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{"created":"2022-01-31T14:34:12.874125+00:00","id":"lit18079","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Neuberg, Carl","role":"author"},{"name":"Martin Silbermann","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 44: 147-156","fulltext":[{"file":"p0147.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure. M\nVon\nCarl Neuheit und Martin Silbermaim.\n,A\u201c\tLal'\"r,*,ori,,m\t\u2018\u2022\u00bb\u00ab\u25a0\u00bblow*-h,n um, der \u00fc\u00bbivcrsust B\u00abrl\u201eu\n(Oer Uedaktion zugegangen am 10. Februar l\u00bb0:..y\nWie in der voraulgehenden Mitteilung d\u00e4rgelegl ist. stellt die a-\u00df-Diaminopropions\u00e4ure ein Bindeglied zwischen der Olv-zerins\u00e4ure und den wichtigen Amino- resp. Oxvs\u00e4uren der 3-Kohlenstoflreihe dar, namentlich durch die von uns aulgefundene F\u00e4higkeit, durch Ersatz nur einer der beiden Aminogruppen in eine Oxyaminos\u00e4ur\u00ab \u00fcberzugehen, lier Entdecker der Diaminopropinns\u00e4ure, 0. Klebs, hat ge-\u00bb'igt il. cA dal! bei der Einwirkung voir salpetriger S\u00e4ure aul dieselbe inaktive Ulyzerins\u00e4ure entsteht. Um den Ersatz nur einer Aminogruppe gegen Hydroxyl zu bewirken,.bedarf es der genauen Dosierung der anzuwendenden salpetrigen S\u00e4ure Letzteres erreicht man am einfachsten durch Einwirkung voii Silbernitrit auf das Chlorhydrat der Diaminopropions\u00e4ure\u201d Die Reaktion des sukzessiven Austausches der Aminogruppe. ge\u00aben Hydroxyl fuhrt nicht zu dem physiologisch wichtigeren Serin sondern zum Isoserin.\u00bb). Allein hei Ausf\u00fchrung der Reaktion mit den bisher unbekannten optisch aktiven Formen der Diamino-Propions\u00e4ure wird man zu optisch aktivem Isoserin gelangen, das einmal das Entschwefelungsprodukt des Steineysteins darstellt, und andererseits in optisch aktive Milchs\u00e4ure nach dem Verfahren von .l\u00f6chern \u00fcber die a-Oxv-\u00df-chloropropion-saure wird verwanden werden k\u00f6nnen. Ebenso wie bei der\n') Vorgetragen in der Sil/nng der lleulselien chemischen Gesell-scluirt zu Berlin am M. Juli 1901.\n,\t*1 Zu demselben Ergebnis ist unabh\u00e4ngig von uns (Ber.. Bd. XXXVII.\nMatVn ^ Und &lei.chzcHig A- El linger tBer., Bd. XXXVII, S.-33H 11904J gelangt.\n10*","page":147},{"file":"p0148.txt","language":"de","ocr_de":"118\nCarl Neuberg und Martin Silbermann,\npartiellen physiologischen Desamidierung der Diamino-fetts\u00e4uren, z. B. bei der Bildung der b-Aminovalerians\u00e4ure aus a-b-Diaminovalerians\u00e4ure,1) erweist sieh auch bei der Nitritreaktion die dem Ivarboxvf benachbarte Aminogruppe als leichter eliminierbar.