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{"created":"2022-01-31T13:17:49.736904+00:00","id":"lit17617","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Neuberg, C.","role":"author"},{"name":"J. Wohlgemuth","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 35: 31-40","fulltext":[{"file":"p0031.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber d-Arabinose, d-Arabons\u00e4ure und die quantitative Bestimmung von Arabinose.\nVon\t.\nNeubersr und>4. Wolilirnmitli.\nj\n/Aus il\u00bb m t liomisrht ii Laboratorium \u00ablos\tInstituts dor I\u2019niv.-rsitat IWlin >\nDer Keilartion /upogungou am t.Y Februar llHtt.'i\n. *\nIn der folgenden Mittheilung berichten wir \u00fcber. VersUelie, zu denen wir gr\u00f6ssere Mengen tier \u00dc Arabinosen und einiger ihrer Derivate ben\u00f6tliigten. F\u00fcr die Darstellung voir I-Arabi-nose und ihren Abk\u00f6mmlingen liefert-die Natur im Kirschgummi ein ergiebiges und billiges Material: lur \u00ablie Gewinnung von d.- und r-Ar ab in ose ist man aber \u2014 wenn man von tier Bentos urie als Quelle f\u00fcr die raoeinische Arabinose absieht \u2014 auf die synthetische resp. partiell-synthetische Bereitung ange-wiesen.\nDie Beschallung gr\u00f6sserer Mengen dieser Zucker verursachte insofern Schwierigkeiten, als sieh die I'nzulanglielikcit der in der Litteratur beschriebenen Methoden f\u00fcr Arbeiten im gr\u00f6sseren Stil heraussleilte.\nI. Darstellung von d-Arabinose.\nMan kennt zur Zeit zwei Wege, welche die synthetische Bereitung von d-Arabinose gestatten, das Ahhauverfuhren von A. Wohl,1) welches vom Glueosoxim ausgeht; und die Oxydationsabbaumethode von O. Buff,-) welche \u00fcber die d-Gluconsiiurc f\u00fchrt.\nDa uns dieses letzten; Verfahren nur schwankende Ausbeuten lieferte, haben wir auf die altert\u00bb Methode von Wohl zur iickgcgri lien, welche von dem Autor hei Anwendung auf\nD H\u00f6r. der'.deutschen rttein. fiesellscli.. Md. 26. S. 7:UI \u00ab IHiKM\n2> Her. der deutschen chein. (it-seHsch.. 15d. :J2. S. \u00e2.j.T: ilH\u00eel\u00eeM.","page":31},{"file":"p0032.txt","language":"de","ocr_de":"32\nC. Nculxi\u00ab; --und .1. Wohtirmu u I li.\ndie niederen Zuckt Tarten bereits gegen\u00fcber den urspr\u00fcnglichen Angaben verbessert ist, mid die noch weit g\u00fcnstigere I\u00bbesul-v t\u00e4te gibt, wenn man. wie es liier zuerst geschehen ist. statt fier von Wohl angestrebten direkten Ueindurstelkmg ries Zuckers, den Weg fiber das DiphenyIhydrazon (\u2018inschl\u00e4gt.\nhie Phasen der Wohlleben Hcaetion sind schematisch folgende-\nI.\tU.\tIII.\t. IV.\tV\nClio\tCU : NOH\tC\\\nIICOII HOCH -\nIIC( Ml\n.. I\nHO Ml\nIICOII HOCH -\nr\nIICOII\nneon\nIICfhCOCH,\nCH.OM ICH\t\u2014> HOCH\nIICO COCU.,! IICOII\nI\nhom;ocii,v ho mi\nCII NH \u2022COCU,', OMI\nHOCH\nI\nIICOII\nI\nIICOII\n01,011 CII,Oll \u2022 CH/liCOCH.,! 