: dieser Annahme entsprechen auch die Resultate, die wir bei\nUntersuchung unvollst\u00e4ndig ausgewaschener Idiosphorwolfram-siiureniederschl\u00e4ge, in denen sidbstverst\u00e4ndlich Monoamino--\u00e4uren sich vorlinden mussten, erhielten. Wir haben nun in drei f\u00e4llen1) das Filtrat vom |>hosph<irwolframsauren Lysin auf Leucin und Tyrosin untersucht, Und zwar in folgender Weise: die Fl\u00fcssigkeit wurde mit H\u00fclfe voriRary \u00bbwasser von l'hosphorwolframs\u00e4ure, sodann mit H\u00fclfe von Kohlens\u00e4ure vom \u00fcbf isch\u00fcssigen Karyt befreit. Das Filtrat vom Karvumcarbonat u'ur,le ringed unstet, \u00abkr VerdainpfungsriDkst and mit einem Iemisch von Alkohol und concentrirter Ainrnoniaktliissigkeit ' lhitzt. Di(\u2018 vom l ngel\u00f6sten abfillriru* L\u00f6sung wurde eingedunstet.\n1 Ihr m diesen drei Wrsmhcn veiwf-ndctm -1 iltriil\u00ab- sf\u00e4iriiiiien\n,l, n \u00f6a^*r\u00bbl\u00f6sun\u00abren. \u00ablu- hei Verarbeitung d\u00ab-c.Eiw(;iss;>.d,si;m^-n der \" ^dannen-. Kiefer- und Kiuhcsamen \u00abThailen worden wurei. Wrgl. die\n\\urh* t \"(diende Ahhandl\u00fcnir.\n.\t\u2022.\ts ,.\u00ab*\t.\n11 i'! yi'T - /\u2022 \u00fc- hri't !. piiy-iel. \u00abh-mi'. XXXIII.\n\u2022>/","page":577},{"file":"p0578.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a0\u2019'8 h Srh\u201c12 e unJ E Winte rstein, Leber das Verhalten, etc.\ndH- ycrdampfuiigsr\u00fcckstand wiedermit einem Gemisch von Alkohxd und Ammoniakfl\u00fcssigkeit hehandelt, die L\u00f6sun* wieder \u00ab\u2018ingednnstet. Ger so erl.altene Verdat\u00ab,d\u00fcngsr\u00fcckstand l\u00fcde ;;K'h ,'\"lcht ,n kaltem Wasser and zeigte weder das Aussei,c\u201e des ./\\roS,mS, \u201e\u201ecl, des- Leucins. Rie Pr\u00fcfung auf Tyrosin mit H\u00fclle des Mt Hon selten Reagens gab negative Resultate. Heim Krlittzen des R\u00fcckstandes itn Glasrohrchen erhielten wir nur in einem Palle ente iiiisserst geringe Menge eines Sublimate, dessen Knlslehen die M\u00f6glichkeit ollen l\u00e4sst, dass eine minimale lau,eu,menge sieh vorfand; doch war die Krseheinung so das. eil\"\u201c sichere Schlussfolgerung auf das Vorhandensein von .ein in oder einer anderen Aminos\u00e4ure von \u00e4hnlichem Verhalten auch in diesem Kalle nicht gezogen werden konnte\n!\u00bb\"\u2022 1 i.torsuelmng unserer Phosphorwolframs\u00e4ureniedei-sehlage auf Leucin und Tyrosin gab also last immer ganz negative Resultate. Auch haben wir in unseren Versuchen kein.\u201c Krseheinung auftreten sehen, welche als lieweis daf\u00fcr \u00ab\u25a0trachtet werden kann, dass in .jenen Niederschl\u00e4gen Phenylalanin mc|, vorfand. Doch glauben wir, die Frage, oh i\u201e jenen Niederschl\u00e4gen Phenylalanin enthalten war, auf Grund unserer \\ ersuche nicht mit Sicherheit entscheiden zu k\u00f6nnen;\n/um Schluss sei noch erw\u00e4hnt, dass wir f\u00fcr uii-.-re Kntersuchungen ausschliesslich gut krystallisirte Ph,,s,,i\u201e\u201e-wn Ira.nsaure verwendet haben, die von uns selbst dargesteift und \u201each Hrechsel s Verfahren mil H\u00fclfe von Aetlier gereinigt worden war. Wir erw\u00e4hnen dies, weil es bekannt lu i, mehren- I hosphorwolframs\u00e4itren gibt, und weil es demnach nicht unwahrscheinlich ist. dass verschiedene Phosphorwolfram-\nsai\"e|ira|>arate als K\u00e4llungsmitlel nicht genau in der gleichen VV eise wirken.","page":578}],"identifier":"lit17568","issued":"1901","language":"de","pages":"574-578","startpages":"574","title":"Ueber das Verahlten einiger Monoamidos\u00e4uren gegen Phosphorwolframs\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"33"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:21:01.878472+00:00"}