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{"created":"2022-01-31T14:32:06.274706+00:00","id":"lit17674","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Koch, Waldemar","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 36: 134-140","fulltext":[{"file":"p0134.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntniss des Lecithins, Kephalins und Cerebrins aus\nNervensubstanz.\n.. V..:,\nWaldemar Koch.\n(From th*1 Hull l\u2018l\u00bby-iol-*tf\u00ef< al Laboratory of th.\u00ee L\u2019nivarsity of C.hi\u00ab-aj*<n clt.r I i \u2022\u2022\u2022 In \u00ab t i \u2022 *it /u^ov'an^'-n am .1 uli loo-.'.i\nDie genauere Kennt uiss <lor quantitativen \\ erh\u00e4ltnisse des Lecithins, Kephalins und Cerebrins im Nervensystem unter verschiedenen Bedingungen kann uns m\u00f6glicher Weise interessante Aufsebl\u00fcsse \u00e4lter die chemischen Verh\u00e4ltnisse dieses Organs geben. Das Cerebrin l\u00e4sst sieb durch die Menge des abgespaltenen Zuckers bestimmen, eine Methode, die schon Noll1* f\u00fcr das Protagon ausgearbeitet bat. Die Berechnung, des Lecithins aus tier gew\u00f6hnlichen Phosphorhestimmuug ist wegen der (iegenwart sowohl anorganischer Phosphate, als auch des phosphor-haltigen Kephalins nicht m\u00f6glich. Ein anderer charakteristischer Thcil des Lecithinmolek\u00fcls, welcher sich zur quantitativen Bestimmung eignen w\u00fcrde, ist die Chohngnippe Zwar ist das Cholin manchmal im freien Zustande in der NYrvensubstanz nufgefunden worden, doch muss man wohl annehmen, dass dieser Befund iin W esentlichen aut Zersct/.ungsproeess(\u2018 bei der Extraction zur\u00fcckzuf\u00fchren sei, D;t min das Cholin drei an Stiekstotl gebundene Methyl gruppen\n1> I liest* Zeit schritt' IM. XXAtl. S !L0.","page":134},{"file":"p0135.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis* des Lecithins etc. aus Nervensuhstanz. 13f>\nenth\u00e4lt, .so l\u00e4sst sich die Methode von Herzig und Mover1! zur Restimnning solcher Gruppen durch Ahspaltung des Methyljodids hei hoher Temperatur nach Rehandlung der Substanz mit .lodwasserstotrs\u00e4ure in diesem Falle gut verwenden. Da die Herstellung des Kephalins und Cerebrins und besonders des Lecithins mir zuerst ziemliche Schwierigkeiten bereitete, werde ich im Folgenden erst einfache Darstellungsniethoden dieser K\u00f6rper beschreiben und dann zugleich mit den Analysen der gereinigten Substanz dit\u00bb Resultate der Tlerzig-Meyer-schen Methylbestimmung angelten.\nLin Kilo feingemahlene Schalsgehirne werden durch achtst\u00fcndiges Kochen mit einem Kilo Aeeton von \\Vasst*r und den ExtraclivstoHon befreit. Das Aceton wird kalt iiltrirt unit hinterl\u00e4sst bei \u00ab1er Verdunstung eine \u00ablern gew\u00f6hnliehen Fleiseh-extract \u00e4hnliche Masse, welche sich vollkommen in Wasser l\u00f6st und .1,75 Proeent der feuchten N\u00ab*rvensuhstanz betr\u00e4gt. Die durch gelinde Hitze (\u00e4o\u00bb G.