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{"created":"2022-01-31T13:17:07.270586+00:00","id":"lit17773","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Kossel, A.","role":"author"},{"name":"H. Steudel","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 38: 49-59","fulltext":[{"file":"p0049.txt","language":"de","ocr_de":"Weitere Untersuchungen Ober das Cytosin.\nVon\nA. KosscI und II. Stendel, i\nI. Darstellung des Cytosins.\nZur Darstellung tics ('.violins diente in den meisten F\u00e4l 1er tlic Fl\u00fcssigkeit, welche sich bei tier Zersetzung tierischer Or--anc mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure bei zweist\u00fcndigem Fr-AViirinon auf ISO* ergeben hatte. Ks ist aber nicht il\u00fctig, m\\ dtf'sc hohe Temperatur zu erhitzen, vielmehr konnten wir dit reichliche Hildung des (.ytosios auch beobachten, als wir Sb) y Irische Sh'u-testikeln mil einer Mischung Vou (><!Og kunzeulrieilei Schwefels\u00e4ure und 1200 ccm Wasser 12 Stunden kochten. Wahrscheinlich w\u00fcrde eine geringere Konzentration an S\u00e4urt ebenfalls ausreichen.\n\u00d6lest* Fl\u00fcssigkeit wird zur Kntfernuug der Sehwefel->aure iind <*iii(\u2018s Teils der huminarligen Slotle mit liaryl oder m 1x1,1 k ,,n(1 nachtr\u00e4glich mit Baryt alkalischgemarIU, dit* alkalische L\u00f6sung zur Kut forming des Ammoniaks aut dem W asserbade erhitzt, filtriert, das Filtrat mit Schwefels\u00e4ure schwach anges\u00e4uort und oingodampft. \u00e7\ni)ie eingeengte Fl\u00fcssigkeit wird jetzt mit Ouoek-olbersulfat bei (iegenwart von fn\u2019n freier SchweleI-sutre gelallt und bleibt nach Zusatz- eines fberschussos des lallungsmittels mehrere Tage stehen. Das Cytosin befindet\nCli dann nebst den Nue\u00efeinbasen und dem Histidin un Niederschlag.\nUa die F\u00e4llung des (.ytosins durch khtccksilbersulfal nur langsam und bet Zusatz eines I bersehusses erfolgt, so em-\nVi Nelie diese Zcitsclii il'l. ltd. X\\\\\\ ||. S. 177. 2m u. ;t77.\nU. |.|,.--S, y|. r- Z.-it-. Unit !.. physiol. Ch.-mii-. XXXVIII.\t? \\","page":49},{"file":"p0050.txt","language":"de","ocr_de":"50\nA. Kussel und 11. Stendel.\npfiohlt cs sich, \u00ablie Ausf\u00fcllung in folgender Weise vorzunehmen. Man f\u00fcgt zun\u00e4chst so lange kleine Mengen der Quoeksilber-sulfatl\u00f6sung hinzu. als noch die sofortige Kntstehung eines Niederschlages zn lieohaehton ist: erfolgt in einer abliltrierlen Probe die F\u00e4llung auf weiteren Zusatz des F\u00e4llungsmittels erst nach einigen Sekunden, so saugt man den ganzen Niederschlag schnell durch eine Nulsehe ab* versetzt das Filtrat mit einem ausreichenden f bersehuti des Quecksilbersulfats und l\u00e4lit es 2\u2014 Tage stehen. Fs bildet sieh dann ein zweiter Niederschlag, welcher das Cytosin enth\u00e4lt, w\u00e4hrend die \u00fcbrigen durch Queeksilbersulfat f\u00e4llbaren Stolle sich im ersten Niederschlag befinden. Diese F\u00e4llungsmethode bew\u00e4hrte sich besonders gut hoi der Fntorsuchung der Nucleins\u00e4uren.