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{"created":"2022-01-31T13:48:41.202184+00:00","id":"lit17700","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Hildebrandt, Herm.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 36: 452-461","fulltext":[{"file":"p0452.txt","language":"de","ocr_de":"Ueber das Schicksal einiger cyklischer Terpene und Kampfer\nim Thierk\u00f6rper.\n/Von\nDr. med. Herrn. HHdebramlt.\n(Aus .|or ohemis\u00bb\u2018hen Al>thcilung des physiologischen Instituts in Berlin.)\nDer Redaction zugegang\u00e9n am 22. August .1902.):\nBei den meisten K\u00f6rpern der Terpenereihe f\u00fchrte das in der vorigen Abhandlung mitgetheilte Alkoholverfahren zu keinem Resultat, indem sich aus der alkoholischen L\u00f6sung die Kali-\nsalze nur wenig,\nzuin Theil als z\u00e4he Massen oder gar nicht\naltschieden. Auch hier enthielt aber der alkoholische Auszug reichliche Mengen der gepaarten Verbindung. Der nach dem Verjagen des Alkohols erhaltene R\u00fcckstand wurde in destillirtem Wasser gel\u00f6st: die L\u00f6sung gab mit neutralem Bleiacetat ver-\nsetzt einen meist geringf\u00fcgigen braun gef\u00e4rbten Niederschlag. In dem Filtrate erzeugte basisches Bleiacetat hingegen eine reichliche F\u00e4llung, welche sich gut absetzte und wiederholt mit destillirtem Wasser ausgewaschen wurde. Ich habe auf diese Weise bei mehreren K\u00f6rpern, deren gepaarte Verbindungen\nich bisher vergeblich rein darzustellen bem\u00fcht war. Bleisalze\ngewonnen, deren Analyse Werthe ergab, aus denen sich gewisse Folgerungen hinsichtlich der Beziehung zwischen chemischem Bau und Verhalten im Thierk\u00f6rper ziehen lassen. Ich habe die Ergebnisse um so mehr f\u00fcr mittheilenswerth erachtet, weil die Art der Darstellung der Salze daf\u00fcr garantirte, dass das Entstehen von Kunstprodueten ausgeschlossen ist. wie es\nder Fall ist.","page":452},{"file":"p0453.txt","language":"de","ocr_de":"Schicksal einiger cyklischer Terpene und Kampfer in, Thierk\u00f6rper. 151$\nZun\u00e4chst war festzustellen, wie derart entstehende Blei-salze gepaarter Glycurons\u00e4uren zusammengesetzt sind. Zu diesem Zwecke habe ich das bereits fr\u00fcher von mir dargestellte und als solches durch die Analyse charakterisirte thujon-hydratg'yeuronsaure Kali \u25a0) CJW j\u201e das ,{leisalz \u00fcber-geluhrt. Die L\u00f6sung in destillirtem Wasser wurde zun\u00e4chst neutraler Bleiacetatlosung versetzt, bis kein Niederschlag mehr kam Der entstandene geringf\u00fcgige Niederschlag _ die neutrale Bleiverbindung - wurde ahfiltrirt. Im Filtrate erzeug e Bleiessig einen volumin\u00f6sen Niederschlag, der sieh gut a se /. e, gewaschen und durch Absaugen getrennt wurde. Das so erhaltene Bleisalz konnte im Troekenschrank bei 100\u00b0\nstundenlang getrocknet werden, ohne dass es seine Eigen-sch\u00e4ften verlor.\t' h\n0.82(H) g Substanz: 0,8191 CO,. 0.118\u00ab HO\nnsnno a .\t: o.2(\u00f6 so4pi>\n(:.r.H.4o, \u2022 PI,. o\n\\\nf:,cH,508.Pb.()\n/\nPb + 811*0 Ber. C 27,19\u00ab\tHi\",,, Pb MM0;\u00bb.\nGefunden : 0 27,19\u00ab,, H 4,11 \u00ab.,, p|> 44,22%. .