\u00bb vom anhaftenden Aceton befreite fiehirnsubstanz 'wird nun zweimal, jedesmal drei Tag\u00ab; lang mit 7()0 ccm. kaltem Aether aiisgozugen, \u00ablie A\u00ab*lh\u00ab*r fil*rate vereinigt und in einem hohen Gelasse der Iangsam\u00ab*n Verdunstung \u00fcberlassen. Lin feiner weisser Nieders\u00ab hlag unbekannter Natur Iwahrscheinlich Protag\u00ab\u00bbm setzt sich ab, von welchem di\u00ab* Aetherl\u00f6sung, nachdem sie ungef\u00e4hr bis zu cWiii V^rte! ihres Volumens venlunstet, vorsichtig mit der Pipette abgehoben wird.\nDa i st\u00ab*llu ng des Kephalins. D\u00ab*r Zusatz voll 1Kilo Alkohol gibt mit dies\u00abT Aetherl\u00f6sung ein\u00ab*n wcissen \\ii*d\u00ab*i-s\u00abhlag \\on Kephalin. Di\u00bb*s\u00ab*s Kephalin w\u2019ird zur \\veit\u00ab*r\u00ab*n Reinigung f\u00fcnfmal mit koch<*nd\u00ab*m Alkohol ausg\u00ab*zogen. in Aether pulost, mit Aceton niedergeschlagen, wieder in Aether gel\u00f6st und die tr\u00fcbe L\u00f6sung in einem hohen v\u00ab\u00bbrschlossen\u00ab*n ( ief\u00e4ss eine Woche lang stehen gelassen. Die klare L\u00f6sung 'wird vorsichtig decantirt, verdunstet, \u00ablas harzartig\u00ab* Kephalin zweimal aus heissem Essigeste'r umkrystallisirt und in einem Vn\u00ab*uum-\n1 Monatsheft\u00ab* f\u00fcrClicmi\u00ab*, |{J. XV. S! fil\u00fc.\nIo\"","page":135},{"file":"p0136.txt","language":"de","ocr_de":"litt)\nWaldemar Knelt.\nexderator \u00fcber Schwefels\u00e4ure getroc knet. Ausbeute 1,0 g. Die Analyse gibt folgende Zahlen :\nI-\tg Substanz lieferten O.\u00f4JtHH g C02 und o,21 nit. g It/). \u00ab1. i.\nC und U.K H\nII.\t\".ildog\tSubstanz\tverbrauchten 2 ccm n,io S\u00e4ure, d.\ti. 1,7;) X.\nIII.\tfi\tg\tSul,stau/,\tlieferten 0,l;i:tO ^\tMg/*/)..\td. i.\tH.H.'\u00bb\tp.\nIV.\t<*.72;\u00ee:>\tg\tSubstanz\tlieferten O.oH\u00ee\u00efo g\tMg/*/).,\td. i.\tH.S2\tP.\n\\.\to.:t\u00bbHS\tg\tSubstanz\tlieferten 0.(l!U5 g\tAgi, d. i.\tl./d\tCHr\nVI O.P.Mt g Substanz lieferten H, lift 2 g Agi. d. i 1.71 CH.,.\n1\ttm\u00bb-t tur I jjll.jM'l 1,;;\t(iefuritlen 1\tII\tIII\tIV\tTlimli-\tZuelzer's eliiuus\tAna- . Analysen*) ly>en-) V\tVI\nC\t\u00ab00\u00ab\t\u2014 \u2014\t\u2014 \u2014 \u00ab0.0 \u00ab0.2\n11\t0.77\t'\u2022'\u2022s - : - \u2014\t\u2014\t\u2014\tii.hk\tj\u00bb,s\nX\tl.\u00ab7\t1.7;)\t\u2014\t\u2014\t\u2014\ti.\u00abs\ta,s\nP\t:;.7o\t\u2014\t\u2014\ta.s2\t\u2014\t\u2014\t1.27\t2.\u00ab\nI Ul.,\t1.7,s\t.