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{"created":"2022-01-31T14:38:00.786980+00:00","id":"lit17947","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"},{"name":"N. Castoro","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 41: 455-473","fulltext":[{"file":"p0455.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen\nenthaltenen Stickstoffverbindungen.\nVon\nE. Schulze und N. Castoro.\n(Aus dem agrikultur-chemischen Laboratorium des Polytechnikums in Z\u00fcrich.)\n(Der Redaktion zugegangen am 31. M\u00e4rz 1904.)\nBekanntlich enthalten die Pflanzensamen neben Protein-stoffen fast immer nichtproteinartige Stickstoffverbindungen in kleiner Menge. Wie viel Stickstoff auf die zuletzt genannten Verbindungen f\u00e4llt, hat man mit Hilfe der Stutz er sehen Methode zu bestimmen gesucht. Die dabei erhaltenen Resultate, welche f\u00fcr eine ansehnliche Zahl von Pflanzensamen vorliegen, zeigen bedeutende Schwankungen. Sehr niedrig sind sie bei Koniferensamen, indem hier die auf nichtproteinartige Verbindungen f\u00e4llende Stickstoffmenge nur 0,03\u20140,095\u00b0/o der Samentrockensubstanz betrug. *) F\u00fcr die Samen landwirtschaftlicher Kulturpflanzen werden folgende Durchschnittszahlen angegeben:2)\nWeizen\t0,240 \u00bb/o\t= 11,2 \u00b0/o\tdes Gesamtstickstoffs\t\nRoggen\t0,195 >\t= 9,4 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nGerste\t0,051 >\t=\t2,6 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nHafer\t0,125 o/o\t=\t7,5 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nMais\t0,090 \u00b0/o\t= 4,9 \u00b0/o\t\t\u00bb\nErbse\t0,543 o/o\t= 11,4 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nAckerbohnen\t0,562 \u00bb/O\t= 11,4 0/0\t\u00bb\t\u00bb\nSojabohne\t0,668 o/o\t= 10,1 o/o\t\u00bb\t\u00bb\nLupine, gelbe\t0,628 \u00bb/O\t= 8,8 0/0\t*\t\u00bb\n\u00bb\tblaue\t0,410 o/o\t= 7,7 o/o\t\u00bb\t\u00bb\nLeinsamen\t0,200 %\t= 5,5 o/o\t\u00bb\t\u00bb\n9 E. Schulze, Uber die Zusammensetzung einiger Koniferensamen, Landw. Versuchsstationen, Bd. 55, S. 277.\n2) Wolff-Lehmann, Landw. F\u00fctterungslehre, S. 248.","page":455},{"file":"p0456.txt","language":"de","ocr_de":"456\nE. Schulze und N. Castoro,\nDen in unserem Laboratorium nach dem gleichen Verfahren ausgef\u00fchrten Bestimmungen entnehmen wir noch folgende Zahlen:\nWicke\t0,504 \u00b0/o = 10,0 \u00b0/o des Gesamtstickstoffs\nWei\u00dfe Lupine, entsch\u00e4lt 0,790 \u00b0/o\t=\t10,3 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nSonnenblume\t0,100 \u00b0/o\t=\t2,5 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nHanf\t0,390 \u00b0/o\t=\t10,3 \u00b0/o\t\u00bb\nK\u00fcrbis, entsch\u00e4lt\t0,150 \u00b0/o\t=\t3,4 \u00b0/o\t\u00bb\t\u00bb\nWie man aus vorstehenden Angaben ersehen kann, liegen die in solcher Weise gefundenen Zahlen hei \u00f6lreichen Samen und bei Getreidek\u00f6rnern niedriger, als bei Leguminosen-Samen. Bei verschiedenen Mustern der gleichen Samenart zeigten sich aber bedeutende Schwankungen; f\u00fcr die Samen der gelben Lupine z. B. werden Schwankungen von 0,41\u2014l,22\u00b0/o,1) f\u00fcr Weizenk\u00f6rner solche von 0,18\u20140,30\u00b0/o angegeben. Allem Anschein nach ist es von Einflu\u00df, ob die Samen besser oder weniger gut ausgereift sind ; denn in unreifen Samen hat man in der Begel mehr nichtproteinartige Stickstoffverbindungen gefunden, als in reifen.\nAuf die Frage nach der Natur der Stickstoffverbindungen, die sich in den nach Stutzers Vorschrift zur Ausf\u00fcllung der Proteinstoffe mit Kupferhydroxyd erhitzten Extrakten aus Pflanzensamen noch in L\u00f6sung vorfinden, l\u00e4\u00dft sich eine ersch\u00f6pfende Antwort zur Zeit nicht geben. Man wei\u00df allerdings, da\u00df manche der obengenannten Samenarten sticksto\u00dfhaltige Basen, wie Cholin, Betain, Trigonellin usw., enthalten2) und da\u00df neben letzteren hin und wieder auch stickstoffhaltige Glukoside, wie Amygdalin und Viein, Vorkommen; doch ist, so viel man wei\u00df, der Gehalt daran so gering, da\u00df in den meisten F\u00e4llen durch diese Stoffe ohne Zweifel nur ein Teil\n*) F\u00fcr eines der in unserem Laboratorium untersuchten Muster der Samen von Lupinus luteus wurde eine Zahl erhalten, die noch unter dem oben als Minimum angegebenen Wert liegt, n\u00e4mlich 0,24 \u00b0/o (f\u00fcr entsch\u00e4lte Samen).\n2) M. vgl. die Abhandlung E. Schulzes \u00abUntersuchungen \u00fcber die zur Klasse der stickstoffhaltigen organischen Basen geh\u00f6renden Bestandteile einiger landwirtschaftlich benutzten Samen, \u00d6lkuchen und Wurzelknollen, sowie einiger Keimpflanzen\u00bb. Landwirtschaftl. Versuchsstationen, Bd. 44, S. 23\u201477.","page":456},{"file":"p0457.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 457\nf\nder Stickstoffmenge gedeckt wird, die nach den in der angegebenen Weise ausgef\u00fchrten Bestimmungen auf nichtproteinartige Verbindungen f\u00e4llt.\nBei Ausf\u00fchrung der Untersuchungen \u00fcber den Eiwei\u00dfumsatz in Keimpflanzen, deren Ergebnisse von E. Schulze und seinen Mitarbeitern in einer Reihe von Abhandlungen mitgeteilt wrnrden sind, war es von Interesse, zu pr\u00fcfen, ob schon in den ungekeimten Samen Asparagin oder Aminos\u00e4uren oder andere Produkte des Eiwei\u00dfumsatzes sich vorfinden. Da\u00df die Quantit\u00e4t solcher Produkte in den ungekeimten Samen nur eine sehr geringe sein konnte, war aus dem niedrigen Stickstoffgehalt der von den Eiwei\u00dfstoffen so vollst\u00e4ndig wie m\u00f6glich befreiten w\u00e4sserigen Extrakte zu schlie\u00dfen. Auch erhielt man bei dem Versuche, aus ungekeimten Samen Asparagin oder Aminos\u00e4uren zu isolieren, fast ausnahmslos negative Resultate ; nur aus dem Embryo des Weizenkorns konnte eine sehr kleine Quantit\u00e4t von Asparagin abgeschieden werden. Doch k\u00f6nnen, wie in den bez\u00fcglichen Mitteilungen hervorgehoben ist, die negativen Resultate nicht als ein sicherer Beweis f\u00fcr das v\u00f6llige Fehlen der genannten Stickstoffverbindungen in den Untersuchungsobjekten angesehen werden, weil die in Anwendung gebrachten Verfahren die Auffindung sehr kleiner Quantit\u00e4ten jener Substanzen kaum gestatten.