\t*.y ;V;x:\n/war bezieht Qurtius2) die Bildung eines \u00fcbrigens nicht isolierten und n\u00e4her untersuchten D i a zoesters bei der Einwirkung der salpetrigen S\u00e4ure auf den \u00c4thylester der u-\u00df-Diamin\u00ab >pr< >p i o ns\u00e4 11 re auf die intermedi\u00e4re Bildung von Serines ter, der aber nicht zu fassen ist. Wenn der entstehende Diazoest er wirklich a-Diazo-\u00df-oxypropions\u00e4urc\u00e4ll \u00eeylest er ist, so steht diese Beobachtung mil unseren Befunden nicht in Widerspruch, denn es ist offenbar ein gro\u00dfer Unterschied f\u00fcr die Stabilit\u00e4t und Reaktionsf\u00e4higkeit des Diamin\u00ab\u00abs\u00e4uremolek\u00fcls, ob dieses frei, oder als Ester zugegen ist. Haben doch beispielsweise die freien Aminos\u00e4uren vermutlich eine beta inartige Konstitution:\nell. Nib CI IN It., COO,\ndie nat\u00fcrlich der Ester von bekanntlich viel st\u00e4rkerem basischen Charakter\tSdydyy.:\t.f.d-.*\nCHgNll, CHXtl, COO C2llf>\nnicht haben kann.\nJedenfalls involviert die \u00dcberf\u00fchrung der Diaminopropion-s\u00e4ure in Isoserin eine neue Methode zur Darstellung von Oxyaminos\u00e4uren, die auch schon in einem weiteren Fall die Synthese eines interessanten,erst k\u00fcrzlich aufgefundenen Eiwei\u00dfspaltungsproduktes erm\u00f6glicht hat.\nBisher existieren 4 generelle Methoden 3j zur Darstellung von Oxyaminos\u00e4uren der Fettreihe.\n\u2018 l. Das \u00e4lteste Verfahren beruht auf der Umsetzung von \u00fcxyhalogens\u00fcuren mit Ammoniak. Es ist zuerst von\n'.*)\u2022 K. und II. Salkowski, Ber., Bel XVI. S. 1191 u. 1802 Ber, Ba. XXXVII, S. 1279 (1904).\n:,j \u00dcber eine Spezial bildunjrsweise des Serins siehe Er leniney er jun., Ber. d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. XXXV, S. 3769 (1902), und Annalen der Chemie, Bd CCCXXXVI1, S. 236 (1901).","page":148},{"file":"p0149.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure. \u201d\t149\nMeli ko w *) und von Erlenmeyer-) zur Darstellung der ct4)xv\n\u00df-aminopropions\u00e4ure\nCH, NH, i :\nCHOH\n. \u2018 ' \u2019 -. \u2019 \u25a0 '\u25a0\nCOOH\naus a- und \u00df-Ghlormilchs\u00e4ure\nOH,CI\n' I\t. V . - ' :\nCHOH\nCOOH\nbenutzt und \\on bischer und Leuchs verbessert.\n2.\tDas zweite Verfahren r\u00fchrt gleichfalls von Meli ko w1 * 3 4) her und besteht in der Einwirkung von Ammoniak auf Epi hydrin s\u00e4uren. Sie hat z. B. zur ersten Darstellung des Isoserins aus Glyeids\u00e4ure und Ammoniak gedient, wenn auch der genannte! Autor die Konstitution dieser Verbindungen nicht mit Sicherheit festgestellt hat.\n3.\tDie dritte Methode verdanken wir Fischer und Leuchs. Sie ist dem alten Streckerschen Verfahren zur Synthese von Aminos\u00e4uren nachgebildet und beruht auf der Addition von Blaus\u00e4ure an die Oxyaldehydammoniake und Verseifung der entstehenden Nitrile. So f\u00fchrt sie z. B.\nvom Glykolaldehyd \u00fcber den Aldehydammoniak und das Amido-cyanhvdrin zum Serin:\nCH,OH\tCH,Oll\n! OOH\t<':h/NH\u00ab\n\t\nCH,OH )\tCH, OH\nCHNH, 1\tCH NH,\nCN\tCOOH\nDas Prinzip dieser Methode ist schon fr\u00fcher von R. Strau\u00df 5\u00ef\n1)\tHd. XII, S. 2227 (1870;.\n*) Her., Hd. XIII. S. 1077 (1880)\n;; Hol., Bd. XIII, S. 958 (1880).\n4) H\u00f6r., Hd. XXXV, S. 3790 (1902).