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{"created":"2022-01-31T14:42:12.512571+00:00","id":"lit17899","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Kossel, A.","role":"author"},{"name":"H. D. Dakin","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 40: 565-571","fulltext":[{"file":"p0565.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zum System der einfachsten Eiwei\u00dfk\u00f6rper.\nVon\nA. Kussel nml H. D. Dakin.\n.\t; In den fr\u00f6heren P\u00f9tdik\u00e7tionen von A, Kussel ist di\u00ab\nWl entwickelt woolen, dal! die Frola,nine an den Aufm\u00ab\nder hiweibreiho zu stellen sind and dal! die pla.....\u00fciiigc It,\u2019\nartatnng dieser einfachsten Kiweilikiirper die ersten (irt.nd/.\u00fcg,\nlur .\u2022\u00bb, Sys'em der eiwei\u00dfartigen Substanzen ergeben werden\nWir habe\u00bb bei der Fortsetzung dieser l nt. rsnola.nger\nzunaclisl das Salnun mal dasClupein als die bestbekannlen\nUbeder der I rotamingr.ippe in lie zag auf denjenigen Teil ,|Ps\nMrdekuls unie,sucht, welcher bisher weniger bekannt war, und\nwelcher be, der Spaltung die slickslnll\u00e4rincren S\u00e4uren liefert\n' b,S ,,'r m ,l,,n Protaminen aufgefu,.denen K\u00f6rper dieser Ah si ml: M\t1\n1. Ainiimvaierians\u00f6nrc m, Clupein iA. Rossel, '\n\u201c\u2022 lyrosin im Cvelopterin (Morkowini.\n. V f Skatolainiiioessigsiiurc im Cycioplerin jA. Kussel,. r. \u00ab-1\u2018ymdidinkarhonsiure (in Saimin (\u00c0. Kussel), o. Serin im Clupein iA. Kossf'l und II. I\u00bb.\u2018Daki Die lolgenilen Untersuchungen zeigen. dal! .1er Amino-^ ermnsaure und dem Serin eine weitere Verbreitung miter den Protaminen zukoimni.\nV I. t her einige Spaltungsprodukte des Sa) in ins.\nM im V All'7\"T\",'ri;\u2018l\tl-'lt'lisleslikel, welche\ni m Noveinher dieses Jahres erhielte...... welche nach dem\nerfahren von A. Kussel aidT'rotatninsui\u00efal verarbeitet wurden\nSehw, m l\"\"\"\"rl'n''\" S\"lr:,ls wl|rden durch Kochen mit Schwefels\u00e4ure zersetzt und das Arginin mil S,Ibersulla. und\nk\u00fcfiatur s. Iliest* Znlsrlirift. Md. XL, s. ;{||.","page":565},{"file":"p0566.txt","language":"de","ocr_de":"\"560\nA. Kossel und H D. Dakin.\nHaryt entfernt. Die von Silber, von Schwefels\u00e4ure und von Haryt freie L\u00f6sung dor nicht basischen Spaltungsprodukte wurde zur Trockne eingodampfl und (ha* R\u00fcckstand zur Entfernung dei- l\\rrolidinkarbons\u00e4iire mit absolutem Alkohol ausgekocht. Der in \u00c4thylalkohol .unl\u00f6sliche R\u00fcckstand wurde jetzt ungef\u00e4hr Kunden mit Methylalkohol am U\u00fcekfhi\u00dfkiililer im Sieden er-hal\u00fcMi. Hierbei nimmt der Methylalkohol die Aminovalerians\u00e4ure auf, w\u00e4hrend das Serin gr\u00f6\u00dftenteils ungel\u00f6st bleibt.\nNach der Entfernung dos Methylalkohols aus der methyl-atkoholischen L\u00f6sung hinterblieb ein kristallischer R\u00fcckstand, welche! nach, mehrfachem Umkristallisieren aus w\u00e4sserigem \u00c4thylalkohol d\u00fcnne sechsseitige Dial toben lieferte. Die Kristalle w.uon doppelbrechend und h\u00e4utig nacl) einer Richtung hin enD wickelt. Der Schmelzpunkt lag bei 281\u2014282\u00b0, die S\u00e4ure war in salzsaurer L\u00f6sung stark rechtsdrohend.