\nIn allen F\u00e4llen wird der das Cytosin enthaltende Niederschlag durch Schwefelwasserstoff zerlegt und die Fl\u00fcssigkeit nach der Fntfernung des Sohwcfelwassorstol\u00efs durch Phosphor-wollrams\u00e4ure gef\u00e4llt. Der Phosphorwolframs\u00fcuren\u00fcMerschlag wird durch llaryt zerlegt, der Fherschull des llaryts aus dein Filtrate durch Kohlens\u00e4ure entfernt, zur Trockne eingedampft und der Poiokstand mit siedendem Wasser aufgenommen. Man wird jtvtzt in vielen F\u00e4llen zur Ausf\u00fcllung des Cytosins mit Vorteil nach dem Vorg\u00e4nge von F. Kutscher Odas Silbernitral in der f\u00fcr die llexonbasen, Thymin usw. gebr\u00e4uchlichen Weise anwenden. Man s\u00e4uert die Fl\u00fcssigkeit mit Salpeters\u00e4ure an und f\u00fcgt nun Silbernitrall\u00fcsung hinzu, bis eint* horausgenommene Probe mit Darytw\u2019asser eine braungelbe F\u00e4llung gibt. Heim Zusatz desSilberuitrats zu der sauren L\u00f6sung bildet sich ein Niederschlag, welcher die Nucleinbason enth\u00e4lt. Dieser wird abliltriert. Zu dem mit llaryt neutralisierten Filtrat setzt man jetzt langsam llarytwasser hinzu, so lange eine ablillriorte Probe beim .Fber-schicliten mit ammoniakalischer Silherl\u00f6sung noch eine Nieder* schlagshildung erkennen l\u00e4lit. Schon beim Neutralisieren mit llaryt ist ein Niederschlag entstanden, der sich auf weiteren Zusatz von llaryt vermehrt und der das Cvtosin (eventuell\nt) sitxiuigsljtT. d. (\u00bbcsellsclialt f. \u00bbI, llcf\u00fcrd. d. gos. XaturwissonsHi in Marhurg lUO]. S. Ut.","page":50},{"file":"p0051.txt","language":"de","ocr_de":"Weitere rntersuchun^en filter dus Cvtosin;\n\nneben Histidin) enth\u00e4lt. Man filtriert diesen Niederschlag ab, w\u00e4sebt ihn mit Wasser aus, zerlegt ihn mit Salzs\u00e4ure und leitet durch die vom Chlorsilber abtiltrierte L\u00f6st mg zur Knt-fernung der gel\u00f6sten Spuren von Silber noch etwas Schwefelwasserstoff. Man dampft die L\u00f6sung zur Trockne ein, nimmt mit Wasser auf und fallt durch Zusatz von Platinchlorid das schwer l\u00f6sliche Cytosinplatinchlorid heraus. Das Histidin, welches ein leichter l\u00f6sliches Plat indoppelsalz bildet, bleibt gel\u00f6sl. Man kann die Trennung des Cytosins vom Histidin auch bewirken, indem man die L\u00f6sung der Chloride mit Ammoniak alkalisch macht. Das Cytosin, welches viel schwerer l\u00f6slich ist, als das Histidin, krystallisiert dann aus seiner konzentrierten L\u00f6sung zum grollten Teil heraus. Das freie Cytosin oder das Cytosinplatinchlorid werden durch Cmkrystallisieren gereinigt. Das zuerst von A. Kossei und A. Neumann beschriebene D und von uns analysierte-i schwer l\u00f6sliche* l'ikrat eignet sich weniger gut zur Peinigung. Oft enth\u00e4lt der Silberniederschlag auch noch Uracil, welches aus der Losung der Chloride herauskrystallisiert oder als schwer l\u00f6sliche Masse zur\u00fcckbleibt, wenn man die eingedampfte L\u00f6sung des Chlorids mit Wasser aufnimmt.