\n6) Ber., Hd. XXVII, S. 1389 (1891),","page":149},{"file":"p0150.txt","language":"de","ocr_de":"m\t<\t'ari Neuberg und Martin Silbermann,\t\nzur Synthese\tvon 1. Anilido-d\t-glukoheptonsaure aus Glukose-\nan il id und Bl\taus\u00e4ure\t\n: oi\t\u2022l,OH ( - CHOH >4\tCH : XC6H5 4-HCN\t\u25ba\nci\t1,011 (CHOH),.CI\tI (NH06H6) - COOH\nund analogen\ti Phenylamidds\u00e4ui\ten benutzt.\n1. Das\tvierte Verfall:\treu r\u00fchrt von Neuberg und\n\\V < >1 ff D her\tund beruht auf de\t;r An 1 a g er u n g von Bl aus\u00e4u re\nan Aminoa\tl deh y de oder vielmehr auf der Umsetzung der\t\nsalzsauren Ai\ttuinoaldehyde mit\tCyanalkalien, resp. der Sulfate\nmit Baryumc\tyanid (a); dabei\twandelt das entstehende Cyanid\nsich in das (\thxynitril um (h),\twelches dann verseift wird (c).\nAuf diesem \\\\\tTege sind aus dem\tGlukosamin die beiden isomeren\n*2. Aminogluk\u00ab\t\u00bbheptous\u00fcuren erh ai CH,0H (CHOH),\talten: 4- MCN =\n\t0HXH,H'0I ;\u25a0\tC\u00d6H ; \" ;\t\non,oh ?cnofi>3\nCHNHJICN\ncoh\n4- MCI\nin ch,oh\nCH,OH\n(HOHV\nCHNH,HCN\nCHXH,\nu\nCHOH\nI\nON\nO CH,OH\nCHNH,\nCHOH\nI\nCOOH\n'i Brr.. Hd XXXV, & 1012 (1902) und IR XXXVI, S. f>!8 (1903).","page":150},{"file":"p0151.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese <k*r Oxyaminohernsteins\u00e4ure.\n151\nVon diesen Verfallen liefert unter allen entst\u00e4nden nur da> dritte Oxyaniinosatiren, deren Aminogruppe sieli in \u00ab-Stellung \u00bb(.\u25a0findet, w\u00e4hrend bei den ersten beide n Methoden die Stellung des Annds vom (Irt der reagierenden Gruppen und Imi dem vierten Verfahren vom Charakter des Aminoaldehvds abh\u00e4ngt.\nCnser neues Verfahren erm\u00f6glicht \u2014 abgesehen von \u00ab-Aminos\u00e4uren - die Darstellung von Oxva.ninos\u00e4iiren mit sehr verschiedener Steifung der Aminogruppe im Molek\u00fcl, da hier die dem Karboxyl benachbarte Aminogruppe eliminiert und dadurch nur der Ort der \u00ab-Hydroxylgruppe festgelegt ist.\nVor kurzem hat Zd. H. Skraup't unter den hydr.dytischen /erselzungsprodukten des Caseins neben anderen Substanzen m kleiner Menge eine \u00e4u\u00dferst interessante Verbindung von der Zusammensetzung C4H,NO. aufgefunden, die er als Oxvamino-bernsteins\u00e4ure\trooii\t^\t\u25a0\no.HNH,\nCHOH\n!\t' ' ' \u25a0 o: \\ V'rX- - /y,-\n. ,\tCOOH\t\u2019\nanspricht.\nNtn h den bisherigen Methoden erschien die Synthese dieser Substanz nicht leicht ausf\u00fchrbar. Beispielsweise ist eine I bertragung der Fischer-Leuchssehen Methode auf die Aldehydglyzerins\u00e4ure\nr.HO\nCHOH -f NH, \u2014*\nCOOH\nOH\n/ \u25a0 \u2022\nCHNH2\nCHOH+HON\ncooh\nON\nCHNH,\t--->\nI\nCHOH\ni\nCOOH\n1:) Hirse Zeitschrift. Btl XL1I. S. 271\nCOOH\nCHNH,\nCHOH\n1\nCOOH","page":151},{"file":"p0152.txt","language":"de","ocr_de":"Carl Neuberg und Martin Si Iber mann.\nkaum m\u00f6glich, denn Versuche an der homologen Gl\u00fckurons\u00e4ure\nhaben gelehrt, da\u00df die Aidelivd.s\u00e4uren vermutlich wegen ihres S\u00e4urecharakters an der Karbonvlgruppe kein Ammoniak fixieren.\nDagegen f\u00fchrt unser neues Verfahren unschwer zum Ziel. Als Ausgangsmaterial dient die Diaminobcrnsteins\u00e4ure. Behandelt man dieselbe in schwefelsaurer L\u00f6sung mit der einer Aminogruppe \u00e4quivalenten Menge'Hary umnitrit, so erfolgt der Ersatz eines Amids gegen Hydroxyl und es resultiert\nOx yarn inoherhst ei nsiiure(Monoami no Weins\u00e4ure)\n\tCOOH \u25a0t r hiv ii\tCOOH \u2022 1 - w\tnii vu\t\n-V ,'r..