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{"created":"2022-01-31T13:27:16.354673+00:00","id":"lit17765","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Neuberg, C.","role":"author"},{"name":"P. Mayer","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 37: 530-544","fulltext":[{"file":"p0530.txt","language":"de","ocr_de":"lieber das Verhalten stereoisomerer Substanzen im Thierk\u00f6rper.\nII. Mitth(\u2018ihmg.\nUcbcr das Schicksal der drei Mannosen im Kaninchenleibe.\nVoll\n<. Neubenr (llcrlin) und I*. Mayer (Karlsbads\nAn- ilcm > ln m Lalw'ifa\u00f9triuin eatimlotrisi-lirMi In-titut.- \u00abii-r l\u2019iiivcrsitiU i\u00ee<-rlin.\u25ba Mir'\u2019lii'ijactinn \u00fcii'r.-jfaiijfiMi am IS. M\u00fcrz l'.wut.\nIn einer fr\u00fcheren Mitlheilung \u00fcber diesen Gegenstand haben Nenberg mul .1. Wohlgemuth M am I\u00bbeispiele der drei Ambiti\u00f6sen gezeigt. wie man mit einer stercocliemisehen Gel r\u00e4cht uugswcise von Vorg\u00e4ngen im h\u00f6her entwickelten < trganismus einige Kragen der Kohlohydralphysiologie heleuchten kann. Die genannten Autoren Italien lad dieser Gelegenheit \u00ablie mannigfachen Schwierigkeiten auseinnndergeselzt, die sich hei \u00ab1er Anstellung solcher Versuche gellend machen. Unzweifelhaft bietet eine Verfolgung der entsprechenden Verh\u00e4ltnisse hei den Hexosen, den Kohlehydraten des Organismus par excellence. noch ein erheblicheres Int\u00e9resserais hei den Zuckern der K\u00fcnfkohlenshtlVreilie, und gewiss w\u00e4re nach dieser I\u00bbiclitung hin ein Studium der drei stereoisomeren Glukosen, der d-, 1-, und i-Moditication, von gr\u00f6sstem Werth. Allein dii* Ausf\u00fchrung dieser- Versuche scheiterte an der Unm\u00f6glichkeit, uns die nothwendigen Mengen von 1- und i-Glukose zu beschallen.\n\\\\ ir Italien deshalb \u00ablie einschl\u00e4gigen Experimente in der Geilte der Mannosen ausgef\u00fchrt, die den Glukosen naht' verwandt mul etwas leichter Zug\u00e4nglich sind. Immerhin\nii Neu lier g Utul .1. Wohlgemuth. Diese Zeitschr.. l\u00eed. XXXV. >. il t\u00ee'.i iiW'\u00ebi\u00ef","page":530},{"file":"p0531.txt","language":"de","ocr_de":"IcImm das \\ erhalten stern lisomerer Substanzen im TjuVrk\u00f6rper. 5;M\nkonnten wir Mije.li diese Zucker nur in relativ kleinen Mengen dai.-teilen, und wir l\u00fctten, \u25a0 es den grossen Kosten und der Miilie zugute zu halten, wenn wir uns meist mit nur je zwei Versuchsreihen begn\u00fcgt haben.\nMethodisches.\nI user** Experimente wurden, ebenso wie die tr\u00fcberen mit den I Vulosen. am Kaninchen ausgef\u00fchrt. nachdem durch besondere Versuche ermittelt war. dass bei den von uns verabfolgten Mengten der drei Mammsen aller im (krganismus dieser Tierspecies nicht verwertliete Zucker allein durch den I rin ausgeschieden wird.\nLeider ist tiir die quantitative Hestimmung fier Mannose im Harn keim* absolut genaue Methode bekannt. |)ie Ermittlung allein durch den HcdiietionswerUi\"erwies sich,\u2019 abgesehen von dem nicht unerheblichen Hefliictiousverm\u00fcgen normalen Kaninchenhains, noch in Folge der Complicalion als unthunlich, dass alle drei Mannosen aut ihrem Wege durch den 1 hierk\u00f6rper part ich in die Glukosen \u00fcbergehen. Wir sind schliesslich bei der Hestimmung beider Zucker nebeneinander mittelst Phenylhydrazin stellen geblieben, das die Abscheidung der Mannose als Hydrazon, die von Glukose als Osazou erm\u00f6glicht.\nZwar haben E. Eourquclot und II, Il\u00e9riss\u00e8y lt angegeben. dass sich d-Manuose auch im Gemisch mit anderen Zuckern hinreichend genau als PfienyHiydrazon bestimmen l\u00e4sst: doch landen wir nach dieser Methode heim Zusatz von Mannose zu Harn je nach den Mengen nur 7b\u2014S\u00f6 \"> wieder. Demnach sind alle unsere so ermittelten Halen Minimalwertlie. aber trotzdem durchaus brauchbar,, da es uns in (aster Linie nicht aul absolute, sondern Yergleichszalilen ankam.\nDie Hestimimuig von Mannose neben Glukose geschah fblgendermaasscn:\nDer zu untersuchende Harn (meist zwischen \u00d6D \u2014 200ccm} wird nach Zusatz von zwei Tropfen Essigs\u00e4ure auf dem Wasserbade zum d\u00fcnnen Syrup verdampft., und dieser mit\nJ) Hompt. : end. di- l'Acad.. ltd.