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{"created":"2022-01-31T15:45:04.073125+00:00","id":"lit18214","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"M\u00fcller, Karl","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 45: 299-319","fulltext":[{"file":"p0299.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le bei Lebermoosen.\nVon\nKarl M\u00fcller in Freiburg i. Hr.\n(Der Redaktion zugegangen am 1. Juni l\u00ffoj.)\nUber die sogenannten \u00d6lk\u00f6rper der Lebermoose sind im Laufe der .labre schon zahlreiche Arbeiten erschienen, die alle den Zweck hatten, der chemischen Natur derselben n\u00e4her zu treten.\n\u00c4hnliche Gebilde finden sich sonst nur selten im Pllanzen-reich und vollkommen gleiche \u00fcberhaupt nicht, ein Umstand, der die Untersuchung wesentlich erschwerte. Gr\u00f6\u00dfere Mengen der Oie sind nur selten dargestellt und auch dann handelte es sich fast immer nur um einige Tropfen. Nach alledem ist es nicht wunderbar, da\u00df die Ansichten \u00fcber die chemische Natur der Olk\u00f6rper sehr weit auseinandergehen. Bei Lohmann,1) auf dessen verdienstvolle Arbeit noch \u00f6fter zur\u00fcckzukommen sein wird, findet man die verschiedenen Ansichten dar\u00fcber zusammengestellt. Zwischen st\u00e4rke- und salzartigen Substanzen, zwischen W achs, Harz, Inulin, \u00e4therischem \u00d6l, fettem \u00d6l usw. wurde hin- und hergedeutet.\nHolle2) war meines Wissens der erste, der die \u00d6lk\u00f6rper als ein Gemenge von \u00e4therischem \u00f6l und Harz bezeichnete. Auch Lindberg3) vertritt diese Ansicht. Pfeffer4) unter-Hichte die \u00d6lk\u00f6rper verschiedener Arten, und auf Grund seiner l ntersuchungen kam er ze. dem Schlu\u00df, die \u00d6lk\u00f6rper der Lebermoose best\u00fcnden vorwiegend aus fettem \u00d6L dem wenig Protein-\n*i Lohmann. Beihefte Bot. ZentralbL Bd. XV, S, 210\u2014250 (1U03).\n*' Holle, \u00dcber die Zellenbl\u00e4schen der Lebermoose. Heidelberg 1H;>7.\n*> & G. Lindberg, \u00abFlora*. 18f>2, S. \u00d44\u00d4.\n4) Pfeffer, Die \u00d6lk\u00f6rper der Lebermoose. \u00abFlora\u00bb, 1X71. N'r. J\u2014;j\n20*","page":299},{"file":"p0300.txt","language":"de","ocr_de":"Karl M\u00fcller,\n300\nstoflo und Wasser beigemengt seien. Pfeffer zeigte ferner, dali die \u00d6lk\u00f6rper im Stoffwechsel der Pflanze als Abfallprodukte aufzufassen sind. Auf die Autorit\u00e4t Pfeffers hin wurde seine Ansicht die herrschende. Erst vor kurzer Zeit, als ich mieli auch schon hiermit befa\u00dfte, erschien die schon erw\u00e4hnte Arbeit Lohmanns. W\u00e4hrend sich die fr\u00fcheren Bearbeiter meistens nur mit mikroskopischen Untersuchungen begn\u00fcgt hatten, arbeitet\u00ab' Lohmann wieder mit gr\u00f6\u00dferen Ouantit\u00e4ten, die er aus mehreren Lebermoosen durch Wasserdampfdestillation darstellte. Aus der Arbeit Lohmanns und den im folgenden beschriebenen Enter-suchungen geht mit gr\u00f6\u00dfter Sicherheit hervor, da\u00df die Pfeffersche. auch jetzt noch allgemein verbreitete Ansicht \u00fcber die chemische Natur der Olk\u00f6rper bei Lebermoosen eine irrige ist.\nDa\u00df es sich um \u00e4therische, nicht um fette Oie handelt, geht schon aus der Art ihrer Gewinnung, durch Wasserdampfdestillation, hervor.\nDie mikroskopischen Verh\u00e4ltnisse, wie die Entstehung der Olk\u00f6rper, sind zum Teil in den angef\u00fchrten Arbeiten beschrieben, zum Teil in weiteren Abhandlungen,1) auf die hier einzugehen ich nicht f\u00fcr n\u00f6tig erachte, zumal ich dem schon Bekannten nichts Neues hinzuzuf\u00fcgen habe. Ich habe mich lediglich auf -chemische Pntersuehungen beschr\u00e4nkt, f\u00fcr die. bei dem Stande der Sache, das gr\u00f6\u00dfte Bed\u00fcrfnis vorlag.\nI m eine hinreichende Menge 01 aus verschiedenen Arten erhalten zu k\u00f6nnen, sind sehr gro\u00dfe Mengen einer bestimmten Art erforderlich, an deren Beschaffung bis jetzt di\u00ab' meisten I nlersuchungcn scheiterten. Da ich den moosreichen Schwarzwald schon seit einer Heilte von Jahren gerade mit R\u00fccksicht aul \u00bblas Vorkommen von Lebermoosen besuche, sind mir auch manche stellen bekannt geworden, an denen eine bestimmte Art in'Massenvegetation auftritt. Die Kenntnis solcher Stellen ist aber unbedingt erforderlich, um das zur Gewinnung erheb-\nV' Mau vergleich.' hierzu: v. K\u00fcster. Die Olk\u00f6rper der heb\u00ab-r-moose und ihr Verh\u00e4ltnis zu den Elaioplasten. Diss. 1810; Hattray. Trans, of Bot Soe. Edinburgh. Bd. XVI. S. >127; Wakker. Jahrhie h \"iss. Hut.. Hd. XIX. S. is\u00ab; : 1888 ; Garjeanne. \u00abFlora\u00bb. 1903, S. i\u2019>7 bis \u00abS2.","page":300},{"file":"p0301.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le bei Leberim\n\u00bbosen.\nm\nlieberer Mengen \u00d6l n\u00f6tige Material zu beschaffen. Von den hier beschriebenen \u00d6len ist nur das aus Mastigobryum schon einmal in weit geringerer Menge von Lohmann \u2019dargestellt worden.\nIn der \\orliegenden Arbeit sind nur \u00ablungermanniaeeen ber\u00fccksichtigt worden, welche im Gegensatz zu den Marchan-tiaceen in last allen Blattzellen \u00d6lk\u00f6rper enthalten.\nBei der Schwerfl\u00fcchtigkeit und der dadurch bedingten notwendigen langen Dauer der Wasserdampfdestillation war cs mir nicht m\u00f6glich, alles Material im Laboratorium selbst, zu destillieren. Umsomehr bin ich der Firma Fr. Fritzsche & Go., habrik \u00e4therischer Oie in Hamburg, zu grobem Dank verpflichtet, da\u00df sie mir die Destillation eines Teiles von Mastigobryum, sowie der gesamten Menge Madotheca besorgte.\n01 aus Mastigobryum trilobatum (L.).