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{"created":"2022-01-31T13:43:39.418623+00:00","id":"lit18216","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Gulewitsch, Wl.","role":"author"},{"name":"R. Krimberg","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 45: 326-330","fulltext":[{"file":"p0326.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der Extraktivstoffe der Muskeln.\nII. Mitteilung.\n\u00dcber das Carnitin.\nVon\nWl. Gulewitsrli und H. Krimberg.\n(Ai;.' li'-m niinli/inisi |i-c hcnii'i heu l.;iborat<>riuni ih r Universit\u00e4t Moskau l\u00bbcr H\u2022 \u25a0 1 ukti\u2022 >11 zu^e^au^eii.a.m a. Juni\n\\ ..\nBei der Fortsetzung der Untersuchung des Fleischextraktes.\nwelche der ein(\u2018 von uns gemeinschaftlich mit Amiradzibi1\nunternommen und welche zur Entdeckung d\u00ab\\s Carnosins g\u00ab*-\nf\u00fchrl hatte, richteten wir unsere Aufmerksamkeit auf das Filtrat.\n\u00bb\nwelches - nach der Ausscheidung \u00ables Carnosins in der Form seiimr Silberhasc zur\u00fcekbUibt. hi\u00ablem wir uns der Method\u00ab* du F\u00e4llung mit Kuhumwismiithjodidl\u00f6sung bedienten, isolierten wn aus diesem Filtrat \u00ab*in\u00ab\u2018 neue Base, f\u00fcr welche wir den Namen Carnit in Vorschl\u00e4gen m\u00f6chten. Carnilin wurde von uns Um der folgenden Behandlung \u00ables Liebigsehen Fleisehexlrakb-erhalten.\nKine L\u00f6sung von \u00f4oo g des Extraktes wurde mit 1 Mio\u2014 phorwolframs\u00e4ure. gef\u00e4llt, wie in \u00ab1er ersten Mitteilung \u00abi. <\u25a0 beschrieben. Die nach \u00abUm* Zersetzung des Phosphorwolfrnm-s\u00e4ui cniederscldages mit Barythydrat <*rhaltene Fl\u00fcssigkeit wunU mit Schwefels\u00e4ure neutralisiert und \u00ablarin Silbersulfat21 unter Erw\u00e4rmen in \u00ab1er Menge aufgel\u00f6st, \u00abla\u00df ein\u00ab* kleine Probe de! Fl\u00fcssigkeit aut einem Khrglase mit Barvthvdrat vermischt k\u00ab ii -wei\u00df\u00ab1, sondern eine gelbe, schnell schwarz werdend\u00bb* F\u00e4llim.\n1 \\V 1, (in 1 e\\v i I sc h u. >. Amiradzibi. Diese Zeitschrift. IM XXX\nS. *>\u00bb*\">.\nDieses Silbersalz wurde angewandt, um die Stickstoffverb ik;n-\nim Kleischextrakte nach dem Kje Ida hl scheu \\erlaliren untersuch'!! k\u00f6nnen. wor\u00fcber der emo von tm> sp\u00e4ter berichten wird.","page":326},{"file":"p0327.txt","language":"de","ocr_de":"Zl\"' K.-nnlnis der KxlraktivstnlVt- der Muskeln II\n>27\nbet\u00f6rte. her entstandene Niederschlag wurde abgesaugl mul air-gewuschen. lias Filtrat wurde mit einer \u2018ges\u00e4ttigten warmen Itarylhydratl\u00fcsung ausgef\u00fcllt, der volumin\u00f6se Niederschlag von (l\u00e4rmisinsillier abgesaugt und sorgf\u00e4ltig ausgewaschen.