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{"created":"2022-01-31T13:32:13.826866+00:00","id":"lit18196","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Winterstein, E.","role":"author"},{"name":"E. Pantanelli","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 45: 61-68","fulltext":[{"file":"p0061.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die bei der Hydrolyse der EiweiOsubstanz der Lupinensamen entstehenden Monoaminos\u00e4uren.\nVon\nE. Winterste-in und E. Pantamdli.\n.Au- <!< m aprikiiHur-diomisohon Lat Oratorium \u00ablos rolyterhnikums in Ziiriih. tlttr Redaktion /.utM,(raii(r<-n am April lno.'\u00bb.)\nVon don pflanzlichen Eiwei\u00dfsubslanzen ist bis jetzt das Kde.-tin die einzige, auf deren Spaltungsprodukte die Estor-methode von E. Fischer angewendet worden ist. Im Hinblick auf die von E. Schulze und seinen Mitarbeitern im hiesigen Laboratorium erhaltenen Ergebnisse \u00fcber das Auftreten von Aminos\u00e4uren in Keimpflanzen mul) es als w\u00fcnschenswert bezeichnet werden, zu untersuchen, welche Aminos\u00e4uren aus den in den bez\u00fcglichen Samen darstellbaren Eiwei\u00dfsubst\u00e4nzcn ent-'\u2022\u2018\u2022lien. Dar\u00fcber l\u00e4\u00dft sich am besten mit Hilfe der Fi.sch ersehen Methode Aufschlu\u00df erhalten.\nWir haben uns daher die Aufgabe gestellt, zu untersuchen, welche Aminos\u00e4uren aus dem Eiwei\u00df der Lupinensamen entgehen. Was die-Darstellung dieser Eiwei\u00dfsuhstanz betrifft, so wurde die Methode von Ritthausen benutzt, welche bekanntlich \u2018iii\u00fcti besteht, da\u00df man die zerkleinerten und entfetteten Samen mil h\u00f6chst verd\u00fcnnter Natronlauge in der K\u00e4lte behandelt und <i;m schwach alkalische Filtrat mit Essigs\u00e4ure neutralisiert. Allerdings erh\u00e4lt man dabei keine einheitlichen Substanzen, t\" l der vorliegenden Untersuchung handelt es sieh aber darum, \u2018im Eiwei\u00dfsuhstanz m\u00f6glichst vollst\u00e4ndig zu gewinnen, weil <-s ja au! einen Vergleich der dabei erhaltenen Produkte mit 'immn in den Keimpflanzen vorhandenen ankam und weil an m Eiwei\u00dfumsatz wahrscheinlich doch alle vorhandenen Eiwei\u00df-dolle sich beteiligen.","page":61},{"file":"p0062.txt","language":"de","ocr_de":"F. Wi n11 r>t\u00bb Ih und K.' Pantanelli.\n&2\nWir verwimihtini ein ans Lupinus albus mal Lupinic liirsulus dargestclltes Kiwci\u00dfpr\u00e4parnt. Die naeh dem benannt, n Verfahren <laij^<*st<*lll<* Kiw\u00ab4i\u00dfsubslanz wurde nach dem Anf\u00e4llen mit verd\u00fcnnter Fssigs\u00e4ure mit Wasser und Alkohol ausgewaschen, unter absolutem Alkohol entw\u00e4ssert und zuletzt mit \u00c4ther ausgewaschen. Sie bildete ein wei\u00dfes leicht zerreib-liehcs Pulver,\nF\u00fcr \u00ablie Hydrolyse verwendeten wir 200 g dieses Pulvers, welches mit einem Liter Salzs\u00e4ur\u00ab1 vom spezifischen (\u00eeewicht t.t(.t ca. S Stund\u00abMi am R\u00fcckllu\u00dfkiihler gekocht wurde. Pie Xersctzungsll\u00fcssigkt'it wurde im Vacuum zum Sirup eingedmistH. Hidann wieder mit Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigt, einige Krist\u00e4llchen (ilutamins\u00e4uie hinzugef\u00fcgt