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{"created":"2022-01-31T13:27:21.518452+00:00","id":"lit18082","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Rohde, Erwin","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 44: 161-170","fulltext":[{"file":"p0161.txt","language":"de","ocr_de":"* 'sr-r\u00c4i:^\nVon\nErwin Rohde.\n\u25a0Aus do, U. mcdizinioohen Klinik M\u00fcnch... F,\u201et. Fc M\u00fclle,>\n(Der Hedaktion zugegangen am 28. Februar |\u00bb05 )\t;\nv. \u201cj* P-^fithylaminobenzaidehyd-Reaktion des Harnes die geteilt hat\"\nAidehyds in Normalsalzs\u00e4ure in jedem normalen ilarnTls leid,le\num, wie l)r. 0. Neuhauer1) festzpstollf hsif QI1f . r, ttwt von Urobilinogen.\nmitUT d,AuTb?ChtUng gema<h,> da\u00ab E'wei\u00dflr\u00f6rper ebenfalls\nrerXS^^\u00c4y, ,s,\u00e4fw\u201c\nweiteren Verfolgung dieser Tatsache gegeben^mTmich ho im\u00eferst\u00fctzthrU\"g \u00fcntersuchung in liebensw\u00fcrdigster WeS\nDie Arbeit wurde im Sommer 1903 in M\u00fcnchen bis ?\u00bb dem sicheren Resultat fertiggestellt, da\u00df nicht nur das genannte\nKwei\u00dfk aUCh and!re ar0matisehe Aldehyde als Reagentien f\u00fcr die\n: rr,und zwar ai,sschiic,,iich ^ i^pL l\nmTT anZUSehen sind' Herr Dr. Neubauer tat dies\nunterhr K<T. i!'1llCr!.Pn V\u00b0rtriigen mitgeteilt. Aus \u00e4u\u00dferen Gr\u00fcnden jHerbhebbisher d.e ausf\u00fchrlichere Publikation von meiner Sehe.\nin M\u00fcnchen,ZUtSeHeft\tM\u00b0rpholo\u2018de *>\"d ^\u00bblogie\nm Kalu\u00cfr der 'Gesetiscli\u00e0ft deutscher Naturforscher und \u00c4rzte\nHoppe-Seyler's Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLIV.\t\\t","page":161},{"file":"p0162.txt","language":"de","ocr_de":"IW\nErwin Rohde,\nEinige. erg\u00e4nzende Untersuchungen konnte ich in diesem Winter mit der freundlichen Erlaubnis von Herrn Professor Gott lieb itn pharmakologischen Institut zu Heidelberg ausf\u00fchren.\nDer Ausgangspunkt meiner Arbeiten war der p-Dimethvl-aminubcnzaldehyd. Zuerst w\u00fcrde festgesteUt; da\u00df bei der Farbenreaktion dieser Substanz mit Kiwei\u00df es die Aldehydgruppe ist. die sieh mit der reagierenden Gruppe im F iw ei \u00df-molekiil verkuppelt, und zwar dadurch, da\u00df eine vorherige Vereinigung von Kiwei\u00df (meist Casein) mit Form- oder Acetaldehyd bei Gegenwart von verd\u00fcnnter Schwefel- oder Salzs\u00e4ure es unm\u00f6glich machte, an dieser so pr\u00e4parierten Eiwei\u00dfl\u00f6sung eine Farbenreaktion mit dem Ehr lieh sehen Aldehyd, wie ich den langen Namen abk\u00fcrzen will, zu erzielen. Es war also eine i Yerslopfung* der reagierenden Gruppe im Eiwei\u00dfmolek\u00fcl eingetreten, ganz analog der Tatsache, die Ehrlich von der Verhinderung s(\u2018inerl1arnreaktiondurchEonnaldehyd beschreibt. Nachtr\u00e4gtieh der fertigen Farbenreaktion zugef\u00fcgt, ver\u00e4nderten Form- und Acetaldehyd diese nicht, wenn durch kr\u00e4ftiges Erhitzen und nachfolgendes mehrst\u00fcndiges Stehen feste Verbindung zwischen <tern Elit*liehsehen Aldehyd und der reagierenden Gruppe im Kiwei\u00dfmolek\u00fcl eingetreten war.