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{"created":"2022-01-31T15:07:52.523166+00:00","id":"lit17821","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Steudel, H.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 39: 136-142","fulltext":[{"file":"p0136.txt","language":"de","ocr_de":"F\u00fctterungsversuche in der Pyrimidingruppe.\nVoll\nH. Stendal.\nAu- ilrni\tn Institut in H\u00ab-i<lel\u00ee>**ry.\u00bb\n!\u00bb\u2022 r\t/ii^ejran^oii am 2:>. Juni 1'Jn3.i\nA Is nael1 gewiesen war, < Im t\u00ef tins Thym in 5Methyt-2*6 dioxv-l\u00bbyi imi\u00ablin sei.,i hatte ich eine Reihe von Pyrimidinderivaten-) auf ihre F\u00e4higkeit gepr\u00fcft;' im Organismus Synthesen zu Pnrin-derivaten einzugehen. Nachdem jetzt neben dem Thymin noch das Fracil cHiDioxypyrimidim3) und das Cytosin *) il> Amino-2( Kypyrimidini als Rcstandteile des Tierk\u00f6rpers aufgefunden sind, denen sieh wahrscheinlich noch das Histidin 5) anreiht, habe ich die Versuche wieder aufgenommen. denn zweifellos spielen die Pyrimidjnderivale als Vorstufen bei der Synthese der Harns\u00e4ure, resp. der Alloxurk\u00f6rper, eine grobe Rolle im Tierk\u00f6rper, da sie ihrem chemischen Haue nach in der Mitte zwischen llarnstolf und Harns\u00e4ure stehen.\nNH,\tX\u2014C\nCO\n!\u2022\nNIL\nC C N 0 \u2022\nl\u2019vriniidinkem\nN -C\nC C\u2014N\\ C\nN-C-X/\nl'minkem\nHarnstoff\nDie organische Chemie hat denn auch den Aufbau der Purink\u00f6rper mit Ausnahme der ersten, wenig \u00fcbersichtlieben\n\u25a0l II. Stendel; these Zeit sehr.. IM. XXXII. S. 20. IM. XXX. S. l\u00bbi< sr Zi'itsdu\u2019.. |M. XXXII. S. 2s*>.\nA: Kessel u. H. Stendel. Diese Zeitschr,. IM. XXXVII. S. 215; \u2022 A. K<>sse 1 u. II. Stendel. Oiese Zeitsclir.. IM. XXXVII. S. 177.\nim xxxvm. s m.\n. S. Kr\u00e4nke!. Wiener Sit/.unLrsberi<!it. IM M2. S. 77.","page":136},{"file":"p0137.txt","language":"de","ocr_de":"F iit tv run ^versuche in der Fyniiiidingruppe.\n137\nliarns\u00e4uresynthese Horbaczewskis V1 \u00fcber Substanzen aus der Pyriniidinreihe bin ausgef\u00fchrt: Bohrend und Kousen2) haben die Isodialurs\u00e4ure mit Harnstoff zu Harns\u00e4ure kondensiert,\n'HX\u2014CU OG COH -f H\u201eX\\\nMl\u2014CU\nCO C\u2014NH\\\nGO \u25a0= | ti CU -f 2H#0 HX\u2014COH 1I\u201eX/\tXH-C-MI/\nIsutiialins\u00e4iirv\tHarns\u00e4ure\nDie Pseudoliarns\u00e4ure Baeyers3) lallt sieb durch schmelzende Oxals\u00e4ure nach K. F isolier 4 * *i in Harns\u00e4ure \u00fcberf\u00fchren. HX\u2014CU\tHX-CU\nUC CII \u2022 XH COXH, = OC C-XIL\t;\n! ;cu -f h,u\nHX-CU\tHX-C-XIK\nl\u2019souil.ilmms\u00e4uro\nDesgleichen liefert die Isoharns\u00e4ure Mulders3) durch Kochen mit HOI Harns\u00e4ure0)\nHX-CU\tHX-CU\tHX-CU\nOC Cil XII CX oder UC CH X : C : XII\n1 i\t\u2022\nHX-CU\nUC C XII\nCU\nHX -C\u2014XII/\nHX=CU\nIsMiarusaure\nund .Traube**7) Synthese des Guanins und Xanthins geht gleichfalls \u00fcber Derivate des Pyrimidins.