\nBei Ausf\u00fchrung von Versuchen \u00fcber die Bildung von Ar ginin bei der Autolyse (Autodigestion) von Lupinus-Keim-pflanzen untersuchten wir auch ungekeimte Lupinussamen auf Arginin; dabei stellte sich heraus, da\u00df Samen von Lupinus luteus schon vor der Keimung eine nicht ganz unbetr\u00e4chtliche Quantit\u00e4t der genannten Base enthielten. Infolge davon haben wir auch noch einige andere Samenarten auf Arginin untersucht und diese Objekte zugleich auf das Vorhandensein anderer nichtproteinartiger Stickstoffverbindungen gepr\u00fcft. Die dabei erhaltenen Resultate teilen wir im folgenden mit.\n1. Samen der gelben Lupine (Lupinus luteus).\nZur Untersuchung gelangten drei Muster solcher Samen, von denen eines aus Frankreich, die beiden anderen aus","page":457},{"file":"p0458.txt","language":"de","ocr_de":"458\nE. Schulze und N. Castoro,\nDeutschland bezogen worden waren. Die Darstellung von Ar ginin aus diesen Objekten geschah in folgender Weise: Die gepulverten Samen wurden in Wasser, welches eine Temperatur von ungef\u00e4hr 90\u00b0 besa\u00df, unter Umr\u00fchren nach und nach eingetragen. Nach Verlauf von einigen Stunden trennten wir den w\u00e4sserigen Auszug vom ungel\u00f6sten R\u00fcckstand und versetzten ihn mit Tannin, bis dieses Reagens nur noch eine ganz schwache F\u00e4llung her vor brachte. Der durch Filtration vom Niederschlage getrennten Fl\u00fcssigkeit f\u00fcgten wir\nI\nEleiessig in schwachem Uberschu\u00df zu. Das Filtrat vom Rlei-niederschlage wurde bei ganz schwachsaurer Reaktion im Wasserbade eingeengt, hierauf mit Schwefels\u00e4ure stark anges\u00e4uert und nach nochmaliger Filtration mit Phosphorwolframs\u00e4ure versetzt, so lange als dieses Reagens noch eine sofort entstehende F\u00e4llung hervorbrachte. Den Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag zerlegten wir, nachdem er abfiltriert und mit 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure ausgewaschen worden war, in bekannter Weise durch Raryumhydroxyd. Aus der dabei erhaltenen Rasenl\u00f6sung f\u00e4llten wir nach dem Verfahren von Kos sei und Kutscher durch Silbernitrat und Earytwasser zuerst das Histidin, dann das Arginin aus. Der Argininsilberniederschlag wurde nach der von den genannten Forschern gegebenen Vorschrift behandelt, das dabei erhaltene Arginin in das Nitrat \u00fcbergef\u00fchrt, die w\u00e4sserige L\u00f6sung des letzteren im Wasserbade zur Sirupskonsistenz eingedunstet. Der Sirup verwandelte sich bald nach dem Erkalten in eine fast farblose Kristallmasse, in welcher das Vorhandensein von Mutterlauge nicht mehr zu bemerken war. Diese Kristallmasse war fast frei von Asche und bestand ohne Zweifel aus fast v\u00f6llig reinem Argininnitrat. Das daraus dargestellte Argininkupfernitrat kristallisierte sofort in der charakteristischen Form, n\u00e4mlich in dunkelblauen, halbkugelf\u00f6rmigen, aus feinen Prismen zusammengesetzten Aggregaten. Dieses Produkt schmolz, ohne zuvor umkristallisiert worden zu sein, bei 113\u2014114\u00b0. Eine Probe desselben wurde mit Hilfe von Schwefelwasserstoff vom Kupfer befreit; das so erhaltene neutrale Nitrat gab die Argininreaktionen.1)\n*) M. vgl. in Betreff dieser Reaktionen : Diese Zeitschr., Bd. XI, S. 56.","page":458},{"file":"p0459.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzens.nmen etc. 459\nWenn auch die im vorigen mitgeteilten Versuchsergebnisse es schon zweifellos machten, da\u00df Arginin vorlag, so haben wir doch auch noch Kupferbestimm\u00fcngen im Argininkupfernitrat ausgef\u00fchrt. Dabei erhielten wir f\u00fcr die zuvor durch vorsichtiges Trocknen (zuerst bei 80, dann bei 100\u00b0) vom Kristallwasser befreite Substanz folgende Resultate:\n1.\t0,3375 g Substanz gaben 0,0500 g CuO = 11,83 \u00b0/o Cu\n2.\t0,3375 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0495 \u00bb > = 11,72 \u00b0/o \u00bb\nDie Theorie verlangt 11,89 \u00b0/o Cu.\nDie Ausbeute an Arginin zeigte bei den zur Untersuchung gelangten drei Samenmustern keine gro\u00dfen Differenzen, wie aus nachfolgenden Angaben zu ersehen ist:\nSamen A. 194,8 g der Samentrockensubstanz lieferten 1,113 g Argininnitrat \u20140,7902 g oder 0,41\u00b0/o Arginin.\nSamen B. 199,1 g der Samentrockensubstanz lieferten 0,838 g Argininnitrat = 0,595 g oder 0,30\u00b0/o Arginin.\nSamen G. 150,4 g der Samentrockensubstanz lieferten 0,795 g Argininnitrat = 0,564 g oder 0,38\u00b0/o Arginin.\nIm Durchschnitt haben also 100 Teile der Samentrockensubstanz 0,36 Teile Arginin geliefert; die auf diese Base fallende Stickstoffmenge w\u00fcrde demnach 0,115\u00b0/c der Samentrockensubstanz betragen haben. Doch ist anzunehmen, da\u00df diese Zahlen etwas zu niedrig gefunden wurden; denn abgesehen davon, da\u00df die Ausf\u00fcllung des Arginins aus den Extrakten keine ganz vollst\u00e4ndige war, weil das Phosphorwolframat des Arginins in kaltem Wasser nicht ganz unl\u00f6slich ist, liegt es auch im Bereich der M\u00f6glichkeit, da\u00df die Operationen, denen die Extrakte vor der Ausf\u00fcllung des Arginins unterworfen wurden, kleine Verluste an jener Base verursachten, indem vielleicht in den durch Tannin und durch Bleiessig erzeugten starken Niederschl\u00e4gen kleine Argininmengen zur\u00fcckgeblieben sind.