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{"created":"2022-01-31T13:30:49.915300+00:00","id":"lit18199","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Schulze, E.","role":"author"},{"name":"E. Winterstein","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 45: 79-83","fulltext":[{"file":"p0079.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das spezifische Drehungsverm\u00f6gen einiger aus Pflanzen dargestellten Tyrosinpr\u00e4parate.\nVon\nE. Schulze und E. Winterstein.\n\\u- 'Um ajrrikultur-i-hemiM'h.Mi Laboratorium tl.*- Polyfo-'lmikutris in Zurj. Im Der Keitaktion zujrojrangiMi am 2s. April *\nIn einer vor drei .laliren publizierten Abhandlung M teilten un Resultate mit. di(\u2018 bei der l nlersuchung einiger aus den Keimpflanzen von Cucurbita IVjh> und aus Kartoffelknollen dar-gc-tcllton Tyrosinpr\u00e4parate erhalten worden waren. Riese |T\u00e4-i'arate zeigten ein relativ,hohes spezifisches Drehungsverm\u00f6gen; ah wir ihre L\u00f6sung in L\u2019/oiger Salzs\u00e4ure im Soleil-Ventzkeschen l\u2019\"l;uisationsapparat untersuchten, wurde |a|Dw gleich \u2014 H*d l\"s \u2014 l\u00f6.l\" gefunden, w\u00e4hrend Emil Fischer'-) bei Anwendung di - gleichen L\u00f6sungsmittels f\u00fcr ein durch Spaltung von Casein dun li Salzs\u00e4ure dargestelltes Tyrosinpriiparal | a|1>*\u00b0 = \u2014'12,50\u00b0, liii ein zweites Pr\u00e4parat |aj I>-u = \u2014 13,2\" fand (ein noch niedrigeres Resultat, n\u00e4mlich\t= \u2014 11,6\u00b0 erhielten wir\nL i l nlersuehung von Tyrosin, welches ebenfalls durch Spaltung < iiht Liwei\u00dfsubstanz mittels Salzs\u00e4ure gewonnen worden war). L' i Mitteilung jener Resultate wiesen wir aber darauf Inn, dal\u00bb l'Uni fischer (loc. cit.) bei der Spaltung von raeemj?ch(\u2018m I yi-osin -in die optisch aktiven Komponenten ein reclitsdrehendes Pr\u00e4parat erhalten hat, f\u00fcr welches bei Anwendung des gleichen L'Hingsmittels [a)*)5*0 = -}~ R>,i\" gefunden wurde: dieses IV\u00fc-I'ai\u2019:'1 drehte also noch etwas st\u00e4rker nach rechts, als das von UIIS :UIS Kartoffelknolleu dargestellte Tyrosin nach links. F\u00fcr Differenzen w\u00fcrde man, wie an jener Stelle von uns aus-\nDiese Zeitschrift, ltd. XXXV. .S. g!)D.\n\u2022 * her. d. Deutsch, ehern. Ges.. Bd. XXXII. s. otipi.","page":79},{"file":"p0080.txt","language":"de","ocr_de":"K. Schulz I* und\tW i nier stein.\nMl\ngesprochen wurde, eine Frki\u00e4rung haben, wenn man annehimn k\u00f6nnle. dab den bei der Spaltung von KiweibstotTen dun-!, S\u00e4uren erhaltenen Tyrosinpr\u00e4paraten racemisehes Tyrosin m wechselnder Quantit\u00e4t beigemengt ist.\nln unserer Abhandlung teilten wir mit. da!) es in unserer Absicht liege, aus den Knollen von Dahlia yariabilis, einem an Tyrosin relativ reichen pflanzlichen Objekt, noch ein Pr\u00e4parat dieser Aminos\u00e4ure darzustellen und auf sein spezifisches Drelumgs-verm\u00f6gen zu untersuchen. Daliliaknollen, die wir im Fr\u00fchjahr 1(.M i:t verarbeiteten, gaben eine sehr gel\u00e4nge Ausbeute1 an Tyrosin: besser war die Ausbeute aus Knollen, die wir im folgend\u00bb-n Jahre untersuchten. Die Darstellung des Tyrosins aus letzteren geschah in folgender Weise: Die zerriebenen Knollen wurden mit kochendem 800/,.