\nDie Analyse ergab folgende Zahlen:\n(iclundcn\tberechnet f\u00fcr C.I^XO., Q\n\u00c7\tol.Of\t01,28\n\u25a0 *\u2022\t.\t9,29 \u2022\tO.iO\nSf\t12.15\t11.08\nHiernach liegt eine, Aminovalerians\u00e4ure vor, die wahrscheinlich mit der von E. Fischer aus Gasein und Horn1) und mit der von E. Schulze und Winterberger2) aus Lik pinenkoimlingoii erhaltenen\u00bb identisch ist.\nDer in Methylalkohol unl\u00f6sliche Toi! wurde in wenig hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st und die hei\u00dfe L\u00f6sung so lange mit hei\u00dfem \u00c4thylalkohol versetzt, bis eine starke bleibende Tr\u00fcbung eintrat. Ks schied sich ein Ol aus, welches beim Erkalten zu Kristallen erstarrte. Nach mehrfachem t.mkristallisieren wurden d\u00fcnne Kristallpl\u00e4ttchen erhalten, die sich beim Erhitzen auf 220\u00b0 dunkel f\u00e4rbten und bei 228\" unter vollst\u00e4ndiger Zersetzung schm\u00f6lzen.\nDie Analyse ergab folgendes:\nbefunden IT\u00fcp, I fY\u00e4p. II berechnet f\u00fcr C^M-NO\u00ab c:\t*\u00bbM>d\t-R, it\tat,20\nH\t8,/(i\t<\u00bb.;>()\t0,88\nN\tDt. 15\t-\nM Diese Zeitschrift, ltd. XXXVI. 8. 400.\n0 Diese Zeitschrift, ltd. XXXV. S. 300.\nI \u00bb i.O'J","page":566},{"file":"p0567.txt","language":"de","ocr_de":"Heitr\u00e4^c zum System der einfachsten Kiwm\u00dfloirper/\nr>67\nDie Substanz isi demnach Serin, Das Salmin zetlallt somit in mindestens vier vehadiiedenartige Afatiigrappen: Ar-ainm, Pyrrolidiiikarbons\u00fciire. Amiiiovaleiiaiis\u00fciirc und Serin.\n^\t- II. Bildung von Serin aus eiupein.'i\nIn iil.l.li.-l,,., Weise wurde das Serin ai.el, aus dem Uiipein dargestelll. Das Pr\u00e4parat zeigte dieselben Kigeiisrl,allen wie der aus Salmin dargestellle K\u00f6rper, war optisch inaktiv und ergab bei der Analyse:\nl!*'lerhllel h,r r.ll.Mi ii.\u00fcii\n. tal CIupein sind hiernach bisher nachgcwieseii : Argtnrn. Ammovaleriatisiiure und Serin. Die a-%rottdlnkarb\u00a9tts\u00e4ure scheint ebenlalls vorhanden zu sein, doch ist der sichere Xaeh-weis derselben an dieser Stelle bisher noch nicht erbracht.\n^ 1 l\"'1' ,|il' Protamine des Karplcnsperinas\n. Die einzige uns bekannte Milleilimg \u00fcber die chemische Xaliir des Karpl'ensperinas beschr\u00e4nkt : sieh auf eine kurze l!e-inerkung K. Mieschers,\u00bb) wel. her angil.it. dnll man durch Salzs\u00e4ure eine pepionartige Substanz von basischen Pigensel.allen aus den Spermatozoon extrahieren k\u00f6nne. Protamin war nie-mais na<\u2018lizii\\v<\u2018is(\u2018ii. *1\nWir nntersnehten Karpl'entestikel verschiedener Ucrknnlt und zu verschiedenen .lalireszeiten, welche wir gr\u00f6lileuteils der Freundlichkeit des Herrn M. Hippel in Braila verdanken. Wir\nsprechen demselben \u00dfir die Zusendung dieses werlvotlen Materials unsern besten Dank aus.\t;\n. wi\tsld\u201c> ,|:,li 'O \u00bblen Kaipl'entestikelnmindestens\ngtweiVerschiedenartige Prolamine vorhanden sind, deren eines 1-a-Cyprini\" i oinor neuen Klasse von Kiwciltsuhstanzeii an-gehorl und von den bisher bekannte\u00ab Protaminen ebenso verschieden ist, wie von den llistoneii.