\nWahrscheinlich wurde das Arginin von einer kleinen Menge von Histidin begleitet; wenigstens fand sich eine Substanz vor, welche wie das Histidin nicht nur durch Silbernitrat und Barytwasser, sondern auch durch ammoniakalische Silberl\u00f6sung und durch Quecksilbersulfat gef\u00e4llt wurde. Doch war ihre Quantit\u00e4t zu gering, um sie rein darzustell\u00f6nund mit Sicherheit zu identifizieren.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLI.\n30","page":459},{"file":"p0460.txt","language":"de","ocr_de":"460\nE. Schulze und N. Castoro,\n.4\nUm die ungekeimten Samen auf Asparagin und auf ; Tyrosin zu pr\u00fcfen, verfuhren wir in folgender Weise: aus einem w\u00e4sserigen Extrakt aus 500 g der zerkleinerten Samen , i f\u00e4llten wir die Proteinstoffe und die Basen durch Phosphor-\tj\nwolframs\u00e4ure aus. Die durch Filtration vom Niederschlag getrennte Fl\u00fcssigkeit wurde mit Bleiessig, das Filtrat vom Bleiniederschlag sodann mit Mercurinitratsolution versetzt. Das letztere Beagens brachte nur eine sehr schwache F\u00e4llung\t]\nhervor, die jedoch st\u00e4rker wurde, nachdepi durch Zusatz von Natriumkarbonat die Acidit\u00e4t der Fl\u00fcssigkeit abgestumpft worden j war. Diese F\u00e4llung wurde abfiltriert, ausgewaschen und sodann durch Schwefelwasserstoff zerlegt. Die vom Schwefelquecksilber abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit neutralisierten wir mit Ammoniak-und dunsteten sie sodann zum Sirup ein. Der letztere lieferte nach einiger Zeit eine Ausscheidung, welche umkristallisiert wurde. Dabei wurde in sehr kleiner Quantit\u00e4t eine in kaltem Wasser sehr schwer l\u00f6sliche, in verd\u00fcnnter Salpeters\u00e4ure leicht l\u00f6sliche Substanz erhalten, die mit Millonschem Beagens Tyrosinreaktion gab. Beim Erhitzen mit dem M\u00f6rn er sehen Reagens gab sie jedoch keine rein gr\u00fcne F\u00e4rbung, woran vielleicht irgend eine Beimengung die Schuld trug. So k\u00f6nnen wir es denn nicht f\u00fcr sicher, sondern nur f\u00fcr wahrscheinlich erkl\u00e4ren, da\u00df hier Tyrosin in sehr kleiner Menge vorlag. Daneben wurden einige Kristalle erhalten, welche Asparagin zu sein schienen; doch war die Quantit\u00e4t derselben zu gering, um ihre Natur bestimmt erkennen zu k\u00f6nnen.\nW\u00e4hrend wir Tyrosin und Asparagin nicht sicher nachzuweisen vermochten, gelang dagegen die Isolierung einer Substanz, deren Identit\u00e4t mit Vernin mit Sicherheit festgestellt werden konnte. Zur Darstellung dieses Produkts diente ein w\u00e4sseriges Extrakt aus 2 Kilo der zerkleinerten Samen. Wir versetzten dieses Extrakt zun\u00e4chst mit Phosphorwolframs\u00e4ure; doch wurde dieses Reagens nur in solcher Quantit\u00e4t zugef\u00fcgt, da\u00df nur ein Teil der durch dasselbe f\u00e4llbaren Extraktbestandteile niedergeschlagen werden konnte. Die vom Phosphorwolframs\u00e4ureniederschlag abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit wurde mit Bleiessig, das Filtrat vom Bleiniederschlag, sodann mit Mercurinitrat-","page":460},{"file":"p0461.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 461\nsolution versetzt, wobei ein ziemlich starker Niederschlag entstand, den wir nach dem Abfiltrieren und Auswaschen in Wasser verteilten und durch Schwefelwasserstoff zerlegten. Die vom Schwefelquecksilber abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit wurde mit Ammoniak neutralisiert und sodann zum Sirup eingedunstet. Dieser Sirup lieferte bald nach dem Erkalten eine amorphe, fast gallertartige Ausscheidung, die wir von der Mutterlauge trennten und sodann in kochendem Wasser aufl\u00f6sten. Aus der L\u00f6sung schieden sich beim Erkalten feine Kristalle aus, die noch einmal aus hei\u00dfem Wasser umkristallisiert wurden. Das in dieser Weise erhaltene Produkt besa\u00df alle Eigenschaften des Yernins. Es war sehr schwer l\u00f6slich in kaltem, leicht in kochendem Wasser; die L\u00f6sung lieferte schon w\u00e4hrend des Erkaltens eine Ausscheidung von d\u00fcnnen prismatischen Kristallen, die nach dem Abfiltrieren und Trocknen eine wei\u00dfe, atlasgl\u00e4nzende Masse bildeten. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung der Kristalle gab mit Silbernitrat eine durchsichtige, gallertartige, in Ammoniakfl\u00fcssigkeit l\u00f6sliche F\u00e4llung, mit Phosphorwolframs\u00e4ure einen gelblichen Niederschlag; auf Zusatz von Pikrins\u00e4ure schieden sich nach einiger Zeit kleine gelbe Kristalle von moos\u00e4hnlichem Aussehen ab. Als unser Produkt ca. eine Stunde lang mit verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure gekocht, die L\u00f6sung sodann mit Ammoniak neutralisiert wurde, entstand ein gelblicher Niederschlag. Dieser Niederschlag bestand aus Guanin. Den Beweis daf\u00fcr geben folgende Tatsachen: Die f\u00fcr Guanin zu erkl\u00e4rende Substanz gab die sog. Xanthinprobe.1) Sie l\u00f6ste sich in der W\u00e4rme leicht in verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure; aus der L\u00f6sung schied sich nach dem Erkalten in feinen Kristallnadeln ein Chlorhydrat ab, welches im Aussehen mit salzsaurem Guanin vollst\u00e4ndig \u00fcbereinstimmte und gleich dem letzteren bei l\u00e4ngerem Kochen mit Wasser die Salzs\u00e4ure verlor. Aus der verd\u00fcnnten w\u00e4sserigen L\u00f6sung dieses Chlorhydrats schieden sich auf Zusatz von Pikrins\u00e4ure nach kurzer Zeit gelbe Kristalle ab, die das charakteristische Aussehen des Guanidinpikrats besa\u00dfen. Die gleiche L\u00f6sung\nq M. vgl. Hoppe-Seylers Handbuch der physiologisch- und pathologisch-chemischen Analyse, neu bearbeitet von Thierfelder, \u00a7 125, S. 143.