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{"created":"2022-01-31T15:52:57.952587+00:00","id":"lit17948","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 41: 474-476","fulltext":[{"file":"p0474.txt","language":"de","ocr_de":"Einige Notizen \u00fcber das Lupeoi.\nVon\nE. Schulze.\n(Aus dem agrikulturchemischen Laboratorium des Polytechnikums in Z\u00fcrich).\n(Der Redaktion zugegangen am 31. M\u00e4rz 1904.)\nF\u00fcr seine Untersuchung \u00ab\u00dcber das Lupeoi\u00bb1) verwendete A. Likiernik ausschlie\u00dflich ein aus den Samenschalen von Lupinus luteus dargestelltes Pr\u00e4parat dieses sch\u00f6n kristallisierenden, dem Cholesterin nahestehenden K\u00f6rpers. Da es von Interesse war, auch ein Lupeolpr\u00e4parat anderer Herkunft zu untersuchen, so stellte auf meine Veranlassung N. Castoro ein solches aus den gleichfalls lupeolhaltigen Samenschalen von Lupinus albus her; dies geschah nach dem von E. Ritter2) f\u00fcr die Abscheidung von Cholesterinen aus Fett angegebenen Verfahren. Das aus 1 Kilo Samenschalen gewonnene Rohprodukt, dessen Gewicht 2,3 g betrug, wurde durch Erhitzen mit Benzoylchlorid in das Benzoat \u00fcbergef\u00fchrt, letzteres zur Entfernung von Beimengungen zun\u00e4chst mit Weingeist, in welchem es sehr schwer l\u00f6slich ist, behandelt, dann wiederholt aus \u00c4ther umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des so erhaltenen, aus nadelf\u00f6rmigen Kristallen bestehenden Produkts lag bei 262\u2014264\u00b0, w\u00e4hrend ein wiederholt umkristallisiertes Lupeol-benzoatpr\u00e4parat unserer Sammlung bei 265\u2014266\u00b0 schmilzt. Die kleine Differenz kann auf den Umstand zur\u00fcckgef\u00fchrt werden, da\u00df das von Castoro dargestellte Pr\u00e4parat, dessen Quantit\u00e4t nicht gro\u00df war, nicht so oft umkristallisiert werden konnte, wie das Pr\u00e4parat unserer Sammlung. Der Rest jenes Pr\u00e4parates wurde verseift, das dabei gewonnene Lupeoi zur Kristallation gebracht. Die L\u00f6sung der Kristalle in Chloroform gab mit\n*) Diese Zeitschrift, Bd. XV, S. 415.\n2) Diese Zeitschrift, Bd. XXXIV, S. 430.","page":474},{"file":"p0475.txt","language":"de","ocr_de":"Einige Notizen \u00fcber das Lupeol.\n475\nEssigs\u00e4ureanhydrid und Schwefels\u00e4ure die von A. Likiernik beschriebene Reaktion (rote bis rotviolette F\u00e4rbung). Der Schmelzpunkt der Kristalle lag bei ungef\u00e4hr 204\u00b0; diese Zahl weicht von dem von Likiernik f\u00fcr das Lupeol angegebenen Schmelzpunkt (205\u00b0) sehr wenig ab (doch ist gleich hier zu bemerken, da\u00df das Lupeol nach wiederholtem Umkristallisieren einen betr\u00e4chtlich h\u00f6heren Schmelzpunkt besitzt). Die Samenschalen von Lupinus albus lieferten also ein Produkt, welches f\u00fcr identisch mit dem aus Lupinus luteus dargestellten Lupeol erkl\u00e4rt werden kann.\nMit Zustimmung von A. Likiernik benutze ich diese Gelegenheit zur Berichtigung einiger Angaben, die in der zitierten Abhandlung Likierniks sich finden. Der Schmelzpunkt des Lupeols ist dort zu 205\u00b0 angegeben. Fast die gleiche Zahl hat N. Gastoro f\u00fcr den Schmelzpunkt des von ihm in kleiner Menge aus den Samenschalen von Lupinus albus dargestellten Lupeols gefunden. Ist das Lupeol aber wiederholt umkristallisiert worden, so liegt sein Schmelzpunkt h\u00f6her ; ein in solcher Weise gereinigtes, aus derben Kristallnadeln bestehendes Lupeol-pr\u00e4parat unserer Sammlung schmilzt nach einer von E. Winterstein ausgef\u00fchrten Bestimmung erst bei 211\u20142120.1) Auch