und drei Tage im Kisschrank stehen gelassen: dabei schic\u00ab! sich \u00ab4ine dunkelgef\u00e4rbte amorphe Masse aus, eine kristallinisch\u00ab4 .Ausscheidung konnten wir nicht beobachten.' Wahrscheinlich verhinderten die in gr\u00f6\u00dferer Mt'n-e vorhandenen Hmninsubstanzen das Auskristallisieren d\u00ab*r (ihi-tamins\u00e4ure. Der Sirup wurde nun samt der erw\u00e4hnten An-seheidung A mal mit ca. einem Liter Alkohol nach der Metli\u00ab\u00bb\u00abi v\u00abm Fischer verestert und di\u00ab4 KsUt mit Hilfe von Natr\u00aboi-latigc. Pottasche und \u00c4ther in Freiheit gesetzt. Hei \u00ablei Veresterung war infolge eines Unfalls ein TYil der Substanz verloren gegangen. Daher erhielten wir eine relativ gering\u00ab* Ausbeute an Kstern. Die Fster wurden hei 7\u20148 mm Druck destilliert. Wir erhielten folgend\u00ab* Fraktionen.\nFraktion\tTemperatur\t(iewicl.l\nl\t\u2022 20\u2014 10 4\t0 .g\n11\t40\u2014 fi.V\u2019\t12.4\nIII\t\u00ab;:>\u2014 s.vj\tao.n \u00bb\nIV\tS\u00e4\u2014 ISO0\tS..*) *\nV\t|;io\u2014 l\u00f6oj\t\u00ab\u2014 . ) /.*.) .\u00bb\nVI\ti;,o\u2014l.so 1\t13-.S *\nVII\tIso\u2014ls.V'\t4.7 <\u25a0 S4.U g\nIm Kolben verblieb ein brauner R\u00fcckstand, dessen Quantit\u00e4t 2d g betrug. Dieser R\u00fcckstand wurde in hei\u00dfem Alkohol gel\u00f6st: aus der alkoholischen L\u00f6sung schieden sich in d\u00ab*i K\u00e4lte allm\u00e4hlich Kristalle aus, deren Quantit\u00e4t nicht ausrei-","page":62},{"file":"p0063.txt","language":"de","ocr_de":"I her Monoaminosamrii aus L11} m 11 * \u2022 11 > ; m i * \u2022 11 * * i \\v e i fv\ndd\n(licii'l war, urn eine genauere Untersuchung durehzufuhren. 1 !ci der Untersuchung der einzelnen Fraktionen erhielten wir folgende Ergebnisse:\nFraktion I.\nDie I\u00bb g Ester wurden mit Salzs\u00e4ure ges\u00e4ttigt, mit etwas Alkohol versetzt und nach dem Hinimpfen von Clykokollestcr-rhloihydrat im Hisschrank stehen gelassen. Hirn* kristallinische Ausscheidung trat nicht ein. somit war die Abwesenheit von tilykokoll konstatiert. Die Fl\u00fcssigkeit wurde nun wiederholt mit Wasser eingedamptt, die noch vorhandene Salzs\u00e4ure mit llleihydroxyd entfernt. und die vom I\u00bblei, mit Hille von Schwefel-uasscrstolf, befreite ' L\u00f6sung zur Kristallisation eingedunstet. Die nusgeschiedenen Kristalle wurden mit Hilfe von Kupfer-hvdroxvd in das Kupfersalz verwandelt. Aus der konzentrierten h\"-uiig schieden sich bl\u00e4ttrige Kristalle aus, welche von der Mutterlauge getrennt wurden. Die daraus mit Hilfe von Schwefelwasserstoff regenerierte Verbindung hesall einen (iehalt von i i.\u00f6S'ho X.\nn.l;w\u00bbi g Substanz gaben tl.f e< in N be' |s ' und 721 nun\nDa der X-tiehalt des Alanins 15,72\"\u00bb betr\u00e4gt, so lag wohl (\u2018in Gemisch von letzterem mit (finer h\u00f6heren Atnino-smre vor. Die von (hm bl\u00e4ttrigen Kristallen getrennte tiefblau gef\u00e4rbte Mutterlauge wurde nahezu zur Trockne cin-gedunstet, die Kristalle auf einer Tonplatte von der Mutterlauge befreit. Diese Kristalle bestanden aus Alaninkupier. >ie besa\u00dfen (\u2018inen Gehalt von 2d.20\" \u00bb du und 11.57 \u00bb X. Die Theorie verlangt 2\u00f6,:><) \",\u00bb Cu und 11.