011,011\t011,00\n\u2022l-fi I iiros\u00bb*. \u00ab1-0 hico- (| -Pon la-acnt y I- d-Arabi nose- d-A rahi-s o \\ im. <> lu <\u2022 i * ii s\u00e4 u re n il i;i I. di- a r e t a m i M. nose.\nhie Menge Ambiti\u00f6se, die man auf dem urspr\u00fcnglichen Wege erhall, betr\u00e4gt ca. N'vo der Theorie: die grossen Verluste sind durch die Tnm\u00f6gliehkeil bedingt, einmal die Pentose-di-aeelamid-Verbindung (Phase IV) und dann den Zucker selbst ( Phase V ) von den grossem Mengen gleichzeitig gebildeten essigsaiiren Ammonsbezvy, Aeetami Is in befriedigender Weise zu trennen.\nDiesen Mangel kann man in einfacher Weise auf die angegebene All. durch \u2018len Weg \u00fcber das llydrazon. beseitigen. Hierdurch wird nlelil (\u2018inmal die Zahl der erforderlichen Opera-Iionen vergr\u00f6ssert. weil die verlustreiche Isolirung d(*r Acet-a mid-Verbindung Phase IV> forll\u00e4lll : die Ausbeute steigt aber aul \u00ablas Dreifache, auf last 3.V\u00bb/o. Denn man kann ann\u00e4hernd die gesummte gehildeh* Pentose aus der hvdrolysirlen L\u00f6sung der rohen hiacelamidverbindiing als Diphenylhydrazon gewinnen, dessen Abseheidung durch essigsaures Ammon und Aeetamid nirhl wesentlich erschwer! wird. Dieses llvdra^on ist, wie tier eine1 von uns li\u00fchor gezeigt hat, am besten zur Isolirung von Ara bi nose geeignet und gestaltet die <|iiantilalive l\u00eeegene-lieriing des Zuckers.\n1 0. Ntlllorg. Hrr. <1 tlrlllsrll. rlMlil. Il(|. 'S.). >. \u2018J2 l.\u2019t P.tuo","page":32},{"file":"p0033.txt","language":"de","ocr_de":"I (\u2018Ihm d-Aral>inose. d-Arabohsiiiirc \u00bbdir.\nI;\n33\nDie Darstellung von d-Arabinose gestaltet \u2018 sich dann folgern ferma <^(\u201811 #\n(o d-(i lucosoxim.\n\u2022t\n\u25a0 \u2022'\nIn eine zum Sieden erhitzte ehlorfreie alkoholische Hydroxylaminlbsung. die nach Vorselirill von Wohl und Neu-h(\u2018r<r,i aus 2SO g salzsaurem Hydroxylamin bereitet ist, r\u00fchrt man in kleinen Portionen 500 g wasserfreie,. leingepiilverfe (ilucose ein, indem man mit jedem neuen Zusatz bis zum v\u00f6lligen \\ ersehwinden des Traubenzuckers* wartet/.Die klare Fl\u00fcssigkeit bel\u00e4sst man dann MG Stunden im lirutsehrank bei 10\u00b0, giesst von einer geringen, am Glase haftendjm klebrigen Ausscheidung ab und engt auf dem Wasserbad zum d\u00fcnnen Sirup ein.21 Dieser erstarrt nach einiger Zeit von selbst, nach Impfung innerhalb- eines Tages zu einem kaum gelblich gef\u00e4rbten hurten Krystallkuehen, der zerkleinert und-mit Methylalkohol gewaschen wird. Man erh\u00e4lt dann ein feines Krystallpulver, das ohne jegliche Peinigung (F IW\u2019 statt 1:57,5\u00b0) f\u00fcr die Weiterverarbeitung geeignet ist.\nAusbeute : 520 g. <1. i. \u00abH>\u00b0- \u25a0\u00ab der Theorie, auf Glu-cos(* berechnet.\n\u00dfi d-Pentaacel y Igliicons\u00e4iirenitril.\nDie besten Ausbeuten an dieser Verbindung erh\u00e4lt man, wenn man das Oxim nur in kleinen Mengen der Acetylirung unterwirft.