\n30*","page":461},{"file":"p0462.txt","language":"de","ocr_de":"462\nE. Schulze und N. Castoro,\nlieferte nach Zusatz einiger Tropfen konzentrierter Ferricyan-\nkaliumsolution gelbbraune Kristalle. Mit Metaphosphors\u00e4ure\n\u2022 \u2022\ngab die L\u00f6sung des Chlorhydrats einen im Uberschu\u00df des 1 F\u00e4llungsmittels unl\u00f6slichen Niederschlag; sie gab ferner mit ammoniakalischer Silberl\u00f6sung eine in Ammoniak unl\u00f6sliche \u2022 F\u00e4llung. Diese Reaktionen lassen keinen Zweifel daran, da\u00df Guanin vorlag; dadurch vervollst\u00e4ndigt sich aber der Beweis daf\u00fcr, da\u00df die Substanz, welche beim Kochen mit Salzs\u00e4ure dieses Produkt lieferte, Vernin war.\nBei Untersuchung unseres Verninpr\u00e4parates ergab sich, da\u00df dieser stickstoffreiche K\u00f6rper noch einige Reaktionen gibt, die nicht allein zu seiner Erkennung benutzt werden k\u00f6nnen, sondern auch \u00fcber den in ihm mit dem Guanin verbundenen Atomkomplex in gewissem Grade Aufschlu\u00df geben. Wenn man ein wenig Vernin in Schwefels\u00e4ure, die mit einer geringen Wassermenge verd\u00fcnnt ist, aufl\u00f6st, der L\u00f6sung etwas a-Naphtol zuf\u00fcgt und sie sodann schwach erw\u00e4rmt, so f\u00e4rbt sie sich zuerst rot, bald aber intensiv violett. Diese Reaktion ist sehr empfindlich; sie tritt schon bei Anwendung einer \u00e4u\u00dferst geringen Verninquantit\u00e4t ein. Ferner gibt das Vernin bei Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure und Phloroglucin eine kirschrote L\u00f6sung; auch mit Resorcin und Salzs\u00e4ure gibt es beim Erw\u00e4rmen eine rote Fl\u00fcssigkeit. Aus diesen Reaktionen kann man schlie\u00dfen, da\u00df im Vernin eine Kohlenhydratgruppe enthalten ist. Zu erw\u00e4hnen ist noch, da\u00df beim Kochen des Vernins mit konzentrierter oder nur wenig mit Wasser verd\u00fcnnter Salzs\u00e4ure nach 5\u201410 Minuten die Fl\u00fcssigkeit sich unter Abscheidung eines humin-artigen Produkts dunkel f\u00e4rbt und da\u00df dabei ein Geruch auf-tritt, wie er beim Verbrennen von Kohlenhydraten sich bemerkbar macht.\nEs war nun zu pr\u00fcfen, ob das Vernin bei der Spaltung durch S\u00e4uren eine die Fehlingsche Fl\u00fcssigkeit reduzierende Zuckerart liefert. Das Entstehen einer reduzierenden Substanz lie\u00df sich in der Tat in folgender Weise nachweisen: Wir erhitzten 0,1 g Vernin mit ca. 10 ccm 5\u00b0/oiger Schwefels\u00e4ure 2\u20142Va Stunden lang bis fast zum Sieden. Nach dem Erkalten wurde die Fl\u00fcssigkeit mit Barytwasser genau neutralisiert, das","page":462},{"file":"p0463.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 463\ndabei entstandene Baryumsulfat abfiltriert, das Filtrat im Wasserbade eingedunstet. Den Verdampfungsr\u00fcckstand nahmen wir in Wasser auf, wobei eine kleine Substanzmenge ungel\u00f6st blieb. Die filtrierte L\u00f6sung wurde noch einmal eingedunstet, der Verdampfungsr\u00fcckstand wieder in wenig Wasser gel\u00f6st. Die so erhaltene Fl\u00fcssigkeit reduzierte stark die Fehlingsche L\u00f6sung. Die Ergebnisse dieser Versuche f\u00fchren zu der Schlu\u00dffolgerung, da\u00df das Vernin eine Kohlenhydratgruppe einschlie\u00dft und f\u00fcr ein Glukosid zu erkl\u00e4ren ist. Diese Erkenntnis macht es allem Anschein nach m\u00f6glich, eine Wahl zwischen den beiden Formeln CI0H13N5O5 und C16H20N8O8, die nach den Ergebnissen der Elementaranalysen zul\u00e4ssig f\u00fcr das Vernin sind,1) zu treffen. Man hat fr\u00fcher mit R\u00fccksicht auf den Silbergehalt der Silberverbindung des Vernins der zuletzt aufgef\u00fchrten Formel den Vorzug gegeben; doch ist jetzt wohl die erste Formel vorzuziehen. Denn wenn man diese Formel annimmt, so ist es denkbar, da\u00df das Vernin unter Wasseraufnahme in Guanin und eine Substanz von der Zusammensetzung einer Pentose zerf\u00e4llt, und zwar nach folgender Gleichung:\nC10H13N6O5 + H20 = C5H5N50 + C\u00e4H10O5.\nDa\u00df bei der Spaltung des Vernins eine Pentose entsteht, ist nicht unwahrscheinlich im Hinblick auf die kirschrote F\u00e4rbung, die das Vernin beim Erhitzen mit Phloroglucin und Salzs\u00e4ure gibt. Um diese Fragen mit Sicherheit entscheiden zu k\u00f6nnen, bedarf es neuer Versuche, die wir nach Beschaffung einer gr\u00f6\u00dferen Materialmenge anzustellen gedenken.\nDas Vernin ist zwar in einer betr\u00e4chtlichen Zahl pflanzlicher Substanzen gefunden worden,2) tritt aber stets nur in sehr kleiner Menge auf ; die Darstellung eines gr\u00f6\u00dferen Quantums dieses K\u00f6rpers verursacht daher viel Arbeit. Auch aus den von uns untersuchten Lupinensamen lie\u00df sich nur eine sehr kleine Verninmenge gewinnen; in einem Versuche erhielten wir aus zwei Kilo Samen nur ungef\u00e4hr ein halbes Gramm Vernin, in einem zweiten Versuche eine noch geringere Ausbeute.\nb Wir verweisen ^auf die Abhandlung von E. Schulze und E. \u00ab #\nBosshard \u00abUber das Vernin\u00bb, Diese Zeitschrift, Bd. X, S. 80\u201489.\n2) Diese Zeitschrift, Bd. X, S. 80 und Seite 326.","page":463},{"file":"p0464.txt","language":"de","ocr_de":"464\nE. Schulze und N. Castoro,\nDie Mutterlauge vom Rohvernin lieferte beim Verdunsten eine Kristallisation von Argininnitrat (bekanntlich l\u00e4\u00dft sich das Arginin aus den Pflanzenextrakten durch Mercurinitrat f\u00e4llen, doch ist die Ausf\u00e4llung wohl nur eine unvollst\u00e4ndige).\nIn einem der f\u00fcr unsere Versuche verwendeten drei Samenmuster bestimmten wir die auf nichtproteinartige Verbindungen fallende Stickstoffmenge nach Stutzers Verfahren; sie betrug 0,79\u00b0/o der Samentrockensubstanz.1) Nur ein Teil dieses Betrages wird durch die von uns zur Ab'scheidung gebrachten Stickstoffverbindungen (Arginin und Vernin) gedeckt. Doch enthalten bekanntlich die Lupinensamen auch noch Basen, die zu den echten Alkaloiden gerechnet werden; die in Form solcher Basen in den Samen von Lupinus luteus sich vorfmdende Stickstoffmenge ist aber nur auf ungef\u00e4hr 0,10\u00b0/o der Samentrockensubstanz zu sch\u00e4tzen. Demnach m\u00fcssen noch andere nichteiwei\u00dfartige Stickstoffverbindungen in diesen Samen enthalten sein. Vielleicht finden sich noch peptonartige Stoffe vor.