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{"created":"2022-01-31T15:00:58.337954+00:00","id":"lit18061","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Marchlewski, L.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 43: 464-468","fulltext":[{"file":"p0464.txt","language":"de","ocr_de":"Die Identit\u00e4t des Choleh\u00e4matins.Bilipurpurins und Phyiloerythrins.\nVon\nL; Marclilewski.\nMit oiner Abbildung:.\ni Verflogt \u00ab1er Akademie der Wissenschaften zu Krakau in der Sitzung\nv\u00ab\u00abm Dezember 1904.)\nDer Deduktion ziigegangen am 21. Dezember 190*.t\nVor einiger /eit luibo1 \u00bb ich die Isolierung eines sch\u00f6n kristallisierenden FarbstolFs aus den Fxkrcmenten von K\u00fchen, die nur mit ijrischcin Grase gef\u00fcttert wurden, beschrieben. Derselbe erhielt den Namen Phvlloervlhrin und wurde als Um-\n*\tV\nWandlungsprodukt des Chlorophylls im tierischen Organismus aufgefallt. Haid darauf21 berichtete ich \u00fcber die Kesultate eines ver-\ngleichenden Studiums des Phyiloerythrins mit dem von Gamgee und Mae-Munn n\u00e4her studierten Choleh\u00e4matin, welches nach Gamgee mit meinem Phylloerythrin identisch sein k\u00f6nnte. Die damals erhaltenen Kesultate sprachen zugunsten der Gamgeesohcn Vermutung, konnten aber nicht als absolut beweisend gelten. Die /eit der absoluten Beweisf\u00fchrung f\u00fcr obige Annahme schien mir sehr entfernt zu sein, da die Menge des in den Kindergallen enthaltenen Choleh\u00e4matins sehr gering ist und es daher f\u00fcr mich vorderhand ausgeschlossen erschien, kristallisiertes Choleh\u00e4matin besitzen zu k\u00f6nnen. Gl\u00fccklicherweise ist nun aber die Isolierung dieses Farbstoffs aus der Kindergalle in einem anderen Laboratorium gelungen. Loebisch und Fisehler b beschrieben unter dem Namen Bilipurpurin einen Farbstoff, der nach meinen Untersuchungen zweifellos identisch mit Phylloerythrin ist. Andererseits kann es keinem Zweitel unterliegen, da\u00df derselbe nichts anderes als rein iso-\n') Hull intern, de l'Acad. des ^nonces de Oaeovie. 1903, \u00df3M.\n. * Hull, intern, de l'Acad. des Sciences de Cracovie, 1904, 27\u00df.\n'' Sif/.iingsher. der kaiserl. Akad. der Wissenschaften in Wien. Hd CXII. S 1 fi9 190.4","page":464},{"file":"p0465.txt","language":"de","ocr_de":"Die Identit\u00e4t des Choleh\u00e4matins. Bilipiirpurins u. Pliylloerythrins. Rio\nliertes Choleh\u00e4matin von Mae-Munn ist. daf\u00fcr sprich! die Darstellungsweise, der Fundort und schlie\u00dflich die spektroskopischen Eigenschaften.\nLoebiseh und Fi schier beschrieben die Darstellungsmethode des Bilipurpurins in folgender Weise. Frische Bindergalle \u2014 es wurden 100 1 verarbeitet! \u2014 wurde auf dein Wasserbade bis zum dicken Sirup eingedampft, der R\u00fcckstand mit Alkohol zu einem Brei anger\u00fchrt und in kleinen Portionen in Alkohol eingetragen. Nach 8 bis 12 st\u00e4ndigem Stehen wurde die klare Fl\u00fcssigkeit dekantiert und der R\u00fcckstand mit Alkohol gewaschen. Die vereinigten alkoholischen Ausz\u00fcge wurden vom Alkohol durch Destillation befreit und die letzten Reste des Alkohols auf dem Wasserbade verjagt. Der R\u00fcckstand wurde dann in Wasser gel\u00f6st, mit verd\u00fcnnter Schwefels\u00e4ure unges\u00e4uert und mit \u00c4ther gesch\u00fcttelt, solange 'dieser noch Farbstoff aufnahm. Der \u00e4therische Auszug wurde \u00fcber Calcium-ehlorid vollst\u00e4ndig getrocknet, abfiltriert und aus dem Filtrate der \u00c4ther vollst\u00e4ndig abdestilliert. Der zur\u00fcckbleibende R\u00fcckstand, eine braune hellgl\u00e4nzende Masse, wurde hierauf mit Ligroin, dann mit Alkohol ersch\u00f6pft, wobei ein Farbstoff zuriiekblieb, der durch Umkristallisieren aus hei\u00dfem Chloroform in dunkelvioletten und metallisch gl\u00e4nzenden Sch\u00fcppchen rein erhallen wurde.