\nX-CUII\tHX-CU\nH\u201eX \u2022 C C XH, + CIIkOs = H.N-C C \u25a0 XII -f- 211,0.\nCH\nX-C X1L\n2 t 5 Triamin'o- \u00bb> Oxypyriinidin\n\u25a011 \\\nx-c\nfiiumiu\n11 Monatshefte f\u00fcr Chemie. Hd. t\u00bb u. IM S. S. 201 u. f\u00bbS|.\n4 Her ir lit d. deutsch, ehern. Ges.. IM. 21. S. WO u. hielngs Annalen IM. 2\u00e0I. >. 2M\u00d4.\n' A. tschlieper u. A. Haeyer. Liebigs Annalen. Hd. 127. :t\n4 K. Fischer u. b. Ach. Her. d. deutsch, ehern. Ges. Hd. 2S. S. 2t7.\u2018t\n'Her. il. deutsch, i hcm; Gesellschaft. Hd. *\u00bb. S. I2\u00e45.\n0 K. Fischer u. II. T\u00fc liner. H*r.>d. d*utsch. cheiu. Gesellseh \u2022 M. .->\u00f6. S. 2.'i*,;i.\n\u2019> Her. d. deutsch, cliem. ties. IM. :M. >. 1.171","page":137},{"file":"p0138.txt","language":"de","ocr_de":"13S\nli. S le U (Ici.\nDagegen haben die .physiologischen und klinischen Forscher den Gedanken einer Kntsiehuug der Harns\u00e4ure resp. der Alloxur-k\u00f6rper aus l*yrimidinderivaten bisher wenig oder garnicht erwogen. Zwar hat Horbaczewskis Synthese eine Reihe von Untersuchungen angeregt, in denen das Glycocoll und besonders die Milchs\u00e4ure eine wenig klare Rolle spielen, zu gr\u00f6beren Versuchsreihen \u00fcber das Verhalten der Dyrin\u00fcdine ist es aber nicht gekommen. Wohl weil man diese K\u00f6rper bisher nicht als Reslandteile des Tierk\u00f6rpers, sondern nur als, k\u00fcnstliche Laboratoriumsprodiikte kannte, erhalten beim Abbau der Durink\u00f6rper durch Oxydation. Und doch scheinen gerade diese K\u00f6rper besonders geeignet, die Rildung des synthetischen Teils der Harns\u00e4ure und der Alloxurk\u00f6rper unserem Verst\u00e4ndnis n\u00e4her zu bringen. Dal) .wirklich im Tierk\u00f6rper Durinsubstanzen synthetisch gebildet worden. beweisen die Untersuchungen Kessels *i und A. Tichomiroffs:2) eine dauernde Neubildung mul) man auch schon deswegen annehmen, weil fortw\u00e4hrend eine Ausfuhr von Durink\u00f6rpern, beim Menschen teils durch den Harn als Harns\u00e4ure und wenig Durinbasen, teils durch den Kot als Durinbasen, welche im Organismus entstanden sein m\u00fcssen, slatllindet,3) Soll nun nicht der Organismus in kurzer Zeit an Durink\u00f6rpern verarmen, so mul) er seinen Verlust ersetzen und es gen\u00fcgt nicht f\u00fcr eine .endg\u00fcltige L\u00f6sung der Frage-, anzunehmen, dal) dazu die pr\u00e4formierten oder gebundenen Nuclcinbasen der Nahriing dienen : diese-scheinen nach den Untersuchungen neuerer Forscher gr\u00f6litenleils im Organismus verbrannt und nicht angesetzt zu werden. AuDerdem w\u00e4re dann noch die Herkunft iler Durink\u00f6rper im Fleisch und den Organen der Tiere, die uns zur Nahrung dienen, zu erkl\u00e4ren.