\n2. Samen der wei\u00dfen Lupine (Lupinus albus).\nDie bei Untersuchung dieser Samen auf nichtproteinartige Stickstoffverbindungen von uns erhaltenen Resultate sind schon in einer fr\u00fcher publizierten Abhandlung2) mitgeteilt worden. Wir konnten aus diesen Samen Arginin abscheiden; doch betrug die Ausbeute daran nur 0,02 \u00b0/o der Samentrockensubstanz. Asparagin konnten wir nicht nachweisen; in sehr kleiner Menge wurde eine Substanz erhalten, die wahrscheinlich Tyrosin war. Auch die Samen der wei\u00dfen Lupine enthalten bekanntlich Basen, die zu den echten Alkaloiden gerechnet werden.\n3. Samen der Sonnenblume (Helianthus annuus).\nIn einem von S. Frankfurt3) in unserem Laboratorium untersuchten Muster solcher Samen fiel 0,10\u00b0/oN auf nichtproteinartige Verbindungen. Es war daher nicht zu erwarten, da\u00df solche Verbindungen in betr\u00e4chtlicher Quantit\u00e4t aus dieser\n0 Analytische Belege: a) 0,900 g Trockensubstanz gaben 0,00693 g == 0,77\u00b0/o N, b) 0,900 g Trockensubstanz gaben 0,00724 g = 0,80 \u00b0/o N.\n2)\tDiese Zeitschrift, Bd. XXXVIII, S. 221.\n3)\tLandwirtschaftliche Versuchsstationen, Bd. 43, S. 161.","page":464},{"file":"p0465.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 465\nSamenart darzustellen waren. Dieser Erwartung entsprach auch der Befund.\nDie f\u00fcr unsere Versuche zur Verwendung gelangenden zwei Kilo Samen wurden zun\u00e4chst grob zerkleinert und mit Hilfe von \u00c4ther vom gr\u00f6\u00dften Teil des fetten \u00d6les befreit, dann pulverisiert und nun mit hei\u00dfem Wasser extrahiert. Aus dem Extrakt suchten wir Arginin darzustellen, wobei wir so verfuhren, wie es oben bei Beschreibung der mit Lupinensamen angestellten Versuche angegeben worden ist. Wir erhielten eine sehr kleine Quantit\u00e4t von Argininnitrat. Dieses Salz wurde zun\u00e4chst umkristallisiert, dann in Argininkupfernitrat \u00fcbergef\u00fchrt. Die Ausbeute an letzterem betrug etwas weniger als 0,1 g. Da diese Verbindung aber in der gew\u00f6hnlichen Form kristallisierte, da die Kristalle zwischen 112 und 115\u00b0 schmolzen und bei der Zerlegung mittels Schwefelwasserstoff ein neutrales Nitrat lieferten, welches im Aussehen mit Argininnitrat \u00fcbereinstimmt und die Beaktionen des Arginins gab, so kann wohl nicht bezweifelt werden, da\u00df diese Base wirklich sich vorfand. Allerdings k\u00f6nnte man im Hinblick auf die geringe Ausbeute die Frage aufwerfen, ob nicht etwa das zur Ausscheidung gebrachte Arginin erst w\u00e4hrend der Verarbeitung des Extrakts sich gebildet habe; doch glauben wir, da\u00df diese Frage, auf die wir \u00fcbrigens am Schl\u00fcsse unserer Abhandlung noch einmal zur\u00fcckkommen werden, zu verneinen ist.\nUm noch die im Filtrat vom Argininsilberniederschlag enthaltenen Basen zu gewinnen, befreiten wir dieses Filtrat vom gel\u00f6sten Silber und vom Baryt und versetzten es sodann mit Phosphorwolframs\u00e4ure. Den durch dieses Beagens hervorgebrachten Niederschlag zerlegten wir durch Baryumhydroxyd und f\u00fchrten die in Freiheit gesetzten Basen in die salzsauren Salze \u00fcber. Die w\u00e4sserige L\u00f6sung der letzteren verwandelte sich, nachdem \u00absie im Wasserbade stark eingeengt worden war, im Exsikkator bald in eine Kristallmasse. Dieselbe wurde, nachdem sie v\u00f6llig trocken geworden war, mit hei\u00dfem Weingeist behandelt, wobei ein fast ausschlie\u00dflich aus anorganischen Chloriden bestehender B\u00fcckstand blieb. Die von diesem R\u00fcckstand getrennte weingeistige L\u00f6sung versetzten wir mit einer","page":465},{"file":"p0466.txt","language":"de","ocr_de":"466\nE. Schulze und N. Gastoro,\nweingeistigen Mercurichloridsolution, was bald die Ausscheidung von Quecksilberdoppelsalzen zur Folge hatte. Letztere wurden von der Fl\u00fcssigkeit getrennt, unter Zusatz von etwas Mercuri-\nchlorid aus hei\u00dfem Wasser umkristallisiert und sodann durch\n\\\nSchwefelwasserstoff zersetzt. Die vom Schwefelquecksilber abfiltrierte Fl\u00fcssigkeit lieferte beim Eindunsten einen R\u00fcckstand, welcher zwei Chlorhydrate einschlo\u00df. Sie lie\u00dfen sich durch Behandlung mit kaltem absoluten Alkohol trennen.l) Das darin l\u00f6sliche Chlorhydrat erwies sich als salzsaures Cholin. Das daraus dargestellte Chloroplatinat kristallisierte wie Cholinplatinchlorid beim langsamen Verdunsten seiner w\u00e4sserigen L\u00f6sung in orangeroten Tafeln, deren Platingehalt dem von der Formel des Cholinplatinchlorids geforderten Werte (31,6 \u00b0/o Pt) entsprach, wie folgende Angaben beweisen:\n0,2405 g \u00fcber Schwefels\u00e4ure, dann bei 100\u00b0 getrocknete Substanz gaben 0,0755 g \u2014 31,4 \u00b0/o Pt.\nDas aus dem Chloroplatinat wieder dargestellte Chlorhydrat der Base kristallisierte in zerflie\u00dflichen Nadeln und gab die Reaktionen des Cholins.2)\nDas zweite Chlorhydrat, welches in kaltem absoluten Alkohol fast unl\u00f6slich war, zur Reinigung aber noch aus Wasser umkristallisiert wurde, kann f\u00fcr salzsaures Betain erkl\u00e4rt werden. Das daraus dargestellte, in kaltem Wasser schwer l\u00f6sliche Chloraurat kristallisierte wie Betaingoldchlorid in gl\u00e4nzenden Bl\u00e4ttchen und Nadeln und besa\u00df einen der Theorie (43,1 \u00b0/o Au) entsprechenden Goldgehalt, wie folgende Angaben beweisen :\n0,189 g \u00fcber Schwefels\u00e4ure, dann bei 100\u00b0 getrocknete Substanz gaben 0,081 g = 42,86\u00b0/o Au.\nDas bei Zerlegung des Chloraurats mittels Schwefelwasserstoff erhaltene Chlorhydrat kristallisierte in ziemlich gro\u00dfen luftbest\u00e4ndigen Kristallen und gab die Reaktionen des Betains.3)\n4) Doch ist die Trennung keine ganz scharfe.