\nII. Bildung des Cytosins aus der Hefenucleins\u00e4ure.\nDie von uns nachgewiesene Verbreitung des Cvtosins in tierischen Organen und die Umstellung aus den Nucleihstoflen legten den Gedanken nahe, dali das Cytosin ebenso wie das Tliymin und Uracil zu denjenigen organischen Verbindungen geh\u00f6rt, welche in allen entwicklungsf\u00e4higen Zellen zu. finden sind. Zur Pr\u00fcfung dieser Voraussetzung versuchten wir den Nachweis des Cytosins auch in der Hefezelle zu f\u00fchren.\nWir erhitzten 2(H) g Hefenuelein mit 800 ccm !d volum-prozentiger Schwefels\u00e4ure 2 Stunden auf l\u00f6O\u00b0 und f\u00e4llten die Fl\u00fcssigkeit mit Ouecksilbersulfat, nachdem wir vorher mit Kalk und sodann mit Haryt die Schwi'lels\u00e4ure und einen\nBerichte (I. deutsch, ehern, (\u00abes.. IUI. 27. S. 22l\u00e4. fy-. Diese Zeitschrift, JU1. XXXVII. >. :I7S\n","page":51},{"file":"p0052.txt","language":"de","ocr_de":"52\nA. Kossel und II. Stendel.\nTeil der Iluininstolfe entfernt hatten. Die F\u00e4llung wurde in oben beschriebener Weist\u00bb fraktioniert ausgef\u00fchrt, und der zweite Niederschlag auf Cytosin verarbeitet. Derselbe enthielt so wenig Ucimcngungen, dal\u00bb eine I berf\u00fchrung in die Silberver-bindungeu nicht n\u00f6tig war. Wir begn\u00fcgten uns mit der Dhosphorwolframs\u00fcuref\u00e4llung und f\u00fchrten das Uvtosin, welches aus diesem Niederschlag fast rein erhalten wurde, in das l'latindoppclsalz \u00fcber, dessen Analyse folgende Zahlen lieferte;\nI.\tO.I7W* \"Substanz licIVite 0.0.V2.S \" Pt, d. i. Ao.Ui\"\nII.\tO.lsTi\t\u00bb\t21.7 (\u00bbui Stickstoff bei 1(1\u00b0 und 76S min\nl\u00bbaioinHn'sl;ind. <1. i. 1 \u00abt,71M \u2022*.\t; ;\nIUmv. luift tin <<\u2019.4il-N.t<I*U'.I4 \u2022 2 IIC.I:\tGefunden:\n1*1 dO.Hi\tdO.Hi\n\\\tIUI\tt d.71.\nHierdurch ist die Fntstehung des Cytosins aus den NticIciustofTen der liefe, weicht\u00bb durch F. Kutscher1) bereits wahrscheinlich gemacht war, sicher nachgewiesen.'\nIII. Salze des Cytosins.\nVon den Salzen des .'Cytosins haben wir bisher folgende untersucht:\n1.\tt\u2019ifto*inj>i/,\u2018nit entspricht, wie wir in einer fr\u00fcheren Mitteilung naehgewiesen halten, der Formel CMII;)X;lO, Ufit l;iN,0?.\n2.\t(1\ti>1nfhn'hhtvhtj<lrat. ((VlH(\\;(( U, DtUlj \u2022 2 IM.l, in\nunst\u00bbren fr\u00fcheren Mitteilungen beschriebt\u00bbn und von uns zum Nachweis des (Mosins benutzt.\n( 'iftifshinitnit. Dasselbe UilU sich leicht in sch\u00f6n krystal-lisicrtcm Zustand darSIclleit und entspricht nach unserer Analyse der Formel\th HN();t.\no.p.m \u00abr Nitrat \"alten \u00eet\u00ef.2 ccui Stickstoff bei LU'* und 7<\u2018\u00bb0 inm l>ar. (t i. d2.\u00ab>2\" \u25a0. N.\nIieO'cliiict f\u00fcr C,ll,N;lO. 1 IN<b:\tGefunden:\nN d-2,2\u00bb;\t:\u00bb2.t\u00bb2.