\t'","page":531},{"file":"p0532.txt","language":"de","ocr_de":"r>:;j\n1 Xenix*! <r und T. M;i vcr\nca, (io ccm heissem Alkohol von IK)\"V. unger\u00fchrt. Man hi.'.-l erkalten und tiftrirt nach ca. xwt*i>li'mdifrein Stehen von den.uusgesohiedenen I j\u00e4ten nml anorganischen Salzen, w\u00e4scht di. se sorgf\u00e4ltig mit jo ccm etwa 10\" wannen Alkohols gleicher Concentration nach und dampft das Filtrat auf etwa \u00d6.O ccm fin. Ihn Hackstand versetzt man mit der gleichen Menge Wasser and lugt soviel Phenylhydrazin (IMol.i, gel\u00f6st in der theoretischen Menge Fssigs\u00e4ure, hinzu, wie sich aus der Polarisation unter der Annahme aller optisch activen Suh-slauzon als Mannose - hei den Versuchen mit i-M;mtiose aas .lein fhduet ions verm\u00f6gen \u2014 berechnet. Man l\u00e4sst nun d\u2014S Standen im Eissehrank stehen1) und lillrirt das ausgeschiedene Maiinosehydrazon in einem Goo. h-Tiegel ah, wobei zun\u00e4chst stets -die Matterlaag.* und schliesslich go rem eiskaltes Wasser zmn Nachspiilen dienen. Pa ISO g Mannose 270 g Ilydrazoii liflern. zeigt 1 g des letzteren - g Mannose an.\nIm Filtrat bestimmt man die vorhandene Glukose als Osazon : zu diesem Zweck f\u00fcgt man von neuem so viel essigsaures Phenylhydrazin \u2014 und zwar nunmehr il Mol. \u2014hinzu, wie sich aus den urspr\u00fcnglichen Drehungen oder Koduetions-werteii beider Annahme allen Zuckers als Glukose f\u00fcr die Osazonbildung berechnet. Allein die Entstehung des Osazons aus (dakos<* verl\u00e4uft viel weniger quantitativ2i als die des Maunosehydrazons. Pie Menge des Osazons selbst haben wir (}aher nur in Ausnahmehillen zur Grundlage quantitativer Ermittlungen gemacht und diese, so gut es ging, aus der llilferenz des llydrazongewiehts und der (lurch Drehung angezeigten Zuckermenge angestellt. Dieses Verfahren ist bei den drei k\u00f6nnen der Zucker in gleicher Weise angcweudel worden.\nEs empfiehlt sich dringend, gr\u00f6ssere reberschiis.se an Phenylhydrazin. als aus obiger'Berechnung resultiren, zu vermeiden, da sonst erhebliche Verschiebungen der E\u00f6slichkeits-verh\u00fcltnisse und Verluste eintrelen.:5i\n\u2019j Itci Iniigcivm Stehen mischt sich dem Manmisehvdiazon leicht \u2022 * \u2022 \u2022\netwas Osa/.on hei.\n- M:o|netuie. (lampt, rend. 112. 700.\n;tr Neil\u2018\u00bberg. these /edselir . ltd. XXIX. S. 271 P.tOO)","page":532},{"file":"p0533.txt","language":"de","ocr_de":"I elMT das Verhalten stereoisomcrer Substanzen im Thivihnrjier. f)\u2018>3\nDen Hcrcelmi l\u00fcgen lr-hn wir als Keduetioiiswcrlh der Mannose die Zahl von Kmil 1' isolier und .1. 11 i r* * 11 ! * c i* *r (' r *. ^ ) 1 eem Fehling\u2019scho L\u00f6sung b\u00f6n? g Mannose, liir die active Form das von van Kkenslein-h an kiystallisirler d-Mamioso ermittelte Drehimgsverm\u00f6geu :\n{iiln - -I- l i,2a\u00b0\nzugrunde.\nDa das gew\u00f6hnliche Kanii\u00fc hcnrutter tlb\u00bbhl, li\u00fchon. Haler u. s. w.) g\u00e4nzlich oder zum mindesttm praktisch frei isf von Mannoseanhydriden, den Mamianen, haben wir von einer besonderen Krn\u00e4lirungsweise der Thie.ro, die be i den Arahinosc-versuehen nothwendig gewesen war, absohen k\u00f6nnen, dieses umsomehr, da ja normaler Weise von den Kohlehydraten der Nahrung ausser Pentosanen nichts in den Harn '\u00fcbergeh:!\nF)ie ben\u00fctzten Pr\u00e4parate von Mannose waren lolgender-maassen darg(\u2018stellt:\nd-Mannose wurde durch Hydrolyse.von Steinuusssp\u00e4lmen\nizon verwandelt mul aus diesem nach der Herzfeld sehen Methode ') gem\u00e4ss den Angaben von van Kkcnstein krystallisirt gewonnen.\n1- Mannose stellten wir nach der Vorschrift von K. hiscnor ') aus 1-Arabiuosemittelst der Cvanlivdrinreaelion dar. Sie wurden als Syrup mit einem behalt von loh,\u00bb H,U und 1)0% Zucker verwendet, dessen Heinheil durch die praktische vollst\u00e4ndige K\u00fcekverwainllung einer bis zin* be-w ich t seo us ta uz im Vacuum \u00fcber Phosphorpentoxyd hei \u00f6ir1' getrockneten Probe in das Phenylhydrazon gew\u00e4hrleistet wurde.