\nDie Leichtigkeit, mit welcher Aldehyde farbige Verbindungen geben, ist bekannt; es lag daher nahe, noch andere Aldehyde neben dem Ehrlichsehen durchzuprobieren. Hierbei hat sich mm herausgestellt, da\u00df die Aldehyde der aliphatischen Reihe, wie Form-, Aoet-, Propyl-, Dulyfaldehyd nicht zur Farben-bildung mit dem Eiwei\u00df f\u00fchren. Auch Zitral Und Furfurol geben nur gelbe F\u00e4rbungen; dagegen konnte bei allen aromatischen Aldehyden, die daraufhin untersucht wurden, das Auftreten einer Farbe beobachtet werden. Gepr\u00fcft wurden : Salicylaldehyd (r\u00f6t), Zimmtaldebyd (rot), Gcntisinaldehyd (blau), Amidobenz-a kleb yd (gr\u00fcn),. Hadromal (rot); doch entstanden durchweg schmutzige, tr\u00fcbe Farben; erw\u00e4hnenswert in ihrer Reinheit und Intensit\u00e4t sind nur die Farbent\u00f6ne, die mit dem Ehrlichsehen Aldehyd, mit Vanillin und Nitrobenzaldehvd erzielt wurden. Und zwar gibt p-Nitrobenzaldehyd -\u2014 bekanntlich von folgender Formel","page":162},{"file":"p0163.txt","language":"de","ocr_de":"i\tDio Farbenreaktionen der Eiwei\u00dfk\u00f6rper etc.\t> U>3\nClio\n/V\nI \u25a0\t- \u25a0\n1 ..\n\\/\nno4\n(die para-Stellung ist ja chromophorer als die meta- und ortho-Stellungi eine sehr intensive gr\u00fcne Farbe von gro\u00dfer Best\u00e4ndigkeit, doch ohne besonderes spektroskopisches Charakteristikum: Ortho- und Metanitrobenzaldehyd geben eine \u00e4hnliche Farbe, doch schmutziger und mit Beimischung von gelb bei der unbound blau bei der meta-Verbindung. Das Vanillin von der Formel\ncito\n/\\\nx/ocn3\nOil\nrult eine sehr sch\u00f6ne, rote Farbe hervor, die bei Wasserverd\u00fcnnung etwas ins Violette spielt. p-Di methylamim>benz-\naldehvd endlich von der Konstitution\nCHO\n/\\\nj\t\"\t- \u2022 \u2022 '\t\u2022 \u2022\n!\t\u2022\t.\t\u2019\tt\t-\n\\/ ' \u25a0\u25a0 *\nNiciy*\nerzeugt eine rot violette Farbe, die nach kurzer Zeit einen prachtvoll dunkelvioletten Ton annimmt ; bei zu gro\u00dfem Zusatz konzentrierter Schwefels\u00e4ure wird sie schmutzig gr\u00fcn, um bei Wasserzusatz wieder zu erscheinen. Die Existenz der Farbe ist also von dem S\u00e4uregrad abh\u00e4ngig. Im Spektrum ist bei Verwendung von Schwefel- wie von Salzs\u00e4ure regelm\u00e4\u00dfig ein ziemlich breiter, verwaschener Absorptionsstreifen im Orange zu sehen, etwa zwischen X tH\u00f6\u2014570; ein zweiter im Gr\u00fcn zwischen X 555\u2014040 daneben ist so undeutlich und verschwommen, da\u00df er nur bei guter Beleuchtung deutlich wahrgenommen werden kaiin.\nAls L\u00f6sungsmittel f\u00fcr (lie drei gef\u00e4rbten Verbindungen sind wirksam Wasser und Alkohol, unwirksam \u00c4ther, Amylalkohol. Schwefelkohlenstoff und Petrol\u00e4ther.\nAls S\u00e4ure wurde anf\u00e4nglich konzentrierte Salzs\u00e4ure benutzt. doch bald wegen der leichten T\u00e4uschung durch die ein*\n11*","page":163},{"file":"p0164.txt","language":"de","ocr_de":"\u25a0 Er w in Rohde,\ntretende Li ebermannsehe Reaktion verworfen ; zuletzt wurde ausschlie\u00dflich konzentrierte Schwefels\u00e4ure angewendet.