\n\u00bb. ( 'i/ft>sin*nlfiitr. Die Untersuchung der Sulfate f\u00fchrte zu dem auffallenden Krgebnis, dal\u00bb das Uytosin neben einem leicht l\u00f6slichen sauren Salz noch ein schwer l\u00f6sliches basische-Sulfat bildet.","page":52},{"file":"p0053.txt","language":"de","ocr_de":"W fitt-re l ntersuchuiigen iih( r das Cvtusm.\n\nHitsisch(\u00bbs Cytosinsulfat. Man erh\u00e4lt dieses Salz, w<*nu inan zu einer Losung der freien Hase soviel Schwefel-Siure hinzul\u00fcgt, dal! auf 1 Molek\u00fcl Cytosin 1 - At,divalent Schwefels\u00e4ure vorhanden ist. Ks scheidet sich dann ein weil hu* in leinen Nadeln krystallisierter Niederschlag aus. Il\u00e4ttfi\u00ab; beobachteten wir auch die Ausscheidung dieses Salzes, wenn wir schwefcls\u00e4urehaltige oder mit Schwefels\u00e4ure neutralisierte .L\u00f6sungen des Cytosins (\u00bbmengten. Derartige Pr\u00fcpurale ergaben hei der Analyse folgende Zahlen:\nl\u2019r\u00e4p. I. 0.1H\u00d40 g Sulfat gab 0,0804 g U;tSo4. d. i. IS.2K% H^so .\n1 r;i|). II. o.l.500 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb O.OOOf \u00bb IlaS04. d. i. |s.2o\u00b0\u201e H^SO,\nHin drittes Pr\u00e4parat wurde dargestellt,' indem Wir zu einer L\u00f6sung, welche 0,1782 g Cytosin (wasserfrei berechnet) enthielt, 4,3 ccm N 2-Schwcfcls\u00e4ure hinzusetzten. Der sofort entstehende Niederschlag ergab folgende Aualysenzahl.\nI'r\u00e4p. III. o.l\u00e4osg Substanz gab O.OKHH-g llaSO., d. i. 17xo\u00bbII so\nHetechm t f\u00fcr (\u20ac$$0* llgS04:\tGenfer '\t\u201c \u2018\n\u201e\t4\tOr\u00e4p. I IV\u00e4,). II Pr\u00e4,,.'Ul \u2022\nIlaS04 IX, ou\t1S.2S\ttx.20\t17.XO.\nSaures Cytosinsulfat, Wenn man eine L\u00f6sung der Cylosinsullate nach dem Hcrauskrystallisieren des basischen Sulfats weiter einengt, so krystallisiert ein Salz von der K\u00f6nne!\n(:,!LN..O) h2so4.\nDie Analyse dieses bucht l\u00f6slichen Sulfats f\u00fchrte zu felgenden Krgebnissen:\n. \u00b0 \"1(4 ff Substanz gaben n.2:{<;7 g \u00dcaS04. d. i. 17 \u2022{;{% || so\n(b fimdcn- *\t\"\ndl2S04 bl.ttt\n. ; Pei unseren fr\u00fcheren Versuchen, das Cytosinsulfat znm Nachweis der Dase zu verwenden, erhielten wir Mischungen \u20181er beiden Sulfate und infolgedessen schwankende Analyseuzahlen. Wir haben deshalb die oben beschriebenen Salze* besonders <|as Platindoppelsalz, f\u00fcr diesen Zweck vorgezogOm\nIV. Konstitution des Cytosins.\nI 1,1 (l,\u00b0 f\u00fcgenden Versiehe dienten etwa i g Cytosin, 'v ldies wir grolitenteils aus Thymus dargestellt halten. Das","page":53},{"file":"p0054.txt","language":"de","ocr_de":".\u2019) \\\nA. K os sol und H. St eu de 1.\nPr\u00e4parat war \u00ablundi \u00dcberf\u00fchrung in das leicht l\u00f6sliche Chlor-hvdrat gereinigt und v\u00f6llig frei von Uracil.\nHendls in unserer fr\u00fcheren Mitteilung haben wir die! Angabe gemacht, dab das Cytosin durch salpetrige S\u00e4ure in Kracil \u00fcbergef\u00fchrt wird. Unsere weiteren Versuche haben dieses Ergebnis best\u00e4tigt.