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{"created":"2022-01-31T13:35:52.651113+00:00","id":"lit18021","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Siegfried, M.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 43: 68-71","fulltext":[{"file":"p0068.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Derivate von Amidos\u00e4uren.\nV on\nM. Siegfried.\n(.Der Keilaktion zugegangen am 19. August 1901.)\nZum Zwecke der Isolierung komplizierterer Spaltungsst\u00fccke der Eiwei\u00dfk\u00f6rper habe ich u. a. Derivate der 4-Nitro-toluol-2-sulfons\u00e4ure dargestellt. Zur Orientierung habe ich vorher solche Derivate des Glykokolls, Alanins, der Glutamins\u00e4ure dargestellt, welche ebenso wie die 4-Nitrotoluol-2-sulfon-s\u00fcure ein ausgezeichnetes Kristallisationsverm\u00f6gen besitzen. Da sie \u00fcberdies schwerl\u00f6slich in Wasser sind, scharfe Schmelzpunkte besitzen und sehr glatt entstehen, sind auch sie zur Abscheidung und Charakterisierung der Amidos\u00e4uren geeignet.\nDie Darstellung der S\u00e4uren geschieht durch Sch\u00fctteln der \u00e4therischen L\u00f6sung des 4-Nitrotohiol-2-sulfons\u00e4urechlorides mit der alkalischen L\u00f6sung der Amidos\u00e4uren \u00e4hnlich, wie es E. Fischer und W Borgell1) f\u00fcr die Derivate der \u00df-Naphtalin-sulfos\u00e4ure angegeben haben. Bei Benutzung eines sehr kr\u00e4ftig wirkenden Sch\u00fcttelapparatos ist die Reaktion in einer Stunde beendet. Die erlorderliche Menge Normalnatronlauge kann gleich von vornherein zugesetzt werden.\n4-Nitrotoluol-2-sulfoglycin CfiH3N02. CI13 \u2022 SO, \u2022 NH . CH2COOH.\nI. 2g Glykokoll durch Spaltung von Trypsinglutinpepton2) gewonnen, in 30 ccm Normalnatronlauge mit der \u00e4therischen L\u00f6sung von 7 g Chlorid gesch\u00fcttelt, dazu allm\u00e4hlich 70 ccm\n*) K. Fischer und P. Hergell, Her. d. Deutschen ehern. Gesellschaft, Hd. H\u00f6, S. 3771\u00bb.\n*) M. Siegfried, Diese Zeitschrift, Hd. XXXV, S. 189.","page":68},{"file":"p0069.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber Derivate von Amidos\u00e4uren.\n69\nNormalnatronlauge gegeben. Aus der abgehobenen alkalischen L\u00f6sung schied sich nach \u00dcbers\u00e4uern mit Salzs\u00e4ure die Verbindung gro\u00dfer perlmuttergl\u00e4nzender Bl\u00e4ttchen aus. Nach Umkristallisieren aus hei\u00dfem Wasser kristallisierte sie in langen Nadeln Fp.l77,5M(18G\u00b0korr.). Bei wiederholtem Umkristallisieren wurden wieder die gro\u00dfen d\u00fcnnen Bl\u00e4ttchen erhalten, dann auch wieder lange Nadeln.\nIn allen F\u00e4llen war Fp. 177,5\u2014178\u00b0.\nII. 4-g synth. Glykokoll in 200 ccm Normalnatronlauge mit der \u00e4therischen L\u00f6sung von Hg des Chlorides 1/Stunde gesch\u00fcttelt. Ausbeute last quantitativ, Hg anstatt H,6 g berechnet. Lange Nadeln, auch beim Umkristallisieren. Fp. unkorr. 178\u00b0.\nZur Analyse wurden die Substanzen bei 85\u00b0 getrocknet. Zu Analyse I\u2014III wurde aus Versuch I, zu IV aus Versuch II gewonnene Substanz verwendet.\n\tI.\t0.1002\tg Substanz gaben\t\t0,2870\t<r fr\tCO,\tund 0.0(553 g H,0\n\t11.\t0,2007\t\t\u00bb *\t18.0 tr\t\t\\\\ 22\t7(51 mm\n\tIII.\t0.1(550\t\u00bb\t.\tr>\t0.1443\tg\tBaSO,\t\n\tIV.\t0.2011\tV\t>\tt\t0.2011\t\u00bb\tco,\tund 0.0(588 g 11,0.\n\t\t\tGe\tfunden :\t\t\t\tBerechnet :\n\t\tI.\t11,\tIII.\tIV.\t\t\t\u00bb\nc\t30.\t,42%\t\u2014\t\t30.48\u00b0,\t0\t\t30,38'%\n11\t3,\tc c\t\u2014\t\u2014\u25a0\t3.83\u00b0\tV\t\t3,(57 %\nN\t\t\u2014\t10,30%\t-\t\t\u2014\t\t\t10,24%\nS\t\t\u2014\t\u2014\t12,01 %\t\u2014\t\t\t11.