\nDa.s basische thujonhydratglycurons\u00e4ure Blei hat dem nach eine dem basischen Bleiacetat C2H302>Pb-0 Pb\u2022() Pb C*HA entsprechende Zusammensetzung.\nDaii Ma,erial> welches mir zur Darstellung des th.ijon\nydratgljenronsauren Kali2) gedient hatte und das nach den\nAbsaugen dieser Verbindung restirtc, wurde vollst\u00e4ndig getrockne\nund sodann mit absolutem Alkohol ausgekocht. Das Filtra\ntr\u00fcbte sieh beim Erkalten. Der Verdampfungsr\u00fcckstand wurd.\nm der oben angegebenen Weise erst mit neutralem,- dann mi\nbasischem Bleiacetat gef\u00e4llt. Das so erhaltene Blcisalz wurd, analysirt.\n0,8055 g Substanz : 0,2197 CO,. 0,0075 \u00bb0 \u00b0\u20192i4)\t>\t: 0,210 S04Pb.\n____________Gefunden: \u20ac 19,28\u00ab,,. H 2.45\u00ab,',, Pb 60,05%.\t\u2019\nS \u00e4\u00ab !\u00bb f' #XP\u2018 Pharrn- \"\u2022\t\u00ab\u2022 Wese Zeitsehr. Bd XXXIII\n2) Arch. f. exp. Pharm, u. Path. 45. S. 12o.","page":453},{"file":"p0454.txt","language":"de","ocr_de":"Afjt\tHerrn. Hildebrandt.\nWie diese Zahlen zeigen, liegt hier eine kohlenstolf\u00e4rmere Verbindung vor. Die Zusammensetzung entspricht am besten der Formel CieH.J2010 \u2022 Pb \u2022 0 \u2022 Pb \u2022 O \u2022 Pb\noder (CHOH)4 \u2022 C ;OH H O C9HU ( )\n; \u2022\tJ\t\u25a0 ' \u25a0\u201c~~\t\u25a0\t/\t.\nCOO Pb O Pb-O Pb OOG\nMan kann demnach annehmen, dass Thujon liehen der Hydratation eine, theilweise Oxydation eines GH5 zu COOH erf\u00e4hrt, wodurch eine zweibasisclie S\u00e4ure entsteht, deren neutrales Bleisalz noch 2 Pb 0 auf das Molek\u00fcl aufnimmt, wobei es ins basische Salz \u00fcbergeht. Dem nach der Abscheidung des thujonhydratglycuronsauren Kali verbliebenen R\u00fcckst\u00e4nde, der zweifellos noch einen Tlieil dieser Verbindung enthielt, war durch den siedenden Alkohol anscheinend nur das Kalisalz der zweibasischen S\u00e4ure entzogen worden.\nIch habe sodann das eamphenolglycuronsaure Kali, welches ich mittelst des Alkoholverfahrens gewonnen hatte (cf. vorige Abhandlung], \u00fcber dessen Spaltungsproducte ich demn\u00e4chst in Gemeinschaft mit H. Fromm berichten werde, in das basische Bleisalz \u00fcbergef\u00fchlt.\nOd\u00f6if\u00bb % Substanz : 0,;44S COv. 0.1015 1.1,0 0.55)2 \u00bb\t\u00bb\t: O.HIH S04PI>.\nGefun<U*n : \u00c7 20.52 \" , H\tPb 4-\nDas Bleisalz zeigt demnach die Zusammensetzung vom Typus-Jj^Pb \u2022 0 \u2022 Pb \u2022 0 \u2022 Pb. entspricht also dem thujonhydratglycuronsauren Blei.\nDie alkoholische Mutterlauge, aus der sich das camphenol-glycuronsaure Kali abgeschieden hatte, enthielt noch gepaarte Verbindung. Der Alkohol wurde verjagt und aus dem R\u00fcckst\u00e4nde weiteres basisches Bleisalz gewonnen. Dieses Bleisalz erwies sich als ebenso zusammengesetzt, wie das direct aus reinem camphenolglycuronsauren Kali gewonnene.\nFs geht hieraus hervor, dass, soweit die alkoholl\u00f6slichen Antheile der StofTwechselproducte ber\u00fccksichtigt werden, Camphen im Organismus nur die eine Oxydation erf\u00e4hrt, welche zur Paarung mit Glycurons\u00e4ure erforderlich ist.","page":454},{"file":"p0455.txt","language":"de","ocr_de":"Schicksal einiger cyklwcher Terpene \u201eml .......1er in, Tlnertorper. 