\nUm sichere Resultate zu geben, wird die Reaktion folgenderma\u00dfen angestellt: im Reagensglas werden zu der Eiwei\u00dfl\u00f6sung oder -wasseraufsch wemlnung 5\u201410 Tropfen einer 5\u00b0/oigen schwach schwefelsauren (10\u00b0/o) L\u00f6sung von p-Dimethylamino-benzaldehyd1 ; gef\u00fcgt ; dann l\u00e4\u00dft man vorsichtig unter h\u00e4ufigem Umsch\u00fctteln konzentrierte Schwefels\u00e4ure bis zum Auftreten der Farbe zuflie\u00dfen. Von den beiden andern Aldehyden wird das Vanillin in 5 \u00b0/o iger alkoholischer L\u00f6sung (5\u201410 Tropfen), der p-Nitrobenzaldehyd, der weder in S\u00e4uren noch Alkalien noch Alkohol l\u00f6slich ist, in Substanz verwendet ; im \u00fcbrigen wird ebenso verfahren wie oben angegeben, Bei sehr verd\u00fcnnten Eiwei\u00dfl\u00f6sungen gibt diese Methode oft keine Resultate mehr, w\u00e4hrend man durch Unterschichten von konzentrierter Schwefels\u00e4ure, in der im Verh\u00e4ltnis von 1:100 der betreffende Aldehvd gel\u00f6st\nist (frisch zu bereiten), noch einen scharfen deutlichen Farbenring an der Grenze der beiden Fl\u00fcssigkeiten erh\u00e4lt. Beweisend ist nur der Farbenring selbst, nicht eine diffuse F\u00e4rbung der einen oder der andern Fl\u00fcssigkeit. \u00dcber die Feinheit dieser Reaktion werden weiter unten noch einige Angaben gemacht werden, Farbenreaktionen von solcher Best\u00e4ndigkeit und Reinheit mu\u00dften durch eine bestimmte Atomgruppe im Eiwei\u00dfk\u00f6rper bedingt sein, konnten nicht von zuf\u00e4lligen Verunreinigungen des Pr\u00e4parats herr\u00fchren. Die Frage lautete nun : welche Gruppe ist die reagierende?\nZu den \u00dcberlegungen wurden haupts\u00e4chlich die Tatsachen herangezogen, die \u00fcber den Ehrlichschen Aldehyd bekannt sind, der nicht ohne Berechtigung im Mittelpunkt des Interesses stand. Tats\u00e4chlich hat auch nichts sich auffinden lassen, was gegen die Voraussetzung spricht, da\u00df die drei Aldehydreaktionen parallel gehen: was f\u00fcr die eine Reaktion gilt, gilt auch f\u00fcr\ndie andere.\nVon dem p-Dimethylaminobenzaldehyd sind nun folgende, uns interessierende Tatsachen bekannt: Ehrlich*) hat f\u00fcr\nU Rein k\u00e4uflich bei Geigy, Anilinfabrikj Basel.","page":164},{"file":"p0165.txt","language":"de","ocr_de":"nie Farbenreaktionen der Eiwei\u00dfk\u00f6rper etc. '\n*7\", Akk'7 Farbenreak.ionen mil Phloroglncih Phenvl methylpyrazolon und Indol \u201e\u201egegeben: dazu '\u201ed le\u00fc\ndure,, (\u2022 r led rich M\u00fcller., und 0. Neubauer., d A \u00ce\u00fbd\nglukosamtne, Hainopyrrol und Urobilinogen gekommen \u2019\n- \u00ab\u00e2 t-iXas .\nonnnen da,, erst durch \u00dcbergang in einen Pvrrolri\u21223'\ngesebafllm werde.\tte<lingun\" zur Farbenbildung\n. n Aldehyden reagierende zu finden \u00abei. Aber auch dann noch erschien d.e Wahl unler den sechs in\t[.\t\" \"\n2t\u00abr........\u00cf*- %i\u00bb-\u00c4\u00c4\nHiM.dm Phenylalanin, Skatolaminoessigs\u00e4nreb schwierig'wenn\nS el. mcb, em Fingerzeig in der Ta,sache geh. .am. du m ibeun) keine Reaktion gab. Es wurde dafiir die kaufbebe fielatine (Marke Golddruck) benutzt, die vor einer eimgung wohl die Farbenreaktionen zeigte sieh aber H\u00f6r, h\n*\u2022\t....... Vmm n,d! i\norschrilt ) von fremdartigen, die anf\u00e4nglich auftretende Reaklion bedingenden tiweibk\u00f6rnern befreien lieft vym a Spaliu\u201e\u201ep,\u00ab|uMeil 4\u201e\nu-:\u2014, tann.n \u00ab \u201eWn ,tr w rr\u00bbTr\n* * Dn \"un aber \u00ab'S,whin Tvr\u00f6Bin, in rein u.,.