\nl)(\u2018i* experimentelle Reweis. dal) wirklich im S\u00e4uger-organismus aus Dyrimidink\u00f6rpern Durinderivate entstehen, ist freilich nicht leicht, die Gr\u00fcnde daf\u00fcr habe ich schon an\n') hirso Zrilst lir.. IM. X. S. 2{s. Atrh. f. Anat. u. I'!iy>. Physiol.\nAi*t\u00ab ilnnu. issr\u00bb.\n. *\u2022 Pips\u00ab1 ZfitM'lir.. IM IN. S. als.\n\u2018i \\|. K rii u A >< h i 11 en li\u00ab\u25a0! in. I>i\u00ab\u2022-\u00bb\u00bb ZrtNrhr.. Bit. '.XXXV,","page":138},{"file":"p0139.txt","language":"de","ocr_de":"H\u00fctlwiiii\u00efsviTsiiche m lier l'yrimitlingriipiie\n139\nanderer Stelle er\u00f6rtert,1) und so sind auch die l\u00f6senden \u25a0Versuche nur als allererste Orientierungsexperimente unzii-\nse\nAls \\ crsuchstier habe ich. schon wegen des Vergleichs mit meinen fr\u00fcheren Resultaten, wieder den Hund gew\u00e4hlt: es w\u00fcrde gerade bei diesem Tiere eine starke Purink\u00f6rpef-nusscheidung viel schlagender eine Synthese beweisen wie bei einem Tiere, das an und f\u00fcr sich schon zu reichlicher Alloxur-k\u00f6rperbildung neigt, Ganz analog meinen ersten \\Vrsii\u00abhen erhielt also ein weiblicher Foxterrier von tilioo g Gewicht die Substanzen in Mengen von je 1 g morgens mit der. Schlund-sonde: als Futter bekam die H\u00fcndin Spratts Patenthundekuchen. Hei Hain wurde zweimal t\u00e4glich mit dem Katheter entnommen.\nZun\u00e4chst wurden Pseudoharns\u00e4ure und Isbharn-s\u00e4ure verlottert, die im Kcagensglas sich ja \u00e4ullerst leicht zu Harns\u00e4ure kondensieren lassen. Der danach erhaltene Harn cntliielt.-aber aulier Harnstotf nur ganz gering\u00ab1 Spuren von K\u00f6rpern, die mit ammoniakalischer Silberl\u00f6sung luten.\nHann habe ich llydrouracil\tHX\u2014GH.,\n'\tft\tv :\t*\nUC GIF,\n\u25a0 /\t\u25a0 \u25a0 .\t;\t\u2022 i ;\u25a0 IS\u00ae \u00ae -\nIIX\u2014GO verf\u00fcttert, das\niehmir nach den Angaben von Weidel mal Koitlmer2\u00bb dar-g\u00ab\"teilt hatte, aber auch hier konnten keine scliwerl\u00f6slichen Purink\u00f6rper, die mit ammoniakalisehem Silber, resp. mit Silber-nitrat und IJarytwasser fielen, isoliert werden.\nDiese K\u00f6rp<r scheinen also bei der Vertu ttermig per <\u00bb vom Hundeorganismus verbrannt zu wer\u00ablen : nun hatte ich aber lud meinen vorigen Versuchen gefilmten, dali gewisse Pyrimidine, z. II. Methyiuracit vom Hunde nicbl g\u00ab>spalt\u00ab*n werden, auf solche m\u00fchte man wohl bei der F\u00fctterung b<\u2018snnd\u00ab*r\u00ab* lUicksiclit neluucn.\nI m \u00fcberhaupt von den oxydierenden Kr\u00e4ften des Organismus angreifbar zu sein, werden f\u00fcr die ,verl\u00fctt\u00ab*rien'..'K\u00f6rper'' ganz bestimmte Molokularstruktureii n\u00f6tig s\u00ab\u2018in. \u00e4hnlich den\n.;\u25a0\u25a0\u25a0'\u25a0' v1' I>ics\u00bb* Zcilscln-.. IM. XXXII. s. g!