\u00f6l\" \u00bb X.\n0.2(H) g Substanz gaben O.O.V24 g CuO\n0.2200 \u00bb\t>\t\u00bb\t2d.(! ccm N bei 720 nun und\nFraktion 11.\n( \u00bb\nDie 12.1g Ester wurden am H\u00fcckllu\u00dfkiihler mit Wasser 2' ko( ht, aus der w\u00e4sserigen L\u00f6sung wurden vier Kristallfrak-tionoti hergestellt. Die erste gal\u00bb mit Kiipferaeetat einen blauen Niederschlag vom Aussehen des Leueinkuplers. dasselbe wurde","page":63},{"file":"p0064.txt","language":"de","ocr_de":"f)\u00ee\nK. Winters le in und K. Pantanel 1 i.\nnicht weiter untersucht. Die letzte Fraktion gal) mit Kupfer-hvdroxyd eine tiefblaue L\u00f6sung, aus dieser wurden 0,N g Alaniukupfer isoliert. Die beiden mittleren Fraktionen wurden mit Kupferhydroxyd gekocht, .die tiefblauen L\u00f6sungen eingedunstet, die ausgeschiedenen bl\u00e4ttrigen Kristalle wurden mit Methylalkohol ausgekocht, die tiefblaue L\u00f6sung vom R\u00fcckstand getrennt und der Methylalkohol auf dein Wasserbade verjagt.\nDer R\u00fcckstand wurde aus Wasser umkristallisiert: es wurden auf (liest* Weise 0,0g eines Kupiersalzes gewonnen, dessen Kupfer und Stiekstolfgehalt auf aminovaleriansaures Kupfer stimmte.\nu.lfd g Substanz gaben till! cnn N bei 720 min und 10\u00b0\n0.0120 g N\n0.200 g Substanz, gaben 0.0f>\u00dc2 g O.uO - 0.0120 g C.u \u2014 21.21\u00b0 \u25a0.\nPie Theorie verlangt iM7% N und 21.1b\"' \u25a0 Ou.\nFraktion III.\nHeim Kochen der Ester mit Wasser schied sieh ein hellgelb gef\u00e4rbtes, schwefelhaltiges Ol aus, welelies nach dem Verseifen im Scheidetriehter von der L\u00f6sung getrennt wurde: die Fl\u00fcssigkeit wurde zur Trockne eingedunstet, der R\u00fcckstand mit absolutem Alkohol in der W\u00e4rme zweimal extrahiert. Die alkoholische L\u00f6sung wurde mit den aus den folgenden Fraktionen erhaltenen vereinigt.\nDer beim Behandeln mit absolutem Alkohol verblieben\u00bb R\u00fcckstand wurde4 in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st und zur Kristallisation eingedunstet, die nach l\u00e4ngerem Stehen ausgeschiedenen Kristalle* wurden von der Fl\u00fcssigkeit getrennt und der R\u00fcckstand nochmals aus Wasser umkristallisiert, auf diese Weise wurden tvg einer Aminos\u00e4ure erhalten, welche im Verhalten dom Leucin glich, sie sublimierte vollst\u00e4ndig, eine w\u00e4sserige L\u00f6sung der Substanz gab mit Kupferacetat eine blaue kiis t;il-linisdie Ausscheidung, die Fl\u00fcssigkeit war nach dem Erkalten . nur schwach gef\u00e4rbt. Fine weitere Untersuchung wurde mit dieser Substanz nicht ausgef\u00fchrt. Die Mutterlaugen vom Leu\u00bb in wurden eingedunstet, bis eine neue Ausscheidung von Aminos\u00e4uren eintrat., die ausgeschiedenen Kristalle wurden von \u00bblei","page":64},{"file":"p0065.txt","language":"de","ocr_de":"Hin Monoaiuinosaurwi aus faipinensarneneiwtilV\n\nFl\u00fcssigkeit getrennt und aus Wasser nmkristallisicrt, es resul-\u25a0 irrten blendend weil\u00bb\u00ab* Bl\u00e4ttchen von einheitlichem Aussehen, v. n diesen wurde eine Klementaranalvse und eine N-Hestimmune rach Dumas mit folgendem Krgebnis durchgef\u00fchrt :\n0.2010 g Substanz gaben 0,1810 y H^O und 0.KHI2 g CO,\n= 10.11% II mul \u00e2\u00f4,| 1 \u00b0 i C.