\n\u2018(tr \u00e4\u201c '\"d c\"\"\"\nnach Ellinaer s, r f l\tP' ndolaminoPr\u00b0Pions\u00e4ure\n, . Irriger,5) Iryptophan nach der alten Ile/i-ichnuue.\nEhrlich 7 77;\u2019 die \u00ab<* aufs beste mit der Angabe\nund r h r erdas [ndo, und Neubauers \u00fcber das M\u00e4mopyrr\u00f6l\ndaher1 rn0gen\u2019 ***** ^rolderivate, vertrug. 1,1, stellt,! er au\u00ab Casein \u201each.Hopkins' Angaben das Tryptophan dar;\nZeitschrift f\u00fcr Biologie. Bd. XLII, S\n*) 1. c\u201e S. 1.\n'J D,ese Zeitschrift, Bd. XXXVHI, S. 471.\t<\n*} tournai of Physiology, Bd. XXVII, S. 41# f\tv\n5| D,ese Zeitschrift. Bd. XLIII. S. 325.","page":165},{"file":"p0166.txt","language":"de","ocr_de":"Erwin Rohde,\ndas mut* kristallisierte Produkt mit dem Schmelzpunkt 254\u00b0 i unkonigicrt ) gab all 0 d rei Aldehydreakt i o neu a ufs k r ii I t igs t e. Ai ich spektroskopisch ergab sich v\u00f6llige \u00dcbereinstimmung mit den Parten am intakten Kivveilhnolekiil. Dazu mu\u00df ich aber bemerken. da\u00df ich mit diesem reinen Spaltungsprodukt und p-Oimethylaminotenzaldchyd bei Verwendung von starker Salzs\u00e4ure immer das gleiche spektroskopische Bild erhielt, wie am Eiwei\u00df seihst, bei Verwendung von starker Schwefels\u00e4ure dagegen nur hit* und da. Die Zerst\u00f6rung des Indolderivates tritt danach am reinen Spaltungsprodukt, das aus dem deluge des Molek\u00fcls gerissen ist, leicht ein : es ist dies bemerkenswert gegei inter der Resistenz, die das intakte Eiwci\u00dfmolekiil seiner hidoigruppe gegen starke1 Schwefels\u00e4ure verh\u00fcllt: denn bei Ausf\u00fchrung der Reaktion mit Schwefels\u00e4ure am Eiwei\u00df erh\u00e4lt man immer das gleiche spektroskopische Bild (vgl. S. I\u00df\u00df).\nSomit w\u00e4re die erste Frage, welche Gruppe reagiert, bebeantwortet : es bleibt die zweite, eben so wichtige, noch ollen, ob keine andere (iruppe am Auftreten der Farbe beteilig! ist.\nGreifen wir wieder auf die Tatsache zur\u00fcck, da\u00df Leim keine Reaktion gibt, so ist damit auch f\u00fcr Glykokoll. Alanin, Asparagins\u00e4ure, Serin, Lysin, Arginin, Ammoniak, da sie itn G1 utin enthalten sind, bewiesen, da\u00df sie an der Farbenreaktion keinen Anteil haben.11 Die \u00fcbrig bleibenden, im Leim nicht vorkom-menden Spaltungsprodukte : Cystin, Glukosamin, Aminovalerian-s\u00e4ure konnte ich in kristallisierten l*r\u00e4t\u00bbaraten untersuchen, die mir teils Herr Professor Kussel, teils Herr Dr. M. .lacoby treundlichst zur Verf\u00fcgung stellten:.keine von ihnen gab eine Spur einer Farbenreaktion. Allerdings konnte ich die Amitio-valeriansiiun* nur in unreinen Produkten untersuchen, von denen das eine aus Gyprinin, das andere aus Estern dargestellt war, die aus Hornsp\u00e4nen gewonnen waren, Die Kohlehydratgruppe pr\u00fcfte ich einerseits als salzsaures Glukosamin, andererseits\n'V Nat\u00fcrlich begn\u00fcgte ich mich nicht mit dieser Exklusion, sondern untersuchte alle erreichbaren reinen Spaltungsprodukte ; es waren : Ammoniak. (itykokoll. Leucin, Asparagin, Alanin und Histidin (das ich der Freundlichkeit Herrn Prof. R\u00f6ssels verdanke); keines gab eine Spur einer Karbenreaktion mit den genannten Aldehyden.","page":166},{"file":"p0167.txt","language":"de","ocr_de":"Die Kalbenreaktionen der Eiwei\u00dfk\u00f6rper etc.