\nIn die in einem offenen Kolben sieden.de L\u00f6sung von 5 g geschmolzenem essigsauren Natron in 50 ccm. frisch destil-lirtem Fssigs\u00e4ureanhydrid wirft man l\u00fcg gut getrocknetes (ilucosoximpulver, das sich unter heftigem Aufwallen l\u00f6st. Nach weiterem Sieden von etwa einer Minute ist die Keaelion |>e-\n. Vi Iler. der deutschen < hem. lies,, JJil, HA. S. :il0\"> MiNKI,.\n-\u2022 -Man kann auch. unbesehadet der Ausbeute,- <11.- :>oo g Trauhen-/ueker vorsichtig mit wenig Wasser zu einem Simp schmelzen und diesen mil der llxdroxylamihlosiiiig mischen etc.: auch in w\u00e4ss.en\"-alkolmlisclier L\u00f6sung verwandelt \u00fchersch\u00fcssiges llvdroAvIamin die Glucose last (piantitativ in dir Oxim.\nllopjif-ScylfrS Z\u00bb-it~<lirift f. |itiy>in|. l.liiini.'. XXXV.\t.*{","page":33},{"file":"p0034.txt","language":"de","ocr_de":"\n(!. Neuheit und J. Wohlgemuth.\nendet: man giesst sofort in lf)0 ccm. kaltes Wasser und neu* tralisirt mit comentrirter Sodal\u00f6sung. Durch Abgiessen und Decantiren w\u00e4scht man die klebrige Musst*, die an den (iof\u00e4ss-wandungon hattet, lV\u00bbst sie dann in der gerade n\u00f6thigen Menge heissen \u00dc0'\\\u201eigen Alkohols und .entf\u00e4rbt mit Knochenkohle: aus \u00ablern Filtrat krystallisiron dann ca, 10 g Penkiacety1-glucons\u00e4urenit ril ca. 50\" \u201e der Theorie.\nfi d-Ara hi nosed iplieny Ihydrazon.\nZu einer erkalteten L\u00f6sung von 100 g d-Pentaacotyb glucons\u00e4urcnitril in 2S0ccm. Alkohol von 00tilgt man eine L\u00f6sung von Ml g Silberoxyd (bereitet aus ca. \u00f6o g AgN0;j) in f>uo ccm. w\u00e4sserigem Ammoniak von Mo\" \u00ab. Nach 18stiin-digem Stehen ent lernt man das krystallinisch abgeschiedene Silhercyanid durch Filtration, vertreibt das Ammoniak durch Concentration im Vacuum auf etwa 1 :$ des urspr\u00fcnglichen Volumens., liltrirt und f\u00fcllt mit Wasser wieder zu ca. 500 ccm. auf. Nach F\u00e4llung des gel\u00f6sten Silbers durch Schwefelwasserstoff kann dit* resultirende L\u00f6sung von d-Arabinose-di-aociamid ohne die verlustreiche Isolirung dieser Substanz direkt zur Darstellung tier Pentose, zun\u00e4chst in Form ihres Dipbeny thydrazons, dienen.\nZu diesem Zweck wird die Fl\u00fcssigkeit, deren Volumen ca. 1 .* 1. betragen soll, zur Uniforming des Schwelelwasser-stolls aufgekta hl umt mit 100 ccm. rauchender Salzs\u00e4urt* ( von M7\" ivi etwa 5 t Stundt* im Wasserbad erhitzt : .dabei wird die Acctamidverbindung im Wesentlichen in Zucker und ossigsaures Ammon gespalten. Man neu tralisirt noch heiss mit reinem, zuvor in Wasser aufgoschlemmtem Bleiearbonat und liltrirt nach v\u00f6lligem Krkalten.r Die klare L\u00f6sung wird dann auf dem Wassorbad .auf-.etwa 250 ccm. eingedampft und mit dem gleichen Volumt*n heissen Alkohols von 9(1\u00b0, \u00ab> versetzt; dadurch fallen einige llockige Verunreinigungen und Chlorblei aus, von denen man nach zweist\u00fcndigem Stehen abtiltrirt.