485\nF\u00fcr das Camphen werden gew\u00f6hnlich f\u201e|gende Formeln angenommen :\nCH\nHC-\" ;^CHf\n;\nH.C C CH., j\nHredt1) HC^\nC CIL\nCll\nX -i\niy:\n^'minier\nH3C.C.CII;,\nc ch3\nCll,\nCIL\ndem de% T IT ^\t\" ,W Tlliprk,>l - er entspricht\nden, des Sabinen (cf. weder \u201e\u201elen), mit welchem jenes \u201each\n. < mmler s Auffessnng die doppelte Hindling in der Seilenkette gemein hat: Pseudo-Klasse der Terpene\nNach Darreichung von Carvon CIOH\u201e0 erhiell ich einen .dkjd,sehen Auszug, aus dem sich nur wenig in Form einer schmierigen Masse ausselaed: aus dem nach Verjagen des Alkohols erhaltenen K\u00fcekstand gewann ich ein basisches Blei->alz, dessen Analyse\u00bb Folgendes ergab:\n\u2018CHir. <r Substanz : 0,20\u00dc7 COr iMlf\u00bbU2 H O 4; Substanz : O.HMl SOJ\u2019b.\n. G\u00abf\u00f6nden: C lS\"Vll 2.H\u00bb.,. Pb 0032\u2018,\nBorecl.net : C K73\u2018>\u201e, H Uo\u00bb'\u00ab, Pb Ib ivcbn. t: t: |H,7<\u00ce%, H 1.7fi-Pb 00.70%. W>,\u00bbPbO.|i|).|).Ph oder CJiy^.Pb.O.Pb O.Pb\n<1- h. je nachdem man eine Hydratation (wie bei Thujon) oder eine Oxydation des Carvon, in jedem Falle aber eine Oxydation von CIJ3 zu COOH annimmt.\t\u25a0\nwlr 5*\u2122\" (\" (Ketodihydrn-p-cvmol) steh. Gemisch Man r 6 daS M1en\u00dc'\u00b0\" (H| ('Kelo*'exaliydrn-|>-eymo|jC1((H1,0.\nan kann es sieh aus jenem entstanden denken, wenn man an Stelle der zwei doppelten Hindunge., Anlagerung von je \u00a3 \\\\ asserstotlen annimmt.\nV> t^edt. Ann. tl. Cbem. 310, J34.\n2J Seinrnler. Ber. d. dtseb. ch. Ges. 33. 3423.","page":455},{"file":"p0456.txt","language":"de","ocr_de":"450\nHerrn. Hildebrandt.\nH,C\nn,c\nHC\n0\nCH\n1\nCH,\nCIL\nh3c\nH,C\nCH\nCH\nII\nm\nCIL\nh3c.\n11./\u2019..\nC\nII\nc\n.CH,\n-CH,\nICO H,C^^ ^CO CCI!,\tCH-CH,\nMonthon li\u00e2t hei Weitem nicht mehr die giftige Wirkung des Car von. Das erhaltene Bleisalz gab folgende Werthe :\n0.8025 g Substanz : 0.2208 CO,, 0,0777 H,0 O.HitM) \u00bb\t\u00bb\t: 0.1850 PbS04\n(befunden : C 22.70% H 2.85% Pb 51.57%\nF\u00fcr die Porim\u20181 C,cH,4010Pb \u2022 ( ) ?vPb \u2022 0 \u2022 Pb berechnen sich C IS.05 \" . H 2.88 * ., Pb eo.85%\nHier weichen die gefundenen Werthe erheblich von der vermulheten Formel ab.\nF\u00fcr das nach Pulegon (III)-Darreichung gewonnene Bleisalz resultirten ebenfalls h\u00f6here Kohlensto\u00dc'werthe.\n0,-MII I g Substanz : 0,2170 CO,. 0,0715 H,O O.\u00dc8KO \u00bb\t: 0.185 S()4Pb.\n(iefiinden: C 22.87\u00b0\u00bb. H 2,71'\u2019Pb 51,02\u00b0;.).\nNach Darreichung von Fenchon gewonnenes Bleisalz: 0,8055 g Substanz : 0.2888 CO,. 0.0005 11,0 0.8110 \u00bb\t\u00bb\t: 0.211 S04Pb.\n(Ictiindcn : C 21.82\u00b0... H 2.52\u00b0 .. Pb 58.08*,,.\nBemerkenswert]! ist, dass (lie procentische Zusammensetzung der Bleisalze dieser drei karhonylhaltigen Kampfer-arten so nahe \u00fcbereinstimmende Werthe zeigt. Mit R\u00fccksicht auf das beim Thujon \u2014 ebenfalls einer karhonylhaltigen Kamphorart \u2014 Krmittelte (cf. oben) erscheint es mindestens wahrscheinlich, dass den hier besprochenen Bleisalzen noch\nR\ndie Verbindung vom Typus ^ Pb 0 -Pb 0 -Pb anhaftet, wie\nsie durch Umsetzung des reinen thujonhydratglycuronsaureii Kali erhalten wurde, um so mehr als das Material bei Menthon. Pulegon, Fenchon beide Arten S\u00e4uren enthalten musste, falls deren Bildung statthatte. F\u00fcr das Fenchon ist jedenfalls","page":456},{"file":"p0457.txt","language":"de","ocr_de":"Schicksal einiger Zyklischer Terpene und Kampfer im Thierk\u00fcrper. 