\t\u2022\t\\\t\u2022 ' ;\t\u2022; \" \u25a0 \u2022\tt \u00abIKM1 \u00bb r r CHNH,\tCHOH\t\n\tCOOH\tCOOH\t\nZu unseren V Antrahen ! V hin cvfmii\tersuchen hat eine nach [lOtnuAllAtl Hl KviAml\\AMn nt AI kr\t\tTh. Lehrte Ids \u00ab n 1 i ma /i r>\t1 rv 114 a\nj iitio OY Ulli 1 liaminohernsteins\u00e4u\t11VU I^VUvl 1/lli re gedient.\tNach Tafeli\t>aure aargesteute > und F arch vs\n1\u2019 ntersuchungen2) kc\tmuht letztere]\tr die Me so form zu, da sie in\t\nMes<\u00bbWeins\u00e4ure verv\tvandelt werdi\t311 kann:\t\n\tCOOH j. . \u25a0.X'':\tCOOH\t\n\tHCNH,\t\u2022\tJ '\u25a0 HCOH\t\n\tHCNH,\t| HCOH\t\n\tCOOH\tCOOH\t\nDaher m\u00f6chte\tu wir auch ui\tnserer S\u00e4ure die entsprechende\t\nFormulierung geben\tSie wird wohl mit dem Eiwei\u00dfspaltungs-\t\t\nProdukt nicht absol\tut identisch\tsein,3) inderr\ti letzteres wahr-\n') Her., Hd. X1V;\t. *. 1817 ( 1881\t).\t\nt *. Her.. Bd. XX.\tS. 217 (1887).\tund Bd. XXVI.\t'S. 1980 (1893).\n:i) Die Theorie si\teht U Formen t\t1er Oxyami nobei\tnsteins\u00e4ure voraus,\n2 raremisehe (bestehend aus 1 -f- II,\t\tsowie Hl -p 1\tV) und 1 opliselo\naktive (1. 11, HI. IV).\t\t\t\n1. COOH\tHr\tCOOH\tIII. COOH\tIV. COOH\nOH-CH ~\tt\tHC-OH\tHC \u2022 OH ' 1\t:.v\tOH GH\nne NH, 1\t;h,ch j\t1 HC- NH,\t1 NH, CH\nCOOII\tCOOH\t\u2022 \\: ' \u25a0 j :\t- COOH\tCOOH\nl\t'\td\tX\th\nVon diesen sind 1 und H nebst ihrem Racemk\u00f6rper Derivate dm","page":152},{"file":"p0153.txt","language":"de","ocr_de":"Synlhe.se der OxyaminohernstoinsSun*.\tJ53\nscheinlicl, optisch aktiv oder h\u00f6chstens racomisiert ist Doch\nhat Skraup dar\u00fcber noch keine Angaben gemach,. fibr\u00f6s\n\u2022to' \"C ' 'C .ef, r'\"eins;mre entsprechende r-Diaminobern-\ndurehTlediikfn ,?*'!!\u2022 aul anderfim \" ege erh\u00e4ltlich, n\u00e4mlich urch Deduktion des Dioxyweins\u00e4urebiphenylosazons ;\nGOOH\nI\nG == N \u2022 NH \u2022 C H, I\t\u201d ?\n\u00e7 = N \u2022 Nit. C\u201eH\u201e\nI\nGOOH\nGOOH NH \u201eGH\nI\nHGNH,\nI\nGOOH\nDie Synthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure verl\u00e4uft also\nvollkommen analog der des Isoserins, als dessen Karboxy-derivat sie auch aufgefa\u00dft werden kann.\n\u25a0 Durch Desamidierung, d. h. \u00dcberf\u00fchrung in die entsprechende Form der Weins\u00e4ure, l\u00e4\u00dft sich die Konfiguration der Oxyaminobernsteins\u00e4ure leicht ermitteln.\n\u00c4hnliche Untersuchungen in anderen Reihen werden eine enntms von den Beziehungen der beiden wichtigsten K\u00f6rperklassen, /uckerarten und Eiwei\u00dfk\u00f6rpern resp, Aminos\u00e4uren, zu einander anbahnen. In der \u00df-Kohlenstollreihe ist eine solche Untersuchung schon fr\u00fcher von Neuberg und WolfPi durch-gefuhrt, indem sie durch Reduktion der d-Gtukosamins\u00e4Ure zur d-n-Ammokaprons\u00e4ure gelangten. Einen besonderen Reiz verleiht diesen Beziehungen die Entdeckung der sichtbaren Zwischenglieder zwischen Kohlehydraten und Aminos\u00e4uren, den Oxv-ammosauren, deren regelm\u00e4\u00dfiges Vorkommen unter den Bausteinen des Eiwei\u00dfes jetzt von E. Fischer\u00bb) und Skraup \u2022) erwiesen ist, nachdem ihr vereinzeltes Auftreten schon fr\u00fcher\naktiven Weins\u00e4uren -reap, der Traubensiiuro, III \u201eml IV. sowie deren\nKacemform Abk\u00f6mmlinge doe Mpsowt'ins\u00e4uro.