\nZu tier schwach gelblichen Arabinosel\u00f6sung, dit* bereits durch das kohlensaure Blei hinreichend entf\u00e4rbt ist, f\u00fcgt man dann eine concentriiie alkoholische L\u00f6sung von Diphenyl-","page":34},{"file":"p0035.txt","language":"de","ocr_de":"I eher d-Arabinose, d-Arabonda un* efr.\n35\nh\\di\u00abizin,1 > dessen Monge* man durch F\u00e4llung \u2018einer Frohe oder durch polarimetrische Bestimmung* berechnet.\nHeim Erhitzen auf dem Wusserhade beginnt alsbald die* Abscheidung des Hydrazons, dessen Menge nach:3o Minuten m der W\u00e4rme nicht mehr zunimmt. Nach-. zweist\u00fcndigem Stehen saugt man ab und w\u00e4scht mit kaltem gew\u00f6hnlichen\nAlkohol aus: dabei bleibt das Hydiazon weiss und vollst\u00e4ndig rein zur\u00fcck.\nAuslieute: <>-,\u2022! g \u2014 7ti'\\o der Theorie.\n0,2071g Substanz gaben 0.f\u2018X>2 <:()\u201e und 0,1208 H,fi.\n0.2308 \u00bb\t\u00bb\t* 1H in. X bei 18\u00b0 -und TAO mm.\nDaraus ergibt sich : C 1*441: H == (>,18. N \u2014 H'HO\nDm clni. l liir CH.^ \u2022 Oll-CH \u2022 OH-Oll \u2022 OH-I*.H \u2022 0|| -CH\u2022 N .N(<: 11, i r\tn (;.33\u201d >. X : 8.s7\u00b0 \u201e. \u2022\t-\t*\nDas llydrazon schmilzt (schnell erhitzt) lud 21b\u2014218\u00b0 und glei( ht in allen St\u00fccken dem. fr\u00fcher beschriebenen- 1-Ara-binosediphenylhydrazoo.2 )\nWie di(>Analy*(> zeigt, ist das l)i|di<\u00ab\u00bbylhydr;izon bei genauer Einhaltung der gegebenen Vorschriften ohne Weiteres rein imd zur Weiterverarbeitung geeignet. Dieses ist deslinlb w\u00fcnsclienswerth, weil das Hy.lrazon in allen -in Relraebl kommenden Solvcnticn, selbst in Pyridin, ansserordentlicb schwer l\u00f6slich ist, sodass zur Peinigung gr\u00f6sserer Mengen durch Umkryslallisiren sehr unbequeme Kl\u00fcssigkeitsqnanlen\nnoth wendig\twerden. Es erfordert niimlieb zur l.\u00f6suii\"\n' 'i 15\", : .\t'\t\"\n0.1 g d-Aial)iiius(*di|ibcnyIliydiaz()ii : too crm. 11*0.\nbOO mil. ahs. Alkohol.\n310 ccm. Pyridin.\n1 Statt der freien Oase kann man am li ihr best\u00e4ndiges und kauf liebes salzsaures Satz verwenden und folgendermassen verfahren; Zi (1er concentrirlc.ii L\u00f6sung des Diplif-nylhydrazincblorliydrals in heissen Wasser setzt man die \u00e4quivalente Menge krystallisntes Xatmimaeetat dabei scheidet sieb die freie llydrazmbase m Oellr\u00f6pfchen ab, die mai durch Zusatz von absolutem Alkohol wieder in Losung bringt. Letzten kann dann ebenso gut wie reines Di|dieiiylliydiazm verwendet werden da Salze die Abselieitlung des Arabmosedi{d,cnylliydrazons kaum bee.m tr\u00e4chtigen, ein bei der Ilydrazoribildung von Zuckern seltener Pall.\n(- N(*uberg, Der. d. deutsch. chem. lies., Kd. 33, S. 2213 11\u2018tooi","page":35},{"file":"p0036.txt","language":"de","ocr_de":"3r\u00bb\nXeiib\u00e7rj\u00ee und .1. Wohlgemuth.