\nDas stattliche Lebermoos Mastigobryum trilobatum w\u00e4chst beim litisee in 10\u201420 cm hohen, weitausgedehnten Basen. W\u00e4hrend des Sommers 1001 sammelte ich davon etwa einen Zentner frisches Material, das getrocknet und von den vorhandenen Tannennadeln befreit wurde, was eine \u00fcberaus m\u00fchsame und monatelang dauernde Arbeit war. Das lufttrockene Material betrug nur noch etwa 10% des frischen. Einen Teil davon destillierte ich anhaltend mit Wasserdampf und erhielt so io g of. Da die Ausbeute sehr schlecht war, \u00fcbergab ich \u00f6 kg getrocknetes Material der Firma Fritzsche & Co. in Hamburg zur Destillation und erhielt nach kurzer Zeit-28 g 01 zur\u00fcck, entsprechend 0,98% der Trockensubstanz.\nDie Farbe des \u00d6les ist orangegelb. Der Geruch ist sehr intensiv, lange anhaftend und erinnert an den Duft in Tannenw\u00e4ldern, der vielleicht zum Teil von derartigen \u00d6len herr\u00fchrt. Auch mit Sandelholz\u00f6l und Gedernholz\u00f6l hat er gewisse \u00c4hnlichkeit.\nBei dem von mir selbst destillierten \u00f6l war das spezifische Gewicht bei 12\u00b0 \u2014 0,97.). Diese Zahl stimmt ann\u00e4hernd mit der von Lohmann gegebenen (0,972 bei Di0) \u00fcberein. Das","page":301},{"file":"p0302.txt","language":"de","ocr_de":"302\nKarl M\u00fcller,\nvon Fritzsche&Co. destillierte \u00d6l hatte hei 15\u00b0 das spezifische Gewicht 0.1)45\u20140,947. Wie man sieht, weicht diese Zahl von der ersten ziemlich erheblich ab. Vielleicht ist der Grund in der zweckm\u00e4\u00dfigeren Destillationsweise zu suchen, die es erlaubt, auch die leichteren Anteile zu gewinnen, w\u00e4hrend diese bei der Destillation inv kleinen verloren gehen.\nDie optischen Eigenschaften sind von Lohmann nicht scharf angegeben. Im Dezimeterrohr zeigte das \u00d6l yon Fritzs che & Co. unverd\u00fcnnt einen Drehungswinkel von 4. 12,2g0.1) Hieraus berechnet sich\n_l 1220\nMo \u2014\u2022\t---\u2014 = 4.\n1 lu t v 0/.H7\t^\nLine 12,2(j\u00b0;oige alkoholische L\u00f6sung wurde hierauf ebenfalls polarisiert. Das spezifische Gewicht war 0,858, der Drehungswinkel -|- f),10\u00b0 : hieraus ergibt sich\nr i\t1\u00abH> X 5.19\t, ., .\n!<V,) \u201c 1 X \u202212.2t\u00bb /; 0.H\u00d4S ~\nAls Mittel f\u00fcr die Drehung ergibt sich somit -f 13.5\".\nDevor eine fraktionierte Destillation mit dem Ole ausge-f\u00fchrt wurde, stellte ich einige chemische Voruntersuchungen damit an.\n-f> g <M wurden mit hei\u00dfer Natriumbisullitl\u00f6simg dureh-gesch\u00fcltelt und aus dieser L\u00f6sung nach der Zersetzung mit Schwefels\u00e4ure etwaige Doppelverbindungen von Aldehyden oder Ketonen durch \u00c4ther ausgezogen. Nach dem Verdampfen des \u00c4thers blieb nur eine winzige Spur zur\u00fcck, die stark nach Harz roch und aus ammoniakalischer Silberlosung Silber ab-schied. Weiter konnten keine Reaktionen damit angestellt werden.\nWie Loh mann, konnte auch ich in dem die eine nennenswerte Menge freie S\u00e4ure nicht nach weisen, ebenso enth\u00e4lt es keinen Stickstoff und Schwefel.\nDie L\u00f6sung einer geringen Menge \u00d6l in Fisessig gab auf Zusatz von konzentrierter Schwefels\u00e4ure eine weinrote F\u00e4rbung.\n' Hie Ablesung war nicht mit absoluter Sch\u00e4rfe auszuf\u00fchren, da die lo cm lange, ziemlich stark gef\u00e4rbte \u00dclschicbt die Helligkeitsmitet-schiede Sehr schwer erkennen lieh.","page":302},{"file":"p0303.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le bei Lebermoosen. 303\n1,04 g \u00d6l wurden mit 10 ccm n \u00bb-alkoholischer Kalilauge 3 4 Stunden am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler erhitzt, dann mit W asser verd\u00fcnnt und der \u00dcberschu\u00df an Kali zur\u00fccktitriert. 0,2 ccm Kalilauge war verbraucht worden : die Verseifungszahl ist mithin 5,E\nEtwa 30 g 01 wurden mit einer hinreichenden Men<m alkoholischer Kalilauge verseilt, darauf mit Wasser' verd\u00fcnnt und das 01 von der alkalischen Fl\u00fcssigkeit getrennt. Diese wurde hierauf mit Schwefels\u00e4ure unges\u00e4uert, wobei leichte 1 r\u00fcbung und ein starker Geruch bemerkbar war. Der geringe Niederschlag wurde abfiltriert und in \u00c4ther gel\u00f6st. Nach dem Verdampfen des \u00c4thers blieb sehr wenig einer bei 10\" halbfesten Masse von unangenehmem Geruch zur\u00fcck. Mit alkoholischer Eleiacetatl\u00fcsung gab sic ein wei\u00dfes, in \u00c4ther unl\u00f6sliches Salz, das aber seiner geringen Menge wegen nicht weiter untersucht werden konnte.\nDas saure Filtrat wurde destilliert. Das Destillat reagierte ab ht sauer. Es \\\\ar also keine fl\u00fcchtige betts\u00e4ure im \u00d6l vorhanden gewesen.\nBei der hierauf vorgenommenen Destillation des mit Kali verseiften \u00d6les gingen von \u00f6o\u20142iD\u00b0 etwa 2 ccm gelbgr\u00fcne Fl\u00fcssigkeit \u00fcber, die \u00e4u\u00dferst intensiv unangenehm rochen. Bei 200\u00b0 ging die Haupt menge des \u00d6les, mit blaugr\u00fcner F\u00e4rbt? \u00fcber. Erhitzt man noch h\u00f6her, so erh\u00e4lt man tief schwarzblaue Tropfen, die spezifisch schwerer sind als. die bis 2\u00f6O\" \u00fcbergegangenen Anteile und deshalb darin untersinken. Im Destillationskolben bleibt ein stark riechender, z\u00e4her R\u00fcckstand, der sich in Alkohol schwer, in \u00c4ther leicht l\u00f6st. Er-wurde nicht weiter untersucht.\nDas \u00fcber 2\u00f60\u00b0 \u00fcbergehende Destillat wurde nochmals fraktioniert. Die Hauptmenge ging zwischen 200\u2014200\u00b0 \u00fcber. Getrennt davon wurde das Destillat von 270\u20142*5\u00b0 aufgefangen.\nLTitersuehung der Fraktion 2\u00f6O\u201427o\u00b0. Das spezi-lische Gewicht des \u00d6les betrug (bei 20\u00b0. o.Oili, Eine der intensiven Farbe wegen sehr verd\u00fcnnte to,3\u00f6\u00b0 \u00abige alkoholische E\u00f6sung vom spezifischen Gewicht o.