\nlmlCT llen ,,,odukten Trypsinverdauimg, .50 K Wilte-i\u00ab;!\"\u00bb\" wurden einige Tage von Trypsin verdaut l.is zum Kr-.H-lieine\" einer darken lironireaktion: darauf konnte aus der l.oM.ng naeh der Angabe Hopkins das Tryptophan mit Onerk-sdbeistiHat ausgelallt und so eine vi.llige Trennung der hidoi-!\"\u201c* Koldehydratgruppo erreicht werden: denn im Niedcrsclda\u00bb\n*\" \"ilcl\u2018 der Sehwefelwasserstotfeerlegung die Reaktion\n.i;.. !. Mohscl, negativ, die Aldehyd.vaktionen dagegen positiv aus \u00bbn Mitrat umgekehrt waren wohl kr\u00e4ftigste Naphfhol-, aber \u00bb(Hier die Aldehydreaktionen, noch die Adamkiew,e^ehe Keaktion mit (\u00bblyoxyks\u00fcurn naeliwoisbar.\nDa aueli naeh der Caseinverdaumig duivh Trypsin mittels\nSulrt u e'r' I e'\u00dcL \u2014 Trem'W\u00ae vo\" M\u00ab reagierender \u2022Sul s aus eben der Skabdaminoessigs\u00e4ure, und einem -sich v\u00f6llig\nIV '\u2019<\u2018l lilltenden Reste erreicht wurde, so scheint mir\nM\u00f6glichkeit, dal! an der !\u2022 arbenbildung etwa noch\nun bekannte Spaltungsprodukte des Eiwei\u00dfes beteiligt\n.M\u2018in konnten, ausgeschlossen.\nKiimn letzten Reweis sehe ich endlich in der lat sache,\n\u2022Iah die Reaktion am intakten Kiweillmolek\u00fcl das gleiche snek-\ntroskopisehe Verhalt\u00ab,, zeigt wie mit der Indohuninoprophm-saure allem.\t1\nIm eine Probe f\u00fcr die Richtigkeit dieser Schl\u00fcsse zu \u00bbinnen untersuchte ich ferner an verschiedenen reinen\nC'd'l n,M,n-1 \"ie G,y\u00b0^lsailre llnd die Aldehydreaklionen er.dl parallel gehen. Unter diesem Gesichtspunkte habe ich\n'.destin, Proto- und Heteroalbumose (nach Picks Vorschrift \u25a0! dargestellt), kristallisiertes Ovalbumin,R kristallisiertes Serum-a ainnn, i Glutin, Sturinsullat3) (Protamin). Oie Krwurlung !In(h l\u00bbo*>|tiven Ausfalles der Aldehydreaktion wurde best\u00e4tigt Casem, Edestin, Protalbnmose. Ovalbumin und umalbumin, eines negativen bet Glutin\n') Diese Zeitschrift IW. XXVIII. S. 21\u00ab\u00bb.\nIch verdanke beide Pr\u00e4parate der Freundlichkeit von Herrn Dr Piek ***** ^ mir Prof. Kossel rreundlieb,, ^","page":167},{"file":"p0168.txt","language":"de","ocr_de":"Erwin Rohde,\nProtamin. \u00dcberrascht dagegen war ich, bei der H et er o-albumose positive Aldehydreaktionen zu finden, da Pick die Ad a m k i e w i c z sehe Reaktion als negativ angegeben hatte. Da im \u00fcbrigen das Pr\u00e4parat die Reaktionen nach Millon und Mo lisch ganz nach der Angabe Picks und auch die A da m k ie w ic zsehe Reaktion mit Gly oxyls\u00e4ure ausgef\u00fchrt positiv zeigte, so darf man sich , wohl die entgegengesetzte Beobachtung Picks aus der verh\u00e4ltnism\u00e4\u00dfig geringen Empfindlichkeit der alten Form der Adamkiewiezschen Reaktion m it Ei sessig, wie sie zur Zeit der Pick sehen Untersuchungen angestellt wurde, erkl\u00e4ren. Jedenfalls mu\u00df hiernach die bisherige. Anschauung dahin berichtigt werden, da\u00df nicht nur die Protoalbumose, sondern auch die Heteroalbumose eine Indol-\ngruppe im Molek\u00fcl besitzt.