\nDie Darstellung der reinen\nb\u00bb d-Arabinose\nuns dem Hydrazon gelingt leicht mit der kleinen, von einem von uns bei der llarnpentoso angegebenen Ab\u00e4nderung nach\nr\ndem Kormaldeliydv\u00e8rlaliren 11 oder mittelst Benzaldehyd.Dit Sirup,, tier in beiden F\u00e4llen result i.rt, erstarrt von selbst in ein bis zwei Tagen, nach dem impfen in einigen Stunden, wenn man ihn in einen Vaemimexsiecalor \u00fcber concentrirt(* Schwefels\u00e4ure stellt. Nach einmaligem Fmkrystaliisiren aus 90\",o igem Alkohol erh\u00e4lt man ann\u00e4hernd die berechnete Menge reiner d-Arabinose.\n1 g Diphenylhydrazon lieferte 0,15 g krystallisirlen Zucker 95\"der Theorie.\nDie sehliessliehe Ausbeute an d-Arabinose betr\u00e4gt, auf den angewandten Traubenzucker bezogen, also: 0,95. 0,79. 0,50. 9ti ~\tder Theorie, d. Ii. man erh\u00e4lt durch-\nschnittlich 1 !3 der Arabinosemenge, die aus dem Ausgangsmaterial \u00fcberhaupt entstehen kann.\nII. Darstellung von d-Arabons\u00e4ure.\nKm il Fischer hat gelegentlich der Configur\u00e2t ionsbest immung der optisch activ\u00e9\u00bb Weins\u00e4uren:{) gezeigt, dass die Wohl'sehen Acetamidverbindungen der Zucker direkt in die zweibasischen S\u00e4uren der ''Kohlehydrate \u00fcbergef\u00fchrt werden k\u00f6nnen, die? sich in Form der unl\u00f6slichen Bleisalze dem Gemisch der Kcuclioiisprodukte entziehen lassen.\nDagegen gelingt die Darstellung der Monocarbons\u00e4ure aus der hydrolysirteu Diacetamidverbindung des Zuckers nicht, wie Wohl und List4) am Beispiel der Lvxons\u00fcure gezeigt haben, da sich das gesuchte Oxydationsprodukt nicht von gleichzeitig gebildeten Substanzen trennen l\u00e4sst.\nG\u00fcnstiger liegen die Verh\u00e4ltnisse bei der d-Arabon-\n\u00bb! IOi.fr II. Ollendorff; Ok n das. IM 82. S. H2Hi ,t899i.\n*\u25a0' A. Ilrr/.frld. rhrndas. Hd. 28. S. \u00bb42. u. .Annalen der r.licniie, IM. 2SS. S. 1 in\n\u2022\u00bb:) Bor. d. ilcMitsi h. t hem, (iespllst h.. Bd. 29, S. 1979. 1896.\n4 Rhondas.. Bd HO. S. 8107. <1897.","page":36},{"file":"p0037.txt","language":"de","ocr_de":"I eher d-Arabinosi*, d-Arabons\u00fcurt* \u00bb-te\nM\nsaure: da ihr Kalksalz durch gr\u00f6sst\u00bb Krystallisationslahigkeit ausgezeichnet ist und sich deshalb von Nebenprodukten befreien l\u00e4sst,-kann man auch hier die Keindarstellung der Diacel-\namidoverbindung umgehen. Man verf\u00fchrt zweckmassig folgender--i nassen:\nDie L\u00f6sung von foher DiaetdamidVerbindung^'die man in der beschriebenen Weise aus f>0 g d-lYntaucotyl gluconsaurenitril durch Dehandluug mit ammoniakalischem Silberoxyd und dann mi! Schwefelwasserstoff erh\u00e4lt (2\u00d40 eem.V wird durch halbst\u00fcndiges Erw\u00e4rmen auf MH)0 mit 120 ccm. rauchender Br\u00f6mwasserstoffs\u00fcure iD 1,W> hydrolysirt. Nach dem Erkalten setzt man L> g Brom zu und beschleunigt seine Aufl\u00f6sung durch Schlitteln, Nach zwei Tagen vertreibt man das \u00fcbersch\u00fcssige Brom durch einen Luftstrom, zuletzt durch