f\u00fcr den Schmelzpunkt des Lupeolbenzoats hat Likiernik eine zu niedrige Zahl (250\u00b0) angegeben; denn ein in unserer Sammlung befindliches, mehrmals umkristallisiertes Pr\u00e4parat dieses Benzoats schmilzt, wie oben schon erw\u00e4hnt worden ist, erst bei 265\u2014266\u00b0. Lassen sich diese Differenzen vielleicht auf den ungleichen Reinheitsgrad der bez\u00fcglichen Pr\u00e4parate zur\u00fcckf\u00fchren, so ist dagegen eine andere Angabe Likierniks wohl nur durch die Annahme zu erkl\u00e4ren, da\u00df beim Aufzeichnen der Versuchsresultate oder bei Benutzung der Aufzeichnungen f\u00fcr die Abhandlung ein Versehen stattgefunden hat. Likiernik gibt n\u00e4mlich den Schmelzpunkt des Lupeolacetats zu 2230 an, w\u00e4hrend ein von ihm dargestelltes Pr\u00e4parat dieses Acetats, das sich noch in unsern H\u00e4nden befindet, nach einer von E. Winter stein ausgef\u00fchrten Bestimmung bei 141\u2014142\u00b0 schmilzt. Doch mu\u00df noch erw\u00e4hnt werden, da\u00df Likiernik bei Analyse dieses\np Die geschmolzene Masse war nicht ganz durchsichtig.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLI.\t31","page":475},{"file":"p0476.txt","language":"de","ocr_de":"476\tE. Schulze, Einige Notizen \u00fcber das Lupeol.\nAcetats f\u00fcr den Kohlenstoffgehalt eine um 0,5\u00b0/o \u00fcber dem berechneten Wert liegende Zahl fand, woraus man wohl schlie\u00dfen darf, da\u00df diesem Acetat noch freies Lupeol beigemengt war.1) Da somit das bez\u00fcgliche Pr\u00e4parat h\u00f6chst wahrscheinlich keine einheitliche Substanz war, so ist auch die bei Bestimmung seines Schmelzpunktes gefundene Zahl nur von geringem Wert.\nDas starke Ansteigen des Schmelzpunktes, welches sich bei den Lupeolpr\u00e4paraten nach h\u00e4ufiger Wiederholung des Umkristallisierens bemerkbar macht, w\u00fcrde am leichtesten durch die Annahme zu erkl\u00e4ren sein, da\u00df in dem Rohprodukt ein dem Lupeol sehr \u00e4hnlicher K\u00f6rper (ein Homologes oder ein Isomeres) als Beimengung sich findet, dessen Entfernung erst durch \u00f6fteres Umkristallisieren gelingt. Eine St\u00fctze f\u00fcr eine solche Annahme k\u00f6nnte neben den fr\u00fcher schon von Vesterberg2) \u00fcber das a- und \u00df-Amyrin gemachten Angaben auch die Tatsache geben, da\u00df E. D\u00fcnnenberger3) aus einer Rinde einen von ihm als Al c or no 1 bezeichneten Stoff isoliert hat, der zwar in seinen Eigenschaften dem Lupeol sehr nahe steht, aber doch wegen einiger Abweichungen im Verhalten nicht f\u00fcr identisch mit Lupeol erkl\u00e4rt werden kann. Allerdings gibt das Aussehen der Lupeol- und Lupeolbenzoatpr\u00e4parate keinen Anla\u00df zu der Annahme, da\u00df diese Pr\u00e4parate Gemenge sind; es ist ja aber bekannt, da\u00df zuweilen schon sehr kleine Beimengungen den Schmelzpunkt einer chemischen Verbindung stark beeinflussen.\n1)\tLikiernik hat selbst auf diesen Umstand aufmerksam gemacht, freilich nicht in der oben zitierten Abhandlung, aber in seiner Inauguraldissertation.\n2)\tBer. d. D. Chem. Gesellschaft, Bd. 23, S. 3186.\n3)\tE. D\u00fcnnenberger, \u00dcber eine neuerdings als \u00abJaborandi\u00bb in den Handel gekommene Alcornoco-Rinde und \u00fcber \u00abAlcornoco-Rinden\u00bb im allgemeinen, Inauguraldissertation, Z\u00fcrich 1900.","page":476}],"identifier":"lit17948","issued":"1904","language":"de","pages":"474-476","startpages":"474","title":"Einige Notizen \u00fcber das Lupeol","type":"Journal Article","volume":"41"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:52:57.952593+00:00"}