\t1.7A 1.71\t\u2014\t\u2014\nDie* obige theoretische Formel .w\u00fcrde einem Dioxvstoarvl-\n* *\nmoiiomothylleeithin entsprechen. Der niedrige\u00bb KolilonstolVgehalt liisst sich nur durch <lie Gegenwart einer gr\u00f6sseren Menge Saucrstolls erkl\u00e4ren, da das Kephalin keine niedrigen Fett-s\u00fcumi. keinen Schwefel, keinen reducirenden Zucker und keine .Metalle wie Natrium oder Calcium enth\u00e4lt. Kephalin ist sehr hygroskopisch, und k\u00f6nnte der KohlenstotVgehalt durch die '-Gegenwart- von Wasser erkl\u00e4rt werden, wenn die Wasser-stoHhestimmmigen nicht auch so ungemein niedrig ausfielen. Die geringe Monge an StickstolV gebundenen Methyls ist nicht auf eine Verunreinigung mit Lecithin zur\u00fcckzuf\u00fchren, da alles Methyljodid schon hei 2IO\u00b0(l. aut einmal abgospalton wird, was nach Herzig und Meyer auf nur eine Gruppe hindeutet. Im Lecithin wird das Methyljodid immer in zwei Stuten bei 210\" G. und\tabgespalten, wie sp\u00e4ter ersichtlich. Mit Barvum-\n\u2022 V\nhydrat verseift, lieferte (las Kephalin einen K\u00f6rper, dessen\nl- I hu dir hum. hie -chemische. Constitution des Cr Menschen und der Thiere. l\u00eeKH. S. 122.\n-} Zuelzer, Diese Zeitschrift, Md. XXVII. S. 2\u00ab2.\ns des","page":136},{"file":"p0137.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis\u00bb il.-s Lecithins <*tc. aus XervensuManz.\nPlatinsalz ann\u00e4hernd die Ziisamnven.setzung eines Monomethyl-oxathylamms belass, doch war die Menge zur weiteren Reinigung nicht gen\u00fcgend. Thud ich um, mit dessen Zahlen meme Analysen am besten \u00fcbereinstimmen,, erw\u00e4hnt die nu>-lieh(> Gegenwart eines solchen Mono.nethylox\u00e4thylamn.s, 'oh-gleic-h er behauptet, dus seinem Kephalin Cholin isolirt zu liaTen. Sollte sieh mein Kephalin bei der weiteren I nter siicliung wirklich als rdn Ihoxystearylmonomethvlleeilhin heraiH-sleHen, so k\u00f6nnte, man sieh seine llildung aus dem gew\u00f6hnlichen Dioleylleeithin durch massige Oxydationund' gleichzeitige Abspaltung zweier Methylgruppen erkl\u00e4ren.\nEigenschaften des Kephalins: Kephalin isi eine harzige, sedir hygroskopische Substanz von brauner Karbe Ks l\u00f6st siel, in kaltem Aether, Kisessig, Chloroform und Schwefelkohlenstoff. In Alkohol ist es weder heiss noch kalt \u25a0l\u00f6slich, doch erh\u00f6ht der Zusatz einer geringen Menge Salzsaure die L\u00f6slichkeit ganz bedeutend. In Aceton \u00b0ist das Kephalin ebenfalls unl\u00f6slich, aus heissem Kssigester kann es durch Ahk\u00fchlen ausgesehieden werden. Mit W\u00e4sser 'quillt es auf und bilde! eine Emulsion gerade wie Lecithin.\nDarstellung des Lecithins: Die Alkohnl\u00fctherl\u00fcsun-aus welcher das Kephalin zu Anfang niedergeschlagen ist. Wird verdunstet. Der R\u00fcckstand wird in Aether gel\u00fcst und von Cholesterin durch Ac eton befreit. das Lecithin in einer gr\u00fcsseren Menge kalten Alkohols gel\u00f6st und die liltrirte Losung verdunstet. Wenn dieses Lecithin sieh in kaltem Alkohol oder Aether vollkommen klar l\u00f6st, kam? es dhreh Tmkrvstallisiren aus Kssigester weiter gereinigt werden und gilddann, na.