\nA. Einwirkung salpetriger S\u00e4ure auf Cytosin.\nW ir zersetzten 2 g krystnllwasserhaltiges Cytosin, welches in Wasser unter Zusatz von Schwefels\u00e4ure gel\u00f6st war, bei Wasserbadtemperatur allm\u00e4hlich mit kleinen Mengen einer igen L\u00f6sung von Natriumnitrit, solange noch ein Tropfen der Reaktionslliissigkeit mit einer Pikrins\u00e4urel\u00f6sung (Esbachs Reagens) einen schnell entstehemlen krystallinischen Niederschlag bildete. Hierzu war das H bis Hache der berechneten Menge* Natriumnitrit n\u00f6tig. Die Fl\u00fcssigkeit wurde sodann mit Ammoniak neutralisiert uncj mit Silbernitrat gef\u00fcllt, wobei diejenige schwache Alkaleseenz hergestellt wurde, bei welcher die Me nge des Niederschlags die grollte war. Der Niederschlag wurde abfiltriert, ausgewaschen, durch Salzs\u00e4ure zersetzt und die vom Chlorsilber abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit eingedamptt. Eine Probe des eingedampften Kiiekstandes gab sehr deutliche Alloxanreaktion (Murexidreaktion): Hotf\u00e4rbung mit Ammoniak, Hlauviolettf\u00e4rbung mit Natron. Der Verdampfungsr\u00fc\u00e7kstaud wurde mit Wasser aufgenommen, tiltriert und der Filterr\u00fcck-stand mit Wasser ausgewaschen. Dieser R\u00fcckstand betrug 0 2g und besah die Eigenschaften des Uracils. Er gab die charakteristische F\u00e4llung mit Silbernitrat und Ammoniak, die sich im \u00dcberschuh des Ammoniaks leicht l\u00f6st, war in Wasser und in verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure schwer l\u00f6slich, gab keine F\u00e4llung mit Phosphorwolframs\u00fcure und enthielt keine Chlorwasserstol\u00fc\n: s\u00e4ure. ...;\t:\t\u25a0 \u2022 ;//\nDie Analyst* der aus Wasser umkrystallisierten Substanz\n\u2018 ergab folgen\u00ables :\no.|o:\u00bb\u00abV- SuHslaiU iiahon gg.Tcrm Stickstoff bei 17\u00b0 und 7\u00bbW mm har..\n. (1. i. \" , X.\t-U \u00df;[\nl\u00ee\u00e7re\u00e8lmet Ihr l\u2019raoil\t(icfiindon:\nX\ng.V.t >-')\n\n","page":54},{"file":"p0055.txt","language":"de","ocr_de":"Write re Untersuchungen \u00fcber das C\\ tosin.\n00\nDurch diesen Versuch ist die Konstitution des Cytosins im wesentlichen test bestellt. Das Cytosin ist in Uracil \u00fcber-zufiihron durch dieselbe Reaktion, durch welche Strecker das Guanin in Xanthin und A. Kossel das Aden in in Hypoxanthin \u00fcberf\u00fchrte.\nf\u2019AX\u00bb1-\u00bb4,,N(J* ^ <'JIAV. -r X, #li/>.\nDa die Konstitution des Uraeils folgende ist\n(t Ml -CO m\n\u2022\" c\u00e4)- CO CH \u2022 .*)i \u25a0.\n\u25a0V:. V,..';-:\t|\t!\t\u2022.\t\u2022\u2022\u2022:\t\u25a0 ;; .\n(dl XII\u2014CH (fi\nso wird inan auch das Cytosin als eine Pyrimidiiiverbindung betrachten m\u00fcssen, welche entweder an dein mit 2 oder an dem mit t\u00bb bezeiehneten Kohlenstolfatom eine Amidogruppe tr\u00e4gt.