\ntit vi ^s^oisl l\u2019,\u2019r\"lls i\u00bb \u00c4\u00c4r z.;,isd,r,n\nihi \\L, S. 312, miigeteiU worden.\n*) Verhandlungen der Paster Naturforscher-fies.. IM. \\\\. )|eft 111874. . \u2022\u2019> M iese her verstand unter Protamin das Salmin.","page":567},{"file":"p0568.txt","language":"de","ocr_de":";>\u00d6S\nA. Ko SS el und H. 1). Dakin.\nDas (\u00bbim* im Fr\u00fchjahr gesammelte Karpfensperma lieferte Uns als r.vprinin I * bozoiebnote Pr\u00e4parat. Die aus den Testikebi ausgoseb\u00fctielte. durch wenig Kssigs\u00e4ure gef\u00e4llte mul mit Alkohol mul \u00c4ther extrahierte .Spormatazoen masse wurde mit (h\u00f6riger Schwefels\u00e4ure extrahiert. das Kxlrakt mit Alkohol gef\u00e4llt. nochmals in Wasser gelost und die F\u00e4llung wiederholt. Das so erhaltene Sulfat bildete ein weilles Pulver. \\ve\nin Wasser langsam zu einer schwer nitrierenden Fl\u00fcssigkeit l\u00f6ste. Die L\u00f6sung gab Biuret reaktion, spuren weise Mi Hon sehe Beaktion und einen Niederschlag mit pikrinsaurem Natron. Mit Ammoniak gab die L\u00f6sung nicht den f\u00fcr llis|one charakteristischen Niederschlag, auch keine Trvptophanrcaklion mit (ilyoxyls\u00fcure. Das C.vprinin enth\u00e4lt keinen hleisehw\u00e4rzenden Sehwefel, Die Abseheidung eines Ols aus w\u00e4sseriger L\u00f6sung, welche bei den Sulfaten der bisher bekannten Protamine eintritt, sobald die L\u00f6sung konzentriert genug ist, haben wir beim ( '.vprininsultai nicht beobachtet.. S\u00e4ttigt inan die L\u00f6sung mit Natrimnaeetat oder mit gewissen andern Salzen, so kann man die Base \u00ablurch Zusatz Von Nalronhydrat zur Abscheidung bringen.\n\u2022Jo g des lull trockenen Sulfats wurden mit Sc hwefels\u00e4ure gespalten und m bekannter Weise auf die basischem Spaltungsprodukte untersucht. Es zeigte\u00bb sieh, \u00ablall das Histidin fehlte und dah von |0o 'tauten Stickstoff des (lyprinins I 8,7 Teile im Aiginiii, Teile im Lysin vorhanden waren. Das Arginin wurde als saures Nitrat, das Lysin als Pikrat in kristallisiertem Zustand rein dargestelll.\u2022\tg\nI tie vom l ,hosphorvv(\u00bbll,riims\u00e4u!,eniediu*schlag ablijtrierte Fl\u00fcssigkeit wurde nach Fut terming der Phosphor wolframs\u00e4ure zur Trockne emgedampft und nac h H a he rm a n a und Ehrenfeld mit einer Mischmig gleicher Volumina Fisessig und Alkohol gekocht.1 ) Hierbei bleibt das Tyrosin ungel\u00f6st, w\u00e4hrend die \u00fcbrigen Aminos\u00e4uren in L\u00f6sung geben. Der geringe unl\u00f6sliche IhVkstand bestand unzweifelhaft aus Tyrosin,denn er gab mit Milions Boagens eine Botf\u00e4rlmng, mit Bussula-Tyrosinase die von ti. Bertrand beschriebene f\u00fcr Tvrosiu charakteristische\n|)ics(\u2018 Zeilsrliriit. ltd. XXXVII. S. 18.","page":568},{"file":"p0569.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge1 zum System der einfachsten Ki\\veif>k\u00f6rper.\n\nGefunden C\t01,02\nII\t0.51\nN\t12.05\nF\u00e4rbung1) uml lieferte nach dein Lmkristallisiercn die bekannten b\u00fcschelf\u00f6rmig ungeordneten Nadeln.