\n2)\tM. vgl. in Betreff dieser Reaktionen Diese Zeitschr., Bd. XI, S. 369.\n3)\tAls besonders wichtig kann die Reaktion mit Kaliumquecksilberjodid bezeichnet werden. Der durch letzteres hervorgebrachte Niederschlag l\u00f6st sich im \u00dcberschu\u00df des F\u00e4llungsmittels; aus der L\u00f6sung scheiden sich beim Reiben mit einem Glasstab feine gelbe Kristalle aus.","page":466},{"file":"p0467.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 467\nBekanntlich. findet sich Cholin in den Pflanzensamen in gro\u00dfer Verbreitung vor; auch Betain ist schon in manchen Samen gefunden worden.\nBeide Basen fanden sich in den Sonnenblumensamen nur in kleiner Quantit\u00e4t vor.\n4. Embryo des Weizenkorns (von Triticum vulgare).\nUnter dem Namen \u00abWeizenkeime\u00bb ist als Abfall des M\u00fcllereigewerbes im Handel ein Material zu erhalten, welches in der Hauptsache aus den ungekeimten Embryonen des Weizens besteht, aber auch in gewisser Menge Teilchen des Endosperms einschlie\u00dft.1) Dieses Material ist in unserem Laboratorium schon mehrfach untersucht worden;2) es wurden daraus wiederholt Asparagin und Allantoin dargestellt,3) ferner auch Cholin und Betain. Um zu pr\u00fcfen, ob sich darin auch Ar ginin vorfmdet, extrahierten wir IU2 Kilo zuvor entfetteter \u00abWeizenkeime\u00bb mit kaltem Wasser unter Zusatz von Chloroform als Antiseptikum. Das durch Filtration vom Ungel\u00f6sten getrennte Extrakt wurde so verarbeitet, wie es oben f\u00fcr das Extrakt aus Lupinensamen angegeben worden ist. Dabei erhielten wir 0,64 g Argininnitrat. Allem Anschein nach war dieses Salz fast v\u00f6llig rein. Das daraus dargestellte Argininkupfernitrat kristallisierte sofort in der charakteristischen Form ; der Schmelzpunkt der Kristalle lag bei 113\u2014114\u00b0. Bei der Zerlegung mittels Schwefelwasserstoff lieferte diese Kupferverbindung ein neutrales Nitrat, welches das Aussehen des Argininnitrats besa\u00df und die Argininreaktionen gab.\nDie im Filtrat vom Argininsilberniederschlag noch enthaltenen Basen f\u00e4llten wir aus der zuvor vom Silber und vom Baryt befreiten Fl\u00fcssigkeit durch Phosphorwolframs\u00e4ure aus.\n1)\tDaneben finden sich in kleiner Menge auch wohl noch andere Verunreinigungen \u00bbvor; doch war ihre Quantit\u00e4t in dem von uns verwendeten Material \u00e4u\u00dferst gering.\n2)\tWir verweisen insbesondere auf die Abhandlung von S. Frankfurt, Landwirtsch. Versuchsstationen, Bd. 47, S. 449.\n3)\tAllantoin wurde in diesem Material zuerst von Richardson und Cr amt on (Berichte der d. ehern. Gesellschaft, Bd. 19, S. 1180) gefunden.","page":467},{"file":"p0468.txt","language":"de","ocr_de":"468\nE. Schulze und N. Castoro,\nDen Niederschlag zerlegten wir durch Baryumhydroxyd und f\u00fchrten sodann die in Freiheit gesetzten Basen in die Chlorhydrate \u00fcber, welche bald zu kristallisieren begannen. Der in Weingeist l\u00f6sliche Teil des Chlorhydratgemenges bestand allem Anschein nach nur aus den salzsauren Salzen der in den Weizenkeimen schon nachgewiesenen Basen Cholin und Betain. Mit einer Beindarstellung des salzsauren Cholins haben wir uns nicht befa\u00dft, da ein nochmaliger Nachweis dieser in den Pflanzensamen sehr verbreitefen Base als unn\u00f6tig erschien; dagegen untersuchten wir das salzsaure Betain, nachdem dieses Salz durch Behandlung mit kaltem absoluten Alkohol und darauffolgendes Umkristallisieren aus Wasser vom salzsauren Cholin befreit worden war. Es gab die Betainreaktionen. Das daraus dargestellte Chloraurat kristallisierte aus Wasser in gl\u00e4nzenden Bl\u00e4ttchen und Nadeln, deren Goldgehalt der Theorie (43,1 \u00b0/o Au) entsprach, wie folgende Angaben beweisen :\n0,2540 g bei 100\u00b0 getrocknete Substanz gaben 0,1090 g = 42,92\u00b0/o Au.\nIn den Weizenkeimen finden sich also in kleiner Menge zwei als Produkte des Eiwei\u00dfumsatzes in den Pflanzen auftretende Stickstoffverbindungen, n\u00e4mlich Asparagin und Ar-ginin vor. Daneben treten All an to in, \u00fcber dessen Ursprung etwas Sicheres nicht auszusagen ist, sowie Cholin und Betain auf.\nIn den Weizenkeimen fallen nach der von S. Frankfurt ausgef\u00fchrten Bestimmung 0,8\u00b0/o Stickstoff (= 12,4\u00b0/o des Gesamtstickstoffs) auf nichtproteinartige Verbindungen. Es ist fraglich, ob dieser Betrag vollst\u00e4ndig durch die obengenannten aus den Weizenkeimen dargestellten Stickstoffverbindungen gedeckt wird.\n5. Sogenannte Erdnu\u00dfkeime (von Arachis hypogaea).\nDa auf Grund der an den Weizenkeimen gemachten Beobachtungen vermutet werden konnte, da\u00df diejenigen Teile der Samenk\u00f6rner, aus denen bei der Keimung die ersten Bl\u00e4ttchen und die Wurzeln sich bilden, relativ reich an nicht-","page":468},{"file":"p0469.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 469\nproteinartigen Stickstoffverbindungen sind, so war es von Interesse, noch die sogenannten Erdnu\u00dfkeime* 1) zu untersuchen. Wir erhielten solche durch die Gef\u00e4lligkeit der Direktion der niederl\u00e4ndischen \u00d6lfabrik in Delft. Wie die Untersuchung unter dem Mikroskop zeigte, bestanden sie aus Embryonen, von denen der gr\u00f6\u00dfte Teil der Kotyledonen und ein Teil des Blattkeims abgerissen war. Der Stickstoffgehalt dieses Materials wurde gleich 4,74 \u00b0/o der Trockensubstanz gefunden; auf nichtproteinartige Verbindungen fielen 0,42\u00b0/o Stickstoff, bestimmt nach Stutzers Methode.2)\nDa diese Erdnu\u00dfkeime ungef\u00e4hr 45\u00b0/o Fett enthielten, so wurden sie zun\u00e4chst grob zerkleinert und mit Hilfe von \u00c4ther vom gr\u00f6\u00dften Teil des Fetts befreit. Das entfettete Material wurde sodann in Wasser, dessen Temperatur ca. 90\u00b0 betrug, unter Umr\u00fchren eingetragen, das so entstandene Extrakt sodann durch Abseihen vom Ungel\u00f6sten getrennt. Dieses noch etwas tr\u00fcbe Extrakt behandelten wir sodann, so wie es oben f\u00fcr die Extrakte aus Lupinensamen angegeben ist, mit Tannin und mit Bleiessig.