\n\"2220 g Substanz gaben 22.2 ccm Cas bei 710 nun und 10 \u2019\t!0.0;>\u00b0 0.\nAus der Formel GflluX02 berechnet sieb ein'(ielia.lt von l\".ol \" 0 II, ;)\u00ee,\u00ee)ln/oG und 10.\u00f6H\",i> N. ()bijj\u00ab? Zahlen stimmen also gut auf Leucin. Die Kristalle wurden mittels Kupferhydroxvd in das Kupfersalz verwandelt, die ausgeschiedenen Kristalle gc-\u2018ri'fknet und mit warmem Methylalkohol behandelt, wobei eine 1 au gef\u00e4rbte L\u00f6sung resultierte, die vom Fngelosten getrennte methylalkoholische L\u00f6sung wurde eingedunstet, es hinterblieben g eines Kupfersalzes, dessen Gu-Gehalt\tbetrug.\no.*2.')00 g Substanz gaben O.bdlf\u00bb g CuO 0.01\u2018dl g Cu.\nDa nach den Angaben von F. Kbrlich1) und auch nach *'.< ir in unserem Laboratorium ausgef\u00fchrten Untersuchungen das Knpfcrsalz des gew\u00f6hnlichen Leucins im Methylalkohol unl\u00f6slich !*'. so schied\u00bb das analysierte Leuo-inpr\u00e4parat etwas Isoleucin ein.\nFraktion IV.\nDie Kster wurden mit \u00c4ther und Wasser gesch\u00fcttelt, um ieu Dhenylaninester abzuscheiden, die w\u00e4sserige L\u00f6sung am Hin kllubk\u00fchler gekocht, wobei auch hier eine kleine Menge eines schwefelhaltigen \u00d6ls scheinbar unverseift zur\u00fcckblieb, die davon getrennte w\u00e4sserige L\u00f6sung der Aminos\u00e4uren wurde zur Tmekne eingedunstet, der R\u00fcckstand mit absolutem Alkohol ausgekocht. Die aus dieser Fraktion erhaltene alkoholische L\u00f6sung wurde mit derjenigen der vorhergehenden Fraktion vereinigt und der Destillation unterworfen: beim Behandeln des bestillationsr\u00fcckstandes mit absolutem Alkohol in der'\u2019W\u00e4rme verblieb noch ca. 1,5 g eines kristallinischen R\u00fcckstandes: die alkoholische L\u00f6sung gab 7 g eines Sirups, den wir nicht zur Kristallisation bringen konnten. Der Sirup wurde mit Kupferhydroxvd gekocht und die entstandenen Kupfersalze nach\n') Her. (I Deutsch, ehern. Gesellschaft, Bd. XXXVII. S. 1800\nH'-ppe-Seylers ZeiUvhrift f. [>hy0'l. ChMiiie. XLV.\t\u00f4","page":65},{"file":"p0066.txt","language":"de","ocr_de":"1\n<>t>\nK. Winterstein und K. Pantanelli.\nK. Kis<\u2022 lier mittels Alkohol getrennt. Fs wurde eine kleine Menge des im Alkohol unl\u00f6slichen Kupfersalzes der raeemischen Pyrrolidinkarbons\u00e4ure erhalten. Das in Alkohol l\u00f6sliche Kupfersalz gab nach dem Zerlegen mit Schwefelwasserstolf einen Sirup, der nicht kristallisieren wollte: ein Teil des letzteren wurde mit Phenylisoeyanat und Lau^e behandelt und die dabei erhaltene Verbindung mittels Salzs\u00e4ure in das Anhydrid \u00fcbergef\u00fchrt, wir erhielten nach zweimaligem Umkristallisieren aus Wasser ein in sch\u00f6nen Nadeln kristallisierendes, bei 112\u00b0 schmelzendes Produkt. Nach F. Fischer schmilzt das Hydantoinderivat der a-Pvrrolidinkarbons\u00fcure bei 143\u00b0.\ntt\nb\tFraktion V und VI.\nDie Fster wurden nach den Angaben Fischers auf Phenylalanin, Asparagins\u00fcure mal (ilutamins\u00e4ure verarbeitet. Fs wurden o g Phenylalanin. S g Asparagins\u00fcure und (^2 g (ilutamins\u00e4ure erhalten.