457\nder Uebergang in Fenchonolglycurons\u00e4ure anzunehmen, da nach den Untersuchungen von Rimini1) unter den Spaltung*\u00bb produclen seiner gepaarten Verbindung ein llydroxylderiyat des Fenclmn auftritt, das als Oxyfenchon sich charakterisirt. Es schliesst dieser Befund nat\u00fcrlich nicht die M\u00f6glichkeit aus, dass nebenher eine theilweise Oxydation von (CH, zu GO0H stattfindet. Wenn das Kalisalz der so entstandenen Verbindung in Alkohol leichter l\u00f6slich ist, als der andern, so ist es nicht auff\u00e4llig, dass das analysirte Bleisalz haupts\u00e4chlich der Zusammensetzung dieser Verbindung entspricht.\nIn der zweifachen Ver\u00e4nderung, des Molek\u00fcls d\u00fcrfte auch der (\u00bbrund zu suchen sein, dass die.einzelnen StoIFweehsel-producte sich nur selten so von einander trennen lassen, wie es nach Darreichung von Thujon der Fall ist.\nEin \u00e4hnliches Resultat wie bei den zuletzt erw\u00e4hnten K\u00f6rpern erhielt ich bei Untersuchung der nach Darreichung von Limonen erhaltenen Stolfwechselproducte :\nO,301\u00f4 g Bleisalz : 0.2405 CO,.. 0,0707' 11,0\n0,200 \u00bb\t\u00bb\t: 0,1535 S04Pb.\nGefunden : C 22.20\u00b0 Il 2.82\u00b0/.\u00bb, IM) 52.42\u00b0 ,.\nXach Darreichung eines andern Terpens, des Sabinen, ergaben sich wiederum h\u00f6here Kohlenstoffwerthe und niedrigere f\u00fcr Blei:\n0.2970 g Substanz : 0.2840 C()x, 0*0800 H\u201e0\n0.2240 \u00bb\t*\t: 0,153 S04Pb.\nGefunden : C 20,07 II 3,21\" .. Pb 10,05\" .,.\nDi( ;se Werthe stimmen leidlich auf die Formel :\nd,\u00abh,so8\n\n\n/\n>Pb 0 Pb - O .Pb -f 3 11,0\nBerechnet: C 27,49\u00b0,. II 4.00%, Pb 44,44\" \u00bb.\nDas verschiedenartige Verhalten dieser beiden Terpene k\u00f6nnte in ihrer abweichenden Constitution seinen tir\u00fcnd haben.\n*) Pend. Ac. Line. [5], Bd. 10, I. S. 244.","page":457},{"file":"p0458.txt","language":"de","ocr_de":"158\nHerrn. Hildebrandt.\nH,C\nCH..\nC\nCH\nH,C\u2014\u2014^ CH.\nMC\nCIL\nH/:\nH,C\nHC\nGH\nC\n7\nr.lL\nCIL\nc-Cll. Limonen \u00f6\nCH \u2022 OH\nC : CH, Sabinnl\n.CH, m:-Cll,\nSabinen\nNach 'don |7itersuchungen von Sommier2) haben wir im Sabinen einen Sechsring, in p-Stellung eint* Isopropyl- und Methylen-Gruppe vor uns, w\u00e4hrend Limonen mit einer doppelten Hindung im Kern- in p-Stellung zur Isopropylgruppe eine Methyl gruppe tr\u00fcgt, welche, wie es scheine im Organismus zum gr\u00f6ssten Theil zu COOH oxydirt wird unter gleichzeitigem Angriff der Oxydation an einer anderen Stelle des Molek\u00fcls, wodurch die Paarung mit Glycnrons\u00e4ure erm\u00f6glicht wird, w\u00e4hrend Sabinen im Wesentlichen nur die letztere Ver\u00e4nderung erf\u00e4hrt.\nNach Sommier11) ist dem hier besprochenen Ortho-Limonen ein recht grosser Theil Pseudo-Limonen mit der doppelten Hindung in der Seitenkette beigemengt.