Aul kochen und entfernt die llauptnienge des gesummten Brom-wasserstofls durch aufgeschl\u00e4mmtes Bleic\u00e4rlmmU, den Rest mittelst Silberoxyd. Nach Ausf\u00fcllung der gel\u00f6sten-Metalle mit Schwefelwasserstoff s\u00e4ttigt man in der Siedehitze mit kohlensaurem Kalk, filtrirt und engt auf 100 com. ein. Durch Zusatz von 200 ccm. gew. Alkohol f\u00fclll man das arabonsaure Calcium *i\\> amorphe Masse, die durch nochmalige L\u00f6sung und Ausf\u00e4llen mit Alkohol gereinigt wird. Man l\u00f6st schliesslich in MH> ccm. Wasser, entf\u00e4rbt heiss mit Knochenkohle und regt die auf HO ccm. eingeengte L\u00f6sung mit einigen Krvstallen reinen d-arabonsuuren Kalks an, worauf nach einigen Tagen das reine Salz in blumenkohl\u00e4hnlichen Massen auskryslallisirt.\nAusbeute: 21 g, d. i; 70\" \u201e der Theorie, auf IVntaacetyl-glucons\u00e4urenitril berechnet.\nIII. Quantitative Bestimmung von Arabinose\nIrotz der zahlreichen Mittheilungen von Toi lens un seinen Mitarbeitern \u00fcber die quantitative Bestimmung d< Pentosen fehlt es bislang an einer Methode, welche di quantitative Ilestimmung von Arabinose allein in (legen wart anderer Kohlehydrate der 5-Kohlcijstoffreih gestattet, .lene erw\u00e4hnten Verfahren beruhen s\u00e4nnntlieh ai hrmittlung des Furfurols, das durch Kochen mit S\u00e4uren zwu","page":37},{"file":"p0038.txt","language":"de","ocr_de":"3$\t\u2018\t0 Xeub<*rjr und .1. Wohlgemuth.\naus allen Pontosen und der Glucurons\u00e4ure, wie aus den Substanzen, die durch Hydrolyse in jene \u00fcbergehen (Pentosane und - gepaarte Gluciirons\u00e4uren \u00bb \u00bb, aber in sehr wechselnder Menge* entsteht.\nLiegen nun Gemische dieser Substanzen vor, wie es bei Naturprodukten pflanzlichen und thicrischen lUrsprungs die Pegel ist. so ist man auf mehr oder minder willk\u00fcrliche Sch\u00e4tzungen angewiesen.\nZu unseren Versuchen,, die wir in der folgenden Abhandlung mittlieilen, haben wir eine neue, auf anderer Grundlage beruhende Methode ausgearbeitet, die sich gut bew\u00e4hrt hat. Sie .besteht in der., Abscheidung derArahin-o.se als Diphenylhydrazon, die unter bestimmten Verh\u00e4ltnissen ann\u00e4hernd quantitativ erfolgt. Die folgenden Angaben beziehen sich auf die quantitative Bestimmung von Arabinose im Harn; bei Ab\u00e4nderung der Besonderheiten,- welche durch diese Fl\u00fcssigkeit geboten sind, ist das Verfahren nat\u00fcrlich allgemeiner Anwendung f\u00e4hig.\nDie Ausf\u00fchrung der Methode sei zugleich mit den Ueleg-analvsen beschrieben :\n\u00abI 1(10 ccm. Harn, in denen 1.0000 1. Arabinose gel\u00f6st waren, werden mit 2 Tropfen .