\nFin Versuch, aus diesen Fraktionen Serin mittels Naphtalin-siillochlorid1) zu isolieren, verlief resultatlos.\nFraktion VIII.\n** Das Fstergemiseli erstarrte nach kurzer Zeit kristallinisch. Dasselbe schlo\u00df anscheinend noch kleine Mengen Phenylalanin ein. Fine weitere Untersuchung der in dieser Fraktion enthaltenen Aminos\u00e4uren haben wir noch nicht durchgef\u00fchrt. Fs ist wohl nicht ausgeschlossen, dal\u00bb die Untersuchung der h\u00f6heren Fraktionen noch allerlei interessante Ergebnisse liefern wird\nDa das Konglut in beim Kochen mit Lauge und Bleiessig Dleisullid gibt, so war auch zu pr\u00fcfen, ob dieser Fiwei\u00dfk\u00f6rpei bei der Spaltung mit S\u00e4uren Cystin liefert. Zur Isolierung dieses schwefelhaltigen K\u00f6rpers ben\u00fctzten wir das von Patten2; angegebene Verfahren. Die durch lOstiindiges Kochen von Konglut i^. mit ca. H\u00f6'Voiger Schwefels\u00e4ure erhaltene Fl\u00fcssigkeit wurde mittels Baryt von der Schwefels\u00e4ure befreit, die erhaltene\nDi.\u2018sc Zeitschrift. IM. XXXVII. S. ISO. Siehe auch E. Fischer und P. Her gell. Her. d. Deutsch, ctiem. Des.. 1002, S. 11770.\n* Diese Zeitschrift. IM. XXXIX. S. H.W","page":66},{"file":"p0067.txt","language":"de","ocr_de":"{'ber Monoaminos\u00e4uren aus Lupinensanieneiwoifv\nhi\nl.,V(inj\u00ef eingeengt und mit Merkurisulfat bei Anwesenheit von >, hwefels\u00e4ure gef\u00e4llt; der mit Schwefels\u00e4ure ausgewaschene und gut abgepre\u00dfte\u00bb Niederschlag lieferte nach dein Zersetzen mit Schwefelwasserstoff und Eindunsten eine dunkelgef\u00e4rhte Fl\u00fcssigkeit, aus welcher sich allm\u00e4hlich sechsseitige T\u00e4felehen ausschieden, welclie die Bleireaktion gaben. Durch diesen Befund \u25a0j-t auch die Anwesenheit des Cystinkomplexes im Konglutin ,i wirsen. Die auf diesem Wege erhaltene Cystinmenge war aber im Vergleich zum Schwefelgehalt des Konglutins so gering, dull man wohl auch die Anwesenheit anderer schwefelhaltiger liruppen annehmen mu\u00df. Im Einklang \u00abmit dieser Auffassung ,-t\u00bb-tit wohl die Bildung eines scheinbar nicht verseifbaren .H-liweielhaltigen Ols, das sich in den Fraktionen II, III und IV m nicht unbetr\u00e4chtlicher Menge vorfand. Auch beim Zersetzen fines aus Kolostrum dargestellten schwefelreichen Albumins be-\"bacliteten wir in unserem Laboratorium das Auftreten eines H-Iiwefclhaltigen Ols, auch bei diesem Kiwei\u00dfk\u00f6rper war die Ausbeute an Cystin eine sehr geringe.\nDa das Konglutin die Molischsche Beaktion mit u-Naphlol und Schwefels\u00e4ure gibt, so wurden auch Versuche angestellt, reduzierende Substanz aus dem Konglutin abzuspalten. Die Versuche verliefen aber resultatlos. Da beim Behandeln der kamen mit Laugen auch Hemizellulosen in L\u00f6sung gehen k\u00f6nnen, sollen diese Versuche mit pflanzlichen Eiwei\u00dfsubstanzen -iun ligefiihrt werden, welche sich aus deu Samen durch Extraktion mit Kochsalz gewinnen lassen.\n*\nZusammenfassung der Resultate.