\nDa sieh dieses im Organismus analog dem Sabinen verhalten d\u00fcrfte, so. w\u00fcrde sich die etwas zu hohe Zahl f\u00fcr G und dit* zu niedrige f\u00fcr Pb unschwer erkl\u00e4ren. .Andererseits k\u00f6nnten dem Sabinen, welches mir vorlag. andere Terpene \\on der Ortholprm (doppelte Hindung im Korni beigemengt gewesen sein,4) womit sich auch hier die nicht v\u00f6llige lleber-einstimmung erkl\u00e4ren w\u00fcrde.\nNach Darreichung von Sabinol, welches nach Sem ml er eine dein Sabinen analoge Structur zeigt \u2014 es ist ein Hydroxyl-derivat des Sabinen \u2014^ gewann ich ein Hlcisalz von folgender Zusammensetzung :\nG Tie mann u. Sommier. Ber. d. titsch, oh. lies. I3d. 28. S. 2145 -\u00bb Sommier, H\u00f6r. d. dtseh. oh. Gos. Rd. 85. S. 2015.\n3> Sommier. Her. d. dtseh. eh. lies. Hd. 88. 8. 1157.\n4 Temmler 1. c. S. 1102.","page":458},{"file":"p0459.txt","language":"de","ocr_de":"Schicksal cinijrcr zyklischer Terpene und Kampfer im Thierk\u00f6rper. 459\ng Substanz : 0.2S10 COr O.OH-H) 11,0 0 H:iH *\t\u2019\t: 0.24:4 S04I\u2018b.\nOefunden : C 20.211%,. || h.0-1\u00ab\t|>b 4M1 %.\nnio Wert he stimmen sehr nahe mit den nach Darreichung von Sabinen erhaltenen \u00fcberein <ef. oben). Gleichwohl w\u00e4re es nicht zul\u00e4ssig, anzunehmen, \u00ablass im Organismus \u00ablas Terpen in denselben Alkohol durch Oxy.lalion \u00fcbergegangen sein m\u00fcsse: es kann vielmehr die Oxydation an einer anderen Stelle dos Molek\u00fcls erfolgt sein. K\u00fcr die Verschieihmheit im gedachten Sinne spricht auch der Umstand, \u00ablass nach den Untersuchungen von fc. Fromm und mir1, durch Oxydation \u00ab1er Sabinenol-glyeuronsaure und der Sabinolglyeurons\u00e4ure mittelst Kaliumpermanganat ganz verschiedenartige S\u00e4uren erhalten wurden.\nSchliesslich habe ich noch das Material verarbeitet, aus \u00abein sieh das Kalisalz \u00ab1er nach Darreichung vom Santalol gewonnenen gepaarten Verbindung (cf. vorige Mitlheilung) abgeschieden hatte. Ich gewann ein Ul. isj.Iz, dessen Zusammen-sKzuiig folgende war :\n<VH20 f! Substanz : 0.2\u2018W!) CO,. 0.0X51 J|,0 s \u00bb\t: \u00d6.\u00d6H\u00d6 SO,Pb.\nT)\tOofundun: 0 2:i(i4'1,, H 2.7(1 %. Pb 41,2\u00ab%,.\nDie erhaltenen Zahlen weichen ganz erheblich ab von denen, welche di\u00ab\u2019 Zusammensetzung des basischen santalol-glycuronsanren Illeies erfordert (ca. MH\u00ab Ci, was dem entspricht, was bei der Untersuchung du* Kalisalzes \u00ab1er nach Santaloldarreiclmng auftretenden gepaarten Verbindung ermittelt wurde (cf. vorige Miltheilung).\nIn Ber\u00fccksichtigung des Umstandes, dass mehrere Verbindungen der Terpenreibe sich nicht vom p-, sondern vom m-Methyl iso propyl benzol ableiten, wollte ich nicht nnlei lassen, auch \u00ablas Schicksal dieses K\u00f6rpers im Organismus za untersuchen, nachdem festgestellt ist, dass \u00ablas p-Cymol an Organismus durch Oxydation der CR, zu C(K)1I in Gumin-saure \u00fcbergeht. Man kann diese entweder durch Destillation des mit Minerals\u00e4ure unges\u00e4uerten Harnes\u201c, in der Vorlage\nh 1. C. S. 592 ff.\n2' Arch. f. exp. Pharm. Bd. 45.\t\u2022","page":459},{"file":"p0460.txt","language":"de","ocr_de":"|P\tHerrn. Hildebrandt.