\n0 1. c.\ns) Bur.. Bd. XXXV, S. 1009 (1902,.\ns uelr Z('itSChrin' lid XXXV' S. rn und u;>. und Bd, XXXIX\no. Il)i) IlifUo).\n0 1. c.\t/\t;","page":153},{"file":"p0154.txt","language":"de","ocr_de":"tv>\u00bb\tCarl Neuberg und Martin SilImm mann.\nvon Cramer,1) von drgler und Neu borg.2) sowie von L\u00e4ngstem3) beobachtet war.\nSynthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure.\n'\t\"\tCOOH \u2014 CHNHo \u2014CIIQH \u2014 COOH.\nCm die allgemeine Brauchbarkeit der neuen Reaktion zur Synthese von Oxyaminos\u00e4uren aus Diaminos\u00e4uren zu pr\u00fcfen, haben wir dieselbe auf die der Reihe der Dikarbons\u00e4uren angeh\u00f6rende Riaminbbernsteins\u00e4ure angewandt, zu deren Dar-s tel lung aus der Dibrombernstei ns\u00e4ure die urspr\u00fcngliche Methode von Lehr leid \u2018j in der bei der Diaminopropions\u00e4ure angegebenen Weise modifiziert wurde.\n100 g Dibrombernsteins\u00e4ure wurden mit 800 ccm konzentriertem Ammoniak (25\u00b0/o) und 100 g fein gepulvertem Ammoniumkarbonat im eisernen Autoklaven 0 Stunden auf 11.0\" erhitzt, Wobei der Druck auf 11 Atmosph\u00e4ren stieg. Beim Offnen des Autoklaven trat ein intensiver Geruch nach Acetylen auf, dessen Bildung durch Nebenreaktionen verst\u00e4ndlich ist. 5)\n*) Jomn. I. prakt. Chem., Bd. XCV1, S. 70 ilSH\u00f6).\n-i Diese Zeitschrift, Bd. XXXVII, 8. 120 (1902).\nI Mer.. IM. XXXV. S. 170 itwil-\t' :\ny\t\\\t'\t/.\t.7\n. \u2022\u2022^.\u2022Offenbar gyhi ein Teil der Dibrombernsteins\u00e4ure' durch zweifache Abspaltung von Brom wasserst off in Aeejylendikarbons\u00e4ure \u00fcber, die dann selbst. resp. deren Ainmoniumsalz. dureli Abspaltung von Kohlens\u00e4ure AOelylen ergibt.\tCOOH\n; \"v>\\; \u25a0;\nCHBi 4- 2XH3 -\t.\nCH B r\n:\tl )\nCOOH\nCOOH\n-f 2NH\u00abBr \u2022\nCOOH\nCOOH\tH\nC\t2 C02 -f G\n.\tC\tC\nCOOH\tH","page":154},{"file":"p0155.txt","language":"de","ocr_de":"Synthese der Oxyaminobernsleinsimn*.\t155\nr'a; \u00abeaklinnsproflukl wurde naeh Abliltrieren von. Kisenhvdroxvd aul dem Wasserbade eingodampfl. wobei sieh neben der erwarteten Diaminos\u00e4ure aueh eine reiehliehe Menge von Aim moiimmbromid abschied. Durch seine L\u00f6slichkeit in Wasser Unn.e letzteres leicht entfernt, werden. Die Zur\u00fcckbleiben,le Diaminosaure wurde aus Ammoniak unter Zusatz von Knochen-ko de umkristallisiert. Die Ausbeute war den Angaben Lehr-elds entsprechend sehr gering. Es wurden aus lOOgDibmm-bernstemsaure nur 4,4 g Diaminobernsteins\u00e4ure gewonnen.\n.. .., 'AW ,)arsU'lllm? der Motioaminos\u00e4ure diente ui\u00ab lit \u2014 wie r.