\ni-Mannose wurde abweichend von den Angaben der Litteratur nicht durch \u00dfedtietjon von i-Mannons\u00e4urctaelon gewonnen. sondern uns i-Mamiosephenylhydrazon dargestellt, das selbst durch Vereinigung gleicher Theile Hydrnzou der d-und 1-Form entsteht. Durch Zerlegung dieser Verlandung- nach\n11 l- fischer ii na J. Hirschhcrgcr. Her. <1. \u00abbutsch . ehern. Oo . 22. das (isst)\u00bb.\n- A. van Kkcnstein. Herd. trav. Ohorn., 1 \u00bb, Hibuml 1.Y.22I fs%\nh AI. IIer/fehl. 15er. (1. deutsch, ehern, Oes . 2S, J {g u. Ann. d ('hein.. ;\u00bbll|. d ft).\n4 K. Fischer, 15er. d. deutsch, diem. lies.'. *25, d7d . |st)o,.","page":533},{"file":"p0534.txt","language":"de","ocr_de":"'kU\nG. No h her j{ und I*. Ma ver\nden Anj\u00eeahoii von R il IT und OllendorffJ) mittelst Forni-aldchyd rcsnltirto der reine Zucker, der lheils syrnp\u00fcs, theils krystallisirt (siehe die folgende Mitlheihmgi ben\u00fctzt wurde.\nhas Verhalten dieser Zucker haben wir bei der Passage des Thieik\u00f6rpers auf drei Wegen untersucht, bei Darreichung per os sowie- bei subculaner und intraven\u00f6ser Verabfolgung. Ausserdem haben wir den K in fl riss der 1- und i-Mannose auf die (\u00eelykogenbildung gepr\u00fcft.\nVersuche.\n1- und i-Mannose sind bisher noch nicht Gegenstand des Thiercxptu\u00e4monlos gewesen. Ueber das Verhalten der gew\u00f6hnlichen d-Mannose liegen aber in der Lilteratur bereits einige Angaben vor. L\u00f6w und Tsuji-) (heilten mit, dass d-Mannose vom Menschen und Thier ann\u00e4hernd ebenso gut und leicht verworlhet wird wie Traubenzucker: auch ('.reiner \u00e0 hat . festgestellt, dass die d-Mannose vom Kaninchen fast ebenso gut wie Traubenzucker assimilirt wird. Die Man na ne k\u00f6nnen gleich den nat\u00fcrlichen (llukoseanhydriden ausgeniitzt werden, sodass in Japan das Mannan aus der Wurzel von Konophallus Konjaku die wirthsehaftliche Bedeutung unserer Kartotlel besitzt. *)\nA. Verhallen der drei Mannosen bei Darreichung per os.\nDie Nahrung der Versuchsthiere bestand aus t\u00e4glich ca. 200 g Kohl und 200 g Mohrr\u00fcben.\nI.\nGraues Kaninchen. H0.*\u00bbO \" schwor, erh\u00e4lt- 10.0 g d-Mannose m 2\u2018\u00bb mu Wasser milleist Sehhmdsondc.\nHarn mach 2 f stunden : HsO com.\nReaction: neutral.\nReduction : gleicht der eines normalen Kaninchenharns.\n1 \u00bbr* liiing: macliv. *\u00bbi\n0 Iler. d. deutsch. cliem. Ges.. H2. H2Hr ( Isvlll).\n- I.andw. \\eis.-Stal.. 4.ri. {HS. y' /ei(sehr. I. lirohg . 21\u00bb. |S{ i tS'.\u00bb2 .\n4 Tsuji. I.andw. Vers-Stat. {.'). t|U.\n\u2022n Am A der Harn der heuten n\u00e4chsten Tajie enthielt keinen redu-eirenden Zucker. Dasselbe Resultat fanden wir mit Ausnahme v u Versuch XIII \u00fcberall.","page":534},{"file":"p0535.txt","language":"de","ocr_de":"I.\u2019ebor das Verhalten stereoisomerer Substanz,'h mi Thierkdrp\u00ear. 5;?f>\n-,M)<:r,n Harn werden dann auf llydrazon und Osazon verarbeitet; beide Versuche fallen'negativ aus. und es er-ibt sich daraus, dass die 10 g d-Mannose glatt verbr.umt Worden sind.\t\u25a0\nH.\nDasselbe Thier erh\u00e4lt nach dreit\u00e4giger Hube Dt g 1-Mannose in 30 ccm Wasser per os.\nHarn (nach 21 Stunden): Iio ccm.\nHeartion: neutral.\nHeduclion: stark positiv.\nDrehung: - \u2014 3.0 \" . Traubenzucker.\nI'henylhvdra/.on: die gesaumiten. 110 ccm Harn; liefern nach der beschriebenen Methode 1.1112 g llydrazon - 0.0 i g 1-Mannose.\nOsazon: das Filtrat vom llydrazon liefert noch 2.0il g |-(ilukos-azon vorn Schmelzpunkt 200'\u2019.\nFalls die beobachtete Drehung (\u2014 .:\u25a0{>\u00bb \", (ilukose in DM, also o.Oi g in 1 \u00bb0 cerii! auf 1-Mannose zu beziehen w\u00e4re.D erg\u00e4be si<lr das widersinnige Kesultal. dass nach Verabreichung von. Dl g I-Mannose ca. |S.;> g desselben Zuckers ausgeschieden seien. Imter der Annahme, die indem reichlichen Osazonbefund 2) ihre llerechtigung tindcl. dass ein partieller Febcrgaug aus I-Mannose in 1-Glukose ejhdgt ist.