\nDie vom Tyrosin abtiltrierte Fl\u00fcssigkeit wurde zur Troekue verdunstet, nach dem Verjagen der Kssigs\u00e4ure mit Alkohol extrahiert und der in Alkohol unl\u00f6sliche Teil aus Wasser umkristallisiert. Die so gewonnene Kristallmasse Sehmolz bei Da sieb aus dem < C.yprinin ID (,s. u.\u00bb eine bei derselben Temjieratur schmelzende und offenbar mit ihr identisehe Kristall masse isolieren lieb, so wurden beide Substanzen vereinigt und die Mischung analysiert. Hierbei erhielten wir folgende Zahlen:\nV\nHereehne! f\u00fcr C ll,1NO.\n51.2S\t'\t;\n0. U)\n11 .'.Mi\nDie Substanz halte somit die Zusammensetzung einer Ami no Valeria nsiiure. Hei der-Untersuchung im |>olarisieib*n lieht erwies sie sieb als inaktiv.\nAuch aus der alkoholl\u00f6slichen Fraktion von Cyprinin I lieb sich eine Aminovalerians\u00e4ure isolieren, deren Schmelzpunkt aber einige (irade h\u00f6her lag und die in salzsaui cr L\u00f6sung eine Drehung von ungef\u00e4hr (win = -f 11,i zeigte. Wir ballen es f\u00fcr wahrscheinlich, da\u00df diese Kristallfraktion aus einer Mischung von raeemischer und aktiver Aminovalerians\u00e4ure bestand. Fine Stickstolfheslimmung gab folgendes- Resultat.\nGefunden\tBerechnet f\u00fcr C!. 11., X<\nn 1102\tit au\nZur Darstellung des zweiten und dritten (\u2019.ypriniupr\u00e4parales dienten Testikel, di(\u2018 zu verschiedenen .lahreszeiten gesammelt und in bekannter Weise vorbereitet waren. Die Spermamassc wurde mit verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure zu wiederholten Malen ausge-seh\u00fcttelt. Die llauptineuge ging in die erste L\u00f6sung \u00fcber/und diente zur Darstellung von Cyprinin II . die zweite und dritte Ausseh\u00fcttelung lieferte \u00abCyprinin III .\nDas zweite Pr\u00e4parat (Cyprinin 1L wurde durch Alkohol-\n:*) Comptes rendus des s\u00e9ances <te Y Acad\u00e9mie des s\u00e9ieiiees. vol; 122 l\u2019* l-la et vol. 12d. p. Bid; Bulletin de la Soci\u00e9t\u00e9- chim. (HUB. p. 70.1;","page":569},{"file":"p0570.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a0.\">70\nA. Kussel und H. I). Dakin,\n\u00abilli<*r ;iiis del' salzsauren L\u00f6sung gef\u00e4llt und als -Chlorid der Spall mu\u00bb unterworfen. Das dritte (Cyprinin III \u00bb wurde einer weilergeliendcn Peinigung uiilerz\u00ab^\u00ab*11. die im Auss\u00e4tzen mit KoehValz. L\u00f6sung des ausgefallenen Niederschlages in Wasser und h \u00e2lluiuf \u00ab1er L\u00f6sung mit Alkohol und Schwefels\u00e4ure bestand.\nDie Frgebnisse der (juaulitnliven Spaltung der drei Pr\u00e4parate sind in fnlgcnder Tabelle zusammengestellt.\nt\u2018n>z rille des Slicks'lulls.\t.. v-\n\t1\tOyprioin II\tin\n1 iesamfstickstofV\t1(H)\t100\ttoo\nim Arginin\ti, 8.7\t1(5.0\t28.0\nim Lysin\tim-\tto.g\t(5,(5\nim Tyrosin\tSpuren\to.r>\ti.\u00bb\n(.ypiin\u00een I. (5 ew ich Isp cozen te. M Arginin Li) \u2022'\nLysin 28 8\ti\nHistidin wurde in keinem Falle.gefunden. Das Cyprinin 111 lieferte bei der Spaltung eine kristallisierte Substanz, welche in ihren Kigensehaften v\u00f6llig mit der Aminovalerians\u00e4urc. deren Analyse\u00bb oben mitgeteilt ist, \u00fcbereinstimmte.