*l* drehte 4- 2.2o\u00b0. Daraus ergibt sieh:\n100 y 2.2o\ntaU) \u2014\n\u00c4.\nio.au\n= \u2014","page":303},{"file":"p0304.txt","language":"de","ocr_de":"301\nKarl M\u00fcller.\nFine Verbrennung ergab:\nAngcw. Substanz:\t0,1 Os 9 g |\n(ii furulcne Kohlens\u00e4ure : 0.5:192\t; \u2014\n<iet'un\u00fcenes Wasser:\n0,1921 \u00bb )\n\u00ab7,06% C 12.0.')'*, H 99.71%\nhie Fraktion ist also last frei von Sauerstoffverbindungen mul entspricht innerhalb der Fehlergrenzen der Formel C10II16 oder C1(H2l. Lohmann hat mit weitaus geringeren Mengen auch schon eine Trennung in einen Kohlenwasserstoff und einen Alkohol versucht, doch deshalb ohne Frfolg, weil er die Fraktion bei 270\u00b0 analysierte, die schon sauerstoffhaltig ist, w\u00e4hrend der Kohlenwasserstoff haupts\u00e4chlich bei 200\u20142050 \u00fcbergeht.\nFm zu entscheiden, welche der beiden genannten Formeln dem Kohlenwasserstoff zuk\u00e4me, f\u00fchrte ich eine Oxydation aus.\n\u00ee,r> g des \u00d6les wurden in Fisessig gel\u00f6st und eine L\u00f6sung von b,r> g Chroms\u00e4ure\u00e4nhydrid in Fssigs\u00e4ure dazugegeben. Fs fand eine sehr lebhafte Reaktion statt. Die Mischung wurde auf dem Wasserbad 1 2 Stunde erw\u00e4rmt, dann mit Wasser versetzt und mit \u00c4ther durchgeseh\u00fcttell. Aus der getrockneten \u00e4therischen L\u00f6sung wurde das Oxydationsprodukt gewonnen. K. 1\\ bei 2bO'\\\nFine Verbrennung des oxydierten \u00d6les ergab folgende Zahlen :\nAngcw. Substanz :\t0.2514\tg\n(iofuiulono Kohlens\u00e4ure: 0.7120 > (icfunib*n\u00bb*s Wasser :\t0.2250\t\u00bb\n100\n79.5-1% C 9,K2\u00b0/o II 10,(51 \"u 0\nHieraus ergibt sich die Formel C10HlfiO. Der Kohlenwasserstoff, von dem ich ausging, war demnach ein Terpen der Formel CiaHl\u00df.\nIch viTsuchte llalogen\u00e4dditionsprodukte des Kohlenwasserstoffs zu (Thalien. Zu diesem Zweck wurde ein Teil der\n\u00bb\nFiaktion 2l>0\u20142<>r>\u00b0 in Chloroform gel\u00f6st und getrocknetes Chlor eingeleitet. Die L\u00f6sung wurde bald violettrot, sp\u00e4ter dunkelrot und (Midlich blabrot gef\u00e4rbt. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms blieb eine nicht kristallisierbare Masse von intensivem Geruch zur\u00fcck.","page":304},{"file":"p0305.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le hei Lebermoosen. 305\nUntersuchung der Fraktion 270\u2014285\u00b0. Ki\nine\nloti\n12.1% II\n5.4% 0\n\u00bbige alkoholische L\u00f6sung vom spezifischen Gewicht 0,820 drehte im Dezimeterrohr-f 1,3.5\u00b0. Hieraus berechnet sich:\nr\tUNI X 1.35\nl) 1 X 3,9 X 0.820\t\u2018 '\nDa diese Fraktion ebenso wie die vorhergehende weit starker rechtsdrehend ist, als das urspr\u00fcngliche \u00d6l, mu\u00df man annehmen, da\u00df die nicht untersuchten niedrig siedenden Bestandteile oder vielleicht auch der R\u00fcckstand im Kolben ein niedriges spezifisches Drehungsverm\u00f6gen besitzen oder vielleicht sogar linksdrehend sind.\nMit 0,1515 g dieser Fraktion wurde eine Verbrennung misgef\u00fchrt.\ns.j r,o t. (\u2019\n. Gefundene Kohlens\u00e4ure: 0.1(575 \u00abr\nGefundenes Wasser :\t0.1(582 \u00bb\nDa diese Zusammensetzung es wahrscheinlich macht', da\u00df ein Gemenge von einem Alkohol mit einem Kohlenwasserstoff vorliege, wurde die geringe Menge nochmals fraktioniert- und das Destillat von 27o\u2014280\u00b0 gesondert aufgefangen. Wie die folgende Analyse zeigt, war die Vermutung richtig.\nAngpw. Substanz:\t0.1935 g j\t83.32% C\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0,391(5 > \\ \u2022\t12 71 \u00b0/o H\nI wo \u2014 '\t'\nGefundenes Wasser; 0.2212 \u00bb )\t3.97\u00b0/\u00ab O\nAus dem Herabsinken des Sauerstoflgehaltes darf man wuld annehmen, da\u00df auch diese Fraktion einen Kohlenwasserstoff darstellt, w\u00e4hrend die sauerstoffhaltige Verbindung dem Destillationsr\u00fcckstand angeh\u00f6rt. Mangel an Material lie\u00df mich diese Frage nicht weiter verfolgen.\nZusammenfassung: In dem \u00e4therischen 01 aus Mastigohr yum ist der Hauptsache nach ein Kohlenwasserstoff der formel CMllIfi enthalten, der seinem Drehungsverm\u00f6gen, seinem spezifischen Gewicht und seiner hohen Siedetemperatur nach mit keinem der bekannten Terpene \u00fcbereinstimmt. Hei der Oxydation erh\u00e4lt man daraus ein ebenfalls sehr hoch siedendes Keton. Wahrscheinlich ist noch ein zweiter Kohlenwasserstoff enthalten, der sich durch h\u00f6heren Siedepunkt, gr\u00f6\u00dferes","page":305},{"file":"p0306.txt","language":"de","ocr_de":"Karl M\u00fcller.\n300\nspczilibelles (jewicht und st\u00e4rkere Drehung von dein genannten unterscheidet.\n01 aus Leioscyphus Taylori (Ilook).\nLeioscyphus Taylori ist in Baden selten, aber trotzdem konnte ich hiervon am Feldberg, an (drier Felswand, wo das Moos in Massenvegetation vorkommt, sehr gro\u00dfe Mengen sammeln. In jeder Blattzelle findet man 5\u20140 gro\u00dfe \u00d6lk\u00f6rper. Es He\u00df. sich daraus der Schlu\u00df ziehen, da\u00df die Pllanze reichlich \u00e4therisches 01 liefern w\u00fcrde, was sich auch bewahrheitet hat.\nZun\u00e4chst wurden einige Versuche angestellt, in welcher Weise die beste Ausbeute an Ol zu erhalten sei. Zu diesem Zweck wurde das Material einmal lufttrocken destilliert, das andere Mal, nachdem es bei 100\u00b0 getrocknet und gepulvert war. Ferner wurde die Dauer der Destillation abge\u00e4ndert. Die beste Ausbeute lieferte bei 100\u00b0 getrocknetes und gepulvertes Material und zwar ergaben 197 g bei 20st\u00fcndiger Destillation 3,148 g \u00d6l = l,\u00df\u00b0/o. Bei nur 8st\u00e4ndiger Dauer der Destillation lieferten 150 g Moospulver 197 g \u00d6l = 1,3.