\nberechnet sich die Menge der letzteren: jjJ)t \u2014O.'.KJ g Mannose, gefunden als Hydrazon. deren Drehung. 0-.2Si-(ilukose\nZU I. Di g ]-(ilukose.\nDemnach werden nach Dig I-Mannose ausges. hieden rund 1 g 1-Mannose und l,7\u00f4 g 1-Glukose.\nHu r wie in allen folgenden F\u00e4llen war die Mannoseausscheidung; innerhalb 21 Stunden beendet, da der sp\u00e4ter entleerte. Harn weder Reduclionsverm\u00f6gen, noch optische Aktivit\u00e4t bosass.\nA'ach drei weiteren Ruhetagen erh\u00e4lt das gleiche Thier 10 i-Mannose in 2\u00f6 ccm Wasser. .\nl) Die spec. Drehung von d-Mannose -= ; Fl.25\u00b0\n\u2022 * d-Glukose \u2014 -\u25a0*- \u00d62.n\u00ab: demnach sind du\nl'rocenlzahlen Glukose zur Fmrechnung auf Mannose mit \u2019\t!\t3(!>\n......\t1 i.2.>\nzu multipliciren.\t,\n2 Hier wie in allen folgenden F\u00e4llen wurde die Reinheit sowoh des Mannosehydrazons wie Glukosazons durch die optische laitei'suchiing controllirt.\n(\u00dc g d-Mannosehydrazon drehen, in 1 ccm c\u00f4ne: HCl -f-\u00f6erm JJ.ij geh'ist\n\u2014 1.2\u00ab Fischer. Rer 2:5, Msi .\n1' - ^ d-Glukosazon\t\u00bb\t1 ccm Ryrridin-ffi-rrmabs Alkohol ge).\nl.f>\u00ab Neuberg J\u2019cr.:\u00bb2,3.W\u00bb .","page":535},{"file":"p0536.txt","language":"de","ocr_de":"r>;w\nD. Neu borg und I*. Ma\\ er\nHarn: D'.<i ccm.\nI \u00bb\u00abmi lion : schwach sauer.\nI \u2019-eduction ; stark positiv.\nDrehung:\t\u2014 10* , Traubenzucker.\nHydiazonD: aus InOcem Harn lfsullirtr n o.sin>:> g \u2014 <>.\"\u00bb:> g Mannose.\nOsaz.on: l.ddO g; F. 207--210'\u00bb,\nHio 'optische t nlersuchung des Osnzons wie Hydrazons ergab. dass Im'i/Io (ivmis. lH. der optisch inactiven und. 1-Forrn sind, und zwar bestand das Hydia/.\u00ab.n zu rund *das Osazon zu etwa ,4 aus dem Daoemk\u00fcrper. lur w..te,v Ile rechminien fehlt es in diesem Falle hei der Kleinheit der Mi Hetradd kommendeu Drrhungswmkel an gen\u00fcgend sicheren Fnter-layo-n. d* liihren analoge -IM r\u00e4cht ungen wie sub II unzweideutig zu (lern hesultat. dass die i-Maimose heim Durchgang durch den Organismus zum I heil gespalten wird. wohei d-Manno.se verschwindet und die \u00fcbrig hleihendo I- und i-Vcrbindung partiell in die entsprechenden (iluko.se-formen \u00fcbergehen.\nI)ie>e Versuchsleihe wurde mit im Wesentlichen gleichen Itesultaten an einem zweiten I hier angestellt : dabei erhielten wir die folgenden Daten:\n\u25a0 \u25a0\t.\t. iv. y\nWeisses Kaninchen. :W\u00bb20 g schwer, erh\u00e4lt t<) g d-Mannose in 2o ccm Wasser.\nHarn: I .'{.*> crin.\nDeaction : am \u00bbhoter\nDeduction :\nDrehung:\nHydrazon :\nOsa zon:\nDemnach sind lo g d-Mannose vollst\u00e4ndig verlnannt.\n- v.\nDasstdlie 1 hier erh\u00e4lt nach {\u2022 Ruhetagen hei gleicher Km\u00e4hruu-1D g 1-Mannose in 2\u00f6 ccm Wasser.\nHarn : l.m arm.\nReaction; schwach sauer.\nDeduction : erheblich.\nDrehung: ;\u25a0\t\u2014 2.K0Traubenzucker.\nIlulraz.on ; aus 100 ccm Harn 1.1 \u00bbO g l-.Mannosehydrazon -r-0.7<; < 1-Mammsc.\nDemnach sind in l.m ccm I.I7Sg 1-Mannose.\nOsazon: I.S7g; F. 200\u00b0.\nAus obigen Daten ergibt sich, dass rund 1.2 g 1-Mannose und i.o g I -.(i 1 ukose ausgeschieden wurden.\nD Hier wie in allen folgenden Versuchen mit i-Mannose dientei: It\u00bb ccm I lain zur ann\u00e4hernden quantitativen Destimmung des Zuckergehalts\nnegativ.","page":536},{"file":"p0537.txt","language":"de","ocr_de":"1 eher das Erhalten stercoi.somerer Substanzen im Thierk\u00f6rper. f)R7\nVI.\nDasselbe Thier erh\u00e4lt nach i weiteren Tagen HM) g i-Mannone in 25 cem Wasser.\nI lai n : 1 Jo eein.\nReaction: neutral.\t'\nReduction: stark positiv.\nDrehung:\t\u2014 o.s \u201e Traubcnzmkei.\t\u25a0 '\nHydrazon: aus 1 :\u00bbH ccm (UMiS g\t*\nOsazon: 1.150 g; !\u2022'. ^(\u00bb7 \u2014 212\u00b0.\t\u2022\nAudi hier ergab die Unlrrsm hung, analog wie bei Versuch III. dass Ilulruznn wie Osazon aus (iemischt n der Raccm- und 1-1 orm bestehen: demnach ist auch hier eine partielle Zerlegung der i-.MannosP und Umwandlung in i- und l-Rlukose unverkennbar.\nB. \\ erhalten der dno Xhinnp.sen hei su he ui an er\nVerabreich im ;*.