\naufstellen: *)\nNH-CO\ni \u2022\nCXH\u201e CH\nN CXH, CO CH\nNit\u2014cu\nii\nN\u2014 -CH\nI\nZwischen beiden Formeln l\u00e4\u00dft sich durch einen Oxyda-liorisversuch eine Entscheidung treffen. In der Formel I ist die Gruppierung der Kohlenstoff-- und Stickstoffatome eine \u00e4hnliche wie im Guanin, man mu\u00df also hier ebenso wie bei der Oxydation des Guanins die .Bildung von Guanidin erwarten, w\u00e4hrend nach Formel II Harnstoff oder ein Derivat des-Harnstoffs entstehen m\u00fc\u00dfte.\nH. Oxydation des Cytosins.\nZur Oxydation des Cytosins benutzten wir das Raryiim-permanganat, welches schon von Stendel 2i mit gutem hi folg bei der Konstitut ionsbestirnmung des Thvmins, von Kutscher\u20195) bei der Oxydation des Arginins und von Zi< kgraf4) bei der des Lysins angewandt war.\nC Wir sehen bei unseren KriVrtenmjieii von einigen f\u00fcr--die Auf-''Osiiii'i tier Konstitution bis jetzt noch wenig w.irbl.iye.n M\u00fcjrliebkeiten, !\u25a0 b- der llydroxylforinel. ab.\nZ.-Itsrlir. m XXXIt. s. 211.\n'h Ibest* Zeitscbr.. IM. XXXII. S. 27s:\n\u25a0\u2019V Her. d. de.utscb. cliem. Cesellscb.. IM. X). >. \u00dffol.","page":55},{"file":"p0056.txt","language":"de","ocr_de":"r>(>\nA, Kussel und II. Strudel.\n1,9 g ki ystall\\vass<\u00bbi*lial!i{?es Cytosin wurde in 100 cem Wasser gel\u00f6st, auf etwa i-o0 erw\u00e4rmt und allm\u00e4hlich mit einer L\u00f6sung von 7.8 g Raryumpermanganat in Wasser versetzt. Die Temperatur blieb hierbei auf der gleichen Hohe. Die Permanganat l\u00f6suiig wurde bis gegen Ende des Versuchs ziemlich schnell, zuletzt langsam entf\u00e4rbt. Die Heaktion war zuletzt sehr schwach alkalisch, Ammoniakentwicklung war nicht zu bemerken. Die Untersuchung der Hcaktionsll\u00fcssigkeit ergab, dali sieh eine reichliche Menge Oxals\u00e4ure gebildet hatte, jedoch war kein Ouanidin nachweisbar. Auch die ziemlich weit eingeengte neutralisierte L\u00f6sung gab die charakteristische F\u00e4llung mit Natriumpikrat nicht. Hingegen lieh sich aus der zur Trockne eingedampftem Masse durch Alkohol eine Substanz extrahieren, welche\u00bb beim Verdunsten des Alkohols heraus-krystallisierte. Di<\u2018se Substanz war kein Harnstoff, denn sie ergab nicht das charakteristische Nitrat, war auch in W asser und Alkohol schwerer l\u00f6slich als Harnstoff. Auch nachdem wir aus dem in Alkohol unl\u00f6slichen Rest die Oxals\u00e4ure entfernt hatten, konnten wir durch Alkohol keine deutlich nachweisbare Spur von Harnstoff nusziehen.\nDas durch Alkohol gel\u00f6ste Oxydationsprodukt erwies sich als Riuret. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung der Krystalle gab mit Natronlauge und wenig Kupfersulfat schon in der K\u00e4lte eine kr\u00e4ftige\u00bb Rotf\u00e4rbung, auch stimmten die L\u00f6slichkeitsverh\u00e4ltnisse \u2014 soweit dies ohne L\u00f6slichkeitsbestine mutigen zu ermitteln ist \u2014 mit denen des Riurets \u00fcberein. V\u00f6llig \u00fcberzeugende Resultate lieferte die Untersuchung der Krystalle. Das Riuret krystallisiert h\u00e4utig in Form