%. Der gr\u00f6\u00dfte Teil lies \u00d6les geht also ziemlich rasch \u00fcber, \u00bb\u2018in kleiner Teil wird aber hartn\u00e4ckig sehr lange Zeit zuriickgchalteii. tm ganzen erhielt ich 22,5 g 01.\nAu\u00dfer dem hohen Behalt an \u00e4therischem OJ ist auch dessen blaugr\u00fcne Farbe f\u00fcr dieses Moos charakteristisch. Das Ol ist sehr dickfl\u00fcssig und verharzt beim Stehen an der Luft. Sein Geruch ist sehr intensiv und haftet lange an: er l\u00e4\u00dft sich 'mit keinem bekannten vergleichen. Der Geschmack ist sehr unangenehm.\nDas spezifische Gewicht des \u00d6les bei 20\u00b0 wurde einmal zu 0,978, das andere Mal zu 0,980 gefunden, es ist also sehr hoch.\nDie Farbe des \u00d6les war viel zu dunkel, um es ohne Verd\u00fcnnungsmittel polarisieren zu k\u00f6nnen. Eine 25%ige alkoholische L\u00f6sung lie\u00df noch kein Licht durch. Eine 9,()3fl;oige L\u00f6sung gestattete eben noch den Drehungswinkel abzulesen. allerdings nicht ganz scharf: si\u00bb* drehte \u2014 0.25\u00b0: spezifisches Gewicht der L\u00f6sung 0,8018; Bohrl\u00e4nge 10 cm. Daraus ergibt sich :","page":306},{"file":"p0307.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le bei Lebermoosen. BOT\n\u00ab M =\nBK) ... \u2014 0.2\u00d4\nJ|)\t1 X !*.od o.siHS ^ ~ AAV\nNach der Feststellung -,1er physikalischen Konstanten\nwurden mit dem Oie einige chemische Voruntersuchungen ausgef\u00fchrt.\nFreie S\u00e4uren, Schwefel und Stickstoff sind im \u00d6l nicht vorhanden.\nDer \\ ersuch, ein Bromadditionsprodukt zu erhalten, lieferte eine schwarze Jackartige, sehr intensiv und angenehm riechende, aber unkristallisierbare Verbindung. Kine kristallisierte Nitrosoverbindung war gleichfalls nicht darstellbar.\nKm Tropfen \u00d6! in 20 ccm Kisessig gel\u00fcst, gibt bei Zusatz von 1 Tropfen konzentrierter Schwefels\u00e4ure oder Salzs\u00e4ure eine tief h imbeer rote Farbe, die nach l\u00e4ngerem Stehen blau-vmlctt wird. Oie gleiche Reaktion gibt auch Santalen, doch darf man aus solchen Farbreaktionen nicht ohne weiteres auf <lie (deichheil beider K\u00f6rper schlie\u00dfen.\nNnch der Methode von Tsehngaeff) wurden einige Tropfen des gut getrockneten \u00d6ls mit Methyhnagnesimnjodul zusiimnicngehracht, wodurch lebhafte Methaneiitwickolungeintrat gem\u00e4\u00df der Gleichung:\nrj\n-f R * Oll == Cll4 -f JMgO \u2022 R.\nOie letztere Verbindung besa\u00df eine sajbenartige Beschaffenheit.\n2.BB g 01 wurden mil alkoholischer, halbnormaler Kalilauge 3 \\ Stunden am R\u00fcekflu\u00dfkiihler erhitzt. Hierbei wurden O.tl\u00f6 ccm Kali gebunden: die Verseifungszahl ist also 11,|.\nFm weitere Anhaltspunkte \u00fcber die Zusammensetzung des \u00d6les zu erlangen, wurde eine Elementaranalyse ausgef\u00fchrt :\nAngt'W. Substanz:\t0.1 M n\\\t^|s0 r\n11 MI\n11.73\u00b0 .\nGefundene Kohlens\u00e4ure: O.i\u00f6OS \u00bb\nGefundenes Wasser :\tO.l\u00e4bf , )\t.{,)!\u00bb' , o\nNach diesen Voruntersuchungen wurde das \u00d6l auf den Sandbade fraktioniert, liis 2f>0\" ging fast nichts iiher. Voi **>-**\u00ab wurde die erste gr\u00fcltero Fraktion aulgel\u00e4ngen. ,li l\u00ab'i 2tit\u00bb l\u00e4ngere Zeit iihordnstillicrto. Zwischen 2\u00abr/\n'< Tschugiu-ff. II. II. lia. XXXV. S. :i'., 1 g mua","page":307},{"file":"p0308.txt","language":"de","ocr_de":"308\nKarl M\u00fcl lor.\n278\" wurde die zweite Fraktion aufgefangen, die bei 270\u00b0 nahezu konstant siedete und den gr\u00f6\u00dften Teil des \u00d6les ausmaclite. Die dritte Fraktion wurde zwischen 278\" und 300\" aufgefangen : sie ging haupts\u00e4chlich bei 2(J0\" \u00fcber. Das Ol f\u00e4rbte sieh hei der Destillation zuerst stahlblau, dann intensiv dunkelblau. Von der letzten Fraktion erhielt ich nur noch etwa 2 rem. Der R\u00fcckstand im Kolben erstarrte nach kurzer Zeit zu einer z\u00e4hen, braunen Masse.\nUntersuchung der Fraktion 260 -205\u00b0. Hei 20\" hatte die Fraktion das spez. Gewicht 0,037. Fine 2.8\".\u2019oigo L\u00f6sung wurde polarisiert. Die Ablenkung betrug nur Bruchteile eines Grades und war der intensiven F\u00e4rbung des \u00d6les wegen nicht scharf ablesbar. Ich lege deshalb auf den zu \u2014 22\u00b0 berechneten Drehungswinkel nicht viel Wert, da bei der sehr verd\u00fcnnten L\u00f6sung der geringste Ablesungsfehler den spezifischen Drehungswinkel in hohem Grade beeinflu\u00dft.\nZwei Analysen ergaben:\nI.\tAngew. Substanz:\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0,0138 \u00bb\nGefundenes Wasser:\nII.\tAngew. Substanz:\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0,8145 Gefundenes Wasser:\nDie Prozentzahlen stimmen auf die Formel C15HDie Fraktion ist demnach ein Alkohol der Sesquiterpenreihe. Fine feste Benzoylverbindung konnte nach der Methode von Schotten und Bau mann nicht erhalten werden. Weitere Reaktionen mu\u00dften aus Materialmangel unterbleiben.\nUntersuchung der Fraktion 265\u2014278\u00b0. Das spez. Gewicht der Fraktion war 0,064. Fine Analyse ergab:\nAngew. Substanz:\t0.1243 g \u00bb\t.85.10% (1\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0.3879 \u00bb 1 \u2014\t11.17% H\n1100----------\u2014 -\n3.73% O\nDie Fraktion war offenbar unrein und enthielt wahrscheinlich einen Kohlenwasserstoff und einen Alkohol. Sie wurde deshalb nochmals fraktioniert und die bei 275\u00b0 \u00fcbergehende Hauptmenge gesondert aufgefangen. Hiervon wurde eine Analvse ausgef\u00fchrt:\n0.1828\t* 1\tHl.\t12\u00b0 >\tC\n0,5438\t1\t\"\t,3(5 %>\tH\n0.1K*5\u2018)\t*1\t1\t7\t,52 \" >\u00bb\t0\n0.20*50\t*1\t! 81\t.11%,\tC\n0.8145\t\t= Jt\t. / / %\t11\n0.2190\t.\t7\t. 120 o\t0","page":308},{"file":"p0309.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le hei Lehenno.,sen. 809\nAngew. Substanz:\to.2()]0 <r .