\u2018tO\u00b0/oiger Essigs\u00e4ure anges\u00e4uert, auf dem Wasserbad auf io ccm. eingedampft und mit 10 ccm. heissen Alkohols von o versetzt. Man l\u00e4sst erkalten und 2 Stunden stehen, dann filtrirt man von den ausgeschiedenen Graten und anorganischen Salzen ab und w\u00e4scht sorgf\u00e4ltig mit io ccm. Alkohol von \u00f600/o nach. Zu dem Filtrat setzt man 1,1 g reines Piphenylliydrazin und erw\u00e4rmt in einem nicht zu kleinen Bocherglaso bY Stunde im siedenden Wasser-l*ad, wobei man durch Ersatz des verdampfenden Spiritus einer Enlmisrhung der Fl\u00fcssigkeit vorbeugt. Nach 21 Stunden filtrirt man die ansgeschiedene Krvstallmasse in einem Gooch-Tiegel, indem man zun\u00e4chst immer die Mutterlauge zum Naehsp\u00fclen verwendet, und w\u00e4scht schliesslich mit\u2019HO ccm. 30\";oigen Alkohols aus. der die Verbindung blendend weiss zur\u00fcckl\u00e4ssl. Der Goocli-Tiegel wird sodann bei 80\u00b0 im Troekcnsehrank zur Gewielitsconstanz getrocknet, wobei, das","page":38},{"file":"p0039.txt","language":"de","ocr_de":"I \u00ab'brr d-Arabinosp. d-Arabons\u00e4ur\u00ab* \u00ab\u00bbte.\n39\nHydrazon h\u00f6chstens einen schwach violetten Schimmer an-nehmen darf.\t,\nKs wurden gefunden: 2,1055 g Hydrazon, entsprechend 0,9993 g 1-Arabinose .== 99,93\u00b0/\u00ae der angewandten Menge.\n\u00df) In 50 ccm. Harn wurden 0,4820 g d-Ara bi nose gel\u00f6st, dann wurde auf 20 ccm. eingedampft und entsprechend den unter a) gewachten Angaben verfahren. Nach Zusatz von 0,8 g Diphenylhydrazin u. s. w. wurden erhalten: 1.0130 g Hydrazon, entsprechend 0,4810 g d-Arabinose - 99,80\u00ab/\u00ab* der angewandten Menge,\nT) HO ccm. Harn, der 1,5 g r-Arabinose enthielt, wurden auf 40 ccm. eingedamplf und nach entsprechender Behandlung mit 2 g .Diphenylhydrazin versetzt,, Ks wurden gewogen: 3,lo93 g Hydrazon, entsprechen\u00ab! 1,5009 g r-Ara-hinosc r H if>.()(>\u00b0 o der angewandten Menge\nDa IAO g Arabinosc theoroliseh Si ft g Diphenylhydrazoi lieU'm, erhalt man allgemein durch .Mullipliration mi 0,i7*7 oder Division durch 2,107 aus dem Hydrazon di\u00ab entsprechend\u00ab* Menge Arabinosc.\nDies\u00ab* Method\u00ab*, di\u00ab* in gleicher Weise bei d-, I- uik r-Arabinpse anwendbar ist, kann, wi\u00ab* wir uns durch besondere Versuche \u00fcberzeugt haben. allgem\u00ab*in zur Bestimmung diese. Zucker im (.emiscb mit beliebigen Kohlehydraten dienen: Die ist. s\u00ab*lbstv(*rstandlich bei Pentosanen, gepaarten Hliieurons\u00e4ur\u00ab*ii und b\u00ab*i allen Verbindungen,' \u00ablie keine mit DiplK*nylby\u00ablrazir reagi rende Druppe \u00ab*nlbal!en: ander\u00ab* Zucker11 st\u00f6ren meist deshalb nicht, weil die Zeit der Hy\u00ablrazonbildnng b\u00ab*i ilmer\ngrosser ist, o\u00abler \u00ablie Hydrazone in verd\u00fcnntem Alkohol leicht b\u00f6slich sind.\n. *\nAllgemein isl zu liomorkon, dass die Menge dos zu-geselzten*i Diphenylbydrazms zur liiiidung aller Vorhandenen Aldo- resp. Ketozucker gen\u00fcgen muss, da sons! eine Tlieiluh\u00ab\n.\t\u2018\u2018 U:,t ......\u00bbw iilier\\vh\u2018jf<:nile Men\u00ab.-: Mannose \u201eeben w,.m\u201e\nAra bi ii\u00ab isp, so finde! man leicht zuviel Hydrazon.