\" 11 r b\"'1 der Darstellung des Isoserins aus Diaminopropion-ber\",[m+sa|\u2014, -\"dem\tv,m.\n\u25a0 *+.Sth\u201d'efelsaure- 4.0 8 Diaminobernsteins\u00e4ure wurden in ,40 ccm Normalschwefels\u00e4ure : 000 ccm Wasser \u00abel\u00f6st und dazu unter Jurbinieren allm\u00e4hlich die berechnete Menge aryummtrit (d,/o gi, gel\u00f6st in wenig Wasser, gegeben. Hierbei ra ohne die geringste Beimengung von roten D\u00e4mpfen eine lebhafte Entwicklung von Stickstoff ein, welche aueh naeh (islimdi\u00abem R\u00fchren noch andauerte. Es wurde daher die gesamte L\u00f6sung bis zum Aufhoren der Gasentwicklung auf dem Wasserbade erw\u00e4rmt, mit Bleikarbonat gekocht, um die eventuell gebildete einsaure zu entfernen, von den Bleisalzen + Barvumsulfat abfiltriert, das in L\u00f6sung gegangene Blei durch Einleiten von Schwefelwasserstoff entfernt und die schlie\u00dflich erhaltene Losung nach V ertreibung des Schwefelwasserstoffs 1 Stunde mit \u00fcbersch\u00fcssigem Kupferkarbonat gekocht. Hierbei ging das sich bildende Kupfersalz der S\u00e4ure mit tiefblauer Farbe in L\u00f6sung und schied sich beim Einengen der filtrierten Fl\u00fcssigkeit in kristallen ab. Nach dem Absaugen und Waschen (zuerst mit verd\u00fcnntem, dann mit absolutem Alkohol und Athen war es sofort rein. Die Ausbeute an Kupfersalz betrug 1,2 g. Auch\naus den Mutterlaugen konnte noch eine kleinere Menge Gewonnen werden.\t.\t\u201d\n[i o. N. Witt und Ludwig, Her., Bd. XXXXI, S. 4384","page":155},{"file":"p0156.txt","language":"de","ocr_de":"1 Neuberg u., S\u00dcbermaun, Synthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure.\n'\tAnalyse.\na)\t0,-l\u00df\u00df2 % Substanz ergaben 0,0623 g CuO\nb)\t6,1704 \u00bb\t*\t\u00bb\t10,0 ccm N (17\u00b0. 757 mm i\no 0,1 HO \u00bb\t\u00bb\t\u00bb\t0,1188 % COt, 0,0317 g H,() und 0.0530 g CuO\nF\u00fcr f:4H&O.NCu :L'^ v..> Berechnet :\tGefunden:\n22.80\u201c * C 22.98 \u00b0a>\n2.38% II 2 , 49\u00b0 \u2022>\n<\u00bb.05\u00b0.\t.v.;n \u00ff 0,87V '\ny 30.10\u00b0/.\u00bb\t; Cu - 30,00 ; 30,07\u201c > '\nOer Rest des Kupfersalzes, das demnach die Konstitution\nCOO\nCHOH \\\nCHNH* /\nC00\u2014'\nbesitzt, wurde in w\u00e4sseriger L\u00f6sung mit Schwefelwasserstoff zerlegt, das Filtrat vom Schwefelkupfer auf ein kleines Volumen eingeengt und mit Alkohol versetzt, worauf in geringer Menge die freie Oxyaminos\u00e4ure sich in undeutlichen wei\u00dfen Kristallen vom Schmelzpunkt 314\u2014318\u00b0 abschied. Zu einer Analyse reichte die bisher erhaltene Menge der neuen Verbindung nicht. Bemerkt sei, da\u00df sie geschmacklos ist und in kleinster Menge beim trockenen Erhitzen fichtenspanr\u00f6tende D\u00e4mpfe!) entwickelt\n\u2018) V'crgl. C. Neuberg, Zur Kenntnis der Pyrrolreaktion : Fest *\nthrift f\u00fcr Ernst Salkowski, Berlin 1904. S. 271.","page":156}],"identifier":"lit18079","issued":"1905","language":"de","pages":"147-156","startpages":"147","title":"Synthese der Oxyaminobernsteins\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"44"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:34:12.874131+00:00"}