\ngewinnen oder mittelst des Bleiverfahrens. Wenn man den gut gewaschenen Bleiniederschlag des Harns in der W\u00e4rme mit H2S zerlegt und filtrirt, so scheidet sich nach einiger Zeit die Cumins\u00e4ure im Filtrate aus.\nNach Verabreichung des im leichten Harz\u00f6le nat\u00fcrlich vorkommenden m-Gymois lieferte die Destillation des mit Minerals\u00e4ure versetzten Harnes lediglich ein \u00f6liges Product, das ich nicht krystallinisch erhalten konnte. Bei Anwendung <les Bleiverfahrens schied sich ebenfalls keine der Cumins\u00e4ure analoge S\u00e4ure aus. Vielmehr lag eine gepaarte Clvcurons\u00e4ure vor, deren Isolirung mir bisher nicht gelang. Ich habe daher das bei den oben behandelten K\u00f6rpern mit Erfolg angewandte Verfahren auch beim Stoflwechselproducte des m-Cymol benutzt.\nH.HK\u00bb \u00ce\u00ce Substanz : 0,2500 CO#, 0,0093 H\u201e0 0.338 \u00bb\t, \u00bb\t: 0.203 $G4Pb\n0.205 *\t*\t: 0,203 S04Pb\nGefunden : C 21.57 \u00b0,\u00ab, H 213 \u00b0 \u00ab, Pb 52.80\u00b0/\u00ab berechnet : C 10,0(1%, II 1,78%, Pb 01.00\u00b0,\u00ab f\u00fcr C\u201e;H18( V PbrO \u2022 Pb - O \u2022 Pb\noder (CII0I1)4 \u2022 COll \u2022 HO. C91I10.0 COO \\Pb 0 . Pb \u2022 0 Pb \u2022 OOC.\nVon dieser Formel, welche eine Oxydation zum Zwecke fe Paarung und eine Oxydation von CH3 zu GOOH voraus-setzl, weichen die erhaltenen Werthe nicht unbetr\u00e4chtlich ab. Es d\u00fcrfte dies damit Zusammenh\u00e4ngen, dass auch hier eine Verbindung der anderen Art \u2014 ohne gleichzeitige Oxydation des Methyls \u2014 beigemengt ist.\nDas grundverschiedene Verhalten der beiden Cymole im Organismus kann von Wichtigkeit sein zur Entscheidung, ob iu einem gegebenen Falle die meta- oder p-Verbindung vorliegt.\nZusammenstellung der Resultate.\n1. Carvon mit einer doppelten Bindung im Kern erf\u00e4hrt im Organismus ebenso wie die karbonylhaltigen Kampferarten eine Oxydation zum Zweck der Paarung mit Glycuron-","page":460},{"file":"p0461.txt","language":"de","ocr_de":"Schicksal einiger cyklischer Terpene und Kampfer im Thierk\u00f6rper. 4\u00fct\ns\u00e4ure, Ausserdem wird ein CH3 zu COOH oxydirt. Das Carvon entspricht der Formel 1, nicht dem Pseudocaryon (II).\n\nC. CH.,\nc: : CH,\n2. Das der Orthoklasse der Terpeno angeh\u00f6rige Limonen erf\u00e4hrt im Organismus neben der Hydroxylirung ebenfalls eine Oxydation von CH3 zu COOH.\n:L Auch die carbonylbalfigen Campherarten mit nur einfacher Bindung im Kern zeigen zum Theil dieses Verhalten.\n4. Diejenigen Terpene, welche eine doppelte Bindung vom Kern aus nach der Methylengruppe hin in der Seitenkette enthalten (Pseudoklasse der Terpene: Sabinen,Gamphen: Sem ml er) erfahren lediglich eine Hydroxylirung.\no. m-Methylisopropylbenzol geht abweichend vorn p-Cymol im Organismus eine Glycuronsaurepaarung ein, zum gr\u00f6ssten Theil wohl unter gleichzeitiger Oxydation der CH3-(mippe.","page":461}],"identifier":"lit17700","issued":"1902","language":"de","pages":"452-461","startpages":"452","title":"Ueber das Schicksal einiger cyklischer Terpene und Kampfer im Thierk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"36"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:48:41.202190+00:00"}