\nene Kohlens\u00e4ure: 0,040t* \u00bb l\n80.70\"\u201e C\nGefundene Kohlens\u00e4ure: <*.(>401* \u00bb i =\t\u2019 ||\nGefundenes Wasser:\t0,2201 \u00bb)\t, M\u2019 1.17' ,, o\nAu\u00ab Analyse ist ersichtlich, da\u00df der Sauorstoffgehalt abgeuommeu hat. hin reines Terpen, wahrscheinlich der Formel ^i\u00f6^24 konnte jedoch nicht erhalten werden, denn wie die Untersuchung der n\u00e4chsten Fraktion zeigt, ist diese auch sauerstoffhaltig, ebenso wie die Fraktion 200\u20142000. Die dazwischen\nliegende Fraktion 205-278\u201c ist darum sehr schwer, rein zu erhalten.\nUntersuchung der Fraktion 278\u2014805\u201c. Hevor ich mit dieser Fraktion eine Untersuchung anstellte, wurde sie nochmals fraktioniert und zwischen 280\u2014290\" das dunkelblaue Destillat aufgefangen.\nMit Xatriumlicht war selbst bei einer 2.8\u00b0'oigen alko-linliseben L\u00f6sung keineAblesmig im l'olarisationsapparat m\u00f6glich: ich benutzte deshalb weilies Licht (Auorbreimci) zur Polarisation. Spezifisches Gewicht der L\u00f6sung = 0,*112: Koiirl\u00e4nge = lOcnr Ablenkung -f 0,0\", daraus ergibt sich :\nr 1\t_\t100 X 0.5\nO-weili \u2014 J y 2.8 X 0.8112 * +\nWeiterhin wurden z.wei Analysen ausgef\u00fchrt :\n1 Angfw, Substanz:\t0,1171\ta\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0.438(1 \u00bb\nGefundenes Wasser:\t0.1175\t\u00bb\nII. Angew. Substanz:\tO.l\u00eeMi\u00ee\tjr\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0.5858 \u00bb\nGefundenes Wasser:\tn.lson\t\u00bb\n^ Beide Analysen stimmen innerhalb der Fehlergrenzen auf die formel Ci;iH2f0. Wir haben also in dieser Fraktion wieder mvn Alkohol, wio in der Fraktion 200\u2014205\". der sich jedoch von dem ersten durch h\u00f6heren Siedepunkt und wohl auch h\u00f6heres spezifisches Gewicht und entgegengesetzte Drehung unterscheidet. Auch hei diesem Alkohol wurde vergeblich versucht, eine feste Itciizoylverbindung zu erhallen.\nZusammenfassung. Das Ueioscyphus\u00f6l weicht durch \"mnc Far,,(\u2018* S(,,,r ,lol\u00bbe.s spezilisehes Gewicht, durch reicheres\n-\t11.14\u00ab\n100 -\n100\n81.20\u00ab ., C\nII\n7.#a; \u2022'o 81.31 \u2019C lO.f\u00bb!)\u00ab\u201e H 7.1*7 o","page":309},{"file":"p0310.txt","language":"de","ocr_de":"310\nKarl M\u00fcller,\nVorkommen und durch seine h\u00f6here Verseifungszahl von den \u00fcbrigen untersuchten \u00e4therischen Oien der Lebermoose ab.\nSeiner chemischen Zusammensetzung nach besteht es aus zwei Alkoholen von der Formel G15H260, die vielleicht die optischen Antipoden darstellen. Ein Kohlenwasserstoff \u2014 ob Terpen oder Sesquiterpen, bleibt eine offene Frage \u2014 ist ebenfalls vorhanden, der Alkohole halber aber schwer rein zu bekommen!\n01 aus Madotheea levigata (Schrad.).\nObwohl Madotheea levigata bei uns nicht h\u00e4ufig ist, wenn auch nicht so selten, wie die vorige Art, habe ich sie trotzdem als weiteres Objekt zur Untersuchung ausgew\u00e4hlt. Der Anla\u00df dazu war folgender. Lindberg1) hat schon im Jahre 1 Ht\u00bb2 \u00fcber das 01 dieses Lebermooses berichtet. Nach ihm ist es milchartig, undurchscheinend, destilliert merkbar (\u2018ist \u00fcber 100 \u00b0. Es ist schwer fl\u00fcchtig, was sich aus der langsamen Verdunstung eines Tropfen \u00d6les auf Papier ergab, das den starken Geruch lange Zeit beibeh\u00e4lt. In Wasser soll das. \u00d6l untersinken. Sein Geschmack ist scharf und lang haftend. Lindberg schlie\u00dft mit folgenden Worten: \u00abM\u00f6glicherweise variiert das 01 bei verschiedenen Arten von Lebermoosen, im allgemeinen- d\u00fcrfte die Ver\u00e4nderlichkeit doch keine gro\u00dfe sein, da der Geschmack bei allen, die Sch\u00e4rfe ausgenommen, sehr \u00e4hnlich zu sein scheint.\u00bb\nDie nachfolgenden Untersuchungen werden zeigen, da\u00df Lindbergs Angaben nur teilweise der Wirklichkeit entsprechen. Lindberg hat eben mit weitaus geringeren Mengen gearbeitet als ich, deshalb seine abweichenden Angaben.\nDas von mir benutzte Moos stammte aus dem oberen Donautal und aus dem Isartal bei M\u00fcnchen.2) Es wurde an\nM Lindberg. \u00abFlora\u00bb, 1802, S. 545.\n* Im Donaulai zum Teil von mir. haupts\u00e4chlich .aber von meinem Freund R. Neumann gesammelt. Aus dem Isartal, wo die Pflanze, wie -ich mich selbst \u00fcberzeugen konnte, sehr h\u00e4ufig ist, erhielt ich sie kiloweise von Herrn Hauptlehrer M. Schinnerl in .M\u00fcnchen, dem ich auch hier meinen besten Dank f\u00fcr die gehabte grobe M\u00fche auszusprechcn nie lit vers\u00e4umen will.","page":310},{"file":"p0311.txt","language":"de","ocr_de":"Reitrat\u2019 zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le hei Lebermoosen. 311\nder Luft getrocknet und von anhaftendem Humus und sonstigen Beimengungen ges\u00e4ubert. Die Arbeit war im Vergleich zu der bei Mastigobryum sehr einfach.\nDie Destillation von 3650 g lufttrockenem Material geschah durch die Fabrik Fritzsehe & Co. Ich erhielt daraus 32,5 g Dl, was ungef\u00e4hr 0,9\u00bb/\u00ab ausmaeht.\nIn der Farbe gleicht das \u00d6l dem aus Mastigobryum. Der Geruch ist angenehmer. Die frische oder auch getrocknete I 'Ganze schmeckt scharf nach Pfeifer und ist dadurch leicht von allen Verwandten unterscheidbar. Dieser Geschmack r\u00fchrt aber nicht, wie ich erwartet hatte, vom \u00e4therischen \u00d6l her, da dieses ganz anders schmeckt. Das \u00d6l ist d\u00fcnnfl\u00fcssiger, als\ndie \u00fcbrigen untersuchten. Bei 16\u00bb ist das spezilische Gewicht d\u00e9s \u00d6les 0,80(5.\nIm Dezimeterrohr polarisiert drehte das reine 01 -j- (52,25\u00b0. Daraus berechnet sich\n1X\u00e4s\u00ab = + 72'\u2018\u00b0\nhiine o0.2 oige alkoholische L\u00f6sung vom spezifischen\nOewieht 0,823 drehte im Dezimeterrohr -f- 30,(50\u00b0. Daraus findet manii\nr l\tHK) V HO.UO\na D ~ 1 X \u00d6U2~X =\nKein anderes tier untersuchten Oie aus Lebermoosen besitzt eine so starke Rechtsdrehung, wie das Madotheca-\u00d6l.