\u00bbigen Alkohol behandelt. Das durch Filtration vom Ungel\u00f6sten getrennte Kxtrakt unterwarfen wir der Destillation: der dabei--erhaltene R\u00fcckstand wurde in Wasser mitgenommen, die I/isung zur Reinigung zuerst mit Tannin, sp\u00e4\u00fcr noch mit Rleiessig versetzt. Dem Filtrat vom Rloiniedersclihi.! wurde Mercurinitral in schwachem \u00dcberschuh. sodann zur Abstumpfung der S\u00e4ure noch etwas Natriumkarbonat zugefiigl. b \u00ab dadurch erzeugte F\u00e4llung wurde nach Verlauf einiger Tage al-tiltriert, ausgewaschen, dann in Wasser verteilt und dun-li Schwef\u2019elwa.sserstolV zersetzt. Das Filtrat vom Schwefebjucck-silber lieferte, nachdem es mit Ammoniak neutralisiert und sodann im Wasserbade stark eingeengt worden war, eine aus Tvrosin bestehende Ausscheidung. Da dieses Produkt m\"!i ziemlich stark gef\u00e4rbt war, so l\u00f6sten wir es in verd\u00fcnnter Ammoniakll\u00fcssigkeit und f\u00fcgten der L\u00f6sung unter FmschiUtehi etwas Rleiessig zu. ln den dadurch hervorgebrachten Xioderschlag ging neben einem kleinen Teile des Tyrosins die f\u00e4rbend\u00bb* Substanz ein. Die von diesem Niederschlag abliltricrte Fl\u00fcssigkeit wurde\u00bb durch Zusatz von etwas Schwefelammonium vom Rlei befreit, nach der Filtration im Wasserbade eingeengt und sodann unter eine Glasglocke \u00fcber konzentrierte Schwefels\u00e4ure gestellt. Das Tyrosin schied sich nach und nach aus der Fl\u00fcssigkeit aus. Durch Umkristallisieren aus Wasser unter Zusatz von etwas Ammoniakll\u00fcssigkeit noch weiter gereinigt, bildete es cim\n>","page":80},{"file":"p0081.txt","language":"de","ocr_de":"i:ber Tyrosinprii para te\nHl\nau- gl\u00e4nzenden iiadol(V>rrni^on Kristallen bestehende Masse. Im Kapillarr\u00f6hrchen schmolz es gleichzeitig mit einem Tyrosin-pr\u00e4parat anderer Herkunft. Die StickstotTbcstimmung lieferte tilgende Resultate:\n| o.lS\u00f6S <: Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet; galten tibi ectn (ias\nbei 71H mm Druck und l(>\u00b0 C. \u2014 O.\u00fcl-KM g oder 7,88% N.\n2. 0.2-102 g Substanz (bei 100\u00b0 getrocknet! gaben 17.0 ccm (ias\nbei 710 mm Druck und t(\u00ee\u00b0(\u2019. - 0.018\u00d47 g oder 7.71% N.\nIm Mittel wurden also 7.80\u00b0/o N gefunden, w\u00e4hrend dio Theorie 7 7;; . verlangt.\nDie Untersuchung des aus den Daldiaknollen dargestellten Tvrosins im Soleil-Ventzkeschen EMIarisationsapparat gab folgendes Resultat:\nKitte L\u00f6sung in l'Voiger Salzs\u00e4ur , welche in 2\u00f6 ccm 2.2\u00bb>7\u00f6 g wasserfreie Substanz enthielt, drehte im 200 mm-Rohr bei 20\u00b0 C. 0,8\u00b0 nach links: demnach, ist |uj D\u00efu \u2014 -\t12,Dft.\nDie salzsaure L\u00f6sung des f\u00fcr diese Restimmung verwendeten Tyrosinpr\u00e4parates wurde nun mit Ammoniak genau neutralisiert, das dabei sich ausselteidende Tvrosin sp\u00e4ter ab-liitriert, mit kaltem Wasser gut ausgewaschen, dann getrocknet um! -wieder im 1\u2018olarisationsapparat untersucht. Wir-erhielten mm folgendes Resultat:\nKitte L\u00f6sung in i\u00b0/oiger Salzs\u00e4ure, welche in 2\u00f6 ccm 2.1\".! 10 g wasserfreie Substanz enthielt. drehte im 200 mm-Rohr bn 2<t\" (i. 0.10 nach links: demnach ist |\u00abj D\u00efu = - 12,0\u00b0.\nDie Dillerenz zwischen dieser und der im ersten Versuch get\u00e4ndenen Zahl liegt iimerhalh der Fehlergrenze unserer Rc-'tmiinmigeii. Wi(\u2018 man sieht, weichen diese Zahlen nur wenig V\"i) denjenigen ab, welche K. Fischer bei Restimmung des spezifischen Drelmngsverm\u00f6gcns von zwei durch Spaltung einer Kiucillsuhstanz mit Salzs\u00e4ure erhaltenen Tyrosinpr\u00e4paraten \u2022tliieli. i Diese Zahlen sind oben schon ang(*gehen worden.)\nWir bestimmten ferner noch das spezilisehe Drchungs-veruiiige,, eines Tyrosinpr\u00e4parales, welches bei der Antolvse il!i-'T Keimpflanzen von Lupinns alhns erhalten worden war.\n' I\u2019r\u00e4parat war durch Aufl\u00f6sen in verd\u00fcnnter Salpeters\u00e4ure i W iederausf\u00e4llenmit Ammoniak, sowie durch l mkrislajlisicren\n; [\u2022\u2022-Scyli r .- Zeitschrift f. physiol. Clicniic. XI.V.\t0","page":81},{"file":"p0082.txt","language":"de","ocr_de":"82\nK. Schulz\u00ab.* und K WinIerstein. *\naus Wasser unter Zusatz von etwas Ammoniakfl\u00fcssigkoit g... reinigt: es bestand aus wei\u00dfen gl\u00e4nzenden Kristallnadeln, Di.