\" Cm amli jenen liai des C.arnosins. zu entfernen, welelier in dem neuen, etwa il I l.etrauenden Kiltrat geblichen war. und um aus der Fl\u00fcssigkeit das Ammoniak zu vertreiben, welches sieh ans den\nAumtomumsalzen des Fleischexlrakh's gebildet hatte und welches,\nwie inan annelnnen muH, die h\u00fcslichkeil des Carnosinsilbers erluilil. wurde die Fl\u00fcssigkeit mit Schwefels\u00e4ure neutralisiert, mit Sohwelelwasserslolf hehandell, lillrierl und unter Zusatz \\\"ii .Magncsiumoxyd aut dem Wasserhade zur Sirupdicke ein-\u00bbfdampn. Der Sirup wurde mit Wasser verd\u00fcnnt und die mit Schwefels\u00e4ure neutralisierte \u25a0Fl\u00fcssigkeit zum zweiteinnal mit Sdhersulfal und Uarythydral gef\u00fcllt. Das Filtrai wurde mit Schwefels\u00e4ure neutralisiert, mit Schwefelwasserstoff hehandell, mil dem Wasserhade auf etwa I I eingeengt und mit Kalium-wisiniilhji\u00bbdidli^imjT u\u2018(\u2018i\u00e4ll!.\nDer entstandene reichlicheorangerede Niederschlag, welcher zuerst lloekig ausliel, verwandelte sieh hei weiterer Zuf\u00fcgung des I- nllungsmittels in einen harzigen Klumpen. Die Fl\u00fcssigkeit wurde abgegossen, der Niederschlag mit Wasser ahgesp\u00fclf und mit Irischgelalltem Illeihydroxyd zerriehen. Der hlallgelhe Nieder-s. hlag von lileioxvjodid wurde ahgesaugl und gewaschen, das\nFiltrat mittels Si-hwerelwasserstolf enlhleit. Die erhaltene Fl\u00fcssigkeit reagierteslarkalkaliseh. Nachdem Neutralisieren milSehwefel-\n\u00bbi'l di>m Finengen auf dem Wasserhade zur Sirupdieke schieden sieh Kristalle von Kreatin und Kreatinin ah. Der von denselben abgesaugte Sirup war .jedoc h nicht zur Kristallisation zu bringen weder unmittelbar, noch mit Wasser verd\u00fcnnt und mil Alkohol vermischt, hbensowenig kristallisierte die L\u00fcsung '1er Hase, welche nach dem Knilernen der Schwefels\u00e4ure ver-\"ulleist liarythydrat erhalten wurde. Alsdann wurde diese l.osutig mit Salzs\u00e4ure neutralisiert und auf dem Wasserhade zur Sirupdicke verdampft. Der Sirup wurde tu Alkohol gel\u00fcst.\nl-\"su,|z \"'\"'F- \"\"'I' K. Kraul bereitet. (Vgl. K. .Schmidt.' J-'-lii'lnicti <i*-r plianiiaccutist.licn Chemie. IM. [|, nto|. >.\t,","page":327},{"file":"p0328.txt","language":"de","ocr_de":"Wl. Gulewitsch und I\u00ab. Krimberg.\n\niiif* L\u00f6sung eingeengt, der R\u00fcckstand mit absolutem Alkuinij extrahiert und die alkoholische L\u00f6sung mit einer hei\u00dfen konzentrierten alkoholischen L\u00f6sung- von Ouecksilberchlorid aiis-g(*f\u00e4lll. Der heim Stehen kristallinisch gewordene Niederschlag-wurde abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und nach dem Trocknen mehrmals mit kochendem Wasser ausgezogen, worin ein Teil ungel\u00f6st blieb. Nach dem Erkalten der durch einen Itci\u00df-wassertriehter filtrierten Extrakte tiel ein geringer Niederschlag aus, welcher ahgesaugt wurde. Aus der eingeengten .Mutterlauge schied sich ein neuer Niederschlag ah, welcher abgesaugt und ausgewaschen wurde; nach dem Trocknen im Yaeuum-exsikkator wog derselbe 2't g. Dieser zweite Niederschlag wurde in hei\u00dfem Wasser gel\u00f6st, mit Schwefelwasserstoff zersetzt. das Kiltrat vom Ouecksilbcrsullidniederschlage