\n.lodeiwei\u00dfe zeigen ebenfalls keine Adamkiewicz sehe Reaktion;1) auch die Aldehydreaktionen fallen an ihnen negativ aus, wie ich mich an Jodcasein, das ich nach der Blumsehen Angabe herstellte, vergewissern konnte. Die sich daraus ergebende Annahme einer Jodierung der Indolgruppe wird durch folgenden Versuch sehr wahrscheinlich gemacht. L\u00e4\u00dft man Jod auf eine w\u00e4sserige L\u00f6sung von Skatolaminoessigs\u00e4ure in Gegenwart von Natriumkarbonat einwirken, so lallen nach Entfernung des \u00fcbersch\u00fcssigen Jods durch Chloroform (Tryptophan ist in Chloroform unl\u00f6slich, auch war im Chloroformextrakt selbst keine Reaktion zu erzielen) alle Aldehydreaktionen, mit Salzs\u00e4ure angestellt, negativ aus: dabei konnte die Gegenwart eines Indolderivates in der L\u00f6sung durch den Geruch von Indol bei Eindampfen mit Kalilauge sicher nachgewiesen werden : ein Zusatz frischer Skatolaminoessigs\u00e4ure l\u00e4\u00dft die Farbenreaktion wieder uuftreten. Quantitativ wurde die Jodzahl nicht bestimmt.\nDie Aldehydeiwei\u00dfe2) geben ebenfalls keine Adam-\nkiewiezsche Reaktion: auch die Aldehydreaktionen fallen an Ei-wei\u00dfl\u00f6sungen negativ aus, wenn diese, wie S. 162 geschildert wurde, mit Form- oder Acetaldehyd behandelt werden und damit ohne Zweifel als Aldehydeiwei\u00dfe zu betrachten sind. Da sich nun\n*) Bl tim, Diese Zeitschrift. Bd. XXIV, S. 159.\n*' L Sc h war z, Diese Zeitschrift, Bd. XXXI, S. 400.","page":168},{"file":"p0169.txt","language":"de","ocr_de":"Die Farbenreaktionen der Eiwei\u00dfk\u00f6rper etc\nfernerhin an reiner Skatolaminoessigs\u00e4ure, wie die ' Aldehvd-rea innen, so auch die Glyoxvls\u00e4urere\u00e4ktion durch vorherigett /usalz von hormaldehyd verhindern l\u00e4\u00dft, so darf man wohl daraus den Schlu\u00df ziehen, da\u00df die Glyoxyls\u00e4urereaktio.i ebenso w.e dm lusher geschilderten Reaktionen mit aromatischen\nAldehyden als eine Aldehydreaktion aulzul\u00e4ssen ist, ihnen \u201eIso in chemischer Beziehung Vollkommen gleich zu setzen ist. '\n, er dle Na,ur der farbigen Verbindungen der\n6 V \u2022' 1,111 der Skatolaminoessigs\u00e4ure kann ich heute nur\nVermutungen \u00e4u\u00dfern. Sicher erscheint jedenfalls, da\u00df die er ui|i|icliuig mit der Aldehydgruppe erfolgt und wahrscheinlich nicht an der Aminogruppe: denn Aminos\u00e4uren, wie (ilykokoll Asparagn,saure und Tyrosin, haben keine F\u00e4higkeit di\u00ab Al-eiyde der Skatolaminoessigs\u00e4ure gegen\u00fcber zu .verstopfen.-denn obgleich dreimal gr\u00f6\u00dfere Mengen dieser Aminos\u00e4uren mit cm , ir uh sehen Aldehyd bei Gegenwart starker Schwefel saure zusammengebracht wurden, trat bei Zugabe von Skatol-ammoess.gs\u00e4ure sofort die Farbenreaktion ein, ein Beweis, da\u00df der Aldehyd unter diesen Umst\u00e4nden sich nicht mit der Aminogruppe verbindet. Mehr als einen Wahrscheinlichkeits-eweis dail man nat\u00fcrlich darin nicht erblicken; denn es ist mnner nn mi\u00dflich, da\u00df die Aminogruppe des lndolderiva.es eine gr\u00f6\u00dfere Affinit\u00e4t zu dem Aldehyd besitzt als die Amino-giuppen des Glykokolls, Asparagins und Tyrosins. -Ich glaube a\u00df wir wie E: Fischer,1) Fre\u201end>\u201ed FeistbesT\u00fcranaloge Verbindungen nachgewiesen haben, es mit folgender Molek\u00fcl-for,n zu tun haben:\nH\n/\\\n-,CHK\nCH\noder /\\;\t/\\\t/\\\n\\/\\/\n\\/\\/ \\/\\/ b h holle, bald n\u00e4here Angaben dar\u00fcber machen zu k\u00f6nnen.