\nMac-Munn1) verfuhr in ganz analoger Weise. Ochsengalle wird mit absolutem Alkohol behandelt, einige' Tr\u00f6pfchen Essigs\u00e4ure zugef\u00fcgt, die Fl\u00fcssigkeit filtriert und mit Chloroform gesch\u00fcttelt. Die Chloroforml\u00f6sung, deren Farbe orange ist, wird abgetrennl, filtriert und zur Trockene vordamplt. L\u00f6st man diesen Ghloroformextrakt in \u00c4ther, so erh\u00e4lt man eine gr\u00fcne L\u00f6sung; diese wird wieder zur Trockene verdampft, der R\u00fcckstand in Chloroform gel\u00f6st und in einem Scheidetrichter wiederholt mit Wasser gewaschen, das ahgetrennte Chloroform filtriert und die L\u00f6sung cirigedampft. Seihst verst\u00e4ndlich kann inan nach diesem Verfahren nicht zu reinem Choleh\u00e4matin gelangen.\nAus der gro\u00dfen \u00dcbereinstimmung beider Darslellungs-methoden kann man bereits schlie\u00dfen, da\u00df Mac-Munn und Loebiseh mit Fisehler den gleichen Farbstoff unter den\n*) Jauni, of Physiol.. LUI. (\u00bb. S. 2*>.","page":465},{"file":"p0466.txt","language":"de","ocr_de":"4\u00fct>\nL. Marchlewski.\nH\u00e4nden gehabt haben. Gegen einen solchen Schlu\u00df konnte allerdings der Umstand sprechen, da\u00df die Beschreibung des spektroskopischen Verhaltens beider Substanzen nicht \u00fcbereinstimmt, aber ich werde zeigen, da\u00df tats\u00e4chlich die Spektra identisch sind. Auf meine Bitte war Herr IW. Uoebisch so freundlich, mir eine kleine, aber vollst\u00e4ndig hinreichende Menge des kristallisierten Bilipurpurins zur Verf\u00fcgung zu stellen. Ich m\u00f6chte ihm auch an dieser Stelle f\u00fcr sein Zuvorkommen bestens danken und besonders hervorheben, da\u00df es mir schwerlich gelungen sein w\u00fcrde, die Choleh\u00e4matinfrage so schnell, ohne seine Hilfe zu erledigen.\nWas zun\u00e4chst die Kristallformen des Bilipurpurins und I hyiloerythrins anbelangt, so sind dieselben absolut identisch. In dem mir von Herrn Uoebisch gesandten Pr\u00e4parat fand ich nicht nur die von diesem Forscher beschriebenen Rhomben und Rhombo\u00efde, sondern auch die von mir beim Pbylloerythrin beobachteten Rhomben mit abgestumpften Ecken.1) Andererseits fand ich in meinen neuesten Phylloerythrinpr\u00e4paraten au\u00dfer den Rhomben auch Rhomboide. \u00c4u\u00dferlich sind die Bilipuipurin-pr\u00e4parale von denjenigen des l\u2018hyiloerythrins nicht zu unterscheiden. Beide Farbstoffe\u00bb stellen dunkle rot violette kristallinische Massen dar. Die L\u00f6slichkeitsverh\u00e4ltnisse beider Substanzen sind ebenfalls identisch. Am leichtesten l\u00f6sen sich beide in siedendem* Eisessig, etwas schwieriger in Chloroform, schwer in Alkohol, fast unl\u00f6slich sind sie in \u00c4ther, Benzol und 'Schwefelkohlenstoff.\nDas spektroskopische Verhalten beider Farbstoffe ist vollkommen identisch.\nDie L\u00f6sungen in Eisessig, deren Farbe kirschrot ist, erzeugen im Spektrum \\ Absorptionsb\u00e4nder, von denen das erste im Orange sehr schwach und schmal ist: die zwei folgenden sind ziemlich breit und dunkel und von gleicher Intensit\u00e4t; diesen-folgt schlie\u00dflich noch ein viertes helleres und weniger gut begrenztes Band. Die Lage dieser B\u00e4nder versinnlicht die unte-n folgende' Skizze, die ich meiner Abhandlung2) \u00fcber Phyllo-\n*) Sl\u2018*lio diese Zeitschrift, Md. XU. S. 34 (1904).\n* Mull, intern, de l'Acad. des Sciences de Cracovie, 1903, 038.","page":466},{"file":"p0467.txt","language":"de","ocr_de":"Die Identit\u00e4t des Choleh\u00e4matins, Hilipurpurins\u25a0 n. Phylloerythrins. 1\u00d67\nerythrin entnehme. Beide L\u00f6sungen erzeugen die genannten B\u00e4nder in absolut derselben Lage.