\nBier haben wir gleichfalls zwei Versuchsreihen 'an denselben beiden Kaninehen durehge f\u00fchrt, an denen die Versuche per os angoslellt gewesen waren.\t\u2022\n\u25a0. vn.\nfiraucs Kaninchen von :5000 g erh\u00e4lt In g d-Man nose'in ;iO ccm Wasser unter die Haut gespritzt.\nHarn: 120 ccm.\t>\u2019 ;\nReaction : amphoter.\t.\t'\nReduction : positiv.\nDrehung: schwach rechts \u2014 -f- o.l Traubenzucker.\nHydrazon: aus too cem Harn 0.520 g == (U\u00een g d-Mannose. Osazon: nicht erh\u00e4ltlich.\nDemnach kann man annehmen, dass in diesem lalle allein d-Mannose ansgeschieden ist; in der Thal stehen die aus der Polarisation und durch W\u00e4gung ermittelten Mengen in bester Uehereinstimiiiung. Nach der Drehung sind ausgesehieden: o.il g d-Mannosrynach \u00e4h r Hydrazonmenge o.-.fc? g d-Mannose.\nVIII.\nXaeh viert\u00e4giger Ruhepause erh\u00e4lt das Thier 10 g 1-Mannose, ui 25 ccm Wasser gelost, subeutari.\nHarn : 2(50 ecru.\nReact ioh : schwach sauer.\tv\nReduction: positiv.\nDrehung : = \u2014 0.7 \" \u2022> Traubenzucker.\nHydrazon: 1,00(5 g = g I-Mannose,\nOsazon: o.O.'id g l-Rlukosazon: K. 2o:5 \u20142o5\u00b0.","page":537},{"file":"p0538.txt","language":"de","ocr_de":"E. Ne il b er y und P. Ma wer.\nNun drehen 1..W0 g I-Mannose so stark wie 0.;UI g 1-Rlukose; demnach eigiebt sich unter Ber\u00fccksichtigung der beobachteten Rrthum:\n\u2014 o.:u;\nd;i'S\t1. g 1-G1 u kose\nunvl 1.:;:\u2019\u00bb - I-Mannose durch den Harn ausgeschieden sind.\nIX.\nNach weiteren drei Tagen wurde dem gleichen Thier 10 g nMamiose in .\u201810 cm Wasser unter die Haut gespritzt. Es trat eine starke I'ohurio aut.\nHarn : \u00e0\u00f4o ccm,\nReaction : sauer.\nDeduction: positiv.\nIhvhung: der Harn zeigt zun\u00e4chst keine deutliche Drehung, nach Eoncent ration auf ho ccm tritt dieselbe aber auf und ist = \u2014 0.7 \" . Traubenzucker. -\nHydrazoh; aus 7\u00f6 ccm Harn 1 .Sl\u00e9 g \u2014 rund 1.2 g Mannose.\nHsazon: o.:io:i j.v 200\u20142100.\nR'Uiau wie in den fr\u00fcheren K\u00e4lten erwiesen sich beide Hvdrazin-Yerbiiidungen als R\u00f6mische. sodass die gleichen Schl\u00fcsse bez\u00fcglich Spaltung und Emwamtlung zu ziehen sind.\nX.\nZu diesem Versuch diente ebenso, wie zu den zwei folgenden, das zweite Kaninchen, an dem die Experimente IV. V und Vt angestellt sind.\nWeis,ts Kaninchen. >.\u20181020 g erh\u00e4lt suhcutan 10 g d-Mannosc i.ii .'\u2022<\u2022 ccm Wasser.\nHarn; 17ccm.\nReaction : neutral.\nDeduct ion : p< \u00bbi;iv.\nDn billig; i-t erst muh Eonccnlration auf loo ccm wahrzunehmen und dann \u2022 o.l \" \u25a0 \u25a0Traiihenzucker.\n11 \\ di az'Ui : aus den eingeengten 100 ccm 0.002 g \u2022= o,;};>,*> \u2022_ d-Maunosc.\nMsa/oii: entstellt nur in Spuren.\nDaher ist der >clt!iiss .gerechtfertigt, dass 10 g d-Mannose bei sub-eulaiier \\ei.ihlolgung z.utii gr\u00f6ssten Theil verbrannt werden, und dass die kleiive aus-geschiedene' Menge keine Einlagerung erf\u00e4hrt. Die polari-\nuieliisclie liest imuiimg iUtS g d-Mannose) f\u00fchrt demgem\u00e4ss ann\u00e4hernd zu dem gleichen Resultat, wie die W\u00e4gung des llvdra/.ons o.;;:>\u00f6 _\nd-MailllosrC","page":538},{"file":"p0539.txt","language":"de","ocr_de":"Leber das Verhalten stcreoisomercr Substanzen im Thierk\u00f6rpcr.\n1\tXI.\t.\nNach drei Ruhetagen erh\u00e4lt das Thier 10 g I-Mannosv subcutau. ; Harn: 100 ccm.\nReaction : amphoter.\nReduetion: positiv.\nDrehung: = \u2014 0.0\u00b0,. Traubenzucker.\nIlydraznn: aus 150 rem l .KAi- g 1,222 g 1-Mannose.\nOsa/.on: 0,277 g vom Schmelzpunkt 20\u00bb \u00b0.\nDa nun die in 100 ccm enthaltene Menge 1-MannoSe ca. l.AOgi so stark dreht wie 0.A5 g 1-Olukose. ergibt sich aus der beobachteten Drehung.\n0.00 . -\n\u2014 0.0.')\ndass ca. 0,01 g Milukose und p,A5 g t-Mannose ausgeschieden sind.\nXU.\nNach dreit\u00e4giger Ruhe erh\u00e4lt das gleiche Tliier l<t g i-Mannose, in 25 ccm Wasser gel\u00f6st, unter die Haut gespritzt.\nHarn: 125 ccm.\nReaction: schwach sauer.\nReduction: stark positiv.\nDrehling ; \u2014 \u2014 0. 1% Traubenzucker.