\nFreie S\u00e4ure, Stickstoff und Schwefel konnten hier ebenfalls nicht in dem 01 .nachgewiesen werden.\nLin Tropfen \u00d6l in viel Eisessig gel\u00f6st, gibt bei Zusatz \\on einem Iropfen konzentrierter Schwefels\u00e4ure sofort dunkelrote F\u00e4rbung, die nach eint\u00e4gigem Stehen in Braun \u00fcbergeht. Mit konzentrierter Salzs\u00e4ure ist die F\u00e4rbung viel schw\u00e4cher.\n20 Tropfen des \u00d6les wurden mit \\ ccm Alkohol und \\ ccm \u00c4ther versetzt, dann eine L\u00f6sung von 0,7 g Brom in Chloroform dazugegeben. Nach dem Abdampfen der L\u00f6sungsmittel blieb eine stark und angenehm riechende braune Masse zur\u00fcck, <be nicht kristallisierte. In Alkohol und in \u00c4ther war sie leicht l\u00f6slich.","page":311},{"file":"p0312.txt","language":"de","ocr_de":"Karl Miilier,\n312\nMit dem Ol wurde eine Verbrennung ausgel\u00fchrt\nAnjzew. Substanz:\t0.3524\t\u00bb\nbefundene Kohlens\u00e4ure: 1.0892 \u00bb befundenes Wasser:\t0,3900\t\u00bb\n80,43\u00b0 , C =\t12,49\u00b0 o H\nmo\u2014------ -\n7.08\u00b0;,, 0\n1.31 g Ol wurden durch 20 Minuten langes Erhitzen am Steigrohr mit alkoholischer n/2-Kalilauge verseift, wobei 0,20 ccm Kalilauge gebunden wurden. Als Verseifungszahl ergibt sich hieraus 0,00.\n\nund zwar diesmal, um Zersetzungen zu vermeiden, unter vermindertem Druck.\nBis 100\" (25 mm) ging eine erhebliche Menge eines fast farblosen Bestandteiles \u00fcber, der mit %\u00bbigein Alkohol infolge Faraffinabscheidung einen geringen Niederschlag lieferte. Von 100\" bis 150\u00b0 (17 nun i ging fast gar nichts \u00fcber. Von 1500 bis 10O\" (17 mm) dagegen destillierte ein orangegelbes, ziih-lliissiges Ol \u00fcber, das den Hauptbestandteil des Boh\u00f6les aus-maehte. Bis 2000 (15 mm) wurde destilliert. Der R\u00fcckstand im Kolben war gering. Er war dunkelgelb und wurde bald lest, ohne aber zu kristallisieren.\nUntersuchung der Fraktion 50\u2014100\u00b0 (25 'nun). Eine 13,tii-\"/\u00bbige alkoholische L\u00f6sung vom spezilischen Gewicht 0,soo drehte 1,15\" nach rechts. L\u00e4nge des Rohres 10 cm Hieraus ergibt sich:\nMo =\n100 X 1>15\t, . ,\n---------------------- =\tl();)4\u00b0\n1 Y 13.04 V 0,800\t'\nWeiten\u00bb Untersuchungen konnten nicht ausgef\u00fchrt werden. Das Ol war sehr fl\u00fcchtig und roch nicht angenehm.\nUntersuchung der Fraktion 150\u2014100\" (17 nun!. Diese Fraktion roch sehr stark und nicht gerade unangenehm Bei Atmosplnirendruek lag der Siedepunkt bei 280\u00b0. Es fand Zersetzung statt, die sich durch Gr\u00fcnf\u00e4rbung des \u00d6les und unangenehmen Geruch kundgab.\nDas spezifische Gewicht war 0,008 bei 15\u00b0.\nEine 8.82\" Oge L\u00f6sung der Fraktion in Alkohol wurde im Dozimetorrohr polarisiert. Ablenkung -j- 0\u00b0, spezifische Gewicht der L\u00f6sung 0,818. Daraus ergibt sich:","page":312},{"file":"p0313.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le hei Lebermoosen. 313\nl\u00abJ|) = -\n100 V <)\ni 32.23\u00b0\n1 X H,H2 X b.\u00ab|X ~\nWar die Ablenkung des Lichtstrahles schon im Roh\u00f6l erheblich, so ist sie in dieser Fraktion noch viel bedeutender. Hierdurch steht das Madotheca-\u00d6l unter allen anderen untersuchten Ulen der Lebermoose einzig da.\nMit der Fraktion wurden zwei Analysen ausgef\u00fchrt:\nI. Angevv. Substanz:\t0.13X7 g \\\t7U.3\u00b0/o (\u2019,\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0.4032 J = befundenes Wasser:\t0.13X7\nII. Angew. Substanz:\t0.1892\tg\nGefundene Kohlens\u00e4ure: 0.\u00d4531 Gefundenes Wasser :\t0,17\u2018\u00e4X\t\u00bb\nloo\n11.20/0 II \u2018U)\u00b0 o () 70,77 \"/O C\n11\nlU\u00bbX\u00b0'o ()\nAls summarische Formel ergibt sich aus den beiden Analysen C\u00ab,0H18O. Da der \\\\ asserstoffgchalt etwas geringer ist. als der Formel entspricht, w\u00e4re es auch m\u00f6glich, da\u00df eilte Verbindung der Formel C10HJ,(), also ein Keton, vorl\u00e4ge. Deshalb wurde ein Teil des \u00d6les mit Risullitl\u00f6sung ausgesch\u00fcltelt. ks konnte keine Doppelverbindung von einem Keton mit Ri-Hillit nachgewiesen werden. Die Verbindung ist daher sehr wahrscheinlich ein Alkohol.\nIm den (iehalt der Fraktion an freiem Alkohol zu er-lahien, f\u00fchrte ich eine Acetylierung aus. Vorher wurde jedoch noch die Verseifungszahl des \u00d6les bestimmt. 0,\u00ee\u00bb2 g der alkohol-halligen Fraktion hatten nach der Verseifung 0,35 ccm \" ^Kalilauge gebunden. Daraus ergibt sich die Verseil'ungszahl 10,70.\nHierauf wurden 0 g des alkoholhaltigen'\u00d6les, mit G g kssigs\u00e4ureanhydrid und 1 g wasserfreiem Natriumacetat 2 Stunden am R\u00fcckflullk\u00fchler gekocht, dann mit wenig Wasser noch 1 i Stunde erw\u00e4rmt, um das \u00fcbersch\u00fcssige Kssigs\u00e4ureanhydrid m zersetzen. Das mit/Alkalikarbonatl\u00f6sung ausgewaschene \u00d6l wurde dann getrocknet.\n1.07 g des acetylierten \u00d6les brauchten zur Verseifung Ln ccm ^-Kalilauge, die Verseifungszahl ist also 17,1. Der Oesuntgehalt an Alkohol (C10HlsO) berechnet sich hieraus zu k*.o\u00b0 n. Der Verseifungszahl 10,7G vor der Acetylierung ent-\n\u2022I'TI'f-Scylfr s Zeitschrift f. physiol. Chomk*. XLV.\n21","page":313},{"file":"p0314.txt","language":"de","ocr_de":"314\nKarl Miil!\u00bb\u2022!.\nspricht (*in Alkoholgehalt = 2,9\u00f4\u00b0/o. Diese Zahl von 13.0 abgezogen gibt den Gehalt an freiem Alkokol zu 10,00\u201c <>.