*0 ,;i. M\u00ab\u00bbnat>hcftc tiii- CJi\u00e9tnw. IM. 17. S. 172.","page":139},{"file":"p0140.txt","language":"de","ocr_de":"i ;<>\nH. St\u00e9inirl,\nVerh\u00e4ltnissen zwischen Fermenten und Zuckern, hei denen auch mir ganz bestimmte Zucker von bestimmten Fermenten vergoren werden. So kann man im Methyluraeil das Sauer-stulTatom im Harnstol\u00ef\u00efest durch Schwelet ersetzen, ohne da\u00df die Widerstandsf\u00e4higkeit der Substanz sich \u00e4ndert.\nMethylsulfouraci I IIN \u2014 C \u2014 Cll3\nh: CH \u25a0'\nI IN \u2014 CO nach den Angaben von Heb rend >) dargestellt und grammweise an meinen Hund verbittert, erschien prompt im Harn wieder. Der auf dem Wasserbade etwas eingeengte Harn gab eine reichliche Krystallisation eines K\u00f6rpers, der seinem ganzen Verhalten nach unver\u00e4ndertes Mcthylsulfouracil war. Aus hei\u00dfem Wasser mit Tierkohle um-krystallisiert, lieferte der K\u00f6rper folgende Zahlen :\no.l.IIS <; naben 211.2 ccm N t = 2\u00df\". p = 70.(1 ein)\nf\u00fcr ('\u00c4H, NaOS:\t(iefumlen:\nii\u00bb.7r\u00bbu. n\tm.ss'c.x\nKrsetzt man aber den HarnstolTrest durch einen Guanidin-rest im Methyluraeil, so erh\u00e4lt man den verf\u00fctterten K\u00f6rper nicht wieder: verf\u00fcttertes Imidomethvluracil Cll3\n:\t7 \u00c4\t'\t1 '\nI IN \u2014 G\n. I \"\t\u00a7\tV,;v\nHN=-C CH\n' '\u25a0 i m ;\t! i\nHN \u2014 CO\n.\t\u00bb .\t-Z;\nebenfalls nach Kehrend s1 2) Angaben dargestellt, verschwand, ohne da\u00df ich im Harne* einen charakteristischen K\u00f6rper h\u00e4tte linden k\u00f6nnen.\nZu einer Synthese sind also die K\u00f6rper, an Hunde verf\u00fcttert, nicht geeignet und ich werde jetzt die Versuche am Menschen wiederholen und gleichzeitig in meine Untersuchungen das Cvtosin hineinziehen.\nZum Schlu\u00df kann man sich noch fragen, woher denn der Organismus \u00fcberhaupt seine Uyrimidink\u00f6rper bezieht, ob zu\n1 Lu tiigs Annalen. IM, g.M. >.\n* .lauer, bichius Annalen. IM. gOg. s. .'Mn.","page":140},{"file":"p0141.txt","language":"de","ocr_de":"F \u00fctterungsversuche in der Pyrinndinjjruppo.\n111\neiner Synthese zu Purink\u00f6rpern die in den Nucleins\u00e4urehi enthaltenen Atomgr\u00fcppen des Thymins des LTacils, des Cvtosi\u00fcs und das im Mweillinolek\u00fcl vorgebildete 'Histidin benutzt werden oder ob der S\u00e4ugetierk\u00f6rper auch f\u00e4hig ist, die Pyrimidink\u00f6rper synthetisch zu bilden. Analog der chemischen Synthese w\u00fcrde man einmal an eine Kondensation ans Harnstoff oder aus Guanidin mit einer stickstolffreien Komponente denken m\u00fcssen. Die Momente des Harnstoffs sind ja \u00fcberall jm Tierk\u00f6rper in gen\u00fcgender Menge als Spaltungsprodukte der KiweiJi-k\u00f6rper vorhanden und