\nHydrazvn : aus 100 ccm. Harn O.000A g 0.111 g Mannose. Osa/.on : 0. *07 g vom Schmelzpunkt 2H\u00b0.\nDas optisehe Drehungsverm\u00f6gen konnte an dem Osazon nielit mit Sicherheit constatirt werden.\nAuch hier f\u00fchren die Daten d<\u2018s Protokolls zurAnnahme einer theilweis( i) I jiiwandlung und Zerlegung.\nC. Verhalten dor drei Mannoson ltoi intraven\u00f6ser\nVerahfolgunjr.\n|)io Vorstudie sind wiederum an doo beiden entsprechenden Thieren angestellt. Hie Einspritzung geschah in die Ohrvene. Aullallend ist die Polyurie, die in den meisten Falloir eiutral:\nXIII.\nfi raues Kaninchen erh\u00e4lt A g \u00abKMannose. in A ccm Was>ei: gel\u00f6st. in die OhrVene.\t.'/\u25a0\nHarn : 270 eem.\nReaction: srhwach sauer.\nReduetion : positiv.\t,\nDrehung :\t-| O.A\" > I rauhenzucker.\nIlvdra/on: aus der Oesammtmeng\u00f6 0.1222 g d-Mannosehydrazou \u2014 02sI g d-M.innose.","page":539},{"file":"p0540.txt","language":"de","ocr_de":"f) \u00bbII\nH. Xeuber}' und I*. Maver.\n< \u00bbsazon : nur in Spuren.\nh' fimarh ergibt die Hereclmuiuf O.N|\n- 0.07\ndass rund ,0.71 \u00a3 d-Glukose und 0.28 tr\nd - Ma n iin>c im Harn wieder erscheinen.\nIlci diesem Versuch machten wir. dit' Beobacht nn;/. dass ih r am \u00abuh bMen Taur entleerte Harn i2\u00f60 mm eine Beehtsdrehumi 0.4% I rauhen/mker z-iudt'. ohne dass cs celumzen w\u00e4re, ein ilvdruz.on oder Osazon dar/ns tel len. Hei'artmes konnte hei den \u00fcbrigen intraven\u00f6sen Versuchen nicht constatirt weiden. Kino Kikl\u00e4mmi f\u00fcr diesen Befund k inen wir nicht aimehen.\nXIV.\nNach dreiJ\u00e4'iiiter Muhe erh\u00e4lt Mas Thier o u 1-Maiinose intraven\u00f6s. Harn : ftHl ccm.\nlo achon : schwach sauer.\nr\u00abetluctit\u00bbn : positiv.\nDrehung:\t\u2014 n.:\u00bb\u201c . Trauhenzucker.\nHylrazon : aus der uesammten. vorsichti\" concent rillen Menet1 t>.\u2666*:\u00bb\u25a0\u00bb -i l-Mantioseliytlra/.on 0,{-2l5 e I-Mannose.\nOsaz.ou: <>..'\u00bb27 e vom Schmelzpunkt 20M 20(jr\nHie Bcclmune eruihl 1.2 c\n0.11\neinen l'eheriiane von ea. 1.1 e I-Glukose un.l 0.42 u l-Mannose in tien Harn.\nXV.\nHer analoee Versuch am .-gleichen Thier mit .'5 e \u00ab-Ma.nn.ose ergab:\n. Harn : .'\u00bbdo ccm.\nI\u00bbeact '1 >n : schwach siiikt,\nHeditclioi).: positiv.\nHivhung : erst nach r.oncentratii\u00bbn auf 2<\u00ab) ccm wahrnehmbar und dann -\t\u2022- 0.| \" .\u00bb Traubenzucker.\nHydra zt\u00bbn : aus It tu ccm 1.827 g ~ 1.222 g Mannose.\nHsaztm : 0.0*270 g.\nHie polarimetrische I [itersuehung des .Marrnosehydrazons zeigte die optiselie Activit\u00e4t desselben, und zwar enthielt cs ca. 12% I-Verbindung. andererseits deutet die Hechlsdrehung des Harns auf eine geringe tilukosurie, die vielleicht durch den operativen Eingriff in die Olir-vetie iieivorgeruten ist.\nXVI.\nHieser Versuch, st mit\u00bb die beiden folgenden, enth\u00e4lt die Wiederholung der Versiehe XIII. MV und XV an unseren weissen Kaniuehen. Hei dem ganz \u00e4hnlichen Verlauf der Experimente glauben wir, uns auf kurz.' Wiedergabe des Endresultates beschr\u00e4nken zu k\u00f6nnen.","page":540},{"file":"p0541.txt","language":"de","ocr_de":"L\u00e4dier lias Verhalten steieojsomerer Substanzen nu Thierk\u00f6rper. oit\nNach intraven\u00f6ser (Jabe von \"t g d-Mannose erscheinen mm Harn ca. O.itd g il-Mannose-und 0.2.'l g d-til\u00fckose;\nXVH.\nI\u00bbei Injection von g l-Mannose gehen in den Harn ca. O.dT g I-Mannose und o.|K g l-(i|ukose \u00fcber.\nXVIII.\nNach intraven\u00f6ser Verabfolgung von .\u2018I g i-Mannose ist die (Jegen-wart von unver\u00e4nderter i-Mannose und deren. I-Mo.lil\u2019icatoll, sowie die-vier entsprechenden (ilukoselorinen im Harn zu cunst\u00e4tiren.\nI). (rtyko^eiiversuche.\nDa M. Cromer1) bereits feslgeslelll hatle. dass \u00abI-Mannose zu den Gly-kojjoiibildnom z\u00e4hlt, Italien wir. uns aut* Versuche mit 1- und i-Mannose beschr\u00e4nkt.\nDie ertorderliche (jrlykogentV(\u2018iheit erzielten wir, indem wir unsere Versuchs! liiere bis zu einem Gewichtsverlust von mindestens ca. Va des Anfangsgewichtes hungern Hessen. Wir bestimmten nur das Leberglykogen und zwar nach der Dfl\u00fcger-K\u00fclz'schon Methode.