\nDa die Verseifungszahl und damit der Gehalt an freiem Alkohol so unerwartet niedrig war im Vergleich zu dem Ergebnis der Elementaranalysen, wurden nochmals 4.100 g ace-tyliertes \u00d41 verseift, wozu 0,9 ccm Kalilauge gebraucht wurden : hieraus ergibt sich in \u00dcbereinstimmung mit der vorherigen liest immiing als Verseifungszahl 47.3.\nDas hei der Verseifung zur\u00fcckgewonnene, getrocknete, alkoholhaltige Ol wurde in Benzoll\u00f6sung mit Phtals\u00fcureanhydrid ver(\u2018stert. Die geringe Menge Ester, die ich erhielt, sprach wiederum daf\u00fcr, dal\u00bb nur 1 jo des \u00d6les ein Alkohol war.\n( her den nicht verestcrbaren Teil dieser Fraktion konnte ich bis jetzt keine Klarheit erhallen,\nZusammenfassung: Das Madotheca-Ol hat ein verh\u00e4ltnism\u00e4\u00dfig geringes spezifisches Gewicht, das sich durch dos reichliche Vorkommen an leichtfl\u00fcchtigen, zum Teil wahrscheinlich paraflinartigen Bestandteilen erkl\u00e4rt. Die h\u00f6her siedende Fraktion (280\u00b0) ist ein dieklliissiges Ol vom spezifischen Gewicht 0,908 (10\u00b0) und sehr starker Kcehtsdrehung t-j- 132\"\u00bb Si(* enth\u00e4lt einen Alkohol und zwar, wenn dieser die Zusammensetzung C|\u201elllrtO besitzt, 10\u201c u davon. Die physikalischen Kmi-stant(\u2018ii dieses sehr hochsiedenden neuen K\u00f6rpers konnten am Materialmangel nicht ermittelt werden. Den erheblichen nicht veresterten Best dieser Fraktion konnte ich nicht aufkl\u00e4ren\naus Alicularia scalaris (Cordai.\nDiese IMlanze w\u00e4hlte ich aus, weil sie in jeder Zelle der Bl\u00e4tter zahlreiche, grolle Olk\u00f6rper enth\u00e4lt. Sie findet sich im Sehwarzwald in einer H\u00f6he \u00fcber 1000 Meter in ziemliclici Menge, haupts\u00e4chlich auf kiesiger Erde in feuchter Atmosph\u00e4re Das von mir verarbeitete Material stammt aus dem oberen B\u00fcrental am Feldberg. In frischem Zustande riecht die Pllanze kaum und l\u00e4lU sich durch diese Eigenschaft von der sehr iil liehen, stark und angenehm duftenden Aplozia obovata lei\u00ab unterscheiden.","page":314},{"file":"p0315.txt","language":"de","ocr_de":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen Oie hei Lebermoosen.\n:ur>\nDa es unm\u00f6glich war, die anhaftende Erde ganz zu beseitigen, habe ich auch keine quantitative Hestimmung \u00fcber den ( Mgehalt ausf\u00fchren k\u00f6nnen. Im ganzen erhielt ich ungef\u00e4hr 3 g \u00d6l.\nDie Farbe ist eitronengelb. Der Geruch ist von den anderen \u00e4therischen Oien, die ich dargestellt habe, wenig verschieden und erinnert an den Walddutt.\nHei der geringen \u00d6linenge konnte ich nat\u00fcrlich eine \u00abangehende; Untersuchung nicht durchf\u00fchren.- Die folgenden Angaben lassen aber zur Gen\u00fcge erkennen, dal\u00bb auch dieses \u00d6l von den \u00fcbrigen bedeutend abweicht.\nDas spczilische Gewicht betrug bei 1 \u00f60 0.9<>\u00f6.\nKinc 8,o8\"/oige L\u00f6sung des \u00d6les in Alkohol, mit dem spezifischen Gewicht 0,810/ (bei 20\u00b0), wurde im Dezimeterrohr polarisiert. Sie drehte die Polarisationsebene um - 2,B\u00f60. Hieraus ergibt sich:\n. ,\t100 y. \u2014 2.HA\n~ 1 X 8,\u00e48 X 0.8107 = ~\nMit Eisessig und konzentrierter Schwefels\u00e4ure gab ein Tropfen Ol eine sehr best\u00e4ndige, himbeerrote Farbe;.\nEine1 Verbrennung ergab folgende; Werte:\nAngew. Substanz:\tO.l BOI g |\tKl.le;y .> e:\nOel\u00fcndcne* Kohlens\u00e4ure: 0.3872 \u00bb\t-\t11 710 \u00e0 II\nloo\n(iefuneloncs Wasser:\t0.1312 * )\t7,13% 0\nDas Ol entspricht also fast genau der Zusammensetzung\nIn der folgenden Tabelle sind die* Eigenschaften der vorstehend beschriebenen Oie nochmals zusammengefa\u00dft, um die verschiedene\u201c Zusammensetzung j\u00ab*d\u00ab*s einzelnen \u00d6les besser zum Ausdruck zu bringen.\nDie* untersue*hten Oie der Lebeirmoose liabe*n geme*insam ein hohe*s spezifisches Ge*wicht, hohe Siedetemperatur unel damit verbundene Schwertl\u00fcelitigkeat. Ein Olfleck auf Papier verschwindet erst nacli mehreren Monaten.","page":315},{"file":"p0316.txt","language":"de","ocr_de":"Karl M\u00fcller.\nHl\u00ab\nMastijrobryiun\tLeioseyplius\tMadot liera\tAlicularia\nVorkommen m \" '\u00ab\tUi\t(\u00bb.9\t\u2014\nFarbe\t.. orangegelt) des < Ms\tblaugr\u00fcn\torangegelb 1\tcitronengelb\n0,917\u2014o.97;V tieWiclit\t0.9SO\t0.85(1 1\t0.9(55\n1 u | )\t-f i;u<;v\t- 3.11\u00b0\t_L TU .{.o\t\u2014 93.19\u2019\nYer- sei lungs-\tf>,l zalil\t11.1\t5.5(5 \u2022\t\u2014\nEisessig -f- weinrot konz. HX >4\tt himbeerrot ! . ;\tdunkelrot j\thimbeerrot\nZusammen.\tS2.770 o (!\tSl,ls% C\t80,13% C\tS|,l\u00abo o C\nseizung\t11,19% II ioo\t11.7;;\u2019', n loO\t12.19% II\t!i.7i.% n 1(HI 7.13\u201d o 0\ndes \u00d6les\t0.0t %\u00bb)\t1.21% 0\t7 .OS0 \u201e ()\t\nK. 1*. 2<\u00bb0\u20142fi\u00f6\"\tK. F. 200\u2014205\u00b0 K.P.KH)\u00fc\u00e72\u00f4mm)\t\t\nsp. (iew, 0.9 n; '\u2022|-'rakli\"\"l\u201e]\u201e = 4-25.\u00bb\u00bb\tSp. Oevv. 0.997\t[\u00abln =+!(>,W\u2019\t\u2014\nB.JI,,\tcjU<)\t\t\nK.P.270 2N .\">u\tK. 1\\ 2d;*)- 27S0 K. P. I\u00e40\u2014 ldOu\t\t\nSp. (iew. O.Ul\u00eel\tunrein.\t117 mm)\t\nII Fraktion [a||, --j- i-2.2111 Kolilemvasser- stollV\twahrscheinlich ein Kohlen-\tSp. fii'w. o.%s [\u00ab!\u201e = +132.23\"\t\u2014\n\twassersli d\u00ef\t22% davon ein Alkohol G1(JH,80\t\n\tKP. 2sn 290\u00b0\t\t\n111 Fraktion\t\u2014\tMn\t\t\u2014\nci:,n,0o\nSehr viole Lebermoose besitzen im Irischen Zustand einen sehr deutlichen (ieruch. der l>ei manchen Arten als angenehm zu bezeichnen ist, wie z. B. bei Aplozia obovata, Fega-tclla conica, Lophozia bicienata, (Iriinaldia ba-rbi-t r<>ns usw. Bei allen stark riechenden Arten ist der Geruch","page":316},{"file":"p0317.txt","language":"de","ocr_de":"lieitrag zur Kenntnis . \u00e4therischen Ute hei l.ehernmusen. :\u00ee 17\nverschieden und kamt <lc-.-sl.aIh ... du-ia-,., nahestehende\nl\u2019Hanzen zu unterscheiden. Manul,,- Artun ri.