(50%\n1 Teil der Verbindung l\u00f6st sich bei 12\u00b0 in 742 Teilen Wasser.\nSie ist l\u00f6slich in Alkohol, last unl\u00f6slich in Benzol.\nDas Barytsalz kristallisiert beim Erkalten der. hei\u00dfen w\u00e4sserigen L\u00f6sungen in langen d\u00fcnnen Prismen, die nach dem Trocknen \u00fcber Schwefels\u00e4ure bei 110\u00b0 nicht an Gewicht verlieren.\n0,2073 g Substanz gaben 0,0(500 g \u00dfaS04 .\nGefunden :\tBerechnet :\nBa 10,80%\t20,00%","page":69},{"file":"p0070.txt","language":"de","ocr_de":"70\nM. Siegfried,\nRaeemisohes -1-Nitrotoluol-2-sulfoalanin\n<:(5H3N02 \u2022 CH, \u2022 S02 \u2022 NH \u2022 CHfGH3)CO\u00fcH\nDie Verbindung entstand ebenfalls fast quantitativ und schied sieh nach Ans\u00e4uern mit Salzs\u00e4ure zun\u00e4chst als \u00d6l ab, welches in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st wurde. Beim Erkalten kristallisiert\u00ab* sie in prachtvollen langen, getrocknet \u00e4u\u00dferst leichten Und wolligen Nadeln, welche nach dem Trocknen \u00fcber Schwefels\u00e4urt1 bei %0 unkorr. schmolzen.\n1 Teil l\u00f6st sich in 090 Teilen Wasser von 12\u00b0: l\u00f6slich in Alkohol, schwer l\u00f6slich in kaltem Benzol, leichter in hei\u00dfem.\nZur\tAnalyt\t>e wurde bei\t90\u00b0\tgetrocknet.\t\n1. O.IH.'U g $\t\tSubstanz gaben\t0,282\t2 g CO, i\tund 0.0710 g H,0\n11. 0.1 Hi 12 -\t\t\u00bb\tk;.:j\tccm tr. 2\t\u00ee, 7\u00db8 mm, 21\u00b0.\n\tfie\tflinden :\t\t\tBerechnet :\n\t1.\t11.\t\t\t\nC\til .*> 1 0 o\t\u2014\t\t\t41.62%\n11\t4,20%\t\u2014 ..\t\t\t4.20%\nN\t\u2014\t0.08\u00b0..\t\t\t0.74%\nDas\tBaryt:\tsalz kristall is\tiert\taus der\thei\u00dfen w\u00e4sserigen\nL\u00f6sung in langgestreckten atlasgl\u00e4nzenden Prismen ohne Kristallwasser.\t'\nO.lotis <r Substanz gaben 0,1 .\u2018UH g B'aS04.\nGefunden :\tBerechnet :\nB\u00e4 Pi,22%\tBUU%\nr- \u00bb-Ni t rotoluo 1 - 2-suI f o-G 1 utamins\u00e4ur e C*ll3N0, \u2022 GH, - SO, \u2022 NH \u2022 GH(GH,),(GOOH),.\nDie aus r-Glutaminsiiure (durch Spaltung von Gasein mit Salzs\u00e4ure erhaltene) dargestellte Verbindung kristallisiert in mehrere Zentimeter langen, h\u00e4ufig zu Drusen vereinigten \u00e4u\u00dferst feinen Nadeln. Si\u00ab* bildet hartn\u00e4ckig \u00fcbers\u00e4ttigte w\u00e4sserige L\u00f6sungen. Die \u00fcber Schwefels\u00e4ure getrocknete Substanz verliert bei sr>\u00b0 nicht an Gewicht.\nKp. unkorr. 158\u2014109\u00ae, korr. 100\u2014101\u00b0.\n1 Teil der S\u00e4ure l\u00f6st sich in 102 Teilen Wasser, bei 12\u00b0.\nSie ist l\u00f6slich in Alkohol, unl\u00f6slich in Benzol.\ni","page":70},{"file":"p0071.txt","language":"de","ocr_de":"I ber Derivate von Amidos\u00e4uren.\nA n a 1 v s e n\nI. 0,1944 g Substanz gaben 0,2971 g CD, und 0,0741 g 11,0 JJ. 0,1902 \u00ab\t-\t\u00bb\t14,0 ccm tr. N, 19\u00b0, 750 mm.\nGefunden :\tBerechnet :\n1.\tII.\nC 41,08 \u00b0/o\t-\t41,58 \u2022/,\nH\t4.20 \u00b0, \u00ab\t\u2014\t4,07\u00ab/\u00ab\nN -\t8,44\tn\t8,11\u00ab'\u00ab\t.\nDas Barytsalz dor zweibasischen S\u00e4ure kristallisiert aus hei\u00dfem Wasser in zu Drusen vereinigten Prismen.\n0,2203 g Substanz gaben 0,1078 g BaS\u00dc4 Berechnet :\tGefunden:\nBa 28,41 \u00b0/u\t28.50\u00b0'\u00ab","page":71}],"identifier":"lit18021","issued":"1904-05","language":"de","pages":"68-71","startpages":"68","title":"\u00dcber Derivate von Amidos\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"43"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:35:52.651119+00:00"}