\nAus den bei der Hydrolyse der Eiwei\u00fcsuhstanzen der Lujiinensamen entstehenden Produkte konnten folgende Mono--(iiiiiios\u00e4uren isoliert werden: Alanin, Aminovaleriun\u00e4\u00e4ure, Lein-in, Isoleucin, u-Pyrrolidinkarbons\u00e4urc, Phenylalanin, Asparagins\u00e4ure, Glutamins\u00e4ure und Cystin. Auf Tyrosin haben wir nicht gepr\u00fcft, da dasselbe schon fr\u00fcher v,n K. Schulze1) unter den Spaltungsprodukten des von uns \u2022nt* rsucliten Eiwei\u00dfk\u00f6rpers nachgewiesen worden ist.\nb Diese Zeitschrift. Md. IX. S. U.\u00bb","page":67},{"file":"p0068.txt","language":"de","ocr_de":"t;s\nWinterstein und Pantanelli. \u00ce*Ik*i* Monoaminos\u00e4uren.\nVon blonderem Interesse ist der Nachweis, da\u00df a-Pyrroliilin-karbons\u00fcure in ansehnlicher Menge sich vorfand, w\u00e4hrend m den Keimpflanzen der Lupine diese Aminos\u00e4ure nur in \u00e4u\u00dferst kleiner Menge gefunden werden konnte. Es ist daher nu ht unwahrscheinlich, dal\u00bb beim Abbau der Eiwei\u00dfstolfo in (Ln Keimptlanzen ein Polypeptid, welches diese Aminos\u00e4ure <*in-sthlio\u00dft, gebildet wird.\nFerner ist von Interesse der Nachweis der Aminovalcrinu-s\u00e4ure unter den Spaltungsprodukten der von uns unterste llten Eiwei\u00dfsubstanz, diese Aminos\u00e4ure ist in den Keimpflanzen sehen vor langer Zeit nachgewiesen worden, \u00fcber ihre Bildungsweise in den Keimpflanzen konnte man bisher verschiedener Meinung sein:1) nachdem sie aber auch bei der Spaltung dos bez\u00fcglichen Eiwei\u00dfk\u00f6rpers mit Salzs\u00e4ure erhalten werden konnte, kann wohl kein Zweifel mehr dar\u00fcber bestellen., da\u00df sie auch in den Keimpflanzen als prim\u00e4res Produkt des Eiwei\u00dfabbaues entsteht. l>n die von uns untersuchte Eiwei\u00dfsubstanz stark die Reaktion mit (dyoxals\u00e4ure und Schwefels\u00e4ure auf Tryptophan gibt. so darf man wohl auch die Anwesenheit dieser StickstoflVerbimliing als Baustein des Konglutins ansehen.\nI)(*r Nachweis des Isoleucins unter den Spaltungsprodukten der von uns untersuchten Eiwei\u00dfsubstanz ist ein weiteres Beispiel f\u00fcr das Auftreten dieser Aminos\u00e4ure unter den Produkten des- Eiwei\u00dfabbaues. Es sei hier daraufhingewiesen, da\u00df schon E. Schulze und A. Likiernik2) es f\u00fcr m\u00f6glich erkl\u00e4rt haben, da\u00df unter den Spaltungsprodukten der Eiwei\u00dfstoHe neben dom gew\u00f6hnlichen Leucin (a-Aminoisobutylessigsnure) noch eine andere Aminokaprons\u00e4ure sich vorfindet. Sie machen daran! aufmerksam, da\u00df man erst nach wiederholtem Umkristallisieren des Rohleucins reine u-Aminoisobutylessigs\u00e4ure erh\u00e4lt und da!\u00bb bei diesem Umkristallisieren ein etwa noch vorhandenes Leucin vollst\u00e4ndig in die Mutterlauge \u00fcbergeht.\n1 <>. Loew nimmt an. da\u00df die Aminovalerians\u00e4ure aus dein Leura hervorgellen kann. Pie ctiemisclie Energie der lebenden Zelle, ist)!), s. >1.\n\u2019> Diese Zeitschrift. 1893. Bd. XVII. S. 53-L","page":68}],"identifier":"lit18196","issued":"1905","language":"de","pages":"61-68","startpages":"61","title":"\u00dcber die bei der Hydrolyse der Eiwei\u00dfsubstanz der Lupinensamen entstehenden Monoaminos\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"45"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:32:13.826871+00:00"}