-<-hcn fast gar .\u201eeht lind enthalten trotzdem erhebliche Mengen \u00e4therischen \u00d6les, wie z. II. Letoscyp Iltis. Nur s,>lu- wenig\u00ab Arten d,-r Lebermoose\nhesttzen nach unseren heutigen Kenntnissen keine \u00d6le wie Hla.sia und Anthoceros.\nHer Gehalt an \u00e4therischem \u00d6l ist hei verschiedenen l.eber-tnoosarlen sehr verschieden. Wie wir schon gesehen haben, lassen steh aus der Intensit\u00e4t des-Geruches keine Schl\u00fcsse auf\n,l('\"\ta\" 01 ziel,on. Wohl aber ist dies m\u00f6glich nach\nder Gestalt und Anzahl der Olk\u00f6rper. Heiden von Lohmaun untersuchten Marchantiaeeen ist der Gehalt an \u00e4therischem Gl. aut Trockensubstanz berechnet, etwa O..V' |{cj anderen Lebermoos, hei Metzgeria, ist ein Gehall von nur\n0.\t01 \u00b0/n angegeben, der hei Destillation grellerer Mengen sieh vielleicht noch etwas h\u00f6her heraussteilen d\u00fcrfte. Hei den bebl\u00e4tterten Jungermanniaeeen fand ich last l\"\u201e. Nu,, hei\neiner Art. hei Leioscyphtis, konnte ein h\u00f6herer Gehalt, bis\n1.\td'U testgestellt worden.\nNach andauernder Destillation mit Wasserdampf ist das Gl aus den Glk\u00f6rpern verschwunden, w\u00e4hrendes nach Pfeifers Beobachtungen an Menge kaum ahgenommen haben soll.\nChemisch sind die (tie der einzelnen Arten \u00fcberaus verschieden und damit hangt auch ihr verschiedenes Drehungsverm\u00f6gen zusammen. Sie bestehen aus einem Gemenge von lerpenenmit lerpenalkoholen oder Sesi|uiterpenen und Sesrpii-terpenalkoholen, die, wie es scheint, mit keinem der zahlreichen bekannten Kohlenwasserstoffe oder Alkohole \u00fcbcrcinstimmen. Auch ein hei .'Utir nicht fl\u00fcchtiges, vielleicht kampherarliges Produkt ist in jedem \u00d6le enthalten. Ksterartige Verbindungen enthalten die einzelnen Oie jew(*ils sehr wenig.\nUnter den l msetzungsprodukten der Oh* gelang e* mir iiii-lit, irgend eine feste Verbindung zu erhalten, wodureh die t ntersuehung wesentlich vereinfacht worden w\u00e4re.\nSicht man die zusammenfassenden Werke und Aufs\u00e4tze l^M\u2018l \u00e4\u00dcKTische \u00d6le durch, so timtet man bez\u00fcglich ihres Vorkommens hei Kryptogamen meistens unrichtige Angaben. |{ei","page":317},{"file":"p0318.txt","language":"de","ocr_de":"Karl Miill <\u2022 r,\n\u2022US\n(iiIdomeister um! Hoffmann1) ist von Kryptogamen nur Aspidium l'ilix mas unter den \u00e4therisches Ol gebenden Bilanzen angef\u00fchrt. Die Lohmannsehe Arbeit konnte hier noch nieht ber\u00fccksichtigt werden, da sie erst sp\u00e4ter erschienen ist: die \u00e4lteren Angaben \u00fcber das Vorkommen \u00e4therischer Oie bei Lebermoosen, an und f\u00fcr sich schon ziemlich unbestimmt, sind alter, wie schon eingangs erw\u00e4hnt, durch die Autorit\u00e4t 1*lett ers ganz unbeachtet geblieben. Aber auch neuere Werke, wie das von (lohn.2) stehen noch auf dem gleichen Standpunkt. (lohn schreibt u. a. Seite 211: In nennenswerten Mengen werden Riechstoffe mir von h\u00f6her organisierten IMIanzen produziert und weiterhin: Nur IMianerogamen liefern \u00e4therische Ole. In \u00e4hnlichem Sinne spricht sich Dctto3) aus. wenn er sagt: Kryptogamen und Dalmen scheinen \u00fcberhaupt keine \u00e4therischen Oie zu enthalten.\u00bb\nAus meinen Untersuchungen, wie auch aus denen Lolimanns, geht demgegen\u00fcber unzweifelhaft hervor, da\u00df \u00e4therische Ole Ihm Kryptogamen nicht nur Vorkommen, sondern bei einer bestimmten Abteilung derselben, den Lebermoosen, eine anschciiHMid ganz allgemeine Verbreitung besitzen. Sehr wahrscheinlich w\u00fcrde man sie auch noch bei anderen Kryptogamen lindeipWemi sich nur das n\u00f6tige Untersuchungsm\u00e4torial beschallen lie\u00dfe. So luM'ern z. B. viele Bakterien Riechstoffe, die aber eben aus Mangel an Material chemisch noch recht wenig untersucht sind. Der bekannte < Veilehenstein \u00bb, -eine Alge, die rote Klecken auf Kelsen der europ\u00e4ischen (iebirge bildet, scheint ebenfalls den angenehmen Veilchenduft einem \u00e4therischen Ol zu verdanken. Leider konnte ich ein etwa vorhandenes Ol nieht isolieren, da es mir ganz unm\u00f6glich war, gen\u00fcgende Mengen Material zusammenzubringen.\nWenn cs erlaubt ist, aus den wenigen bisher vorliegenden Arbeiten weit ergehende Schl\u00fcsse zu ziehen, so darf man wohl sagen, da\u00df der Chemie der \u00e4therischem Oie auch bei den Kryptogamen noch ein weites Arbeitsfeld olfenstehl, ein Oehict,\n'> (i i Ideineister u. Hoffmann. Die \u00e4therischen Ole. Herlin 1SMM\n\u2022 Colin. Hie Rievlistoffe. Hraunschweig 1001.\n' Hel tu. Naturw. Wochenschr.. X. K., Hil. III. S. .122 100 \u00ee .","page":318},{"file":"p0319.txt","language":"de","ocr_de":"/\nlieilrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le hei Lebermoosen-. .\u2018>19\nd;is dem Lei den ln\u00bblu*ren Pflanzen an Ausdehnung und Mannig-taltigkeit vielleicht nicht vi(*l naehsteheu wird.\nDie beiden vorstehenden Arbeiten wurden im chemischen rniversit\u00fcts-Laboratorium \u2022 Abteilung der philosophischen Fakult\u00e4t) zu Freiburg i. Hr. ausgef\u00fchrt.\nHerrn Privatdozenten Dr. W. M eigen bin ich zu Dank verbunden f\u00fcr die mir jederzeit gew\u00e4hrten freundlichen Ratschl\u00e4ge. Kbenso spreche ich Herrn Prof. Dr. L. (iattermann, sowie auch Herrn Prof. Dr. F. Ultmanns f\u00fcr die F\u00f6rderung meiner Arbeiten meinen w\u00e4rmsten- Dank aus.\nt","page":319}],"identifier":"lit18214","issued":"1905","language":"de","pages":"299-319","startpages":"299","title":"Beitrag zur Kenntnis der \u00e4therischen \u00d6le bei Lebermoosen","type":"Journal Article","volume":"45"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:45:04.073131+00:00"}