mitNatrium-karhonat neutralisiert und (unged\u00e4mpft. Der R\u00fcckstand wurde mit Alkohol extrahiert, die L\u00f6sung eingedampft, der neue R\u00fcckstand abermals mit Alkohol ausgezogen und die erhaltene L\u00f6sung mit einer alkoholischen Plalinchloridchlorwasserstol]-siiure ausgef\u00e4llt. Der entstandene Niederschlag wurde abgesaiLt. mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Im Wasser, sogar kaltem, erwies er sieh als sehr leicht l\u00f6slich. Nach starkem Kinengcii der w\u00e4sserigen L\u00f6sung schieden sich einige kleine Krist\u00fcllehen aus. nachher aber erstarrte die Fl\u00fcssigkeit zu einer kristallinischen Masse, welche zerrieben, ahgesaugt und mit einer kleinen Menge i>0\" \u00ab\u00bbigen Alkohols gewaschen wurde. Das erhaltene helle, orangerote, kristallinische Pulver wurde aus hei\u00dfem SO\" ..igeu (Tr.) Alkohol, in welchem es leicht l\u00f6slich war. umkristallisiert. Nach dem Erkalten der L\u00f6sung schieden sich sehr kleine und kurze Prismen resp. ein kristallinisches Pulver ab. Der Niederschlag wurde abgesaugt, zuerst mit stetigem, dann mit starkem Alkohol ausgewaschen, hei 1 LY' getrocknet und analysiert. Die Verbindung schmilzt unter starker Zersetzung bei 21\u00bb\u201421\t; der Schmelzpunkt weclee!1\nmit der Schnelligkeit des Erhitzens.\n1. o.agss g Substanz. ui einem Schiffchen mit gepulvertem K \u2022 -chrom\u00e2t bedeckt UTul in einem mit Rleichromat gef\u00fcllten Rohre mit v> -gelegter Kupfer- und SilberspiraJe verbrannt, gaben 0.1287 g Hg) ui.-t 0.2771 g CO,.","page":328},{"file":"p0329.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Kenntnis der KxtraktivsIofTe der Muskeln II\n. \"\u2022 0-*8\u00e4 \" SulKtauz. auf dieselbe Weise verbrannt, lieferten 0.1478 g H,U und 0.3125 g C0r\nIII. Aus 0.23/0 g Substanz wurden 7.05 c< in N |>,*i I5 J und 701 mm Rar. erhalten.\n1\\. O.2IS0 g Substanz hinterlie\u00dfen nach dem (il\u00fc)ien 0.0.1iH7 g Pt\nV. <>,*WB g Substanz lieferten il.DHU-f g l>t. als PtS, austtesebieden Aus dem mit Natriumkarbonat einjtedamtiflen Filtrate v\u201em l\u2019latinsullid-niederseblage resultierten 0.3470 g AgCl.\nbefunden :\n1\tH.\tIII.\tIV\ty\nC 22.08% 23.45\",\t\u2014\nli 4.38\u00b0,\t1.55\" i\nN\t-\n01\nPt\t\u2014\n0\t\u2014\n\u2014\t3,00\"\n2t;.82\"\nItereebnet f\u00fcr\n<:m\u00bbWW,c\n22.it*;\" o\n4.1p%\n\u2014\t3,84\"/,\n28.*;*; \u00abu\t20.0*1\",\n2*>.8<;\" ,\t2*J *52\" ,\n-\t13.12\",o f)|(\u2018 Ergebnisse der Analysen zeigen .somit, da\u00df die am\nS.lilnss** der oben beschriebenen komplizierten Behandlung des Fleischexiraktes isolierte Substanz die Zusammensetzung t.nH^Njy.l^Pt lmt und lolglich das Choroplatinat einer noch unbekannten Hase darstellt, f\u00fcr welche wir den Namen Carnil in Vorschl\u00e4gen, ln der Voraussetzung, da\u00df diese Substanz ein .Monoaniin und kein Diamin ist und da\u00df hier keine quart\u00e4re Ammoniumbase vorliegt, kann die Zusammensetzung des Carnitins dun h die Formel C7H15N()3 ausgedriiekt werden.