\nDie L\u00f6sungen in Chloroform verhalten sieh ganz analog wie diejenigen in Eisessig: auch hier bemerkt man vier B\u00e4nder. Das erste im Orange ist auch etwas st\u00e4rker als im vorigen Falle; die zwei folgenden B\u00e4nder sind ziemlich dunkel und unterscheiden sich untereinander durch verschiedene Intensit\u00e4t ; das weniger gebrochene Band ist heller.1)\nSalzs\u00e4ure, zu den Eisessigl\u00f6sungen von Bilipnrpurin oder Phylloerythrin zugesetzt, xverursacht in beiden F\u00e4llen absolut dieselben Ver\u00e4nderungen. Die L\u00f6sungen werden blauviolett und im Spektrum erscheinen zwei sehr charakteristische B\u00e4nder im Orange, au\u00dfer zwei anderen, deren Lage aus der beigelegten Skizze ersichtlich ist.\nF\t\u00a3 Tl\tXa\tc Li.\n3\n5\n6\nL Phylloerythrin\toder Bilipurpurin in\tEisessig,\tkonzentrierte\tL\u00f6sung\n\u00bb.\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t>\tverd\u00fcnnte\t\u00bb\n3\t*\u00bb\u00bb\u25a0\u2022+ HCl\n\u25a0L\t*\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\tChloroform\n,F>-\t*\t\u00bb\t\u00bb\t\u00bb\tZinksul/,\nfi. Schuncks Scatocyanin.\nIn konzentrierter Schwefels\u00e4ure l\u00f6sen sich beide Farbstofft mit gr\u00fcner Farbe; die L\u00f6sungen gaben wenig clmrakteristischt Spektren, die aber ebenfalls voneinander nicht zn unterscheiden sind.\nDegen Metallsalze verhalten sich beide Farbstoffe ebenfalls identisch. Zinkacetat oder Kupferacetat erzeugen Salze, derer Spektren identisch sind (siehe Zeichnung).\n') Di(i L\u00f6sungen zeigen auch die Erscheinung des Dichroismus.","page":467},{"file":"p0468.txt","language":"de","ocr_de":"408\nI>. Marri)lewski. Pi** Identit\u00e4t des Cliolehiiniatins etr.\nBesonders \u00fcberzeugend ist endlich das Resultat der Untersuchung der Absorptionen im Ultraviolett. Wie ich bereits fr\u00fcher zeigte, verursachen \u00e4u\u00dferst verd\u00fcnnte L\u00f6sungen des Phyllo-ervtlirins im Ultraviolett zwei R\u00e4nder, von denen das eine, dunklere und breiten\u00bb, vor (1er K\u00df-Linie zu liegen kommt, das andere, schm\u00e4lere und schw\u00e4chere, unmittelbar hinter derselben. Choleh\u00e4matin, das ich fr\u00fcher nicht in ganz reinem Zustande untersuchte, verhielt sich analog, aber gewisse Unterschiede machten sich auch bemerkbar. Nicht so im Falle des Bili-pwrpurins. Hier erhielt ich vermittelst photographischer Aufnahmen zwei R\u00e4nder, die im allgemeinen Typus und Lage von den Uhylloerythrinb\u00e4ndern nicht zu unterscheiden sind. Kndlich haben Aufnahmen der Uhylloerythrinb\u00e4nder und Bilipurpurin-b\u00e4nder auf derselben Platte gezeigt, da\u00df man tats\u00e4chlich mit einer und derselben Substanz zu tun hat.\nDas Ir\u00e9sultat dieser Untersuchung ist also folgendes: Das von mir aus den Faeces von mit frischem Grase gef\u00fctterten K\u00fchen isolierte Phylloerythrin ist identisch mit dem von Loebisch und Fischler aus Rindergalle isolierten Rilipurpurin. Andererseits ist Rilipurpurin zweifelsohne identisch mit Chole-h\u00e4matin. das zuerst von Mac-Munn n\u00e4her untersucht war. und von dem Gamgee zeigte, da\u00df es in der Galle als Ghromogen verkommt, welches erst unter dem Kintlussc des Lu ft sauers lot\u00ees in Choleh\u00e4matin \u00fcbergeht. Loebisch und Fischler haben das Verdienst, Choleh\u00e4matin zum ersten Male in reinem Zustande isoliert zu haben.\nWas meine Annahme anbelangt, da\u00df Phylloerythrin ein Umwandlungsprodukt des Chlorophylls ist, so halte ich dieselbe nach wie vor f\u00fcr sehr wahrscheinlich. Den exakten Beweis, der sich auf F\u00fclterungsversuchen st\u00fctzen mu\u00df, hoffe ich bald zu erbringen.\nIn welcher Beziehung die von Dr. v. Linden1) beschriebenen Insektenfarbstoffe zum Phylloerythrin stehen, w\u00e4re ebenfalls sehr interessant zu ermitteln.\nKrakau, im Dezember 1904.\n1 Arch, f. (Iic.ges. Physiologie. IM. US. S. t (1903).","page":468}],"identifier":"lit18061","issued":"1904-05","language":"de","pages":"464-468","startpages":"464","title":"Die Identit\u00e4t des Choleh\u00e4matins, Bilipurpurins und Phylloerythrins","type":"Journal Article","volume":"43"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:00:58.337960+00:00"}