\nNIX.\nKaninchen von \u00d62(>0 g Anfangsgewicht erhielt Wasser ad libitum. Als am I L llungerlage das (iewiclit auf It ISO g-gesunken war. erh\u00e4lt 'das \u2019I hier s g I-Mannose per Schlufidsonde und wurde* nach 20 Stunden get\u00f6dlel.\t\u2022\t\u2022\nHarn: SU ccm ifreiwillig gelassen und aus der j\u00bbl\u00abise entnommen .\nReacliun: neutral.\nReduction : schwach.\nDrehung: eine Spur nach links.\nIlydrnzon : Spur.\n( tsazon : Spur.\nDemnach war fast der gesammte Zucker im Organismus ausgen\u00fcl/.l. Die Leber enthielt O.\u00eetT.'M- g (\u00ablvkogen.\nXX.\nfin \u00e4hnlicher V:;rsuch wurde an einem 2. Thier (2t\u00bbS\u00e4 g Anfangsgewicht und Hi\u00f4U g Kiuigewiclit am t\u00bb. Dungertage vorgenommen. indem 2 Mal je ;> g I-Mannose innerhalb i Stunden gegeben wurden. 21 Stunden nach der erstell Verabreichung wurde das Thier get\u00f6dtet. Der Harnhefund zeigte auch hier die totale Ausn\u00fctzung der I-Mamiose ; die Menge des aus der Leber isolirten (Jlykogrns betrug (MJO\u00f6Og.\n11 Zeilscbr. f. Riologie. 2tl. Ls\u00bb |S'.*:\u00bbi.\n,.II\u00ab>|*|.e-S\u00ab-y 1er\u2014. Zoitsclirifl f. j\u00bbliy.-i<*l.\tXXXVII.-\t\u00f67","page":541},{"file":"p0542.txt","language":"de","ocr_de":"h\\>\nN eu he i \u201d und I*. Mayer.\nXXI.\nMit i-Manhuse konntenwir aus Mutcriahnnniad nur einen \\er-sn<i, mit \u2018\u00dcio U anstellen. Dieselben uab.-n wir einem Thier vom An-lan.s'iewiclit 27\u2018.\u00bb.*> -i und dem l'.nd^ewielit iSgf\u00bb >* am 10. llmmertam1 in \u2022> Portionen. 11 Stunden naeh dem lie.^inn des Vejsm hes 10 Stunden naili der /weiten Mammseverahieicliun- wurde das Thier uehidtet. Manuel an Heduetionsfiilu^keit und itreliun^svermu^en des Harns llmt am h in diesem K,alle,die j.raktis< li vollst\u00e4ndige Ausn\u00fctzung der i-Mannose dar. Wir konnten 1. HU 1 g Leborgly kogen darstellen.\nE. E r gehn iss e.\nIn unseren Versuchen gibt sich unzweideutig der Einfluss der Configuration auf das Schicksal der drei Mannosen im Thierleihe /u erkennen, und es zeigt sielt, wie in den entsprechenden Arabinosevcrsuohen Von Neuberg und \\\\ obige mul h, dass auch f\u00fcr den h\u00f6her entwickelten Organismus Beziehungen zwischen dem molekularen Bau vom physiologischen Agens und Angritlsobject bestellen, wie sie von E. Bischer1) Hir den Verlauf einfacher fermentativer lTocesse ausserhalb der /adle an vielen Beispielen dargclhan sind.\nBesonderer Beachtung werth scheint uns die unzweitel-' hafte' Tendenz des h\u00f6her entwickelten Organismus, gleich vielen niederen Lebewesen, optisch inactive Substanzen zu zerlegen, die* auch lad den einschl\u00e4gigen Versuchen mit den drei Arabinosen zu Tage getreten war. Das gleiche Verhalten ties Thierk\u00f6rpers zu einer nicht der Kohlcnhydral reihe ange-li\u00f6rigen Substanz. der racemischen \u00df-Oxybutters\u00e4ure, hat j\u00fcngst Al. Me. Kenzie2) beobachtet. Wir k\u00f6nnen den Bemerkungen dieses Autors, die er bez\u00fcglich der Arabinosc-v ersuche von Neuberg und Wohlgemuth und der Brion sehen Experimente mit .den Weins\u00e4uren3) macht, nur beistimmen. Mc. Kcnzie betont, dass nur die mit Umgehung des Darms (suheulan und intraven\u00f6s i Angestellten. Versuche f\u00fcr die trage \u201each dem Verhalten von optisch inactiven, in optische Antipoden spaltbaren Verbindungen im Organismus (*nt-\n1 KmiTBisrhcr. Biese Zeitsclu-. 15(1. XX\\I. s. **0 BSUUi.\n-1 M<-. Kr uz if. Transactions of tin* Chem. So<\\ London, ltd. \u00abSi,\nHop ip.io-J .\n;c |D ion. Divm* Zmtsehr.. ltd. XXV. S. \u00dbK\\ (tSi>Ki.","page":542},{"file":"p0543.txt","language":"de","ocr_de":"IVImt lias Yerlialti-n strieoisumm'r Substanzen tin Tbierk\u00fcrper. ;>4d\nscheidende Bedeutung besitzen. Denn im anderen Kalle, wie. in lirion s ausschliesslich per os unbestellten Versuchen, kann der Einlluss der BactenenthHIigkeit im Darm auf die zu l abe tretenden l\u2019nterschiede nicht ausgeschlossen werden. Hei Haeterien sind alter derartige Verh\u00e4ltnisse seit'langem bekannt.