\nZur Darstellung von Arginin diente ein Extrakt aus ca. 2*/a kg Erdnu\u00dfkeimen. Die Art und Weise, in der dieses Extrakt verarbeitet wurde, entsprach ganz den weiter oben, im Abschnitt 1 gemachten Angaben. Wir erhielten 1,3 g fast v\u00f6llig\n*) Diese sog. Erdnu\u00dfkeime werden auf mechanische Weise von\nden Erdnu\u00dfsamen abgetrennt, ehe man die letzteren zur Darstellung von \u2022 \u2022\n01 verwendet.\n2) Analytische Belege: 60 g Erdnu\u00dfkeime wurden gr\u00f6blich zerkleinert und sodann mit \u00c4ther behandelt; dabei erhielten wir eine \u00e4therische L\u00f6sung, welche 24,7 g Fett einschlo\u00df, und einen nicht ganz fettfreien R\u00fcckstand, der in lufttrockenem Zustande 36 g wog. In diesem R\u00fcckstand bestimmten wir den Gesamtstickstoff und die auf nichtproteinartige Verbindungen fallende Stickstoffmenge nach Kjeldahls Methode, a) Gesamtstickstoff: 0,8950 g Trockensubstanz (= 1,000 g lufttrocken) gaben\n0.\t0764 g = 8,53 \u00b0/o Stickstoff. Eine zweite Bestimmung gab das gleiche Resultat, b) Stickstoff in nichtproteinartigen Verbindungen:\n1.\t0,8950 g Trockensubstanz (= 1,000 g lufttrocken) gaben 0,00637 g = 0,71 \u00b0/o Stickstoff. 2. 0,8950 g Trockensubstanz gaben 0,00665 g = 0,74 \u00b0/o Stickstoff. Aus diesen Daten berechnen sich f\u00fcr die urspr\u00fcngliche, fetthaltige Substanz die oben angegebenen Werte.","page":469},{"file":"p0470.txt","language":"de","ocr_de":"470\nE. Schulze und N. Castoro,\nreines Argininnitrat. Dieses Salz wurde in Argininkupfernitrat \u00fcbergef\u00fchrt. Letzteres kristallisierte in der charakteristischen Form. Der Schmelzpunkt der Kristalle lag zwischen 112 und 114\u00b0. Die Bestimmung des Kupfergehalts in der durch Erhitzen auf 80\u00b0, dann auf 100\u00b0 vom Kristallwasser befreiten Substanz gab Zahlen, die dem von der Theorie geforderten Werte (ll,89\u00b0/o Cu) nahe liegen, wie folgende Angaben beweisen:\na)\t0,3160 g Substanz gaben 0,460 g CuO = 11,63 \u00b0/o Cu\nb)\t0,2380 \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,0340 \u00bb \u00bb #= 11,43 \u00b0/o \u00bb\nNach dem Auskristallisieren des Argininkupfernitrats blieb\nin kleiner Menge eine Mutterlauge \u00fcbrig, die wir mittels Schwefelwasserstoff vom Kupfer befreiten und sodann im Wasserbade einengten; sie lieferte in kleiner Quantit\u00e4t Kristalle, die im Aussehen und in den Reaktionen mit Argininnitrat \u00fcbereinstimmten. Es konnte also nicht nachgewiesen werden, da\u00df in dem aus den Erdnu\u00dfkeimen erhaltenen Argininnitrat noch ein anderes Nitrat enthalten war; auch fand sich darin nur eine Spur von Asche vor. Das bei Zerlegung des sch\u00f6n kristallisierten Argininkupfernitrats mit Schwefelwasserstoff erhaltene neutrale Nitrat gab die Argininreaktionen.\nVermutlich war das Arginin begleitet von etwas Histidin; doch war die Quantit\u00e4t der nach ihrem Verhalten gegen F\u00e4llungsmittel f\u00fcr Histidin zu erkl\u00e4renden Substanz zu gering, um sie mit Sicherheit identifizieren zu k\u00f6nnen. Im Filtrat vom Arginin-silberniederschlage suchten wir Lysin nachzuweisen; doch war das Resultat ein negatives. Dagegen fand sich in diesem Filtrat Cholin vor, dessen Vorhandensein in den Erdnu\u00dfkeimen fr\u00fcher schon von E. Schulze1) nachgewiesen worden ist. Das salzsaure Salz dieser Base wurde aus dem in fr\u00fcher beschriebener Weise dargestellten Chlorhydratgemenge durch Ausziehen mit Alkohol gewonnen und sodann in die schwer l\u00f6sliche Verbindung mit Mercurichlorid \u00fcbergef\u00fchrt. Letztere lieferte nach dem Umkristallisieren bei der Zerlegung durch Schwefelwasserstoff salzsaures Cholin.\nWir untersuchten ferner die stickstoffhaltigen Stoffe, welche aus einem in oben beschriebener Weise dargestellten\nx) Landwirtschaftliche Versuchssationen, Bd. 44, S. 23.","page":470},{"file":"p0471.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 471\nund gereinigten Extrakt aus Erdnu\u00dfkeimen durch Mercurinitrat gef\u00e4llt wurden. Die durch dieses Reagens im Filtrat vom Bleiessigniederschlag hervorgebrachte F\u00e4llung wurde abfiltriert, das Filtrat sodann mit noch etwas Mercurinitrat und, zur Abstumpfung der S\u00e4ure, mit etwas Natriumkarbonnat versetzt, So erhielten wir zwei F\u00e4llungen, die getrennt untersucht wurden. Die erste F\u00e4llung, verarbeitet in der im Abschnitt 1 schon angegebenen Weise, lieferte Vernin. Letzteres schied sich aus der stark eingeengten Fl\u00fcssigkeit zun\u00e4chst in amorphem Zustande aus, wurde aber nach dem Aufl\u00f6sen in hei\u00dfem Wasser kristallinisch. Noch einmal aus Wasser umkristallisiert und sodann im Exsikkator getrocknet, bildete es eine wei\u00dfe atlasgl\u00e4nzende Substanz, deren Eigenschaften den im Abschnitt 1 f\u00fcr das Vernin gemachten Angaben entsprachen; bei der Spaltung durch verd\u00fcnnte Salzs\u00e4ure lieferte es Guanin, das wir mit Hilfe der oben angegebenen Reaktionen identifizierten.\nBei der Verarbeitung des zweiten Mercurinitratnieder-schlags wurde ein Sirup erhalten, aus welchem eine in kaltem Wasser sehr schwer l\u00f6sliche Substanz in kleiner Quantit\u00e4t sich abschied. Sie l\u00f6ste sich in Ammoniakfl\u00fcssigkeit ; die L\u00f6sung lieferte beim Verdunsten einen im Aussehen mit Tyrosin \u00fcbereinstimmenden K\u00f6rper. Da dieses Produkt sowohl die von Hoffman n wie die von Piria und von M\u00f6rner angegebenen Tyrosinreaktionen gab, so ist nicht zu bezweifeln, da\u00df wirklich Tyrosin vorlag. Dasselbe l\u00f6ste sich auch in verd\u00fcnnter Salpeters\u00e4ure ; beim Erw\u00e4rmen nahm die L\u00f6sung nur gelbe F\u00e4rbung an.