vierseitiger Rl\u00e4ttchen, welche unter dem Mikroskop von zwei Kanten begrenzt sind, welche miteinander Winkel von ungef\u00e4hr tu und 1 D>\u00b0 bilden. Rei der Untersuchung im polarisierten Lieht Findet inan, dall die Ausl\u00f6schungsrichtung mit einer dieser Kanten, welche gew\u00f6hnlich die l\u00e4ngere ist, einen Winkel von 02 resp. 28\u00b0 bildet. Diese Merkmale fanden wir gut geeignet zur Erkennung des Riurets: sie\u00bb zeigten sich in gleicher Weise bei dem aus Uytosin entstandenen Oxydation\u2014 prndukt. Auch bei der Untersuchung des Schmelzpunktes erwies sich unser Produkt als identisch mit Riuret:","page":56},{"file":"p0057.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a0 Weitere rntci'sinlmngen \u00fcber das Cvtusin.\n\u2022 )4\nremes. Biuret mul unsere Substanz an demselben Thermometer gleichzeitig erhitzt, schmolzen Bei 1 s.\u20185 \u2014181\u00b0 in v\u00f6llig gleicher Weisepunier (iasentwiekhmg.\nI)i(> Menge des au.Clytosin erhaltenen Diurets betrug nach dem Umkrystallisieren etwa o,| 2 g. Die Analyst* der bei InO\" getrockneten Substanz ergab folgendes liesultat:\no. 1\u20140(i <r Substanz gab i!.:i een, X bei 11\" und 7.*>X unn liar., berechnet f\u00fcr liiuret:\t(lefunden-\ncvibx:lo8\t\u25a0\nN io.stt\t.{O.Stt \u2022\nDie Entstehung..des Diurets und der Oxals\u00e4ure bei der < >x\\dati<>it des (\u00abytosins killt sieh durch lolgende Formel aus-driieken :\n(:4ttix:(o + tu + tl2n e^xyt., +\t*4.\nl)tirch dieses Ergebnis ist die SteHung der Amidogruppe I*''stimmt und man wird dem Cytosin die oben angegebene Formel II tlj-Amino-2-oxypyrimidint zuerteilen, welche der llddung des Fraeils am besten entspricht. Es nmli jedoch bemerkt werden, dal\u00bb die Entstehung; des Diurets besser durch eine der beiden folgenden Schreibweisen dargeslellt wird.\nMI-\t~C\u2014XII,\tXII-\t-C -\n1\t!\u00bb \u2022 :i\t\u2022 ..\t. t\t.\t1! 0 '\neo\toder jj\t(\u2019.< )\tCH 1\nMI-\t?! - \u2022 -cti\t1 X\t1 eit\n\tIII\t\tIV\n. l)ioso Fnterschiede der graphischen Darstellung, zu denei noch die der Hydroxylformeln hinzukommetiw\u00fcrden, habet; lx*i dein heutigen Stand unserer Kenntnisse keine hetr\u00e4eklieln .Bedeutung, da es sich oll\u2019cnhar um Tautomerief\u00e4llc handelt Man steht hier \u00e4hnlichen Fragen gegen\u00fcber, wie sie sieb bei den Purin Verbindungen erhoben haben. Ebenso wie man bei \u2022ii.sen K\u00f6rpern, und speziell bei der Harns\u00e4ure, eine dei m\u00f6glichen Formeln nach dem Vorg\u00e4nge von E. Fischer1 x'im\u2022\u25a0.(Jebrauch herausgow\u00e4hlt hat, wird man aiieh l,ier. eine\nAVahl \u25a0trollen m\u00fcssen, und wir schlagen vor, die Formel IF zu benetzen.\nV Bericht** d. dcutsehvn ehern. (ios . IM. :U>. >.\ti ls'.\u00bb7","page":57},{"file":"p0058.txt","language":"de","ocr_de":"58\nA. Kessel und H, Stoudrl.