\nDes ferneren m\u00f6chten wir auf die Feststellung der That-sache hinweisen, dass aus I- und ebenso aus i-Mannose Glykogen und zwar, wie wir nachgewiesen haben $ das gew\u00f6hnliche Glykogen entsteht, wobei die Krage gar nicht ber\u00fchrtwerden sotl, oh man es hier mit wahren oder unechten Glykogen-bildncrn zu thun hat.1 \u00bb Jedenfalls scheint der Salz, dass nur die giihrenden Zucker der SechskohlenstotTreihe, resp. deren Polysaccharide der Glykogenbildung f\u00e4hig seien, wie jungst auch Crem er21 andeutet, nicht mehr iir vollster Strenge g\u00fclt ig.\nHei diesen Gyklogenversuchen haben wir ferner beob- . achtet, dass die Verwerthung der 1- und i-Marmose, die im normal ern\u00e4hrten Organismus sehr massig ist, heim hungernden Thier eine fast vollkommene ist, eine Thalsache, welche die H\u00f6he des gefundenen Glykogens vielleicht erkl\u00e4rt und die von Neuberg und Wohlgemuth:{) bei den stereoisomeren Arabi-nosen sowie von J. Wohlgemuth\u2018) bei den entsprechenden Versuchen mit a-Glukoheptose gleichfalls beobachtet ist. '\nAls weitere Thalsache von allgemeinerem Interesse ergeben unsere Versuche die F\u00e4higkeit der Zucker,. sich im Organismus in einander umzulagern. Mil dieser M\u00f6glichkeit ist schon lange gerechnet, und man hat sie zur Krki\u00e4rung bestimmter Probl\u00e8me, wie der Production der Galactose-in der Brustdr\u00fcse f\u00fcr das Milchzuckermolek\u00fcl, hcrangezogen. Indem wir den di reden Keborgang der verschiedenen Mannoselormen in die entsprechenden Glukosen zahlcnm\u00e4ssib verfolgen konnten, ist nunmehr die experimentelle Basis f\u00fcr \u00ablie Berechtigung solcher Spekulationen geschallen. K\u00fcr die Bedeutung der Krage einer gegenseitigen-Verwandlung der Ziicker in einander bleibt.\nii M. ri* nii-r. Zeitsrhr. f, l\u00bbi* \u00bb!\u2022 *g'.. 11\u00ab!. ib. fl) 11H\u00bb| >.\n-) S |\u00abi ro-As <\u2022 b<-r. Krjrcbnissi! \u00abl\u00ab r l\u2019tiysiut\u00ab\u00bb^.. p.tob. \u25a0>. so:\u00bb.\nbios\u00ab- Zfitsclii.. Hit. XXXV. S, \u00e4bd'.to-J) n .1. \\Y oI\u00bb l^r c mu I h , !\u00bbivsc Z*-ils\u00ab !ir.. I\u00bb\u00abl. \\\\\\Y. S\tt'.wib .","page":543},{"file":"p0544.txt","language":"de","ocr_de":".') \\\\\nC .Wut,erg und V. Mayer. Sterrtns*\u00bbinert- Substanzen.\ncs 'ranz irrelevant. ob \u00ablie^elbe durch abwechselnde Reduction \u201eder Oxvdnti.m (de., wie es K. Kischei* ausf\u00fchrt, oder durch Alkali wirk\u00bbm<r im Sinne der Anschauungen von Lohr y de Rruyn zu Stande kommt. Viel leicht kann ein Lrgelmiss, auf das wir hesoiiders 'geachtet haben, dass niemals nach Mannoseverab-roichung Cruclose, wohl aber Clukose auftritt. eher zu Cunsten der Kiseller sehen Ansichten <redeiitet werden.\nWir brauchen kaum zu erw\u00e4hnen, dass von dem nunmehr berechtigen Standpunkt der gegenseitigen Verwandlung\u2019 der Zucker im Organismus manche Anomalien des Kohlehydrat-sMfwcchsels beleuchtet werden k\u00f6nnen, wie z. R. das \\ or-ktainmen der kru\u00e7tose in den k\u00f6rper.\"iift.f.'nV' uml un 1 lat11 ? ' das auch bei Ausschluss jeder truehlzuckei haltigen Xuhtung fort belicht. Line weitere experimentelle \\erlolgung dieser Verh\u00e4ltnisse am h\u00f6her entwickelten Organismus verspricht daher auch f\u00fcr physiologische Probleme eine F\u00f6rderung, so wie die sterische I let r\u00e4cht ungs weise \u00ab1er modernen Chemie schon l\u00e4ngst ein unsch\u00e4tzbares 1 liilfsmittel geworden ist.\n0 IM'cuhcr^ u. 11. Strauss. JMcse Zeitsclir.. I\u00bb\u00bbl. XX.WI. : S. 227 ..MH\u00bbgi.\nf H. Il,oin u. I.al-an.l. Z.-itsrlir. l.kkn. Mctli\u00ab in. IM. 17. Il.-tt I und 2\t.","page":544}],"identifier":"lit17765","issued":"1902-03","language":"de","pages":"530-544","startpages":"530","title":"Ueber das Verhalten stereoisomerer Substanzen im Thierk\u00f6rper. II. Mittheilung: Ueber das Schicksal der drei Mannosen im Kaninchenleibe","type":"Journal Article","volume":"37"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:27:16.354678+00:00"}