\nIn den Erdnu\u00dfkeimen haben wir also Arginin, Tyrosin, Vernin und Cholin nachweisen k\u00f6nnen. Die Ausbeute an Arginin war sehr gering; sie betrug nur ca. 0,05\u00b0/o der Trockensubstanz der Keime. Noch geringer war die Ausbeute an Vernin, indem wir aus zwei Kilo der lufttrocknen Keime weniger als ein halbes Gramm dieses Produktes erhielten. Auch Tyrosin wurde nur in sehr kleiner Menge gewonnen.l) Etwas gr\u00f6\u00dfer war die Ausbeute an Cholin.\n*) Da aber die Ausf\u00e4llung des Tyrosins durch Mercurinitrat eine ganz unvollst\u00e4ndige ist, so mu\u00df es als m\u00f6glich bezeichnet werden, da\u00df diese Aminos\u00e4ure sich in dem untersuchten Extrakt in etwas gr\u00f6\u00dferer Menge vorfand.","page":471},{"file":"p0472.txt","language":"de","ocr_de":"472\nE. Schulze und N. Gastoro,\nR\u00fcckblick auf die Resultate.\nWie aus den im vorigen gemachten Mitteilungen zu ersehen ist, haben wir aus f\u00fcnf Sorten ungekeimter Samen Ar-ginin abscheiden k\u00f6nnen. Die gr\u00f6\u00dfte Ausbeute (0,3\u20140,4 Teile aus 100 Teilen Samentrockensubstanz) erhielten wir bei Lupinus luteus, die niedrigste bei Helianthus annuus. Unsere Versuche lieferten einen neuen Reweis nicht nur f\u00fcr die Verbreitung des Arginins in den Pflanzen, sondern auch f\u00fcr den hohen Wert der von Kos sei angegebenen Isolieruhgsmethode; denn mit Hilfe dieser Methode gelang es, die genannte Base auch aus Objekten darzustellen, die nur einige Hundertstel Prozent davon enthielten. Es bedarf aber noch einer Er\u00f6rterung der Frage, ob etwa in denjenigen F\u00e4llen, in welchen wir nur sehr wenig Ar ginin erhielten, das letztere sich erst w\u00e4hrend der Verarbeitung der Extrakte aus Proteinstoffen gebildet hat. Diese Frage mu\u00df wohl verneint werden. Die Extrakte wurden gleich nach ihrer Darstellung mit Hilfe von Tannin und Bleiessig von den Proteinstoffen so vollst\u00e4ndig wie m\u00f6glich befreit, dann bei ganz schwachsaurer Reaktion und bei einer weit unter 100 Grad liegenden Temperatur eingeengt. Da\u00df die letztere Operation die Zersetzung von etwa in der Fl\u00fcssigkeit noch vorhandenen Resten von Proteinstoffen unter Argininbildung zur Folge hatte, ist h\u00f6chst unwahrscheinlich. Ebenso wenig ist anzunehmen, da\u00df dies bei einer der anderen von uns ausgef\u00fchrten Operationen eingetreten ist. J)\nVon den Stickstoffverbindungen, die als Produkte des Eiwei\u00dfumsatzes in den Pflanzen auftreten, sind in ungekeimten Pflanzensamen drei, n\u00e4mlich Arginin, Tyrosin und As-\n*) Wenn bei der Verarbeitung von Samen oder anderen eiwei\u00dfreichen Pflanzenteilen nach dem von uns angegebenen Verfahren Arginin als Spaltungsprodukt sich bildete, so m\u00fc\u00dfte man doch auch diese Base stets erhalten. Dies ist aber nicht der Fall; so erhielten wir z. B. ein negatives Resultat bei Erbsensamen. Aus Sonnenblumensamen haben wir, wie aus unsern Mitteilungen sich ersehen l\u00e4\u00dft, nur eine minimale Argininmenge, weniger als 0,005\u00b0/o, darstellen k\u00f6nnen. Wenn die Ausbeute eine so geringe ist, so kann selbstverst\u00e4ndlich die Frage, ob das Arginin erst durch Spaltung entstanden ist, nicht so sicher beantwortet werden, als bei gr\u00f6\u00dferer Ausbeute.","page":472},{"file":"p0473.txt","language":"de","ocr_de":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen etc. 473\nparagin, nachgewiesen worden. Die Frage nach der Herkunft dieser Stoffe in den Samen l\u00e4\u00dft sich in zweifacher Weise beantworten. Ist die Annahme richtig, da\u00df Aminos\u00e4uren und andere beim Eiwei\u00dfumsatz auftretende Stickstoffverbindungen aus anderen Pflanzenteilen in die reifenden Samen einwandern und hier zur Eiwei\u00dfsynthese verwendet werden, so k\u00f6nnen Reste solchen Materials in den reifen Samen sich noch vorfmden ; ihre Quantit\u00e4t wird um so geringer sein, je besser die Samen ausgereift sind. Andererseits ist es auch denkbar, da\u00df Stoffe solcher Art nach Vollendung der Samenreife in den Embryonen als Stoffwechselprodukte in geringer Quantit\u00e4t sich gebildet haben.\nAus zwei Samenarten konnten wir Vernin darstellen, eine Stickstoffverbindung, die aus ungekeimten Pflanzensamen bisher noch nicht dargestellt worden war. Es gelang uns, einige neue Reaktionen des Vernins aufzufmden, die nicht nur zum Nachweis dieses K\u00f6rpers dienen k\u00f6nnen, sondern auch \u00fcber die Reschaffenheit der in ihm mit dem Guanin verbundenen Atomgruppe Aufschlu\u00df geben ; sie f\u00fchren zu der Schlu\u00dffolgerung, da\u00df das Vernin eine Kohlenhydratgruppe einschlie\u00dft und als ein Glukosid zu betrachten ist.\nDie in ungekeimten Pflanzensamen bis jetzt nachgewiesenen nichtproteinartigen Stickstoffverbindungen finden sich darin nur in so kleiner Quantit\u00e4t vor, da\u00df durch sie die im ganzen auf solche Verbindungen fallende Stickstoffmenge, bestimmt nach Stutzers Verfahren, allem Anschein nach nur zum Teil gedeckt wird. Als nicht unwahrscheinlich kann es bezeichnet werden, da\u00df in ungekeimten Pflanzensamen auch peptonartige Stoffe sich finden; doch sind neue Untersuchungen erforderlich, um dar\u00fcber etwas Restimmtes aussagen zu k\u00f6nnen.","page":473}],"identifier":"lit17947","issued":"1904","language":"de","pages":"455-473","startpages":"455","title":"Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der in ungekeimten Pflanzensamen enthaltenen Stickstoffverbindungen","type":"Journal Article","volume":"41"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:38:00.786986+00:00"}