\nDi** freie Hase reagiert stark alkalisch und ist. wie auch ilii salzsaures und salpetersaures Salz, im Wasser \u00e4u\u00dferst- leicht i\"s!ich. Das Salpeters\u00e4ure Salz wurde aus seiner w\u00e4sserigen und alkoholischen L\u00f6sung kristallinisch erhalten, n\u00e4mlich in der F\u00bbnn von strahligen Drusen nadellormiger Kristall* hcn. Das\nMilpetersaure Salz dreht die Dolarisalionsebene des Lichtstrahles uacli links.1 j\nDi<' lauste lieilie (Irr Kxtiaklivstoflo des Miiskelaewel.es lmt -I'li jelzt somit noch um ein neues (died liereieherl. Das Darnitin. der neu entdeekte slieksloftlmllige liestandteil des\nt\n\u201c i\u00bb kann ungef\u00e4hr auf - 22\" gesch\u00e4tzt werden. Kx\u00e0kte II,-unmnngcM desselben konnten wegen ,1er geringen Meng,* d,*r Substanz Il!( ht ausgef\u00fcbrl werden\nHoppe-Si yI.*r s Zeitschrift f. physiol. Chemie. XLY.\n\u2022)\u2022)","page":329},{"file":"p0330.txt","language":"de","ocr_de":"\u2022h>0 (iulcwitsch u. Krimborg. I lx r Extraktivstoffe der Muskeln.\nFleisohextraktes, unterscheidet sich von den \u00fcbrigen Extraktivstoffen des Muskelgewebes dadurch, da\u00df im Carnitin auf f Aloin StirkslolT .\u2018V-Alome Sauerstoff kommen. Seinen stark alkalischen Eigenschaften nach kann das Carnit in nicht eine Oxvaminos\u00fcure sein und seiner chemischen Struktur nach nimmt es m\u00f6glicherweise eine besondere Stellung unter den \u00fcbrigen bekannten Hestandteilen des tierischen Organismus ein.\nDie Untersuchung der Verbindungen von Carnitin wird von einem von uns fortgesetzt und auch die Versuche zur Aufkl\u00e4rung der chemischen Konstitution dieses K\u00f6rpers werden m Angriff genommen werden.\nAm Sehlub m\u00f6chten wir darauf hinweisen. da\u00df die bei den zoochemischen Untersuchungen wenig'Anwendung findende Methode der Ausf\u00fcllung mit Kaliumwisnmthjodidl\u00f6sung in vielen F\u00e4llen erhebliche Dienste leisten kann, so z. \u00df. in der Gegenwart von Kaliumsalzen, welche bekanntlieh, gleich den Salzen der organischen Hasen, sowohl durch IMiosphorwolframs\u00fciire. wie auch durch Pikrins\u00e4ure gef\u00e4llt werden. Auch die M\u00f6glichkeit der Ausscheidung der organischen Hasen aus den Niederschl\u00e4gen, welche bei der Einwirkung einer Kaliumwismuthjodid-l\u00fcsung entstehen, durch Zerreiben dieser Niederschl\u00e4ge bei der gew\u00f6hnlichen Temperatur mit \u00dfleihydroxyd, wie oben gezeigt, womit die Gefahr der Zersetzung .der Hasen vermieden wird., geh\u00f6rt zu den nicht unbedeutenden Vorteilen dieser Methode.\n7","page":330}],"identifier":"lit18216","issued":"1905","language":"de","pages":"326-330","startpages":"326","title":"Zur Kenntnis der Extraktivstoffe der Muskeln. II. Mitteilung: \u00dcber das Carnitin","type":"Journal Article","volume":"45"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T13:43:39.418628+00:00"}