\t\u2022\n~ |),,,rh D'daiisation ixt\u00ab., Titration ann\u00e4hernd zu ennilhdn.","page":39},{"file":"p0040.txt","language":"de","ocr_de":"\u2018M C Neuberg und 1. Wohlgemuth. Leber d-Arabinose Hr.\nd\u00f6s Hydrazins unter s\u00e4mintliche Zucker erfolgt und die Ausscheidung der Arabi noso verbind ung unvollst\u00e4ndig bleibt.\nHesonders glatt l\u00e4sst sieh nach dieser Methode die sonst nur schwierig ausf\u00fchrbare Trennung von Arab in 05c und Xylose1 * * * j erreichen, selbst wenn der Holzzucker in \u00fcberwiegender Menge* vorhanden ist.\nZum lieweise des Gesagten m\u00f6gen folgende Daten dienen: 100 ccm. einer L\u00f6sung, die 1,0 g Glucose, 1,0 g Fructose, l,n g Xylose. 0,5 g Gluciirons\u00e4urelacton und l.oO\u00f6G g I-Ara-biiiose enthielt, wurde* auf dem W asserbade auf .\u201810 ccm. cin-gcdampll und mil einer L\u00f6sung von 0 g Dipltenylliydrazin in 50 ccm. OO'S-igen Alkohols eim* halbe Stunde unter Krsutz d(*s verdampfenden Spiritus im Sieden erhalten, nach 21 Stunden in einen Gooch-Tiegel abliltrirl, mit oO ecm. Alkohol von 50H, gewaschen und getrocknet. Gefunden 2,111\u20181 g llydrazon, entsprechend I.OO.d\u00f6g Arabinose. d. i. 99,70\u00b0 .> der angewandten\nMenge.\nVoraussetzung bei Anwendung der Methode, ist immer, dass der Gehalt an Arabinose nicht geringer als etwa 1 (\\\u00ab> ist. Verd\u00fcnnten' L\u00f6sungen, so in der Kogel genuiner Pontose-harn bei Pentosurie. m\u00fcssen zuvor im Vacuum concentrirl werden.\n1 I >.is bisher nu ll! erhaltene I - X y losediphenyIhydrazon wird folgend*'\u00bbmassrii dargcstrllt :\nMan dampft eine coneeiilrirte'w\u00e4sserige L\u00f6sung von 1-Xylosp 11,5 g\u2022\nmit \u00abMihm- l.HMiriy* v>n I.U g hiphenylhydrazin in \u2022 HO rein, absoluten\nAlkohols mehrmals' unter l\u2019.rsatz des verdampfenden Alkohols auf dem\nWasserbade ein und stellt den Sirup \u00fcber Schwefels\u00e4ure in einen\nVaeuuiuexsierator. worauf er selmell erstarrt.\nI>m* ahgesaugte Kryslallmasso wird aus \u2022MV\u00fc;\u00abijreui Alkohol um-\nkrystallisiil. wobei ein Tlieil slets als bald erstarrendes Oel ausf\u00e4llt.\n(il\u00e4nzend\u00ab*. schwach gelbe Pl\u00e4ttchen vom Schmelzpunkt l*2S\u00b0. ,\nWenig l\u00f6slich in kaltem, leichter\" in heissem Wasser, lyicht in\nMethvl- und Aethvlalkohol. Chloroform, beissem Toluol. Aceton und \u2022 *\nKssigester. unl\u00f6sliHi in Schwefelkohlenstoff. Ligroin und Aether.\nIn rein v krystaliisiren d* und 1 \u00ab Pyridin.\nveissen .N\u00fcdelchen rnd'latt man die Substanz heim IJm-r gelben Krystalle aus einem (iemiscli von 5/\u00ab Ligroin","page":40}],"identifier":"lit17617","issued":"1902","language":"de","pages":"31-40","startpages":"31","title":"Ueber d-Arabinose, d-Arabons\u00e4ure und die quantitative Bestimmung von Arabinose","type":"Journal Article","volume":"35"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:17:49.736909+00:00"}