-h-'l,'m es \"lier Schwefels\u00e4ure getroc knet ist, folgende Aualvsen-zalilen. Die Ausheute betr\u00e4gt bis /.u \u00f6 g.\nI.\to._,go g seit.stanz lieferten O.ACisa g t'.O im 1.1 11 eg j 7 '* tret a ,\nlit.0.1 C. 10.4 II.\t*\t' v L\nII.\t<W\u00e4 \u00ab\tSubstanz verbrauebkn l '.l m\u201e. \u201e\t,| .,\tv\nIII.\tO.i\u00f4: g\tSubstanz Ind.-rtc-n o.otlJ\u00c7i g Mgjyi..\t,|.\tj. ;t.7!c f\u00ab\nI'.. o.sl.'i g\tSubstanz lieferten o.lloit g Jlgjy\u00e9.\t,j\t, d.sit |>\n0..'W7.'> g Substanz lieferten lUJlnli g AgJ. d. j. .-,.i|s (;||\nW O.g.t\u00e2 g Substanz lieferten n.lx\u00e4:! g Agil. d. i. ;,(4 c;||","page":137},{"file":"p0138.txt","language":"de","ocr_de":"m\nWaid\u00ab*mar Koch.\nI >as Mcf hyljodid wird in den Analysen V und VI bei 2*0\" G und 800\" G. abgespaltcn. Legt man den Dhosphor-gehalt von 8.8\" \u201e d\u00abkr Rechnung zu Grunde, so ergibt sieh f\u00fcr denj Stickstoff und die daran gebundenen drei Methylgruppen folg<*nde gute rebereinstimmung:\nli.-ri \u25a0 hilf! f\u00fcr .Tm 1 \u2019if-'j'li-ir\t11\t\u00abivfuiiilen\t\n\t\tV\tVI\nIN\t1.72\ti.H /\t_\t\u2014\u2014\n8 CU,\t5.51\t\tfl.08\t5.0 t\nl\u00eeesoiulers befriedigend ist \u00ablie* rebereinstimmung der Mothylbrstimmungen unter einander.\nMein Lecithin gibt, mit Baryumhydrat verseift, eine gute Ausbeute au Gholin, welches als Rlatindoppelsalz identilicirt wurde. Die Fetts\u00e4uren bestehen aus ungef\u00e4hr S\u00f6'Vo Stearin oder l'almitins\u00e4ure, nach Kossel s1\u00bb Methode bestimmt. Fine Srhw<\u2018folkohl<'nstot\u00eelosung meines Lecithins entf\u00e4rbt .lod, <knt-h\u00e4lt also auch ( leis\u00e4ure. Am wahrscheinlichsten handelt es such um eine Mischung der drei .'m\u00f6glichen Lecithine.\nDarstellung \u00ables Cerebrins: Zur Darstellung des Gcrcbrins- wird die mit kaltem Aether, von Lecithin, Kephalin und C.holeslerin theilweise befreite Gehirnsubstanz mit heissem Alkohol mehrere Mal\u00ab* gekocht.- Man kann auch frische Schafsgehirne direkt mit Alkohol auskochen, wenn man nur Gerebrin gewinnen will. Der sich aus dein auf 0\u00b0 C. abgek\u00fchlten Alkohol absetzende Niederschlag wird aus Fisessig zwei bis drei Mal umkrystallisirt und ist dann vollkommen phosphor-\u25a0 frei.- -Zucker spaltet sich bei dieser Behandlung nicht ab, \u00abla in der Eisessigmulteiiauge nie Zucker vorhanden ist und das Gerebrin selbst ausserdem mit 1 \u00b0;:oigcr Salzs\u00e4ure gr\u00f6ssere Mengen Zucker abspattet. Manchmal ist dem Gerebrin aus 'Fisessig nochetwas GhoIesliTin beigemischt, dieses kann durch .kalten Aether entfernt werden. Das phosphorfreie Gerebrin wird dann noch mehrere Male aus Fssigester umkrystallisirt\n!i - Zt itsclnilC ltd. XVII. S. 181.","page":138},{"file":"p0139.txt","language":"de","ocr_de":"\u00ab\n\u25a0 '.(\nZur Kenntnis df-s Lecithins etc. aus Nerwnsnbslanz.