\nGelegentlich einer Kmpfindlichkeitspr\u00fcf\u00fcng der Aldehvd-rcaktmnen fiel mir ihre au\u00dferordentliche Sch\u00e4rfe auf; mittels\n2 oerJChn fevvvcrCl' ChCm GesCllschafl- bd- XIX, s. ***.\nI \u00bb\"\u00abI- ltd. XXXVI, S. 308.\n\u25a0 Und., ltd. XXXV. S. tut;.","page":169},{"file":"p0170.txt","language":"de","ocr_de":"Erwin Rohdf*, \u00ef)ie Earbenreaktionender Eiwei\u00dfk\u00f6rper ;eto\nder oben S. 101 angegebenen Bingprobe konnte ich teststellen, dal\u00bb durch \u2022 das p-l)imethylaminobenzaldeliyd Gasein (nach 1 laminarst en, von Merk. Darmstadt) noch sicher in einer Konzentration von < 1,015ftfo nachgewiesen werden kann; die andern Keagentien i Vanillin. p-Nit rnbenzaldehyd, Glyoxyls\u00e4mei haben keinen solchen Grad der Feinheit des Nachweises erkennen lassen. Da reine Skatolannnoessigs\u00e4ure eben noch sicher in einer Konzentration von O.OOR \u00b0/o mit dem Kh r lieh schon Aldehyd erkannt werden kann, so k\u00f6nnte man auf ein Vorhandensein von ca. 2\" m Skatolaminoessigsihne im Gaseinmolek\u00fcl sch lieben, eine Zahl, die mit tier von Hopkins und Go le gefundenen (l,5'\\o) gut \u00fcbereinstimmt. Leider mangelte es mir an gen\u00fcgender Menge reiner Skatolaminoossigs\u00e4ure. so dab ich dem Gedanken, mit der Aldehydreaktion quantitative Sch\u00e4tzungen des Gehaltes verschiedener Kiweibk\u00f6rper an Skatolamim\u00bbessigs\u00e4ure ansziif\u00fchren, ernstlich nicht n\u00e4her treten konnte.\nNebenbei sei noch eine gelegentliche Beobachtung \u00fcber die X a nt ho pro tei nrcakt i on erw\u00e4hnt : eine Spur reiner Skatol-aininocssigs\u00e4nrc ruft in Salpeters\u00e4ure (\u201cint* intensiv gelbe Farbe hervor, die hei Zusatz von Natronlauge in Orange umschl\u00e4gt ; hiernach beruht die Xanthoproteinreatkion sicher zum Teil der Indotgruppe, wie schon Salkowski't vermutete.\n'\u00bb Riese Zeitschrift. Bd. XII. 6. 215.\nNach Abschlu\u00df. der Hauptarbeit in M\u00fcnchen kam mir emo Mitteilung Reichls Monatshefte f\u00fcr K.hemie. M<1. X und XI> zu (iesichf. in der er Karbenrenktionen zwischen] Vanillin oder Benzaldehyd und Eiwei\u00df mit; Ke rr i su If a t beschrieb und sie. ohne es beweisen zu k\u00fcnm-n. auf die Indolgruppe bezog. Im Winter l\u00e4Od Ml erschien von Cole im .lournal of Physiol, (ltd, XXX. S. \u00f6t?) ein kurzer bericht, worin er die .Befunde Reich Is best\u00e4tigt und die Karbenreaktion (1er betreffenden Aldehyde mit dem Tryptophan angibt: er beschr\u00e4nkt sich darauf, die Knn\u00f6tigkeit eines oxydierenden Agens bei dem Prozesse wahrscheinlich zu machen","page":170}],"identifier":"lit18082","issued":"1905","language":"de","pages":"161-170","startpages":"161","title":"Die Farbenreaktionen der Eiwei\u00dfk\u00f6rper mit p-Dimethylaminobenzaldehy und anderen aromatischen Aldehyden","type":"Journal Article","volume":"44"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:27:21.518458+00:00"}