\n. Stellt man die I* ormel des Cytosins denen der Purin-' verbindungen und besonders'der Harns\u00e4ure gegen\u00fclrer, so er-gel)en sich sehr bemerkenswerte Beziehungen zwischen beiden.\nN <:\u2014Nil,\n\u25a0|\t|\ni\ti\nco cn\n! - ll\nMt\u2014Cll Cv tosin.\nXH-C\u2014NIL\nCO \u00f6\u2014Mi\nI r./.\nMI\u2014CO\nHarns\u00e4ure.\nMan ersieht, dal\u00bb eine Bildung von Harns\u00e4ure aus Cytosin erfolgen kann durch Oxydation und Anlagerung von C0N1I. Beide Vorg\u00e4nge sind im Tierk\u00f6rper bekannt. Eine Anlagerung von Cyans\u00e4ure findet bekanntlich statt nach Einf\u00fchrung verschiedener Amidos\u00e4uren, z. B. der Sulfanils\u00fcure, des Taurins u; a\nDas Cytosin kann also als eine Vorstute der Harns\u00e4ure und der Purinverbindungen \u00fcberhaupt betrachtet werden. Andererseits erhebt sieh die Frage, ob Cytosin und Tractl nicht als Abbauprodukte der Purinderivate aufzufassen sind. Man k\u00f6nnte sogar die Fragt1 aufwerfen, ob das Uracil und Cy tos in nicht zum Teil aus einer Zersetzung pr\u00fcformierter Purin-verbindungen unter der Einwirkung der zur Hvdrolvse ver wandten S\u00e4uren entstehen k\u00f6nne. Diese letztere M\u00f6glichkeit ist jedoch auszuschlieben. Wir haben Guanin derselben Einwirkung der Schwefels\u00e4ure bei 150a unterworfen, welche wir bei der Zersetzung der Gewebe benutzten, und dies Reaktionsprodukt auf Uracil und Cystosin untersucht, jedoch vergeblich.\nSollte es wirklich gelingen, eine Bildung von Cytosin bei der physiologischen Zersetzung der Purinderivate lestzustelleii, so w\u00e4re damit selbstverst\u00e4ndlich \u00fcber die Bolle dieser Base bei den synthetischen Vorg\u00e4ngen nichts entschieden.\nDit* durch die deskriptive Chemie der tierischen Gewebe festgcstelllcn Tatsachen m\u00fcssen in gleicher Weise wie die Ergebnisse der anatomischen Forschung den Ausgangspunkt f\u00fcr die physiologische Betrachtung bilden. Inmitten des Gewirrs vieldeutiger Versuche \u00fcber die Entstehung der Harns\u00e4ure erscheinen die Ergebnisse der chemischen Forschungen : unsere Kenntnisse \u00fcber die Verbreitungder Purinderivate, \u00fcber ihre Entstehung bei der Hydrolyse der Kernsubstanzen und unsere","page":58},{"file":"p0059.txt","language":"de","ocr_de":"Weitere Untersuchungen \u00fcber das Cytosin.\tfjJ)\nAnschauungen \u00fcber ihre Konstitution wie ein unorsoh\u00fctt(Tiioher tirundstein. Ebenso werden auch die neugewonnenen Keimt-\ni-M\u00ee\u00eeSt \u00fcber das \\ orkoinnien und die physiologischen Beziehungen d(\u2018s einfachen Pyrimidinringes im Thvmin, Enteil nnd Cytosin eine sichere Basis bilden, auf der sich die Lehre von der\nEntstehung des erweiterten Pyrimidinringes der Nucleinbasen\nund der Harns\u00e4ure aufbauen kann.","page":59}],"identifier":"lit17773","issued":"1903","language":"de","pages":"49-59","startpages":"49","title":"Weitere Untersuchungen \u00fcber das Cytosin","type":"Journal Article","volume":"38"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:17:07.270592+00:00"}