\nm\nund schmilzt bei 1 D2\u00b0 \u00c7. constant, Leber Schwefels\u00e4ure getrocknet gibt es folgende Analysenzahlen:\nI. 0.1821 g Substanz lieferten O. i\u00fbsi) g (!()\u201e und 0.1112\u00ab g l|/>, d. i. es.7:\u00bb c. 11 .sa H.\nII <,;h1 r Substanz verbrauchten O.\u00e4 ccm. n',o Saure. \u00bbI. i. LOS N. III g Substanz .verbrauchten *>.7tecm. mo Siiu.iv. d. i. t.;V.l X IV- mm g Substanz mit UNO, nach Kossel lieferten n.4MH>7 g Stearins\u00e4ure, d. i. 72.:\u00bb Stearins\u00e4ure.\nV.\to.2:Jin g Substanz lieferten 0.00 g Agi. d. i. 0.0 f\u2019Jf\nVI.\tO.\u00e2oo g Substanz lieferten 0.0o g MgJ^O*., d. i. 0.0 I*.\nTliit rft !-*krU Aua-lv-f\nI\nII\nr.(-fini,kii\nIII iv\nV\nVI\nt:\nH\nX\nI-\nntuo UM 1.7 \u00ab\nStearins\u00e4ure\t\u2014\nI\u2019\t0.0\n(>s.7d\t\u2014\nu.sa\t\u2014\n\u2014\tl.os\ni.;.o\n72.:\u00ee\no.o\n\no.o\nDer K\u00f6rper ist also \u00c7erebrin und unterscheidet sich von dem ans Menschengehirn gewonnenen Ccrebron durch seinen Schmelzpunkt. lb2\u00b0 C. i Ccrebron 212\u00b0 C.).\nLigenschatten des Ce re hr ins: Cerebrin ist eine weisse mikroskopisch kryslallinische Substanz, welche sich in heissem Alkohol. Kssigestor, llenzol oder Eisessig l\u00f6st. In kallon L\u00f6sungsmitteln ist es durchweg unl\u00f6slich. In Aether ist Cerebrin weder heiss noch kalt l\u00f6slich. Mit Chloroform bildet cs eine Art Emulsion.\t\u2022\t.\nha das Cerebrin kein Methyl am Stickstoff enth\u00e4lt, wird cs die L(\u2018citbinbestimmung nicht beeinflussen, das Kephalin 'paltet sein Methyl unterhalb 2W C. ah, hei welcher Tempe-' rutur auch das erste Methyl des Lecithins ahgcspallon wirft. Aus den hei 000\u00b0 C. abgospaltoncn zwei \u00fcbrigen Methvlgruppen littst sich dann das Lecithin berechn en, alles-\u00fcbrige Methyl geh\u00f6rt dann dem Kephalin. Meine Arbeitsmethode beriiek-\ni Diese Zeitschrift. Bd. XXX. S. XiO.","page":139},{"file":"p0140.txt","language":"de","ocr_de":"Waldemar Koch. Zur Kcuntniss des Lecithins etc.\nsichtigt nicht besondere die dem Gerebrin nahe verwandten K\u00f6rper. wie das Kerasin, doch ist es anzunehmen, dass K\u00f6rper, welche chemisch so nahe verwandt sind, sich in ihrer physiologischen l>edeutung nicht viel unterscheiden. Das Gleiche gilt a lieh von den - verschiedenen Lecithinen.\nDas Drutagon braucht weiter nicht ber\u00fccksichtigt zu werden, da ich die Tlieile. aus denen es aufgebaut, direkt bestimme.\nDie mit \u00ab1er liier angedeuteten Methode ausgef\u00fchrten quantitativen Analysen der Gehirnsubstanz werden in einer sp\u00e4teren Abhandlung ver\u00f6jlentliclit.","page":140}],"identifier":"lit17674","issued":"1902","language":"de","pages":"134-140","startpages":"134","title":"Zur Kenntniss des Lecithins, Kephalins und Cerebrins aus Nervensubstanz","type":"Journal Article","volume":"36"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:32:06.274711+00:00"}