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{"created":"2022-01-31T14:11:26.629660+00:00","id":"lit18081","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Pauly, Herm.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 44: 159-160","fulltext":[{"file":"p0159.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Einwirkung von Diazoniumverbindungen auf Imidazole.\nErwiderung an Herrn Burian.\nVon\nHerrn. Pauly.\n(Der Redaktion zugegangen am 16. Februar 1905.)\nIn einer Fu\u00dfnote meiner Abhandlung \u00ab\u00dcber die Konstitution des Histidins\u00bb (Diese Zeitschrift, Bd. XLII, S. 512, Anm. 5) hatte ich bemerkt, da\u00df f\u00fcr die aus Diazoniumsalzen und Imidazolen entstehenden Verbindungen mir die M\u00f6glichkeit nicht ausgeschlossen scheine, da\u00df in ihnen, \u00e4hnlich wie beim Pyrrol, echte Azok\u00f6rper vorl\u00e4gen, und ferner, da\u00df man sich h\u00fcten m\u00fcsse, die Diazoreaktion etwa allgemein zur Unterscheidung des Imidazolringes vom Pyrimidinkern zu verwerten, wozu sie wahrscheinlich nur bei sauprstof'ffreien Systemen geeignet sei. Diese allgemein gehaltene kurze Notiz hat Herr Burian, indem er sie pers\u00f6nlich nahm, mi\u00dfverstanden, wie sich aus seinen Ausf\u00fchrungen im letzten Hefte dieser Zeitschrift (Heft 6, S. 502 u. 503) ergibt.\nEs bedarf keiner Worte, da\u00df der erste Teil meiner Bemerkung nicht auf Imidazole, die an keinem der Ringkohlenstoffatome substituier-baren Wasserstoff mehr tragen, bezogen werden kann, sondern nur auf solche, die wenigstens noch ein solches Wasserstoffatom enthalten. Wenn man auch aus den Versuchen Burians den Schlu\u00df ziehen mu\u00df. da\u00df der Diazorest an die NH-Gruppe herantritt, so zwingt dies doch keineswegs zu der Annahme, da\u00df die Reaktion bei diesem prim\u00e4ren Stadium immer stehen bleibt, falls die M\u00f6glichkeit einer Umlagerung in einen echten Azok\u00f6rper dadurch gegeben ist, da\u00df der Azorest mit einem Wasserstoff eines Ringkohlenstoffatomes seinen Platz vertauschen kann, analog wie Diazoamidohenzol sich zu Amidoazobenzol umlagert, z. B. unter dem Einfl\u00fcsse verd\u00fcnnter S\u00e4uren (vergl. Journal of the Chemical Society, Bd. XLVII, S. 920). Dabei ist zu bemerken, da\u00df erfahrungsgem\u00e4\u00df bei Systemen vom Typus des Pyrrols, zu denen seiner Natur nach auch das Imidazol z\u00e4hlt, die Neigung, Atomgruppen vom Stickstoff an Kohlenstoffatome des n\u00e4mlichen Ringsystems zu verschieben, vielfach noch st\u00e4rker ausgebildet ist, wie bei den Benzolverbindungen, und da\u00df andererseits gerade der Diazobenzolrest derartige Wanderungen mit Vorliebe unternimmt. Mir schien speziell in der Best\u00e4ndigkeit der gebildeten","page":159},{"file":"p0160.txt","language":"de","ocr_de":"160\nHerrn. Pauly, Erwiderung an Herrn Burian.\nFarbstoffe S\u00e4uren gegen\u00fcber bei Wasserbadtemperatur eine Andeutung daf\u00fcr zu liegen, da\u00df man es bei den in Betracht kommenden F\u00e4llen mit echten Azok\u00f6rpern zu tun habe, und deswegen habe ich die Erw\u00e4gung dieser M\u00f6glichkeit empfohlen.\nWas den zweiten Punkt, die Unterscheidung des Imidazolringes vom Pyrimidinring mit Hilfe von Diazoniumverbindungen anbelangt, so ist wie bereits angedeutet, in meiner Notiz mit keinem Worte erw\u00e4hnt, da\u00df Herr Burian empfohlen habe, diese Reaktion allgemein zur Unterscheidung zu verwerten. Mir lag nur daran, zur Aufkl\u00e4rung des Umfanges der Reaktion f\u00fcr diagnostische Zwecke einen Beitrag zu liefern, indem ich auf die von mir gemachte Beobachtung hinwies, da\u00df das 4-Methyluracil, ein sauerstoffhaltiges Pyrimidin, ebenfalls die Diazof\u00e4rbung liefere, weil sich aus dem Tatsachenmaterial der Bumanschen Arbeit (Ber. d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. XXXVII, S. 696) leicht die irrt\u00fcmliche Schlu\u00dffolgerung ergeben konnte, als habe man in der Diazoreaktion ein promptes Unterscheidungsmittel f\u00fcr den Imidazol- und den Pyrimidinkern.\nW\u00fcrzburg, im Februar 1905.","page":160}],"identifier":"lit18081","issued":"1905","language":"de","pages":"159-160","startpages":"159","title":"\u00dcber die Einwirkung von Diazoniumverbindungen auf Imidazole. Erwiderung an Herrn Burian","type":"Journal Article","volume":"44"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:11:26.629666+00:00"}