\nDie (frei Pr\u00e4parate des Cyprinins weichen hinsichtlich ihrer Zusammensetzung erheblich- von einander ab. Das Molek\u00fcl-verh\u00e4ltnis des Arginins zum Lysin betr\u00e4gt beim Cyprinin I ungef\u00e4hr I : 7. beim zweiten Pr\u00e4parat I : 2,1, beim dritten 2:1. Das Cyprinin] iibertrilll alle bisher bekannten eiwei\u00dfartigen Substanzen in dem hohen (ie.li.alt an Lvsin und zeichnet sieh au\u00dferdem dadurch aus, da\u00df es viel weniger Argin in liefert als die bisher bekannten Protamine. Das Ivsinreichste Protamin, das Slurin. enth\u00e4lt 8. \\ \u2022\u2019 (1 des gesamten Stickstoffs in Form von Lysm. das Cyprinin I .\u2018>0,.\u2018P\\o, Das arginin\u00fcrmsto, bisher unter-Hu hte Protamin -ebenfalls das Sturiii \u2014 enth\u00e4lt C>:5,r>\u00b0/o des ganzen Stiekstolfs in Form von Arginin, das Cyprinin I nur 8,70,<\u00bb.\nWir haben also in dem Cyprinin 1 einen ganz eigen-artigen Liwei\u00dfk\u00f6rper vor uns. dessen Pasizil\u00e4t nicht wie bei\n\u2018i Aul Orundlage des SlirkslolTgohaltes dur leinen aschefreieh Hase 18.2\u00b0'.> N hemtinel.","page":570},{"file":"p0571.txt","language":"de","ocr_de":"Heit r\u00fcge /.um System (In- einfachsten Kiweif>k\u00f4i;|)ei.\n571\n(k*n Protaminen \u00ablurch einen hohen (iehalt an Arginin, sondern durch das Verwiegen der Eysingruppen beding! ist. Knt-spreehend dieser andersartigen Zusammensetzung wac hen auch die Eigenschaften des Gyprinins I in mancher Hinsicht von denen der 'bekannten Protamine ah.\nDi\u00ab /wischen den drei I r\u00e2pa raten gel undeuen Differenzen mai hi.n die Annahme von mindestens zwei Gypriuiiicii notwendig. Mali wird annehmen k\u00f6nnen, dal) (iyprinin I ganz oder - vorwiegend aus dein einen: ot-Cyprinin-, Cypriniii II! ganz oder vorwiegend aus dem andern K\u00f6rper: fJ-Gyprinin\u00bb hesteht, dal\u00bb ferner Cypriniii II eine Mischung beider darstellt.1) Da das Gyprinin 1 Spuren von Tyrosin enthalt, Gyprinin 111 hingegen ziemlich reich, an I yrosiii ist, so halten wir es f\u00fcr wahrscheinlich, dal\u00bb das a-Gyprinin frei von Tyrosin ist und da\u00df der geringe;Tyrosingehalt des Gyprinins i von einer Hei-, mischung des tyrosinhalligen \u00df-Gyprinins herr\u00fchrt Hiernach k\u00f6nnte das reim\u00bb a-Gyprinin noch lysinreieher sein, als dir Analysen des Gyprinins I angeben. Es ist freilich nicht ausgeschlossen, dal) die Verh\u00e4ltnisse noch komplizierter sind.\nHei weiteren l n! ersuch urigen \u00fcber diese eigenartigen Produkt!\u00bb wird man in Erw\u00e4gung ziehen m\u00fcssen, ob das Auftreten -/.dieser verschiedenen Gyprimne .nicht etwa mit den Keifezust\u00e4nden des Organs in Zusammenhang steht.\nDiese l n!ersuchtingen werden im hiesigen Institute fortgesetzt\n*; Diese Mischung m\u00fchte zu */;t aus Cyprinin I und zu \u2018/a aus C.vnri-hin III bestehen.","page":571}],"identifier":"lit17899","issued":"1903-04","language":"de","pages":"565-571","startpages":"565","title":"Beitr\u00e4ge zum System der einfachsten Eiwei\u00dfk\u00f6rper","type":"Journal Article","volume":"40"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:42:12.512576+00:00"}