-rntcrsuchmig der salzsauren L\u00f6sung iin Soleil-Ventzkes\u00ablin, Polarisationsapparat lieferte folgendes Resultat:\nKino L\u00f6sung in 5-\u00b0/\u00bbiger Salzs\u00e4ure, die in 10 eem 0.021)2 g wasserfreie Substanz enthielt, drehte bei l\u00df0 C. im 200 mm-Huhr \u00f6.o\" nach links: demnach ist [a\\ D\u201c1 * * * 5 = \u2014 10,2\u00b0.\nVon d(\u00bbn aus Pflanzen gewonnenen Tyrosinpr\u00e4paraten. die von uns untersucht worden sind, besa\u00df also nur da> au-Dahliaknollen dargestellte ein spezitisches Drehungsverm\u00f6gcnj wie es auch f\u00fcr das durch Spaltung von Liwei\u00dfstotlen mit S\u00e4uren erhaltene Tyrosin gefunden wurde: die drei anderen Pr\u00e4parate zeigten tun h\u00f6heres Drehungsverm\u00f6gen. Ls ist nun die Krage zu stellen, ob diese drei Pr\u00e4parate noch Beimengungen enthielten und ob durch letztere das Drehungsverm\u00f6gen erh\u00f6ht wurde. Bestimmte Anhaltspunkte f\u00fcr eine solche Annahme liegen nicht vor. Jene drei Pr\u00e4parate glichen im Aussehen Vollkommen dem gew\u00f6hnlichen Tyrosin : f\u00fcr zwei Pr\u00e4parate wurde ferner konstatiert, da\u00df ihr Schmelzpunkt mit demjenigen des Tyrosin-\u00fcbereinstimnite. Auch wurde durch die Analyse festgestelli. da\u00df das aus Kartotfelknollen dargestellte Pr\u00e4parat den Stn k-stolfgehalt des Tyrosins besa\u00df (die beiden anderen Pr\u00e4parat*-sind nicht analysiert worden).\nKalls man nun nicht anzunehmen hat, da\u00df jene drei Pr\u00e4parate noch Beimengungen einschlossen, so mu\u00df man wohl zui Erkl\u00e4rung ihres st\u00e4rkeren Drehungsverm\u00f6gens auf die oben schon ausgesprochene Annahme zur\u00fcckkommen, da\u00df den bei <1<! Spaltung von Liwei\u00dfstotlen durch S\u00e4uren erhaltenen Pr\u00e4paraten racemisches Tyrosin beigemengt ist. und da\u00df dadurch ihr Preh-ungsvenn\u00f6gen herabgedr\u00fcckt wird. Auch zur Erkl\u00e4rung <1*' relativ niedrigen Drehungsverm\u00f6gens des aus Dahliaknollen erhaltenen Tyrosins w\u00fcrde man anzunehmen haben, da\u00df dt\u00bbm-\n1 Allerdings hatten wir auch ein st\u00e4rker drehendes Tvn-s\u25a0:\npr\u00e4parat aus Dahliaknollen unter H\u00e4nden (Diese Zeitschrift. Bd. XXX^\nS. all : da dasselbe jedoch noch gef\u00e4rbt war und da infolge davon er\ngenauen I-Vststellung seines Drehungsverm\u00f6gens Schwierigkeiten entg'-c\nstanden, so konnten wir auf diese Beobachtung keinen Wert legen","page":82},{"file":"p0083.txt","language":"de","ocr_de":"Uber Tyrosinpr\u00e4parate.\n83\nselben entweder racemisches oder rechtsdrehendes Tyrosin in geringer Menge beigemischt ist. Kine solche Annahme kann nicht als eine unzul\u00e4ssige bezeichnet werden: denn es sind von fr\u00fcher lier schon F\u00e4lle bekannt, in denen einer optisch aktiven Stickstoflverbindung, die aus pflanzlichem oder tierischem Material abgeschieden wurde, eine kleine Quantit\u00e4t von race-mischer oder von entgegengesetzt drehender Substanz gleicher Art beigemengt war.1)\n\u2018t Bez\u00fcgliche Angaben haben wir in dieser Zeitschrift. Bd. XXXV, S. :tm. gemacht. Zu erw\u00e4hnen ist hier auch, da\u00df nach F. Ehrlich lier. d. Deutsch, ehern. Ges., Bd. XXXVII, S. 1820) ein aus Melasse schleinpe dargestelltes Leucinpr\u00e4parat neben Isoleucin r* Leucin und 1-Leucin einschloft und daft 0. K. v. Lippinann aus H\u00fcbensaft ein in sa I/.saurer Losung rechtsdrehendes Tyrosin gewann.","page":83}],"identifier":"lit18199","issued":"1905","language":"de","pages":"79-83","startpages":"79","title":"\u00dcber das spezifische Drehungsverm\u00f6gen einiger aus Pflanzen dargestellten Tyrosinpr\u00e4parate","type":"Journal Article","volume":"45"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:30:49.915305+00:00"}