auch das Guanidin, das leicht in Harnstoff \u00fcbergeht, ist nach Kutschers1i lntersuchungen schon als solches im Kiweillmolekiil vorgebildet und wird jedenfalls bei der physiologischen Oxydation in grollen Mengen disponibel. Andererseits kann man vidieicht auch .die* Amidos\u00e4tiron, also ebenfalls Spaltungsprodukte dos Kiwoilies, mit zu einer Synthese der Pyrimidine heranziehen; wenigstens kann man im Keagens-glaso durch Heaktionen, deren auch der,S\u00e4ugetierorganismus l\u00e4hig ist, von der /y-Amidopropions\u00e4ure zum Hydrouraeil und Pracil kormm*n.\nNach Lengfeld und Stieglitz-i gibt \u00df-Anndopropion-. s\u00e4ure mit Cyankalium \u00df-Ureidopropions\u00fcure, <li<* analog (1er von Kutscher3) als Abbauprodukt des Arginins entdecktem T-Ouanidinbutters\u00e4ure konstituiert ist. Dafl der Organismus ebenfalls Harnstoffreste anzulagern bef\u00e4higt ist, ist am Taurin, ;mi Sarkosin und an mehreren aromatischen Amidos\u00e4uren isen.\nMl,\nC : Ml\nMl.\nMl\nMl\nciL-ciL- ciL-couu cfb-cib-cooH\nf-Ciuanuliiihuttcr\u00ff\u00e2uo.\u201c\t{i-l rcul^fifopiuMs\u00e4urr\u00bb\n\u00ees i * x u n sl m * ri\u00ab-111 \u00ab* \u00ab1er kyl.. Preut>. A ka* ton ii** der Wissenschaften. \u00dcHta. i;(J. gs <\na\u00bb American chemical Journal. l!d. l\u00e0. S. f\u00bbOf \"\u00cf:\") l\u00bb!<\u2022><* Zeitsehr.. ltd. XXXII S {j;t.","page":141},{"file":"p0142.txt","language":"de","ocr_de":"1 VI\nH. St\u00bb U(l< l. Kiittriiin^vf't'.'siiclio in der Pyriniidinsruppe.\nOie \u00df-rmdopropionsjiure verwandelt ^ioli nun lewht durch Wasserahspaltunjr in ihr Anhydrid, Hydrouraril:\nNil,\tNH-Cu\nCU\t= CU CH, \u2014 I\u00c7O\nNH-CH,-CH,-CUUH\tNH \u2014CH,\n\u00dfd\u2019r(M<lu|trtt|titin>:im-c \\ Hydnnmuil\nein Vorganjr, der vollkommen der l\u00eeildunir des Kreatinins aus Kreatin entspricht.\nNH,\tNIC\nC--NII\n\u00bb l.U.ji\nClh-CuUH\nC\u2014NH\n\u25a0! : \u2022\n\n-CH,\u2014CO\nICH\nKic;itiu\tKreatinin\nC.hemiseh ist a|su die M\u00f6glichkeit einer Knt Stellung. von Pyrimidinen aus Amidos\u00fcuren l\u00e4ngst gesehen, dagegen wird der strenge lleweis einer physudogisehen Synthese wohl' noch aut\u2019 sieh warten lassen : .'sowohl\u00df-Amidopropionsiiure.wie \u00df-l\u2019i*\u00ab*i<I*n\u00bbr\u00bb\u00bbpinns\u00fcuFe. nach Lengfeld und Stieglitz (lai-bestellt, sind leicht oxydierbare K\u00f6rper, die wenigstens ini llundek\u00fcrper hei der Kutterling nach meinen Versuchenohne charakteristische, leidil tat\u00bb!\u00bbare Kndpmdukte versehwinden.","page":142}],"identifier":"lit17821","issued":"1903","language":"de","pages":"136-142","startpages":"136","title":"F\u00fctterungsversuche in der Pyrimidingruppe","type":"Journal Article","volume":"39"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:07:52.523171+00:00"}